Complexation of triptycene-derived macrotricyclic polyether with paraquat derivatives, diquat, and a 2,7-diazapyrenium salt: Guest-induced conformational changes of the host

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 7, 2013, Pages 3235-3242

  Han, Ying ^a,b   Cao, Jing ^a   Li, Peng Fei ^a,b   Zong, Qian Shou ^a   Zhao, Jian Min ^a   Guo, Jia Bin ^a   Xiang, Jun Feng ^a   Chen, Chuan Feng ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONAL CHANGE; FUNCTIONALIZED; POTASSIUM IONS;

FUNCTIONAL GROUPS; HERBICIDES;

ETHERS;

2,7 DIAZAPYRENIUM SALT; DIQUAT; PARAQUAT; POLYETHER DERIVATIVE; POTASSIUM ION; TRIPTYCENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; CRYSTAL STRUCTURE; ENCAPSULATION; HYDROGEN BOND; SOLID STATE; STOICHIOMETRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ANTHRACENES; DIQUAT; ETHERS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PARAQUAT; PHENANTHROLINES; POLYMERS; SALTS;

EID: 84875964772     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400148b     Document Type: Article

References (72)

1. Lehn, J. M. Supramolecular Chemistry; John Wiley & Sons Ltd: New York, 1995.
2. Steed, J. W.; Atwood, J. L. Supramolecular Chemistry; John Wiley & Sons Ltd: Chichester, 2009.
3. Chen, C.-F.; Ma, Y.-X. Iptycene Chemistry: From Synthesis to Applications; Springer-Verlag: Berlin, Heidelberg, 2013.
4. Abe, Y.; Okamura, H.; Nakazono, K.; Koyama, Y.; Uchida, S.; Takata, T. Org. Lett. 2012, 14, 4122-4125
5. Zhang, M. M.; Xu, D. H.; Yan, X. Z.; Chen, J. Z.; Dong, S. Y.; Zheng, B.; Huang, F. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7011-7015
6. Dasgupta, S.; Huang, K. W.; Wu, J. S. Chem. Commun. 2012, 48, 4821-4823
7. Sun, F.; Hu, F.; Zhang, G. X.; Zhang, D. Q. Chem. Asian J. 2012, 7, 183-189
8. Winkler, H. D. F.; Dzyuba, E. V.; Springer, A.; Losensky, L.; Schalley, C. A. Chem. Sci. 2012, 3, 1111-1120
9. Dasgupta, S.; Wu, J. S. Chem. Sci. 2012, 3, 425-432
10. Niu, Z. B.; Slebodnick, C.; Schoonover, D.; Azurmendi, H.; Harich, K.; Gibson, H. W. Org. Lett. 2011, 13, 3992-3995
11. Cao, J.; Guo, J.-B.; Li, P.-F.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2011, 76, 1644-1652
12. Huang, F. H.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Ashraf-Khorassani, M.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 805-809
13. Yan, X. Z.; Wu, X. J.; Wei, P. F.; Zhang, M. M.; Huang, F. H. Chem. Commun. 2012, 48, 8201-8203
14. Zhang, M. M.; Wei, P. F.; Zheng, B.; Chi, X. D.; Ji, X. F.; Huang, F. H. Chem. Commun. 2011, 47, 9840-9842
15. Chen, C.-F. Chem. Commun. 2011, 47, 1674-1688
16. Yan, X. Z.; Wei, P. F.; Xia, B. Y.; Huang, F. H.; Zhou, Q. Z. Chem. Commun. 2012, 48, 4968-4970
17. Guillet, G. L.; Sloane, F. T.; Dumont, M. F.; Abboud, K. A.; Murray, L. J. Dalton Trans. 2012, 41, 7866-7869
18. Escuer, A.; Esteban, J.; Font-Bardia, M. Chem. Commun. 2012, 48, 9777-9779
19. Han, Y.; Gu, Y.-K.; Xiang, J.-F.; Chen, C.-F. Chem. Commun. 2012, 48, 11076-11078
20. Zhang, M. M.; Zheng, B.; Huang, F. H. Chem. Commun. 2011, 47, 10103-10105
