Interconversion between [5]pseudorotaxane and [3]pseudorotaxane by pasting/detaching two axle molecules

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 20, 2011, Pages 8270-8276

  Zhang, Zhi Jun ^a   Zhang, Heng Yi ^a   Chen, Ling ^a   Liu, Yu ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

[2]PSEUDOROTAXANES; ELECTRON-RICH; INTERCONVERSIONS; LINEAR MOLECULES; MOLECULAR DEVICE; NON-COVALENT INTERACTION; NOVEL METHODOLOGY; PSEUDOROTAXANES; REVERSIBLE SWITCHES; STIMULI-RESPONSIVE; VIOLOGENS;

AXLES; SYNTHESIS (CHEMICAL); WHEELS;

MOLECULES;

2,6 BIS(2 (2 (2 IODOETHOXY)ETHOXY) ETHOXY)NAPHTHALENE; 4,4' BIPYRIDINE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VIOLOGEN;

ARTICLE; BINDING KINETICS; BIOMASS CONVERSION; CELL ELONGATION; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL INTERACTION; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR HYBRIDIZATION;

EID: 80054100445     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201441r     Document Type: Article

References (56)

1. Harada, A.; Hashidzume, A.; Yamaguchi, H.; Takashima, Y. Chem. Rev. 2009, 109, 5974
2. Ma, X.; Tian, H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 70
3. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72
4. Qu, D.-H.; Tian, H. Chem. Sci. 2011, 2, 1011
5. Zou, D.; Andersson, S.; Zhang, R.; Sun, S.; Akermark, B.; Sun, L. Chem. Commun. 2007, 4734
6. Jiang, W.; Winkler, H. D. F.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13852
7. Goldup, S. M.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T.; McGonigal, P. R.; Plant, A. Chem. Sci. 2010, 1, 383
8. Sue, C. H.; Basu, S.; Fahrenbach, A. C.; Shveyd, A. K.; Dey, S. K.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Chem. Sci. 2010, 1, 119
9. Dey, S. K.; Coskun, A.; Fahrenbach, A. C.; Barin, G.; Basuray, A. N.; Trabolsi, A.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Chem. Sci. 2011, 2, 1046
10. Liu, Y.; Shi, J.; Chen, Y.; Ke, C. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7293
11. Wu, J.; Leung, K. C.-F.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 17266
12. Yin, J.; Chi, C.; Wu, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6050
13. Ooya, T.; Inoue, D.; Choi, H. S.; Kobayashi, Y.; Loethen, S.; Thompson, D. H.; Ko, Y. H.; Kim, K.; Yui, N. Org. Lett. 2006, 8, 3159
14. Okada, M.; Harada, A. Org. Lett. 2004, 6, 361
15. Yang, C.; Ko, Y. H.; Selvapalam, N.; Origane, Y.; Mori, T.; Wada, T.; Kim, K.; Inoue, Y. Org. Lett. 2007, 9, 4789
16. Ambade, A. V.; Yang, S. K.; Weck, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2894
17. Yang, S. K.; Ambade, A. V.; Weck, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1637
18. Mugemana, C.; Guillet, P.; Hoeppener, S.; Schubert, U. S.; Fustin, C. A.; Gohy, J. F. Chem. Commun. 2010, 46, 1296
19. Fustin, C. A.; Guillet, P.; Schubert, U. S.; Gohy, J. F. Adv. Mater. 2007, 19, 1665
20. Fathalla, M.; Neuberger, A.; Li, S. C.; Schmehl, R.; Diebold, U.; Jayawickramarajah, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9966
21. Yan, Q.; Yuan, J.; Cai, Z.; Xin, Y.; Kang, Y.; Yin, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9268
22. Gong, H. Y.; Rambo, B. M.; Karnas, E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Nat. Chem. 2010, 2, 406
23. Liu, Y.; Ke, C. F.; Zhang, H. Y.; Cui, J.; Ding, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 600
24. Guo, D. S.; Chen, K.; Zhang, H. Q.; Liu, Y. Chem.-Asian J. 2009, 4, 436
25. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4844
