Pseudorotaxanes and rotaxanes formed by viologen derivatives

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 8, 2006, Pages 1857-1866

  Braunschweig, Adam B ^a   Ronconi, Célia M ^a   Han, Ja Young ^a   Aricó, Fabio ^a   Cantrill, Stuart J ^a   Stoddart, J Fraser ^a   Khan, Saeed I ^a   White, Andrew J P ^b   Williams, David J ^b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

2 Rotaxanes; Host guest system; Isothermal titration microcalorimetry; Nanotechnology; Noncovalent interactions

Indexed keywords

EID: 33646179087     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500947     Document Type: Article

References (57)

1. a) F. Diederich, L. Echegoyen, M. Gómez-López, R. Kessinger, J. F. Stoddart, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1577-1586;
2. b) S. J. Cantrill, A. R. Pease, J. F. Stoddart, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3715-3734;
3. c) H. W. Gibson, N. Yamaguchi, L. Hamilton, J. W. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4653-4665;
4. d) S.-I. Kawano, N. Fujita, S. Shinkai, Chem. Commun. 2003, 1352-1353;
5. e) S. J. Cantrill, R. H. Grubbs, D. Lanari, K. C.-F. Leung, A. Nelson, K. G. Poulin-Kerstien, S. P. Smidt, J. F. Stoddart, D. A. Tirrell, Org. Lett. 2005, 7, 4213-4216.
6. a) A. G. Kolchinski, D. H. Busch, N. W. Alcock, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1289-1291;
7. b) P. T. Glink, C. Schiavo, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Chem. Commun. 1996, 1483-1490;
8. c) P. R. Ashton, P. T. Glink, J. F. Stoddart, P. A. Tasker, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1996, 2, 729-736;
9. d) S.-H. Chiu, S. J. Rowan, S. J. Cantrill, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5170-5183;
10. e) H. Iwamoto, K. Itoh, H. Nagamiya, Y. Fukazawa, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5773-5776;
11. f) A. F. M. Kilbinger, S. J. Cantrill, A. W. Waltman, M. W. Day, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3281-3285;
12. g) Y. Furusho, T. Oku, T. Hasegawa, A. Tsuboi, N. Kihara, T. Takata, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2895-2903;
13. h) I. Yoon, M. Narita, T. Shimizu, M. Asakawa, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16740-16741;
14. i) F. Aricó, T. Chang, S. J. Cantrill, S. I. Khan, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4655-4666.
15. a) V. Dvornikovs, B. E. House, M. Kaetzel, J. R. Dedman, D. B. Smithrud, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8290-8301;
16. b) J. D. Badjić, V. Balzani, A. Credi, S. Silvi, J. F. Stoddart, Science 2004, 303, 1845-1849;
17. c) S. Garaudee, S. Silvi, M. Venturi, A. Credi, A. H. Flood, J. F. Stoddart, ChemPhysChem 2005, 6, 2145-2152.
18. a) P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, I. Baxter, A. Credi, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M. Gómez-López, M.-V. Martínez-Díaz, A. Piersanti, N. Spencer, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932-11942;
19. b) M. Montalti, L. Prodi, Chem. Commun. 1998, 1461-1462;
20. c) A. M. Elizarov, S.-H. Chiu, J. F. Stoddart, J. Org. Chem. 2002, 67, 9175-9181;
21. d) J. W. Jones, W. S. Bryant, A. W. Bosman, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, H. W. Gibson, J. Org. Chem. 2003, 68, 2385-2389;
22. e) M. Horie, Y. Suzaki, K. Osakada, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3684-3685.
23. a) M. Horn, J. Ihringer, P. T. Glink, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4046-4054;
24. b) J. W. Choi, A. H. Flood, D. W. Steuerman, S. Nygaard, A. B. Braunschweig, N. N. P. Moonen, B. W. Laursen, Y. Luo, E. DeIonno, A. J. Peters, J. O. Jeppesen, K. Xu, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Chem. Eur. J. 2006, 12, 261-279;
25. c) A. B. Braunschweig, B. N. Northrop, J. F. Stoddart, J. Mater. Chem. 2006, 16, 32-44.
26. S. J. Loeb, J. A. Wisner, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2838-2840.
