Direct modulation of microtubule stability contributes to anthracene general anesthesia

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 14, 2013, Pages 5389-5398

  Emerson, Daniel J ^a   Weiser, Brian P ^a   Psonis, John ^a   Liao, Zhengzheng ^a   Taratula, Olena ^a   Fiamengo, Ashley ^a   Wang, Xiaozhao ^a   Sugasawa, Keizo ^a   Smith III, Amos B ^a   Eckenhoff, Roderic G ^a   Dmochowski, Ivan J ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COVALENT ATTACHMENT; EFFECTIVE CONCENTRATION; GENERAL ANESTHESIAS; MECHANISM OF ACTION; MICROTUBULE POLYMERIZATION; MICROTUBULE STABILITY; STABILIZING AGENTS; TANDEM MASS SPECTROMETRY;

ANESTHETICS; ANTHRACENE; MASS SPECTROMETRY;

CYTOTOXICITY;

3ALPHA HYDROXY 5ALPHA PREGNAN 20 ONE; ANTHRACENE DERIVATIVE; BETA TUBULIN; COLCHICINE; DISCODERMOLIDE; EPOTHILONE D;

ARTICLE; CONCENTRATION (PARAMETERS); CROSS LINKING; FOREBRAIN; GENERAL ANESTHESIA; HYDROPHOBICITY; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; MICROTUBULE; NONHUMAN; PHOTOLYSIS; POLYACRYLAMIDE GEL ELECTROPHORESIS; TADPOLE; TANDEM MASS SPECTROMETRY; ULTRAVIOLET IRRADIATION;

ANESTHESIA; ANIMALS; ANTHRACENES; AZIDES; LARVA; MICROTUBULES; MOLECULAR STRUCTURE; ULTRAVIOLET RAYS; XENOPUS LAEVIS;

EID: 84876014310     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja311171u     Document Type: Article

References (56)