21. Zhu, K. L.; Wu, L.; Yan, X. Z.; Zheng, B.; Zhang, M. M.; Huang, F. H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6088-6098
22. Pederson, A. M. P.; Vetor, R. C.; Rouser, M. A.; Huang, F. H.; Slebodnick, C.; Schoonover, D. V.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2008, 73, 5570-5573
23. Pederson, A. M. P.; Ward, E. M.; Schoonover, D. V.; Slebodnick, C.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2008, 73, 9094-9101
24. Huang, F. H.; Switek, K. A.; Zakharov, L. N.; Fronczek, F. R.; Slebodnick, C.; Lam, M.; Golen, J. A.; Bryant, W. S.; Mason, P. E.; Rheingold, A. L.; Ashraf-Khorassani, M.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 3231-3234
25. Gibson, H. W.; Wang, H.; Slebodnick, C.; Merola, J.; Kassel, W. S.; Rheingold, A. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 3381-3393
26. Fairbairn, R. E.; McLellan, R.; McIntosh, R. D.; Taylor, S. M.; Brechin, E. K.; Dalgarno, S. J. Chem. Commun. 2012, 48, 8493-8495
27. Galli, M.; Berrocal, J. A.; Stefano, S. D.; Cacciapaglia, R.; Mandolini, L.; Baldini, L.; Casnati, A.; Ugozzoli, F. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5109-5112
28. Rios, B. E.; Sood, P.; Klichko, Y.; Koutha, M.; Powell, D.; Lattman, M. Dalton Trans. 2012, 41, 6677-6682
29. Mao, X. W.; Tian, D. M.; Li, H. B. Chem. Commun. 2012, 48, 4851-4853
30. Guo, D. S.; Jiang, B. P.; Wang, X.; Liu, Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 720-723
31. Guo, D. S.; Uzunova, V. D.; Su, X.; Liu, Y.; Nau, W. M. Chem. Sci. 2011, 2, 1722-1734
32. Chailap, B.; Tuntulani, T. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3617-3625
33. Li, P.-F.; Chen, C.-F. Chem. Commun. 2011, 47, 12170-12172
34. Singh, A.; Yip, W.; Halterman, R. L. Org. Lett. 2012, 14, 4046-4049
35. Han, L. W.; Lin, J. X.; Lu, J.; Cao, R. Dalton Trans. 2012, 41, 10080-10084
36. Vinciguerra, B.; Cao, L. P.; Cannon, J. R.; Zavalij, P. Y.; Fenselau, C.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13133-13140
37. Gao, C.; Silvi, S.; Ma, X.; Tian, H.; Venturi, M.; Credi, A. Chem. Commun. 2012, 48, 7577-7579
38. Chernikova, E.; Berdnikova, D.; Fedorov, Y.; Fedorova, O.; Peregudov, A.; Isaacs, L. Chem. Commun. 2012, 48, 7256-7258
39. Kalmár, J.; Ellis, S. B.; Ashby, M. T.; Halterman, R. L. Org. Lett. 2012, 14, 3248-3251
40. Kaifer, A. E.; Li, W.; Silvi, S.; Sindelar, V. Chem. Commun. 2012, 48, 6693-6695
41. Nguyen, H. D.; Dang, D. T.; van Dongen, J. L. J.; Brunsveld, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 895-898
42. Uhlenheuer, D. A.; Young, J. F.; Nguyen, H. D.; Scheepstra, M.; Brunsveld, L. Chem. Commun. 2011, 47, 6798-6800
43. Jiang, Y.; Chen, C.-F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 32, 6377-6403
44. Cao, J.; Jiang, Y.; Chen, C.-F. Prog. Chem. 2011, 23, 2200-2214
45. Hmadeh, M. A.; Fahrenbach, C.; Basu, S.; Trabolsi, A.; Benítez, D.; Li, H.; Albrecht-Gary, A. M.; Elhabiri, M.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6076-6087
46. Boyle, M. M.; Forgan, R. S.; Friedman, D. C.; Gassensmith, J. J.; Stoddart, J. F.; Sauvage, J. Chem. Commun. 2011, 47, 11870-11872
