Organogold(I) phosphanes in palladium-catalyzed cross-coupling reactions in aqueous media

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2013, Pages 2545-2554

  Peña Lõpez, Miguel ^a   Sarandeses, Luis A ^a   Pérez Sestelo, José ^a  

^a UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

Author keywords

Cross coupling; Gold; Homogeneous catalysis; Palladium; Water chemistry

Indexed keywords

EID: 84876568256     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201201720     Document Type: Article

References (119)

1. Handbook of Green Chemistry, vol. 5: Reactions in Water (Ed.:, C.-J. Li), Wiley-VCH, Hoboken, NJ, 2010.
2. I. T. Horváth, Green Chem. 2008, 10, 1024-1028.
3. Comprehensive Organic Reactions in Aqueous Media (Eds.:, C.-J. Li, T.-H. Chan), John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2nd ed., 2007.
4. C.-J. Li, Chem. Rev. 2005, 105, 3095-3165.
5. K. H. Shaughnessy, Chem. Rev. 2009, 109, 643-710.
6. B. H. Lipshutz, S. Ghorai, Aldrichim. Acta 2008, 41, 59-72.
7. A. R. Sheldon, Green Chem. 2005, 7, 267-278.
8. Modern Solvents in Organic Synthesis (Ed.:, P. Knochel), Springer-Verlag, Heidelberg, Berlin, 1999.
9. Organic Synthesis in Water (Ed.:, P. A. Grieco), Blackie Academia & Professional, London, 1998.
10. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.:, A. de Meijere, F. Diederich), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2nd ed., 2008.
11. M. Beller, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4891-4892.
12. X.-F. Wu, P. Anbarasan, H. Neumann, M. Beller, Angew. Chem. 2010, 122, 9231;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9047-9050.
14. D. A. Alonso, C. Nájera, in: Science of Synthesis: Water in Organic Synthesis (Ed.:, S. Kobayashi), Thieme, Stuttgart, Germany, 2012, chapter 4.5, pp. 535-578.
15. Z. Guan, J. Hu, Y. Gu, H. Zhang, G. Li, T. Li, Green Chem. 2012, 14, 1964-1970.
16. A. N. Marziale, S. H. Faul, T. Reiner, S. Schneider, J. Eppinger, Green Chem. 2010, 12, 35-38.
17. V. Polshettiwar, A. Decottignies, C. Len, A. Fihri, ChemSusChem 2010, 3, 502-522.
18. E. Alacid, C. Nájera, Org. Lett. 2008, 10, 5011-5014.
19. K. Manabe, K. Nakada, N. Aoyama, S. Kobayashi, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1499-1503.
20. N. E. Leadbeater, Chem. Commun. 2005, 2881-2902.
21. K. H. Shaughnessy, R. S. Booth, Org. Lett. 2001, 3, 2757-2759.
22. Stille coupling
23. W. Susanto, C.-Y. Chu, W. J. Ang, T.-C. Chou, L.-C. Lo, Y. Lam, Green Chem. 2012, 14, 77-80.
24. J. C. García-Martínez, R. Lezutekong, R. M. Crooks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5097-5103. Sonogashira reaction
25. B. H. Lipshutz, D. W. Chung, B. Rich, Org. Lett. 2008, 10, 3793-3796.
26. B. Inés, R. SanMartin, F. Churruca, E. Domínguez, M. K. Urtiaga, M. I. Arriortua, Organometallics 2008, 27, 2833-2839.
27. R. J. Brea, M. P. Lõpez-Deber, L. Castedo, J. R. Granja, J. Org. Chem. 2006, 71, 7870-7873. Hiyama coupling
28. E. Alacid, C. Nájera, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 945-952.
29. A. Gordillo, E. de Jesús, C. Lõpez-Mardomingo, Org. Lett. 2006, 8, 3517-3520.
30. L.-P. Liu, G. B. Hammond, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3129.
31. T. C. Boorman, I. Larrosa, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1910.
32. A. Corma, A. Leyva-Pérez, M. J. Sabater, Chem. Rev. 2011, 111, 1657-1712.
33. L.-P. Liu, B. Xu, M. S. Mashuta, G. B. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17642-17643.
34. D. Weber, M. A. Tarselli, M. R. Gagné, Angew. Chem. 2009, 121, 5843;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5733-5736.
36. A. S. K. Hashmi, A. M. Schuster, F. Rominger, Angew. Chem. 2009, 121, 8396;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8247-8249.
38. R. L. LaLonde, W. E. Brenzovich Jr., D. Benitez, E. Tkatchouk, K. Kelley, W. A. Goddard III, F. D. Toste, Chem. Sci. 2010, 1, 226-233.