1. Eckenhoff, R. G.; Johansson, J. S. Pharmacol. Rev. 1997, 49, 343-368
2. Bhattacharya, A. A.; Curry, S.; Franks, N. P. J. Biol. Chem. 2000, 275, 38731-38738
3. Johansson, J. S.; Manderson, G. A.; Ramoni, R.; Grolli, S.; Eckenhoff, R. G. FEBS J. 2005, 272, 573-581
4. Vedula, L. S.; Brannigan, G.; Economou, N. J.; Xi, J.; Hall, M. A.; Liu, R.; Rossi, M. J.; Dailey, W. P.; Grasty, K. C.; Klein, M. L.; Eckenhoff, R. G.; Loll, P. J. J. Biol. Chem. 2009, 284, 24176-24184
5. Stein, M.; Middendorp, S. J.; Carta, V.; Pejo, E.; Raines, D. E.; Forman, S. A.; Sigel, E.; Trauner, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10500-10504
6. Eckenhoff, R. G.; Knoll, F. J.; Greenblatt, E. P.; Dailey, W. P. J. Med. Chem. 2002, 45, 1879-1886
7. Husain, S. S.; Ziebell, M. R.; Ruesch, D.; Hong, F.; Arevalo, E.; Kosterlitz, J. A.; Olsen, R. W.; Forman, S. A.; Cohen, J. B.; Miller, K. W. J. Med. Chem. 2003, 46, 1257-1265
8. Bright, D. P.; Adham, S. D.; Lemaire, L. C. J. M.; Benavides, R.; Gruss, M.; Taylor, G. W.; Smith, E. H.; Franks, N. P. J. Biol. Chem. 2007, 282, 12038-12047
9. Eckenhoff, R. G.; Xi, J.; Shimaoka, M.; Bhattacharji, A.; Covarrubias, M.; Dailey, W. P. ACS Chem. Neurosci. 2010, 1, 139-145
10. Hall, M. A.; Xi, J.; Lor, C.; Dai, S.; Pearce, R.; Dailey, W. P.; Eckenhoff, R. G. J. Med. Chem. 2010, 53, 5667-5675
11. Stewart, D. S.; Savechenkov, P. Y.; Dostalova, Z.; Chiara, D. C.; Ge, R.; Raines, D. E.; Cohen, J. B.; Forman, S. A.; Bruzik, K. S.; Miller, K. W. J. Med. Chem. 2011, 54, 8124-8135
12. Chiara, D. C.; Dangott, L. J.; Eckenhoff, R. G.; Cohen, J. B. Biochemistry 2003, 42, 13457-13467
13. Li, G.-D.; Chiara, D. C.; Sawyer, G. W.; Husain, S. S.; Olsen, R. W.; Cohen, J. B. J. Neurosci. 2006, 26, 11599-11605
14. Butts, C. A.; Xi, J.; Brannigan, G.; Saad, A. A.; Venkatachalan, S. P.; Pearce, R. A.; Klein, M. L.; Eckenhoff, R. G.; Dmochowski, I. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 6501-6506
15. Emerson, D. J.; Liao, Z.; Eckenhoff, R. G.; Dmochowski, I. J. Anesthesiology 2012, 116, 1363
16. Weiser, B. P.; Kelz, M. B.; Eckenhoff, R. G. J. Biol. Chem. 2013, 288, 1279-1285
17. Wittmer, L. L.; Hu, Y.; Kalkbrenner, M.; Evers, A. S.; Zorumski, C. F.; Covey, D. F. Mol. Pharmacol. 1996, 50, 1581-1586
18. The PyMOL Molecular Graphics System, Version 1.5.0.4; Schrödinger, LLC.
19. Tubulin Polymerization Assay Kit. www.cytoskeleton.com/pdf-storage/ datasheets/BK006P.pdf (accessed Feb 11, 2013).
20. Paolini, S.; Scaloni, A.; Amoresano, A.; Marchese, S.; Napolitano, E.; Pelosi, P. Chem. Senses 1998, 23, 689-698
21. Lehman, P.; Berry, R. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8614-8620
22. Geiger, M. W.; Elliot, M. M.; Karacostas, V. D.; Moricone, T. J.; Salmon, J. B.; Sideli, V. L.; Onge, M. A. S. Photochem. Photobiol. 1984, 40, 545-548
23. Cheng, T.; Zhao, Y.; Li, X.; Lin, F.; Xu, Y.; Zhang, X.; Li, Y.; Wang, R.; Lai, L. J. Chem. Inf. Modell. 2007, 47, 2140-2148
24. Xie, F.; Sivakumar, K.; Zeng, Q.; Bruckman, M. A.; Hodges, B.; Wang, Q. Tetrahedron 2008, 64, 2906-2914
25. Harris, R. F.; Nation, A. J.; Copeland, G. T.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11270-11271
26. Li, X.; Zhang, G.; Ma, H.; Zhang, D.; Li, J.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11543-11548
27. Yang, W.; Fan, H.; Gao, X.; Gao, S.; Karnati, V. V. R.; Ni, W.; Hooks, W. B.; Carson, J.; Weston, B.; Wang, B. Chem. Biol. 2004, 11, 439-448
28. Magri, D. C.; Brown, G. J.; McClean, G. D.; De Silva, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4950-4951
29. Chang, K.-C.; Su, I.-H.; Senthilvelan, A.; Chung, W.-S. Org. Lett. 2007, 9, 3363-3366