47. Ogoshi, T.; Kanai, S.; Fujinami, S.; Yamagishi, T. A.; Nakamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022-5023
48. Cragg, P. J.; Sharma, K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 597-607
49. Xue, M.; Yang, Y.; Chi, X. D.; Zhang, Z. B.; Huang, F. H. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1294-1308
50. Li, C. J.; Han, K.; Li, J.; Zhang, H. C.; Ma, J. W.; Shu, X. Y.; Chen, Z. X.; Weng, L. H.; Jia, X. S. Org. Lett. 2012, 14, 42-45
51. Hu, X. Y.; Wu, X.; Duan, Q. P.; Xiao, T. X.; Lin, C.; Wang, L. Y. Org. Lett. 2012, 14, 4826-4829
52. Fahrenbach, A. C.; Barnes, J. C.; Lanfranchi, D. A.; Li, H.; Coskun, A.; Gassensmith, J. J.; Liu, Z.; Benítez, D.; Trabolsi, A.; Goddard, W. A.; Elhabiri, M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3061-3072
53. Strutt, N. L.; Zhang, H.; Giesener, M. A.; Lei, J.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2012, 48, 1647-1649
54. Niu, Z. B.; Slebodnick, C.; Bonrad, K.; Huang, F. H.; Gibson, H. W. Org. Lett. 2011, 13, 2872-2875
55. Niu, Z. B.; Huang, F. H.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2836-2839
56. Han, Y.; Lu, H.-Y.; Zong, Q.-S.; Guo, J.-B.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2012, 77, 2422-2430
57. Li, C. J.; Xu, Q. Q.; Li, J.; Yao, F. N.; Jia, X. S. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1568-1576
58. Guan, Y. F.; Ni, M. F.; Hu, X. Y.; Xiao, T. X.; Xiong, S. H.; Lin, C.; Wang, L. Y. Chem. Commun. 2012, 48, 8529-8531
59. Li, S. L.; Xiao, T. X.; Wu, Y. F.; Jiang, J. L.; Wang, L. Y. Chem. Commun. 2011, 47, 6903-6905
60. Ding, Z. J.; Zhang, H. Y.; Wang, L. H.; Ding, F.; Liu, Y. Org. Lett. 2011, 13, 856-859
61. Guo, D. S.; Chen, S.; Qian, H.; Zhang, H. Q.; Liu, Y. Chem. Commun. 2010, 46, 2620-2622
62. Zhang, Z. J.; Zhang, H. Y.; Chen, L.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 8270-8276
63. Li, S. L.; Xiao, T. X.; Hu, B. J.; Zhang, Y. J.; Zhao, F.; Ji, Y.; Yu, Y. H.; Lin, C.; Wang, L. Y. Chem. Commun. 2011, 47, 10755-10757
64. Koshland, D. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1958, 44, 98-104
65. Zhang, J. Q.; Huang, F. H.; Li, N.; Wang, H.; Gibson, H. W.; Gantzel, P.; Rheingold, A. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 8935-8938
66. Zhao, J.-M.; Zong, Q.-S.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2010, 75, 5092-5095
67. Guo, J.-B.; Han, Y.; Cao, J.; Chen, C.-F. Org. Lett. 2011, 13, 5688-5691
68. Connors, K. A. Binding Constants; John Wiley & Sons Ltd.: New York, 1987.
69. Matijasic, I.; Dapporto, P.; Rossi, P.; Tusek-Bozic, L. Supramol. Chem. 2001, 13, 193-206
70. Han, T.; Zong, Q.-S.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2007, 72, 3108-3111
71. Ischay, M. A.; Lu, Z.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8572-8574
72. Braunschweig, A. B.; Ronconi, C. M.; Han, J. Y.; Arico, F.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F.; Khan, S. I.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 8, 1857-1866