Novel pillar[5]arene-based dynamic polyrotaxanes interlocked by the quadruple hydrogen bonding ureidopyrimidinone motif

Organic Letters

Volumn 14, Issue 18, 2012, Pages 4826-4829

  Hu, Xiao Yu ^a   Wu, Xuan ^a   Duan, Qunpeng ^a   Xiao, Tangxin ^a   Lin, Chen ^a   Wang, Leyong ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 UREIDO 4(3H) PYRIMIDINONE; 2-UREIDO-4(3H)-PYRIMIDINONE; CALIXARENE; PYRIMIDINONE DERIVATIVE; ROTAXANE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; SYNTHESIS;

CALIXARENES; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIMIDINONES; ROTAXANES;

EID: 84868232587     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302149t     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1999, 99, 1643- 1664
2. (b) Harada, A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 456-464
3. (c) Collin, J. P.; Buchecker, C. D.; Gaviña, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J. P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477-487
4. (e) Gong, H.-Y.; Rambo, B. M.; Karnas, E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Nat. Chem. 2009, 2, 406-409.
5. (f) Aida, T.; Meijer, E. W.; Stupp, S. I. Science 2012, 335, 813-817.
6. (a) Harada, A.; Hashidzume, A.; Yamaguchi, H.; Takashima, Y. Chem. Rev. 2009, 109, 5974-6023
7. (b) Harada, A.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 875-882
8. (c) Niu, Z.; Gibson, H. W. Chem. Rev. 2009, 109, 6024-6046
9. (d) Terao, J.; Ikai, K.; Kambe, N.; Seki, S.; Saeki, A.; Ohkoshi, K.; Fujihara, T.; Tsuji, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 6816-6818.
10. (a) Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Nature 1992, 356, 325-327.
11. (b) Fuller, A. M.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Oswald, I. D. H.; Parsons, S.; Walker, D. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3914-3918
12. (c) Liu, Y.; Shi, J.; Chen, Y.; Ke, C.-F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7293-7296.
13. (d) Prikhod0ko, A. I.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6794- 6807
14. (e) Forgan, R. S.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 2011, 111, 5434-5464.
15. (a) Mason, P. E.; Bryant, W. S.; Gibson, H. W. Macromolecules 1999, 32, 1559-1569
16. (b) Inoue, Y.; Miyauchi, M.; Nakajima, H.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. Macromolecules 2007, 40, 3256-3262
17. (c) Ogoshi, T.; Nishida, Y.; Yamagishi, T. A.; Nakamoto, Y. Macromolecules 2010, 43, 7068-7072.
18. Liu, Y.; Zhao, Y.-L.; Zhang, H.-Y.; Song, H.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3260-3263.
19. Miyauchi, H.; Hoshino, T.; Yamaguchi, H.; Kamitori, S.; Harada, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2304-2305.
20. (a) Ogoshi, T.;Kanai, S.; Fujinami, S.;Yamagishi, T. A.;Nakamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5022-5023
21. (b) Cao, D. R.; Kou, Y. H.; Liang, J. Q.; Chen, Z. Z.; Wang, L. Y.; Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9721-9723
22. (c) Li, C.; Zhao, L.; Li, J.; Ding, X.; Chen, S.; Zhang, Q.;Yu,Y.; Jia,X. Chem.Commun. 2010, 46, 9016-9018
23. (d) Zhang, Z.;Xia, B.;Han,C.;Yu,Y.;Huang,F. Org. Lett. 2010, 12, 3285-3287
24. (e) Zhang, Z.; Yu, G.; Han, C.; Liu, J.; Ding, X.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2011, 13, 4818-4821
25. (f) Zhang, Z.; Luo, Y.; Xia, B.; Han, C.; Yu, Y.; Chen, X.; Huang, F. Chem. Commun. 2011, 47, 2417-2419.
26. (a) Li, C.; Xu, Q.; Li, J.; Yao, F.; Jia, X. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1568-1576
27. (b) Li, C.; Chen, S.; Li, J.; Han, K.; Xu, M.; Hu, B.; Yu, Y.; Jia, X. Chem. Commun. 2011, 47, 11294-11296
28. (c) Shu, X.; Chen, S.; Li, J.; Chen, Z.; Weng, L.; Jia, X.; Li, C. Chem. Commun. 2012, 48, 2967- 2969
29. (d) Yu, G.; Zhang, Z.; Han, C.; Xue, M.; Zhou, Q.; Huang, F. Chem. Commun. 2012, 48, 2958-2960
30. (e) Xue, M.; Yang, Y.; Chi, X.; Zhang, Z.; Huang, F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1294-1308.
31. (a) Zhang, Z.; Yu, G.; Han, C.; Liu, J.; Ding, X.; Yu, Y.; Huang, F. Org. Lett. 2011, 13, 4818-4821
32. (b) Dong, S.; Han, C.; Zheng, B.; Zhang, M.; Huang, F. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3668-3671
33. (c) Ogoshi, T.; Yamafuji, D.; Aoki, T.; Kitajima, K.; Yamagishi, T. A.; Hayashi, Y.; Kawauchi, S. Chem.;Eur. J. 2012, 18, 7493-7500.
34. (a) Zhang, Z.; Luo, Y.; Chen, J.; Dong, S.; Yu, Y.; Ma, Z.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1397-1401
35. (b) Strutt, N. L.; Zhang, H.; Giesener, M. A.; Lei, J.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2012, 48, 1647-1649
36. (c) Hu, X.-Y.; Zhang, P.; Wu, X.; Xia, W.; Xiao, T.; Jiang, J.; Lin, C.; Wang, L. Polym. Chem. 201210.1039/C2PY20285A.
37. Strutt, N. L.; Forgan, R. S.; Spruell, J. M.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5668-5671.
38. Zhang, Z.; Han, C.; Yu, G.; Huang, F. Chem. Sci. 201210.1039/ C2SC20728A.
39. Xiao, T.; Li, S.-L.; Zhang, Y.; Lin, C.; Hu, B.; Guan, X.; Yu, Y.; Jiang, J.; Wang, L. Chem. Sci. 2012, 3, 1417-1421.
40. (a) Folmer, B. J. B.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2093-2094
41. (b) Li, S.-L.; Xiao, T.; Xia, W.; Ding, X.; Yu, Y.; Jiang, J.; Wang, L. Chem.;Eur. J. 2011, 17, 10716-10723
42. (c) Ohkawa, H.; Takayama, A.; Nakajima, S.; Nishide, H. Org. Lett. 2006, 8, 2225-2228.
43. (a) ten Cate, A. T.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3801-3808
44. (b) Sijbesma, R. P.; Scherman, O. A.; Ligthart, G. B. W. L.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2072-2076.
45. (a) Uyar, T.; Kingshott, P.; Besenbacher, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9108-9111
46. (b) Yan, X.; Zhou, M.; Chen, J.; Chi, X.; Dong, S.; Zhang, M.; Ding, X.; Yu, Y.; Shao, S.; Huang, F. Chem. Commun. 2011, 47, 7086-7088
47. (c) Yu, G.; Han, C.; Zhang, Z.; Chen, J.; Yan, X.; Zheng, B.; Liu, S.; Huang, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8711-8717.