30. Ravelli, R. B. G.; Gigant, B.; Curmi, P. A.; Jourdain, I.; Lachkar, S.; Sobel, A.; Knossow, M. Nature 2004, 428, 198-202
31. Dorleans, A.; Gigant, B.; Ravelli, R. B. G.; Mailliet, P.; Mikol, V.; Knossow, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 13775-13779
32. Malkin, J. Photophysical and Photochemical Properties of Aromatic Compounds, 1 st ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1992.
33. Ballatore, C.; Brunden, K. R.; Huryn, D. M.; Trojanowski, J. Q.; Lee, V. M.-Y.; Smith, A. B., III J. Med. Chem. 2012, 55, 8979-8996
34. Nettles, J. H.; Li, H.; Cornett, B.; Krahn, J. M.; Snyder, J. P.; Downing, K. H. Science 2004, 305, 866-869
35. Brunden, K. R.; Yao, Y.; Potuzak, J. S.; Ferrer, N. I.; Ballatore, C.; James, M. J.; Hogan, A.-M. L.; Trojanowski, J. Q.; Smith, A. B.; Lee, V. M.-Y. Pharmacol. Res. 2011, 63, 341-351
36. Janke, C.; Chloë Bulinski, J. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2011, 12, 773-786
37. Xi, J.; Liu, R.; Asbury, G. R.; Eckenhoff, M. F.; Eckenhoff, R. G. J. Biol. Chem. 2004, 279, 19628-19633
38. Pan, J. Z.; Xi, J.; Tobias, J. W.; Eckenhoff, M. F.; Eckenhoff, R. G. J. Proteome Res. 2007, 6, 582-592
39. Chen, Z.-W.; Chen, L.-H.; Akentieva, N.; Lichti, C. F.; Darbandi, R.; Hastings, R.; Covey, D. F.; Reichert, D. E.; Townsend, R. R.; Evers, A. S. Electrophoresis 2012, 33, 666-674
40. Zuse, A.; Schmidt, P.; Baasner, S.; Böhm, K. J.; Müller, K.; Gerlach, M.; Günther, E. G.; Unger, E.; Prinz, H. J. Med. Chem. 2007, 50, 6059-6066
41. Prinz, H.; Schmidt, P.; Böhm, K. J.; Baasner, S.; Müller, K.; Unger, E.; Gerlach, M.; Günther, E. G. J. Med. Chem. 2009, 52, 1284-1294
42. Hameroff, S.; Nip, A.; Porter, M.; Tuszynski, J. BioSystems 2002, 64, 149-168
43. Tang, J. X.; Eckenhoff, M. F.; Eckenhoff, R. G. Curr. Opin. Anaesthesiol. 2011, 24, 389-394
44. Le Freche, H.; Brouillette, J.; Fernandez-Gomez, F.-J.; Patin, P.; Caillierez, R.; Zommer, N.; Sergeant, N.; Buée-Scherrer, V.; Lebuffe, G.; Blum, D.; Buée, L. Anesthesiology 2012, 116, 779-787
45. Whittington, R.; Marcouiller, F.; Papon, M.; Julien, C.; Morin, F.; Emala, C.; Planel, E. PLoS ONE 2011, 6, e16648
46. Craddock, T. J. A.; St. George, M.; Freedman, H.; Barakat, K. H.; Damaraju, S.; Hameroff, S.; Tuszynski, J. A. PLoS ONE 2012, 7, e37251
47. Friedman, E. B.; Sun, Y.; Moore, J. T.; Hung, H.-T.; Meng, Q. C.; Perera, P.; Joiner, W. J.; Thomas, S. A.; Eckenhoff, R. G.; Sehgal, A.; Kelz, M. B. PLoS ONE 2010, 5, e11903
48. Brunden, K. R.; Ballatore, C.; Lee, V. M. -Y.; Smith, A. B.; Trojanowski, J. Q. Biochem. Soc. Trans. 2012, 40, 661-666
49. D'Amato, R. J.; Lin, C. M.; Flynn, E.; Folkman, J.; Hamel, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3964-3968
50. Murakami, K.; Fellous, A.; Baulieu, E.-E.; Robel, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 3579-3584
51. Wani, M. C.; Taylor, H. L.; Wall, M. E.; Coggon, P.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2325-2327
52. Passafaro, M.; Sheng, M. Curr. Biol. 1999, 9, R261-263
53. Wang, H.; Olsen, R. W. J. Neurochem. 2002, 75, 644-655
54. Eriksson, M.; Samuelsson, H.; Björklund, S.; Tortosa, E.; Avila, J.; Samuelsson, E.-B.; Benedikz, E.; Sundström, E. Neurosci. Lett. 2010, 475, 33-37
55. Kapitein, L. C.; Yau, K. W.; Gouveia, S. M.; Van der Zwan, W. A.; Wulf, P. S.; Keijzer, N.; Demmers, J.; Jaworski, J.; Akhmanova, A.; Hoogenraad, C. C. J. Neurosci. 2011, 31, 8194-8209
56. Lei, P.; Ayton, S.; Finkelstein, D. I.; Spoerri, L.; Ciccotosto, G. D.; Wright, D. K.; Wong, B. X. W.; Adlard, P. A.; Cherny, R. A.; Lam, L. Q.; Roberts, B. R.; Volitakis, I.; Egan, G. F.; McLean, C. A.; Cappai, R.; Duce, J. A.; Bush, A. I. Nat. Med. 2012, 18, 291-295