39. A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. 2010, 122, 5360;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5232-5241.
41. W. E. Brenzovich Jr., D. Benitez, A. D. Lackner, H. P. Shunatona, E. Tkatchouk, W. A. Goddard III, F. D. Toste, Angew. Chem. 2010, 122, 5651;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5519-5522.
43. N. P. Mankad, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12859-12861.
44. H. A. Wegner, M. Auzias, Angew. Chem. 2011, 123, 8386;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8236-8247.
46. J. J. Hirner, Y. Shi, S. A. Blum, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 603-613. For the original contributions
47. Y. Shi, S. D. Ramgren, S. A. Blum, Organometallics 2009, 28, 1275-1277.
48. A. S. K. Hashmi, C. Lothschütz, R. Döpp, M. Rudolph, T. D. Ramamurthi, F. Rominger, Angew. Chem. 2009, 121, 8392;
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8243-8246.
50. Y. Shi, K. E. Roth, S. D. Ramgren, S. A. Blum, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18022-18023.
51. A. S. K. Hashmi, R. Döpp, C. Lothschütz, M. Rudolph, D. Riedel, F. Rominger, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1307-1314.
52. J. J. Hirner, S. A. Blum, Organometallics 2011, 30, 1299-1302.
53. Y. Shi, S. A. Blum, Organometallics 2011, 30, 1776-1779.
54. A. S. K. Hashmi, L. Molinari, Organometallics 2011, 30, 3457-3460.
55. M. Peña-Lõpez, M. Ayán-Varela, L. A. Sarandeses, J. Pérez Sestelo, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9905-9909.
56. M. Peña-Lõpez, M. Ayán-Varela, L. A. Sarandeses, J. Pérez Sestelo, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1686-1694.
57. K. E. Roth, S. A. Blum, Organometallics 2011, 30, 4811-4813.
58. A. S. K. Hashmi, C. Lothschütz, R. Döpp, M. Ackermann, J. De Buck Becker, M. Rudolph, C. Scholz, F. Rominger, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 133-147.
59. M. H. Pérez-Temprano, J. A. Casares, A. R. de Lera, R. Álvarez, P. Espinet, Angew. Chem. 2012, 124, 5001;
60. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4917-4920.
61. Y. Zhou, X. Ji, G. Liu, D. Zhang, L. Zhao, H. Jiang, H. Liu, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1711-1717.
62. D. Ye, X. Zhang, Y. Zhou, D. Zhang, L. Zhang, H. Wang, H. Jiang, H. Liu, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2770-2778.
63. D. Ye, J. Wang, X. Zhang, Y. Zhou, X. Ding, E. Feng, H. Sun, G. Liu, H. Jiang, H. Liu, Green Chem. 2009, 11, 1201-1208.
64. S. Sanz, L. A. Jones, F. Mohr, M. Laguna, Organometallics 2007, 26, 952-957.
65. C. Wei, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9584-9585.
66. D. V. Partyka, J. B. Updegraff, M. Zeller, A. D. Hunter, T. G. Gray, Organometallics 2009, 28, 1666-1674.
67. C. Croix, A. Balland-Longeau, H. Allouchi, M. Giorgi, A. Duchêne, J. Thibonnet, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4835-4843.
68. A. S. K. Hashmi, T. D. Ramamurthi, F. Rominger, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 592-597.
69. S. Narayan, J. Muldoon, M. G. Finn, V. V. Fokin, H. C. Kolb, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2005, 117, 3339;
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3275-3279.
71. A. Chanda, V. V. Fokin, Chem. Rev. 2009, 109, 725-748.
72. M. Mondal, U. Bora, Green Chem. 2012, 14, 1873-1876.
73. Y. Monguchi, K. Sakai, K. Endo, Y. Fujita, M. Niimura, M. Yoshimura, T. Mizusaki, Y. Sawama, H. Sajiki, ChemCatChem 2012, 4, 546-558.
74. T. Maegawa, Y. Kitamura, S. Sako, T. Udzu, A. Sakurai, A. Tanaka, Y. Kobayashi, K. Endo, U. Bora, T. Kurita, A. Kozaki, Y. Monguchi, H. Sajiki, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5937-5943.
75. B. Xin, Y. Zhang, K. Cheng, J. Org. Chem. 2006, 71, 5725-5731.
76. C. Wei, C.-J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9584-9585.
77. D. J. Ye, J. F. Wang, X. Zhang, Y. Zhou, X. Ding, E. G. Feng, H. F. Sun, G. N. Liu, H. L. Jiang, H. Liu, Green Chem. 2009, 11, 1201-1208.
