Highly efficient intramolecular Cannizzaro reaction between 1,3-distal formyl groups at the upper rim of a cone-calix[4]arene

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 26, 2012, Pages 5109-5112

  Galli, Marzia ^a   Berrocal, José Augusto ^a   Di Stefano, Stefano ^a   Cacciapaglia, Roberta ^a   Mandolini, Luigi ^a   Baldini, Laura ^b   Casnati, Alessandro ^b   Ugozzoli, Franco ^b  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CANNIZZARO REACTION; DISPROPORTIONATIONS; FORMYL GROUP; INTRAMOLECULAR REACTIVITY; MOLARITY; REGIOISOMERS;

CHEMISTRY; POSITIVE IONS;

ALDEHYDES;

EID: 84862536190     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25458a     Document Type: Article

References (30)

1. P. Molenveld J. F. J. Engbersen D. N. Reinhoudt Chem. Soc. Rev. 2000 29 75 86
2. Calixarenes in Action, ed., L. Mandolini, and, R. Ungaro, Imperial College Press, London, 2000
3. A. Casnati F. Sansone R. Ungaro Acc. Chem. Res. 2003 36 246 254
4. L. Mandolini, R. Cacciapaglia and S. Di Stefano, Reactivity Control by Calixarenes, in Molecular Encapsulation, ed., U. H. Brinker, and, J.-L. Mieusset, John Wiley & Sons, Chichester (UK), 2010
5. F. Sansone L. Baldini A. Casnati R. Ungaro New J. Chem. 2010 34 2715 2728
6. C. D. Gutsche, Calixarenes Revisited, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1998
7. A. Arduini S. Fanni A. Pochini A. R. Sicuri R. Ungaro Tetrahedron 1995 51 7951 7958
8. A. Arduini S. Fanni G. Manfredi A. Pochini R. Ungaro A. R. Sicuri F. Ugozzoli J. Org. Chem. 1995 60 1448 1453
9. A. Dondoni A. Marra M.-C. Scherrmann A. Casnati F. Sansone R. Ungaro Chem.-Eur. J. 1997 3 1774 1782
10. A. Dondoni M. Kleban X. Hu A. Marra H. D. Banks J. Org. Chem. 2002 67 4722 4733
11. R. Cacciapaglia S. Di Stefano L. Mandolini J. Phys. Org. Chem. 2008 21 688 693
12. P. F. Hudrlik A. M. Hudrlik L. Zhang D. A. Wondwossen J. Cho J. Org. Chem. 2007 72 7858 7862
13. P. Lhoták S. Shinkai Tetrahedron Lett. 1996 37 645 648
14. F.-Q. Liu G. Harder T. D. Tilley J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3271 3272
15. W. Hüggenberg A. Seper I. M. Oppel G. Dyker Eur. J. Org. Chem. 2010 6786 6797
16. L. Baldini F. Sansone G. Faimani C. Massera A. Casnati R. Ungaro Eur. J. Org. Chem. 2008 869 886
17. O. Stuck J. P. M. van Duynhoven W. Verboom S. Harkema D. N. Reinhoudt Chem. Commun. 1996 1517 1518
18. J. March, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, John Wiley & Sons, New York, 3rd ed, 1985
19. L. Bondarenko S. Hentschel H. Greiving J. Grunenbreg H. Hopf I. Dix P. G. Jones L. Ernst Chem.-Eur. J. 2007 13 3950 3963
20. A. J. Ruiz-Sanchez Y. Vida R. Suau E. Perez-Inestrosa Tetrahedron 2008 64 11661 11665
21. J. Akhigbe C. Ryppa M. Zeller C. Brückner J. Org. Chem. 2009 74 4927 4933
22. P. Molenveld W. M. G. Stikvoort H. Kooijman A. L. Spek J. F. J. Engbersen D. N. Reinhoudt J. Org. Chem. 1999 64 3896 3906
23. A. Sartori A. Casnati L. Mandolini F. Sansone D. N. Reinhoudt R. Ungaro Tetrahedron 2003 59 5539 5544
24. A. J. Kirby Adv. Phys. Org. Chem. 1980 17 183 278
25. L. Mandolini Adv. Phys. Org. Chem. 1986 22 1 111
26. E. Tommila Ann. Acad. Sci. Fennicae 1942 A59 8 3 69
27. M. D. Davis M. I. Page S. C. Mason I. Watt J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 1671 1672
28. K. S. Pitzer J. Chem. Phys. 1940 8 711 720
29. W. B. Person G. C. Pimentel J. Am. Chem. Soc. 1953 75 532 538
30. A. Arduini A. Casnati M. Fabbi P. Minari A. R. Sicuri R. Ungaro Supramol. Chem. 1993 1 235 246