Lewis-acid-promoted stoichiometric and catalytic oxidations by manganese complexes having cross-bridged cyclam ligand: A comprehensive study

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 9, 2013, Pages 5418-5427

  Dong, Lei ^a   Wang, Yujuan ^a   Lv, Yanzong ^a   Chen, Zhuqi ^a   Mei, Fuming ^a   Xiong, Hui ^a   Yin, Guochuan ^a  

^a HUAZHONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; COORDINATION COMPOUND; CYCLAM; EPOXIDE; HETEROCYCLIC COMPOUND; LEWIS ACID; LIGAND; MANGANESE; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND; SULFOXIDE; TRIPHENYLPHOSPHINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; KINETICS; OXIDATION REDUCTION REACTION;

ALKENES; CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; EPOXY COMPOUNDS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; KINETICS; LEWIS ACIDS; LIGANDS; MANGANESE; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; SULFOXIDES;

EID: 84877257153     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic400361s     Document Type: Article

References (116)

1. In Active oxygen in biochemistry; Valentine, J. S., Foote, C. S., Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds.; Chapman & Hall: UK, 1995.
2. In Metal-oxo and Metal-peroxo Species in Catalytic oxidations; Meunier, B., Ed.; Springer: Berlin, Germany, 2000.
3. Yin, G. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1826
4. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum Press: New York, 1986.
5. Tinberg, C. E.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 280
6. Dismukes, G. C.; Brimblecombe, R.; Felton, G. A. N.; Pryadun, R. S.; Sheats, J. E.; Spiccia, L.; Swiegers, G. F. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1935
7. Mure, M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 131
8. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522
9. Costas, M.; Chen, K.; Que, L., Jr. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 517
10. Kim, E.; Chufan, E. E; Kamaraj, K.; Karlin, K. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1077
11. Mukhopadhyay, S.; Mandal, S. K.; Bhaduri, S.; Armstrong, W. H. Chem. Rev. 2004, 104, 3981
12. In Biomimetic oxidations catalyzed by transition metal complexes; Meunier, B., Ed.; Imperial College Press: Singapore, 2000.
13. In Modern oxidation methods; Bäckvall, J. E., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2004.
14. In Ruthenium in organic synthesis; Murahashi, S. I., Ed. Wiley-VCH: New York, 2004.
15. In Activation and Functionalization of C-H Bonds; Goldberg, K. I.; Goldman, S. A., Ed.; ACS Symposium Series 885; American Chemical Society: Washington, DC, 2004.
16. Murahashi, S.; Zhang, D. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1490
17. Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E.; Ten, B. G.; Dijksman, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774
18. Liang, Z.; Nocek, J. M.; Kurnikov, I. V.; Beratan, D. N.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3552
19. Hunter, C. L.; Lloyd, E.; Eltis, L. D.; Rafferty, S. P.; Lee, H.; Smith, M.; Mauk, A. G. Biochemistry 1997, 36, 1010
20. Reid, L. S.; Taniguchi, V. T.; Gray, H. B.; Mauk, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7516
21. Reid, L. S.; Mauk, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 841
22. Grasselli, R. K. Top Catal. 2002, 21, 79
23. Gluhoi, A. C.; Lin, S. D.; Nieuwenhuys, B. E. Catal. Today 2004, 90, 175
24. Wachs, I. E.; Deo, G.; Jehng, J. M.; Kim, D. S.; Hu, H. ACS Symp. Ser. 1996, 638, 292
25. Dismukes, G. C. Photochem. Photobiol. 1986, 43, 99
26. Rivalta, I.; Brudvig, G. W.; Batista, V. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 11
27. Noguchi, T. Photosynth. Res. 2007, 91, 59
28. Miller, C. G.; Gordon-Wylie, S. W.; Horwitz, C. P.; Strazisar, S. A.; Peraino, D. K.; Clark, G. R.; Weintraub, S. T.; Collins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11540
29. Du, H.; Lo, P.; Hu, Z.; Liang, H.; Lau, K.; Wang, Y.; Lam, W. W. Y.; Lau, T. Chem. Commun. 2011, 47, 7143
30. Yiu, S.; Man, W.; Lau, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10821
31. Lam, W. W. Y.; Yiu, S.; Lee, J. M. N.; Yau, S. K. Y.; Kwong, H.; Lau, T.; Liu, D.; Lin, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2851
