Gold-catalyzed intramolecular hydroamination of terminal alkynes in aqueous media: Efficient and regioselective synthesis of indole-1-carboxamides

Green Chemistry

Volumn 11, Issue 8, 2009, Pages 1201-1208

  Ye, Deju ^a   Wang, Jinfang ^a   Zhang, Xu ^a,b   Zhou, Yu ^a   Ding, Xiao ^a   Feng, Enguang ^a   Sun, Haifeng ^a   Liu, Guannan ^a   Jiang, Hualiang ^a   Liu, Hong ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 68949211867     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b904044g     Document Type: Article

References (92)

1. P. Anastas, L. G. Heine, T. C. Williamson, in Green Chemical Syntheses and Processes, Oxford University Press, New York, 2000.
2. A. Matlack Green Chem. 2003 5 G7-G12.
3. S. K. Hota A. Chatterjee P. K. Bhattacharya P. Chattopadhyay Green Chem. 2009 11 169-176.
4. F. F. Jian J. Zheng Y. F. Li J. Wang Green Chem. 2009 11 215-222.
5. D. Dallinger C. O. Kappe Chem. Rev. 2007 107 2563-2591.
6. M. A. Herrero J. M. Kremsner C. O. Kappe J. Org. Chem. 2008 73 36-47.
7. Y. Kabri A. Gellis P. Vanelle Green Chem. 2009 11 201-208.
8. C.-J. Li and T.-H. Chan, in Organic Reactions in Aqueous Media, Wiley, New York, 1997.
9. Organic Synthesis in Water, ed. P. A. Grieco, Blackie Academic and Professional, London, 1998.
10. U. M. Lindstrom Chem. Rev. 2002 102 2751-2722.
11. C. J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095-3165.
12. S. Bhadra A. Saha B. C. Ranu Green Chem. 2008 10 1224-1230.
13. C. O. Kappe D. Dallinger Nat. Rev. Drug Discovery 2006 5 51-64.
14. R. L. Sundberg, Indoles, Academic, London, 1996.
15. M. Lounasmaa A. Tolvanen Nat. Prod. Rep. 2000 17 175-191.
16. M. F. Zheng M. Y. Zheng D. J. Ye Y. M. Deng S. F. Qiu X. M. Luo K. X. Chen H. Liu H. L. Jiang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 2414-2420.
17. R. C. Larock J. Organomet. Chem. 1999 576 111-124.
18. D. Y. Yue R. C. Larock Org. Lett. 2004 6 1037-1040.
19. For recent reviews, see: G. R. Humphrey J. T. Kuethe Chem. Rev. 2006 106 2875-2911.
20. S. Patil J. K. Buolamwini Curr. Org. Chem. 2006 3 477-498.
21. S. Patil R. Patil Curr. Org. Chem. 2007 4 201-222.
22. H. Kusama J. Takaya N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11592-11593.
23. H. Kusama Y. Suzuki J. Takaya N. Iwasawa Org. Lett. 2006 8 895-897.
24. Y. Terada M. Arisawa A. Nishida Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4063-4067.
25. A. Saito S. Oda H. Fukaya Y. Hanzawa J. Org. Chem. 2009 74 1517-1524.
26. For examples of Pd-catalyzed reactions, see: G. Battistuzzi S. Cacchi G. Fabrizi Eur. J. Org. Chem. 2002 2671-2681, and references cited therein.
27. A. Arcadi S. Cacchi G. Fabrizi F. Marinelli L. M. Parisi J. Org. Chem. 2005 70 6213-6217.
28. A. Yasuhara Y. Takeda N. Suzuki T. Sakamoto Chem. Pharm. Bull. 2002 50 235-238.
29. Z. Shen X. Lu Tetrahedron 2006 62 10896-10899.
30. A. Takeda S. Kamijo Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5662-5663.
31. R. C. Larock E. K. Yum J. Am. Chem. Soc. 1991 113 6689-6690.
32. R. C. Larock E. K. Yum M. D. Refvik J. Org. Chem. 1998 63 7652-7662.
33. R. C. Larock Pure Appl. Chem. 1999 71 1435-1449.
34. M. Shen G. Li B. Z. Lu A. Hossain F. Roschanger V. Farina C. H. Senanayake Org. Lett. 2004 6 4129-4132.
35. C.-Y. Chen D. R. Lieberman R. D. Larsen R. A. Reamer T. R. Verhoeven P. J. Reider Tetrahedron Lett. 1994 35 6981-6984.
36. J. Yu X. Z. Wearing M. Cook J. Org. Chem. 2005 70 3963-3979.
37. N. Gathergood P. J. Scammells Org. Lett. 2003 5 921-923.
38. For examples of Cu-catalyzed reactions, see: K. Hiroya S. Itoh T. Sakamoto J. Org. Chem. 2004 69 1126-1136.
39. K. Hiroya S. Itoh M. Ozawa Y. Kanamori T. Sakamoto Tetrahedron Lett. 2002 43 1277-1280.
40. C. G. Batse P. Saejueng J. M. Murphy D. Venkataraman Org. Lett. 2002 4 4727-4729.
41. B. C. J. Van Esseveldt F. L. van Delft J. M. M. Smits R. de Gelder H. E. Schoemaker F. P. Z. J. T. Rutjes Adv. Synth. Catal. 2004 346 823-834.
42. For an example of an Ir-catalyzed reaction, see: X. Li A. R. Chianese T. Vogel R. H. Crabtree Org. Lett. 2005 7 5437-5440.