27. A. L. Hubbard, G. J. E. Davidson, R. H. Patel, J. A. Wisner, S. J. Loeb, Chem. Commun. 2004, 138-139.
28. S. J. Loeb, J. A. Wisner, Chem. Commun. 1998, 2757-2758.
29. a) P. R. Ashton, E. J. T. Chrystal, P. T. Glink, S. Menzer, C. Schiavo, N. Spencer, J. F. Stoddart, P. A. Tasker, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1996, 2, 709-728;
30. b) P. R. Ashton, M. C. T. Fyfe, S. K. Hickingbottom, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. William, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2117-2128;
31. c) P. R. Ashton, R. A. Bartsch, S. J. Cantrill, R. E. Hanes Jr, S. K. Hickingbottom, J. N. Lowe, J. A. Preece, J. F. Stoddart, V. S. Talanov, Z.-H. Wang, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3661-3664;
32. d) S. J. Cantrill, D. A. Fulton, A. M. Heiss, A. R. Pease, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2274-2287;
33. e) T. Chang, A. M. Heis, S. J. Cantrill, M. C. T. Fyfe, A. R. Pease, S. J. Rowan, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Org. Lett. 2000, 2, 2947-2950;
34. f) S. J. Cantrill, G. J. Youn, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Org. Chem. 2001, 66, 6857-6872;
35. g) T. Clifford, A. Abushamleh, D. H. Busch, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4830-4836;
36. h) S.-H. Chiu, K. S. Liao, J. K. Su, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 213-216.
37. a) D. A. Stauffer, R. E. Barrans Jr, D. A. Dougherty, J. Org. Chem. 1990, 55, 2762-2767;
38. b) J. C. Adrian Jr, C. S. Wilcox, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 678-680.
39. a) J. J. Christensen, J. W. Gardner, D. J. Eatough, R. M. Izatt, P. J. Watts, R. M. Hart, Rev. Sci. Instrum. 1973, 44, 481-484;
40. b) M. J. Blandamer, P. M. Cullis, J. B. F. N. Engberts, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 2261-2267;
41. c) J. R. Horn, D. Russell, E. A. Lewis, K. P. Murphy, Biochemistry 2001, 40, 1774-1778.
42. P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. C. T. Fyfe, M. T. Gandolfi, M.-V. Martínez-Díaz, M. Morosini, C. Schiavo, K. Shibata, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2332-2341.
43. H. Kamogawa, H. Yamada, Bull. Chem. Soc., Jpn. 1991, 64, 3196-3198.
44. P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, A. Credi, M. T. Gandolfi, S. Menzer, L. Pérez-García, L. Prodi, J. F. Stoddart, M. Venturi, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11171-11197.
45. See Supporting Information for details.
46. a) M.-V. Martínez-Díaz, N. Spencer, J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1904-1907;
47. b) B. Long, K. Nikitin, D. Fitzmaurice, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15490-15498;
48. c) J. D. Badjić, S. J. Cantrill, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2288-2289.
49. P. R. Ashton, S. J. Langford, N. Spencer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 1996, 1387-1388.
50. For other ITC studies of the binding of crown ethers with a variety of guests, see a) R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw, Chem. Rev. 1991, 91, 1721-2085;
51. b) X. X. Zhang, J. S. Bradshaw, R. M. Izatt, Chem. Rev. 1997, 97, 3313-3361;
52. c) V. Rüdiger, H.-J. Schneider, V. P. Solov'ev, V. P. Kazachenko, O.A. Raevsky, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1847-1856;
53. d) W. B. Turnbull, A. H. Daranas, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14859-14866;
54. e) S. I. Pascu, T. Jarrosson, C. Naumann, S. Otto, G. Kaiser, J. K. M. Sanders, New J. Chem. 2005, 29, 80-89.
55. M. A. Petti, T. J. Shepodd, R. E. Barrans Jr, D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 1998, 110, 6825-6840.
56. a) SAINT PC Version 6.36, Bruker AXS Inc., 5465 East Cheryl Parkway, Madison, WO, USA;
57. b) SHELXTL PC Version 6.12 and 5.1, Bruker AXS Inc., 5465 East Cheryl Parkway, Madison, WI, USA; SHELX-97: G. M. Sheldrick, Institut für Anorganische Chemie, Tammannstr. 4, 37077 Göttingen, Germany, 1998.