78. G. Z. Zhang, Y. Peng, L. Cui, L. M. Zhang, Angew. Chem. 2009, 121, 3158;
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3112-3115.
80. S. R. K. Minkler, B. H. Lipshutz, N. Krause, Angew. Chem. 2011, 123, 7966;
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7820-7823.
82. G. Mazzone, N. Russo, E. Sicilia, Organometallics 2012, 31, 3074-3080.
83. D. Weber, M. R. Gagné, Chem. Commun. 2011, 47, 5172-5174.
84. W. J. Scott, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3033-3040.
85. S. Khota, K. Lahiri, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2887-2890.
86. E. Morera, G. Ortar, Synlett 1997, 1403-1405.
87. W. C. Shieh, J. A. Carlson, J. Org. Chem. 1992, 57, 379-381.
88. M. J. Burk, M. J. R. Lee, J. P. Martinez, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10847-10848.
89. W. C. Still, M. Kahn, A. Mitra, J. Org. Chem. 1978, 43, 2923-2925.
90. H. A. Porter, A. Schier, H. Schmidbaur, Organometallics 2003, 22, 4922-4927.
91. R. J. Cross, M. F. Davidson, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 411-414.
92. C.-B. Kim, H. Jo, B.-K. Ahn, C. K. Kim, K. Park, J. Org. Chem. 2009, 74, 9566-9569.
93. J. P. Wolfe, R. A. Singer, B. H. Yang, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550-9561.
94. L. Wang, Y. Zhang, L. Liu, Y. Wang, J. Org. Chem. 2006, 71, 1284-1287.
95. D. Gauthier, S. Beckendorf, T. M. Gogsig, A. T. Lindhardt, T. Skrydstrup, J. Org. Chem. 2009, 74, 3536-3539.
96. C.-Y. Zhou, P. W. H. Chan, C.-M. Che, Org. Lett. 2006, 8, 325-328.
97. H. Huang, H. Liu, H. Jiang, K. Chen, J. Org. Chem. 2008, 73, 6037-6040.
98. S. E. Denmark, J. M. Kallemeyn, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15958-15959.
99. J. T. Markiewicz, O. Wiest, P. Helquist, J. Org. Chem. 2010, 75, 4887-4890.
100. J. L. Bolliger, C. M. Frech, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1075-1080.
101. C. A. Parrish, N. D. Adams, K. R. Auger, J. L. Burgess, J. D. Carson, A. M. Chaudhari, R. A. Copeland, M. A. Diamond, C. A. Donatelli, K. J. Duffy, L. F. Faucette, J. T. Finer, W. F. Huffman, E. D. Hugger, J. R. Jackson, S. D. Knight, L. Luo, M. L. Moore, K. A. Newlander, L. H. Ridgers, R. Sakowicz, A. N. Shaw, C.-M. M. Sung, D. Sutton, K. W. Wood, S.-Y. Zhang, M. N. Zimmerman, D. Dhanak, J. Med. Chem. 2007, 50, 4939-4952.
102. K. H. Park, J. S. Kang, J. Org. Chem. 1997, 62, 3794-3795.
103. G. Adjabeng, T. Brenstrum, C. S. Frampton, A. J. Robertson, J. Hillhouse, J. McNulty, A. Carpeta, J. Org. Chem. 2004, 69, 5082-5086.
104. C.-L. Ciana, R. J. Phipps, J. R. Brandt, F.-M. Meyer, M. J. Gaunt, Angew. Chem. 2011, 123, 478;
105. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 458-462.
106. A. M. Echavarren, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478-5486.
107. C. M. So, H. W. Lee, C. P. Lau, F. Y. Kwong, Org. Lett. 2009, 11, 317-320.
108. G. A. Molander, B. Canturk, L. E. Kennedy, J. Org. Chem. 2009, 74, 973-980.
109. S. Takahashi, Y. Kuroyama, K. Sonogashira, N. Hagihara, Synthesis 1980, 627-630.
110. S. E. Denmark, J. Y. Choi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5821-5822.
111. A. Zapf, M. Beller, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2908-2915.
112. G. Cahiez, O. Pager, F. Lecomte, Org. Lett. 2008, 10, 5255-5256.
113. M. Bassetti, C. Pasquini, A. Raneri, D. Rosato, J. Org. Chem. 2007, 72, 4558-4561.
114. J.-K. Wang, Y. Fu, Y. Hu, Angew. Chem. 2002, 114, 2881;
115. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2757-2760.
116. D. Rodríguez, J. Pérez Sestelo, L. A. Sarandeses, J. Org. Chem. 2004, 69, 8136-8139.
117. H. Tsukamoto, M. Sato, Y. Kondo, Chem. Commun. 2004, 1200-1201.
118. Z. Yang, P. Tang, J. F. Gauuan, B. F. Molino, J. Org. Chem. 2009, 74, 9546-9549.
119. H. Lei, M. S. Stoakes, K. P. B. Herath, J. Lee, A. W. Schwabacher, J. Org. Chem. 1984, 59, 4206-4210.