43. For an example of In-catalyzed reaction, see: N. Sakai K. Annaka T. Konakahara Org. Lett. 2004 6 1527-1530.
44. B. M. Trost A. McClory Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2074-2077.
45. T. Shimada I. Nakamura Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10546-10547.
46. I. Nakamura Y. Mizushima Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15022-15023.
47. S. Cacchi G. Fabrizi L. M. Parisi Org. Lett. 2003 5 3843-3846.
48. K. B. Hong C. W. Lee E. K. Yum Tetrahedron Lett. 2004 45 693-697.
49. Q. Huang R. C. Laroch J. Org. Chem. 2003 68 7342-7344.
50. S. Kamijo Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11940-11945.
51. S. Kamijo Y. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3230-3256.
52. S. Kamijo Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2003 68 4764-4771.
53. M. L. Curtin S. K. Davidsen H. R. Heyman R. B. Garland G. S. Sheppard A. S. Florjancic L. Xu G. M. Jr Carrera D. H. Steinman J. A. Trautmann D. H. Albert T. J. Magoc P. Tapang D. A. Rhein J. Med. Chem. 1998 41 74-95.
54. H. Matsumoto A. Fujii J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002 300 668-672.
55. W. Holger L. Elke E. Matthias S. Rüdiger S. Corinna S.-M. Annette P. Alexander WO Pat. 2008 113 760.
56. D. L. Boger M. Patel J. Org. Chem. 1987 52 3934-3936.
57. W.-H. Fan M. Parikh J. K. Snyder Tetrahedron Lett. 1995 36 6591-6594.
58. J. E. Macor A. Cuff L. Cornelius Tetrahedron Lett. 1999 40 2733-2736.
59. S. Ye Q. Ding Z. Wang H. Zhou J. Wu Org. Biomol. Chem. 2008 6 4406-4412.
60. A. Arcadi G. Bianchi F. Marinelli Synthesis 2004 610-618.
61. I. Nakamura U. Yamagishi D. Song S. Konta Y. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2284-2287.
62. Y. Zhang J. P. Donahue C.-J. Li Org. Lett. 2007 9 627-630.
63. D. J. Gorin N. R. Davis F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11260-11261.
64. N. Morita N. Krause Org. Lett. 2004 6 4121-4123.
65. F. M. Istrate F. Gagose Org. Lett. 2007 9 3181-3184.
66. X.-Y. Liu P. Ding J.-S. Huang C.-M. Che Org. Lett. 2007 9 2645-2648.
67. Q. P. Ding Y. Ye R. H. Fan J. Wu J. Org. Chem. 2007 72 5439-5442.
68. X.-Y. Liu C.-M. Che Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3805-3810.
69. H. H. Jung P. E. Floreancig Org. Lett. 2006 8 1949-1951.
70. X. Yao C.-J. Li Org. Lett. 2006 8 1953-1955.
71. B. Yan Y. Liu Org. Lett. 2007 9 4323-4326.
72. A. Arcadi G. Bianchi S. Di, Giuseppe F. Marinelli Green Chem. 2003 5 64-67.
73. Z. G. Li H. B. Sun H. L. Jiang H. Liu Org. Lett. 2008 10 3263-3266.
74. Y. Yu G. A. Stephenson D. Mitchell Tetrahedron Lett. 2006 47 3811-3814.
75. N. Marion R. S. Ramón S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 448-449.
76. C. H. M. Amijs V. López-Carrillo M. Raducan P. Pérez-Galán C. Ferrer A. M. Echavarren J. Org. Chem. 2008 73 7721-7730.
77. The material ureas were decomposed to 2-ethynylaniline and 4-cynaoaniline or 1-naphthylamine.
78. + 100%. For structure verification see:.
79. J.-G. Parmentier G. Poissonnet S. Goldstein Heterocycles 2002 57 465-476.
80. For reviews on vinylidene complexes, see: C. Bruneau P. H. Dixneuf Acc. Chem. Res. 1999 32 311-323.
81. B. M. Trost A. McClory Chem.–Asian J. 2008 3 164-194.
82. F. E. McDonald Chem.–Eur. J. 1999 5 3103-3106.
83. For synthetic use of vinylidene intermediates, see for examples: F. E. McDonald C. C. Schultz J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9363-9364.
84. F. E. McDonald Chem.–Eur. J. 1999 5 3103-3106.
85. K. Maeyama N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1928-1928.
86. N. Iwasawa K. Maeyama H. Kusama Org. Lett. 2001 3 3871-3873.
87. H. Kusama H. Yamabe N. Iwasawa Org. Lett. 2002 4 2569-2751.
88. N. Iwasawa M. Shido K. Maeyama H. Kusama J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10226-11027.
89. T. Miura N. Iwasawa J. Am. Chem. Soc. 2002 124 518-519.
90. K. Miki F. Nishino K. Ohe S. Uemura J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5260-5267.
91. J. Barluenga A. Diéguez A. Fernández F. Rodríguez F. J. Fañanás Angew. Chem. 2006 118 2145-2147.
92. Angew. Chem. Int. Ed. 2006 45 2091-2093.