26. Ko, Y. H.; Kim, E.; Hwang, I.; Kim, K. Chem. Commun. 2007, 1305
27. Andersson, S.; Zou, D. P.; Zhang, R.; Sun, S. G.; Akermark, B.; Sun, L. C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1163
28. Andersson, S.; Zou, D. P.; Zhang, R.; Sun, S. G.; Sun, L. C. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3605
29. Rauwald, U.; Scherman, O. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3950
30. Deroo, S.; Rauwald, U.; Robinson, C. V.; Scherman, O. A. Chem. Commun. 2009, 644
31. Zayed, J. M.; Biedermann, F.; Rauwald, U.; Scherman, O. A. Polym. Chem. 2010, 1, 1434
32. Tian, F.; Cheng, N.; Nouvel, N.; Geng, J.; Scherman, O. A. Langmuir 2010, 26, 5323
33. Appel, E. A.; Biedermann, F.; Rauwald, U.; Jones, S. T.; Zayed, J. M.; Scherman., O. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14251
34. Coulston, R. J.; Jones, S. T.; Lee, T. C.; Appel, E. A.; Scherman, O. A. Chem. Commun. 2011, 47, 164
35. Biedermann, F.; Rauwald, U.; Zayed, J. M.; Scherman, O. A. Chem. Sci. 2011, 2, 279
36. Ding, Z.-J.; Zhang, H.-Y.; Wang, L.-H.; Ding, F.; Liu, Y. Org. Lett. 2011, 13, 856
37. Parimal, K.; Witlicki, E. H.; Flood, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4628
38. McNitt, K. A.; Parimal, K.; Share, A. I.; Fahrenbach, A. C.; Witlicki, E. H.; Pink, M.; Bediako, D. K.; Plaisier, C. L.; Le, N.; Heeringa, L. P.; Vander Griend, D. A.; Flood, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1305
39. Share, A. I.; Parimal, K.; Flood, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1665
40. Ashton, P. R.; Balzani, V.; Becher, J.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Mattersteig, G.; Menzer, S.; Nielsen, M. B.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3951
41. Zhang, H. Y.; Wang, Q. C.; Liu, M. H.; Ma, X.; Tian, H. Org. Lett. 2009, 11, 3234
42. Jiao, D.; Biedermann, F.; Tian, F.; Scherman, O. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15734
43. Ko, Y. H.; Kim, K.; Kang, J. K.; Chun, H.; Lee, J. W.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Fettinger, J. C.; Kim, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1932
44. Ko, Y. H.; Kim, H.; Kim, Y.; Kim, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4106
45. Baek, K.; Kim, Y.; Kim, H.; Yoon, M.; Hwang, I.; Ko, Y. H.; Kim, K. Chem. Commun. 2010, 46, 4091
46. Liu, Y.; Yu, Y.; Gao, J.; Wang, Z.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6576
47. Lee, J. W.; Hwang, I.; Jeon, W. S.; Ko, Y. H.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1277
48. Lee, J. W.; Kim, K.; Choi, S.; Ko, Y. H.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.; Kim, K. Chem. Commun. 2002, 2692
49. Jiang, W.; Wang, Q.; Linder, I.; Klautzsch, F.; Schalley, C. A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2344
50. Trabolsi, A.; Hmadeh, M.; Khashab, N. M.; Friedman, D. C.; Belowich, M. E.; Humbert, N.; Elhabiri, M.; Khatib, H. A.; Albrecht-Gary, A. M.; Stoddart, J. F. New J. Chem. 2009, 33, 254
51. Cohen, Y.; Avram, L.; Frish, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 520
52. Guo, J. B.; Jiang, Y.; Chen, C. F. Org. Lett. 2010, 12, 5764
53. Wang, F.; Zhang, J.; Ding, X.; Dong, S.; Liu, M.; Zheng, B.; Li, S.; Wu, L.; Yu, Y.; Gibson, H. W.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1090
54. Bouzide, A.; Sauvé, G. Org. Lett. 2002, 4, 2329
55. Gottlieb, H. E.; Kotlyar, V.; Nudelman, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7512
56. Li, Z. T.; Stein, P. C.; Becher, J.; Jensen, D.; Mork, P.; Svenstrup, N. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 624