Homogeneous gold catalysis: Hydration of 1,2-diphenylacetylene with methanol in aqueous media. A theoretical viewpoint

Organometallics

Volumn 31, Issue 8, 2012, Pages 3074-3080

  Mazzone, Gloria ^a   Russo, Nino ^a   Sicilia, Emilia ^a  

^a UNIVERSITY OF CALABRIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS MEDIA; CO CATALYSTS; COMPUTATIONAL STUDIES; DIPHENYLACETYLENE; ENOL ETHERS; GOLD CATALYSIS; HIGH YIELD; MECHANISTIC ASPECTS; NUCLEOPHILIC ATTACK; PHOSPHINE COMPLEX; RATE DETERMINING STEP; ROOM TEMPERATURE; WHOLE PROCESS;

CATALYSTS; ETHERS; GOLD COMPOUNDS; HYDRATION; KETONES; METHANOL; MOLECULES; ORGANIC COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

ACETYLENE;

EID: 84860329341     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2012369     Document Type: Article

References (51)

1. Gorin, D. J.; Toste, F. D. Nature 2007, 446, 395-403
2. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Commun. 2007, 333-346
3. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410-3449
4. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211
5. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M.; Weyrauch, J. P.; Woelfle, M.; Frey, W.; Bats, J. W. Angew. Chem. 2005, 117, 2858-2861
6. Nevado, C.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3155-3164
7. Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Muñoz, M. P.; Jiménez-Núñez, E.; Buñuel, E.; Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1694-1702
8. Shi, Z.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5964-5965
9. Arcadi, A.; Bianchi, G.; Marinelli, F. Synthesis 2004, 610-618
10. Mamane, V.; Gress, T.; Krause, H.; Fürstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654-8655
11. Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15978-15979
12. Guan, B.; Xing, D.; Cai, G.; Wan, X.; Yu, N.; Fang, Z.; Yang, L.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18004-18005
13. Asao, N.; Aikawa, H.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7548-7558
14. Georgy, M.; Boucard, V.; Campagne, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14180-14181
15. Sromek, A. W.; Rubina, M.; Gevorgyan, V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10500-10501
16. Antoniotti, S.; Genin, E.; Michelet, V.; Genêt, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9976-9977
17. Mizushima, E.; Sato, K.; Hayashi, T.; Tanaka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4563-4565
18. Thompson, D. Gold Bull. 1999, 32, 12-19
19. Dyker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4237-4239
20. Hashmi, A. S. K. Gold Bull. 2003, 36, 3-9
21. Hashmi, A. S. K. Gold Bull. 2004, 37, 51-65
22. Teles, J. H.; Schulz, M. (BASF AG) WO-A1 9721648, 1997
23. Chem. Abstr. 1997, 127, 121499.
24. Teles, J. H.; Brode, S.; Chabanas, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1415-1418
25. Casado, R.; Contel, M.; Laguna, M.; Romero, P.; Sanz, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11925-11935
26. Roembke, P.; Schmidbaur, H.; Cronje, S.; Raubenheimer, H. J. Mol. Catal. A 2004, 212, 35-42
27. Santos, L. L.; Ruiz, V. R.; Sabater, M. J.; Corma, A. Tetrahedron 2008, 64, 7902-7909
28. Liu, B.; De Brabander, J. K. Org. Lett. 2006, 8, 4907-4910
29. Leyva, A.; Corma, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 2067-2074
30. Mazzone, G.; Russo, N.; Sicilia, E. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2782-2789
31. Hashmi, S. K.; Pernpointner, M. ChemCatChem 2010, 2, 1226-1230
32. Lein, M.; Rudolph, M.; Hashmi, S. K.; Schwerdtfeger, P. Organometallics 2010, 29, 2206-2210
33. Kovács, G.; Lledós, A.; Ujaque, G. Organometallics 2010, 29, 3252-3260
34. Besora, M.; Braga, A. A. C.; Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A. Theor. Chem. Acc. 2011, 128, 639-646
35. Balcells, D.; Drudis-Sole, G.; Besora, M.; Dolker, N.; Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A. Faraday Discuss. 2003, 124, 429-441
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
37. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
38. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
39. Roithová, J.; Hrusak, J.; Schröder, D.; Schwarz, H. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 4287-4292
40. Nieto-Oberhuber, C.; López, S.; Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5916-5923
41. Shi, F.-Q.; Li, X.; Xia, Y.; Zhang, L.; Yu, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15503-15512
42. Kovács, G.; Ujaque, G.; Lledós, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 853-864
43. Andrae, D.; Häussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141
44. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161-4163
45. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161
46. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681
47. R Martin, R. L.; Hay, P. J.; Pratt, L. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3565-3573
48. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566
49. Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024-11029
50. Barrows, S. E.; Eberlein, T. H. J. Chem. Educ. 2005, 82, 1329-1333
51. Douglas, J. E.; Rabinovitch, B. S.; Looney, F. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 315-323