32. Yiu, S.; Wu, Z.; Mak, C.; Lau, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14921
33. Ho, C.; Lau, T. New J. Chem. 2000, 24, 587
34. Lau, T.; Wu, Z.; Bai, Z.; Mak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 4, 695
35. Lau, T.; Mak, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 9, 766
36. Morimoto, Y.; Kotani, H.; Park, J.; Lee, Y.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 403
37. Chen, J.; Lee, Y.; Davis, K. M.; Wu, X.; Seo, M. S.; Cho, K.; Yoon, H.; Park, Y. J.; Fukuzumi, S.; Pushkar, Y. N.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, dx.doi.org/10.1021/ja312113p
38. Fukuzumi, S.; Morimoto, Y.; Kotani, H.; Naumov, P.; Lee, Y.; Nam, W. Nat. Chem. 2010, 2, 756
39. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Morimoto, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 8472
40. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 372
41. Leeladee, P.; Baglia, R. A.; Prokop, K. A.; Latifi, R.; de Visser, S. P.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10397
42. Park, Y. J.; Ziller, J. W.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9258
43. Hubin, T. J.; McCormick, J. M.; Collinson, S. R.; Busch, D. H.; Alcock, N. W. Chem. Commun. 1998, 16, 1675
44. Hubin, T. J.; McCormick, J. M.; Collinson, S. R.; Buchalova, M.; Perkins, C. M.; Alcock, N. W.; Kahol, P. K.; Raghunathan, A.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2512
45. Hubin, T. J.; McCormick, J. M.; Alcock, N. W.; Busch, D. H. Inorg. Chem. 2001, 40, 435
46. Yin, G.; Buchalova, M.; Danby, A. M.; Perkins, C. M.; Kitko, D.; Carter, J. D.; Scheper, W. M.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17170
47. Yin, G.; Buchalova, M.; Danby, A. M.; Perkins, C. M.; Kitko, D.; Carter, J. D.; Scheper, W. M.; Busch, D. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 3467
48. Yin, G.; McCormick, J. M.; Buchalova, M.; Danby, A. M.; Rodgers, K.; Day, V. W.; Smith, K.; Perkins, C. M.; Kitko, D.; Carter, J. D.; Busch, D. H. Inorg. Chem. 2006, 45, 8052
49. Yin, G.; Danby, A. M.; Kitko, D.; Carter, J. D.; Scheper, W. M.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1512
50. Yin, G.; Danby, A. M.; Kitko, D.; Carter, J. D.; Scheper, W. M.; Busch, D. H. Inorg. Chem. 2007, 46, 2173
51. Yin, G.; Danby, A. M.; Kitko, D.; Carter, J. D.; Scheper, W. M.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16245
52. Xu, A.; Xiong, H.; Yin, G. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 12243
53. Xu, A.; Xiong, H.; Yin, G. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11478
54. Chattopadhyay, S.; Geiger, R. A.; Yin, G.; Busch, D. H.; Jackson, T. A. Inorg. Chem. 2010, 49, 7530
55. Yin, G.; Danby, A. M.; Day, V.; Roy, S. B.; Carter, J.; Scheper, W. M.; Busch, D. H. J. Coord. Chem. 2011, 64, 4
56. Shi, S.; Wang, Y.; Xu, A.; Wang, H.; Zhu, D.; Roy, S. B.; Jackson, T. A.; Busch, D. H.; Yin, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7321
57. Yin, G.; Roy, S. B.; Danby, A. M.; Day, V.; Carter, J.; Scheper, W. M.; Busch, D. H. J. Inclusion Phenom.Macrocyclic Chem. 2011, 71, 311
58. Wang, Y.; Shi, S.; Zhu, D.; Yin, G. Dalton Trans. 2012, 41, 2612
59. Wang, Y.; Sheng, J.; Shi, S.; Zhu, D.; Yin, G. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 13231
60. Wang, Y.; Shi, S.; Wang, H.; Zhu, D.; Yin, G. Chem. Commun. 2012, 48, 7832
61. Yin, G. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 483
62. Saltzman, H.; Sharefkin, J. G. Org. Synth. 1963, 43, 60
63. Linden, A. A.; Johansson, M.; Hermanns, N.; Baeckvall, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 3849
64. Sun, J.; Zhu, C.; Dai, Z.; Yang, M.; Pan, Y.; Hu, H. J. Org. Chem. 2004, 69, 8500
65. Donnoli, M. I.; Superchi, S.; Rosini, C. J. Org. Chem. 1998, 63, 9392
66. Gasparrini, F.; Giovannoli, M.; Misiti, D.; Natile, G.; Palmieri, G. J. Org. Chem. 1990, 55, 1323
67. Kerber, W. D.; Ramdhanie, B.; Goldberg, D. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3718
68. Glass, R. S. Top. Curr. Chem. 1999, 205, 1
69. Li, Z.; Kutateladze, A. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8236
70. Baciocchi, E.; Del Giacco, T.; Giombolini, P.; Lanzalunga, O. Tetrahedron 2006, 62, 6566
