Formation of unsymmetrical 1,4-enediones via A focusing domino strategy: Cross-coupling of 1,3-dicarbonyl compounds and methyl ketones or terminal aryl alkenes

Organic Letters

Volumn 12, Issue 8, 2010, Pages 1856-1859

  Gao, Meng ^a   Yang, Yan ^a   Wu, Yan Dong ^a   Deng, Cong ^a   Cao, Li Ping ^a   Meng, Xiang Gao ^a   Wu, An Xin ^a  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77951184810     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol100473f     Document Type: Article

References (55)

1. For reviews on domino reactions, see
2. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gericke, K. Domino Reactions in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
3. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115
4. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Snyder, S. A. Chem. Commun. 2003, 551
5. For selective examples of domino strategies
6. Vilotijevic, I.; Jamison, T. F. Science 2007, 317, 1189
7. Yoder, R. A.; Johnston, J. N. Chem. Rev. 2005, 105, 4730
8. Ikeda, S. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 511
9. Enders, D.; Hüttl, M. R. M.; Grondal, C.; Raabe, G. Nature 2006, 441, 861
10. Tietze, L. F.; Modi, A. Med. Res. Rev. 2000, 20, 304
11. Zhu, J. P.; Bienaymé, H., Eds.; Multicomponent Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
12. Yin, G. D.; Zhou, B. H.; Meng, X. G.; Wu, A. X.; Pan, Y. J. Org. Lett. 2006, 8, 2245
13. Yin, G. D.; Wang, Z. H.; Chen, A. H.; Gao, M.; Wu, A. X.; Pan, Y. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 3377
14. Gao, M.; Yin, G. D.; Wang, Z. H.; Wu, Y. D.; Guo, C.; Pan, Y. J.; Wu, A. X. Tetrahedron 2009, 65, 6047
15. Berg, J. M.; Tymoczko, J. L.; Stryer, L. Biochemistry, 5 th ed.; W. H. Freeman and Co.: New York, 2002; p 697.
16. Meléndez-Hevia, E.; Waddell, T. G.; Cascante, M. J. Mol. Evol. 1996, 43, 293
17. Tadokoro, S.; Shattil, S. J.; Eto, K.; Tai, V.; Liddington, R. C.; de Pereda, J. M.; Ginsberg, M. H.; Calderwood, D. A. Science 2003, 302, 103
18. Melikyan, G. B. Retrovirology 2008, 5, 111
19. Ainscow, E. K.; Brand, M. D. BBA-Bioenergetics 1998, 1366, 284
20. Nagaoka, H.; Muramatsu, M.; Yamamura, N.; Kinoshita, K.; Honjo, T. J. Exp. Med. 2002, 195, 529
21. Riddel, J. P.; Aouizerat, B. E.; Miaskowski, C.; Lillicrap, D. P. J. Pediatr. Oncol. Nurs. 2007, 24, 123
22. Chen, S. Y.; Sarlis, N. J.; Simons, S. S. J. Biol. Chem. 2000, 275, 30106
23. Hugouvieux-Cotte-Pattat, N.; Nasser, W.; Robert-Baudouy, J. J. Bacteriol. 1994, 176, 2386
24. Abou-Gazar, H.; Bedir, E.; Takamatsu, S.; Ferreira, D.; Khan, I. A. Phytochemistry 2004, 65, 2499
25. Durãn, R.; Zubía, E.; Ortega, M. J.; Naranjo, S.; Salvã, J. Tetrahedron 1999, 55, 13225
26. Binder, R. G.; Benson, M. E.; Flath, R. A. Phytochemistry 1989, 28, 2799
27. Fouad, M.; Edrada, R. A.; Ebel, R.; Wray, V.; Müller, W. E. G.; Lin, W. H.; Proksch, P. J. Nat. Prod. 2006, 69, 211
28. Ballini, R.; Astolfi, P. Liebigs Ann. 1996, 1879
29. Nguyen, C.; Teo, J. L.; Matsuda, A.; Eguchi, M.; Chi, E. Y.; Henderson, W. R.; Kahn, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 1169
30. Eicher, T.; Hauptmann, S.; Speicher, A. The Chemistry of Heterocycles; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
31. Rao, H. S. P.; Jothilingam, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 5392
32. Allen, J. G.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 123, 351
33. Danishefsky, S.; Kahn, M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 489
34. Lenz, G. R. J. Org. Chem. 1979, 44, 1597
35. Ballini, R.; Bosica, G.; Fiorini, D.; Gil, M. V.; Petrini, M. Org. Lett. 2001, 3, 1265
36. Ballini, R.; Bosica, G. Tetrahedron 1995, 51, 4213
37. D'auria, M.; Piancatelli, G.; Scettri, A. Synthesis 1980, 245
38. DeMartino, M. P.; Chen, K.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11546
39. For selected examples, see
40. Yu, J. Q.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3232
41. Vassilikogiannakis, G.; Margaros, I.; Montagnon, T. Org. Lett. 2004, 6, 2039
42. Crone, B.; Kirsch, S. F. Chem. Commun. 2006, 764
43. Runcie, K. A.; Taylor, R. J. K. Chem. Commun. 2002, 974
44. Echavarren, A. M.; Perez, M.; Castano, A. M.; Cuerva, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 4179
45. Ballini, R.; Bosica, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 5466
46. Bonete, P.; Nãjera, C. Tetrahedron 1995, 51, 2763
47. Prakash, O.; Batra, A.; Chaudhri, V.; Prakash, R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2877
48. Ronsheim, M. D.; Zercher, C. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 4535
49. Wasnaire, P.; de Merode, T.; Markó, I. E. Chem.Commun. 2007, 4755
50. Cecere, M.; Gozzo, F.; Malandra, A.; Mirenna, L. Chem. Abstr. 1984, 100, 139119x
51. Ger. Offen 3,319,990, 1983
52. See the Supporting Information.
53. Moorthy, J. N.; Senapati, K.; Singhal, N. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2493
54. Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Singh, A. P.; Basak, A. K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5880
55. Kornblum, N.; Powers, J. W.; Anderson, G. J.; Jones, W. J.; Larson, H. O.; Levand, O.; Weaver, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6562