Laccase-catalyzed stereoselective oxidative ring opening of 2,5-dialkylfurans into 2-ene-1,4-diones using air as an oxidant

Green Chemistry

Volumn 13, Issue 11, 2011, Pages 3066-3069

  Asta, Chimène ^a   Conrad, Jürgen ^a   Mika, Sabine ^a   Beifuss, Uwe ^a  

^a UNIVERSITY OF HOHENHEIM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80455176658     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1gc15810d     Document Type: Article

References (43)

1. O. V. Morozova G. P. Shumakovich M. A. Gorbacheva S. V. Shleev A. I. Yaropolov Biochemistry (Moscow) 2007 72 1136.
2. P. Widsten A. Kandelbauer Enzyme Microb. Technol. 2008 42 293.
3. S. R. Couto J. L. T. Herrera Biotechnol. Adv. 2006 24 500.
4. S. Witayakran A. J. Ragauskas Adv. Synth. Catal. 2009 351 1187.
5. A. Mikolasch F. Schauer Appl. Microbiol. Biotechnol. 2009 82 605.
6. A. Kunamneni S. Camarero C. García-Burgos F. J. Plou A. Ballesteros M. Alcalde Microb. Cell Fact. 2008 7 32.
7. S. Riva Trends Biotechnol. 2006 24 219.
8. S. G. Burton Curr. Org. Chem. 2003 7 1317.
9. E. Fritz-Langhals B. Kunath Tetrahedron Lett. 1998 39 5955.
10. I. W. C. E. Arends Y.-X. Li R. Ausan R. A. Sheldon Tetrahedron 2006 62 6659.
11. P. Astolfi P. Brandi C. Galli P. Gentili M. F. Gerini L. Greci O. Lanzalunga New J. Chem. 2005 29 1308-1317.
12. A. Potthast T. Rosenau C. L. Chen J. S. Gratzl J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 108 5.
13. F. d’Acunzo P. Baiocco C. Galli New J. Chem. 2003 27 329.
14. A. Wells M. Teria T. Eve Biochem. Soc. Trans. 2006 34 304.
15. S. Witayakran A. Zettili A. J. Ragauskas Tetrahedron Lett. 2007 48 2983.
16. T. H. J. Niedermeyer A. Mikolasch M. Lalk J. Org. Chem. 2005 70 2002.
17. H. Leutbecher G. Greiner R. Amann A. Stolz U. Beifuss J. Conrad Org. Biomol. Chem. 2011 9 2667.
18. S. Hajdok J. Conrad H. Leutbecher S. Strobel T. Schleid U. Beifuss J. Org. Chem. 2009 74 7230.
19. H. Leutbecher S. Hajdok C. Braunberger M. Neumann S. Mika J. Conrad U. Beifuss Green Chem. 2009 11 676.
20. S. Hajdok H. Leutbecher G. Greiner J. Conrad U. Beifuss Tetrahedron Lett. 2007 48 5073.
21. H. Leutbecher J. Conrad I. Klaiber U. Beifuss Synlett 2005 3126.
22. B. Pickel M.-A. Constantin J. Pfannstiel J. Conrad U. Beifuss A. Schaller Angew. Chem. Int. Ed. 2010 49 202.
23. C. Ganachaud V. Garfagnoli T. Thron G. Iacazio Tetrahedron Lett. 2008 49 2476.
24. C. Ponzoni E. Beneventi M. R. Cramarossa S. Raimondi G. Trevisi U. M. Pagnoni S. Riva L. Forti Adv. Synth. Catal. 2007 349 1497.
25. S. Nicotra A. Intra G. Ottolina S. Riva B. Danieli Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 2927.
26. H. Leutbecher M.-A. Constantin S. Mika J. Conrad U. Beifuss Tetrahedron Lett. 2011 52 604.
27. A. J. Ragauskas C. K. Williams B. H. Davison G. Britovsek J. Cairney C. A. Eckert W. J. Frederick, Jr. J. P. Hallett D. J. Leak C. L. Liotta J. R. Mielenz R. Murphy R. Templer T. Tschaplinski Science 2006 311 484.
28. A. Corma S. Iborra A. Velty Chem. Rev. 2007 107 2411.
29. Y. Román-Leshkov C. J. Barrett Z. Y. Liu J. A. Dumesic Nature 2007 447 982.
30. A. A. Rosatella S. P. Simeonov R. F. M. Frade C. A. M. Afonso Green Chem. 2011 13 754.
31. P. Merino T. Tejero J. I. Delso R. Matute Curr. Org. Chem. 2007 11 1076.
32. G. Piancatelli M. D’Auria F. D’Onofrio Synthesis 1994 867.
33. J. Levisalles Bull. Soc. Chim. 1957 997.
34. Y. Kobayashi H. Katsuno F. Sato Chem. Lett. 1983 1771.
35. G. Piancatelli A. Scettri M. D’Auria Tetrahedron 1980 36 661.
36. K. Gollnick A. Griesbeck Tetrahedron 1985 41 2057.
37. L. Lepage Y. Lepage Synthesis 1983 1018.
38. B. M. Adger C. Barrett J. Brennan M. A. McKervey R. W. Murray J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 1553.
39. J. Wahlen B. Moens D. E. De Vos P. L. Alsters P. A. Jacobs Adv. Synth. Catal. 2004 346 333.
40. S. P. Annangudi M. Sun R. G. Salomon Synlett 2005 1468.
41. C. Dominguez A. G. Csáky J. Plumet Tetrahedron Lett. 1990 31 7669.
42. N. B. McKeown I. Chambrier M. J. Cook J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990 1169.
43. A. Leonowicz K. Grzywnowicz Enzyme Microb. Technol. 1981 3 55.