71. Penenory, A. B.; Argueello, J. E.; Puiatti, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1, 114
72. Shannon, R. D. Acta Crystallogr. 1976, A32, 751
73. Park, J.; Morimoto, Y.; Lee, Y.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5236
74. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471
75. Conley, B. L.; Tenn, W. J., III; Young, K. J. H.; Ganesh, S. K.; Meier, S. K.; Ziatdinov, V. R.; Mironov, O.; Oxgaard, J.; Gonzales, J.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 8
76. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2180
77. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
78. Arndtsenr, B. A.; Bergman, R.; Mobley, A.; Peterson, T. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154
79. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879
80. Parshall, G. W. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 113
81. Jones, W. D. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 140
82. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441
83. Fiedler, T.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2009, 48, 11038
84. Kurahashi, T.; Kikuchi, A.; Tosha, T.; Shiro, Y.; Kitagawa, T.; Fujii, H. Inorg. Chem. 2008, 47, 1674
85. Kurahashi, T.; Kikuchi, A.; Shiro, Y.; Hada, M.; Fujii, H. Inorg. Chem. 2010, 49, 6664
86. Goldsmith, C. R.; Stack, T. D. P. Inorg. Chem. 2006, 45, 6048
87. Goldsmith, C. R.; Cole, A. P.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9904
88. Mirafzal, G. A.; Kim, T.; Liu, J.; Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10968
89. Adam, W.; Roschmann, K. J.; Saha-Moeller, C. R.; Seebach, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5068
90. Kim, T.; Mirafzal, G. A.; Liu, J.; Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7653
91. Adam, W.; Roschmann, K. J.; Saha-Moller, C. R; Seebach, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5068
92. McGown, A. J.; Kerber, W. D.; Fujii, H.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8040
93. Wang, S. H.; Mandimutsira, B. S.; Todd, R.; Ramdhanie, B.; Fox, J. P.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 18
94. Nam, W.; Lim, M. H.; Lee, H. J.; Kim, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6641
95. Lee, K. A.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1916
96. Groves, J. T. J. Chem. Educ. 1985, 62, 928
97. Groves, J. T.; Lee, J.; Marla, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6269
98. Fox, J. P.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 18
99. Collman, J. P.; Zeng, L.; Brauman, J. I. Inorg. Chem. 2004, 43, 2672
100. Bershov, L. V.; Gaite, J. M.; Hafner, S. S.; Rager, H. Phys. Chem. Miner. 1983, 9, 95
101. Marcus, R. A. Discuss. Faraday Soc. 1960, 29, 21
102. Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1111
103. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265
104. Sutin, N. Prog. Inorg. Chem. 1983, 30, 441
105. Bolton, J. R.; Archer, M. D. In Electron Transfer in Inorganic,Organic, and Biological Systems; Bolton, J. R.; Mataga, N.; McLendon, G., Eds.; Advances in Chemistry Series; American Chemical Society: Washington, DC, 1991; Vol. 228, p 7.
106. Albery, W. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 1980, 31, 227
107. Yoder, J. C.; Roth, J. P.; Gussenhoven, E. M.; Larsen, A. S.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2629
108. Mayer, J. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 363
109. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 36
110. Ferreira, K. N.; Iverson, T. M.; Maghlaoui, K.; Barber, J.; Iwata, S. Science 2004, 303, 1831
111. Vrettos, J. S.; Brudvig, G. W. Oxygen evolution. Comprehensive Coordination Chemistry II; Elsevier Ltd. Oxford, UK, 2004; Vol. 8, p 507.
112. Najafpour, M. M. J. Photochem. Photobiol. B 2011, 104, 111
113. Suzuki, H.; Sugiura, M.; Noguchi, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7849
114. Ruettinger, W.; Yagi, M.; Wolf, K.; Bernasek, S.; Dismukes, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10353
115. Jenson, D. L.; Barry, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10567
116. Kanady, J. S.; Tsui, E. Y.; Day, M. W.; Agapie, T. Science 2011, 333, 733