A highly tunable stereoselective dimerization of methyl ketone: Efficient synthesis of e - And Z-1,4-enediones

Organic Letters

Volumn 15, Issue 9, 2013, Pages 2148-2151

  Xu, Kun ^a   Fang, Yang ^a   Yan, Zicong ^a   Zha, Zhenggen ^a   Wang, Zhiyong ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84877119769     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4006344     Document Type: Article

References (75)

1. Takeda, T. Modern Carbonyl Olefination; Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004.
2. Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89, 863
3. Blasdel, L. K.; Myers, A. G. Org. Lett. 2005, 7, 4281
4. Huang, J.; Wu, C.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13366
5. Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 259
6. Alcaide, B.; Almendros, P.; Luna, A. Chem. Rev. 2009, 109, 3817
7. Vehlow, K.; Wang, D.; Buchmeiser, M. R.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2615
8. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18
9. Guo, X. Y.; Wang, J.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15092
10. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
11. Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
12. Kozhushkov, S. I.; Ackermann, L. Chem. Sci. 2013, 4, 886
13. Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125
14. Wang, D. H.; Engle, K. M.; Shi, B. F.; Yu, J. Q. Science 2010, 327, 315
15. Kanyiva, K. S.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8872
16. Patureau, F. W.; Besset, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1064
17. Shang, X. J.; Liu, Z. Q. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3253
18. Cheng, D.; Gallagher, T. Org. Lett. 2009, 11, 2639
19. Xu, Y. H.; Chok, Y. K.; Loh, T. P. Chem. Sci. 2011, 2, 1822
20. Kim, D.; Hong, S. Org. Lett. 2011, 13, 4466
21. Yu, Y. Y.; Niphakis, M. J.; Georg, G. I. Org. Lett. 2011, 13, 5932
22. Gigant, N.; Gillaizeau, I. Org. Lett. 2012, 14, 3304
23. Chen, Y.; Wang, F.; Jia, A.; Li, X. Chem. Sci. 2012, 3, 3231
24. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
25. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
26. Wang, D. H.; Wasa, M.; Giri, R.; Yu, J. Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7190
27. Pastine, S. J.; Gribkov, D. V.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14220
28. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154
29. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685
30. Baudoin, O. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4902
31. Zhang, S. Y.; Zhang, F. M.; Tu, Y. Q. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1937
32. Webb, J. S.; Cosulich, D. B.; Mowat, J. H.; Patrick, J. B.; Broschard, R. W.; Meyer, W. E.; Williams, R. P.; Wolf, C. F.; Fulmor, W.; Pidacs, C.; Lancaster, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3185
33. Salvá, J.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 1941
34. Eberhardt, M. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 497
35. Bailey, P. S.; Hwang, H. H. J. Org. Chem. 1985, 50, 1779
36. Asta, C.; Conrad, J.; Mika, S.; Beifuss, U. Green Chem. 2011, 13, 3066
37. Nandakumar, M.; Sivasakthikumaran, R.; Mohanakrishnan, A. K. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3647
38. Yu, J. Q.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3232
39. Baratta, W.; Del Zotto, A.; Rigo, P. Chem. Commun. 1997, 2163
40. Crone, B.; Kirsch, S. F. Chem. Commun. 2006, 764
41. Wan, C. F.; Gao, L. F.; Wang, Q.; Zhang, J. T.; Wang, Z. Y. Org. Lett. 2010, 12, 3902
42. Zhang, J. T.; Zhu, D. P.; Yu, C. M.; Wan, C. F.; Wang, Z. Y. Org. Lett. 2010, 12, 2841
43. Xu, K.; Hu, Y. B.; Zhang, S.; Zha, Z. G.; Wang, Z. Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9793
44. Seto, H.; Cary, L. W.; Tanabe, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 867
45. Ballini, R.; Astolfi, P. Liebigs Ann. 1996, 1879
46. Zirnmerrnan, H. E.; Dürr, H. G.; Givens, R. S.; Lewis, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1863
47. Chien, C. S.; Kawasaki, T.; Sakamoto, M.; Tamura, Y.; Kita, Y. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 2743
48. Zhu, S. Q.; Das, A.; Bui, L.; Zhou, H. J.; Curran, D. P.; Rueping, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1823
49. Zou, Y. Q.; Lu, L. Q.; Fu, L.; Chang, N. J.; Rong, J.; Chen, J. R.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7171
50. Larraufie, M. H.; Pellet, R.; Fensterbank, L.; Goddard, J. P.; Lacote, E.; Malacria, M.; Ollivier, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4463
51. Narayanam, J. M. R.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102
52. Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9785
53. Nicewicz, D. A.; MacMillan, D. W. D. Science 2008, 322, 77
54. Uyanik, M.; Ishihara, K. ChemCatChem 2012, 4, 177
55. Parvatkar, P. T.; Parameswaran, P. S.; Tilve, S. G. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5460
56. Zhu, Y. P.; Liu, M. C.; Jia, F. C.; Yuan, J. J.; Gao, Q. H.; Lian, M.; Wu, A. X. Org. Lett. 2012, 14, 3392
57. Wei, W.; Shao, Y.; Hu, H. Y.; Zhang, F.; Zhang, C.; Xu, Y.; Wan, X. B. J. Org. Chem. 2012, 77, 7157
58. Do, H. Q.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13577
59. Gao, M.; Yang, Y.; Wu, Y. D.; Deng, C.; Cao, L. P.; Meng, X. G.; Wu, A. X. Org. Lett. 2010, 12, 1856
60. Yin, G. D.; Zhou, B. H.; Meng, X. G.; Wu, A. X.; Pan, Y. J. Org. Lett. 2006, 8, 2245
61. Cho, S. H.; Yoon, J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996
62. Antonchick, A. P.; Samanta, R.; Kulikov, K.; Lategahn, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8605
63. Uyanik, M.; Yasui, T.; Ishihara, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2175
64. Miyamoto, K.; Sei, Y.; Yamaguchi, K.; Ochiai, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1382
65. Dohi, T.; Yoshimura, A. M.; Morimoto, K.; Tohma, H.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6193
66. Davin, L. B.; Wang, H. B.; Crowell, A. L.; Bedgar, D. L.; Martin, D. M.; Sarkanen, S.; Lewis, N. G. Science 1997, 275, 362
67. Suga, S.; Suzuki, S.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 30
68. Anderson, T. J.; Jones, G. D.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8100
69. Liu, W. P.; Li, Y. M.; Liu, K. S.; Li, Z. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10756
70. Liu, Z. J.; Zhang, J.; Chen, S. L.; Shi, E. B.; Xu, Y.; Wan, X. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3231
71. Reference 11c.
72. Fischer, H. Chem. Rev. 2001, 101, 3581
73. Studer, A. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1159
74. Studer, A. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 267
75. Studer, A.; Schulte, T. Chem. Rec. 2005, 5, 27