Gas-phase organocatalysis with crown ethers

Chemical Science

Volumn 3, Issue 4, 2012, Pages 1111-1120

  Winkler, Henrik D F ^a   Dzyuba, Egor V ^a   Springer, Andreas ^a   Losensky, Luisa ^a   Schalley, Christoph A ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIUM COMPOUNDS; CATALYSIS; HYDROGEN BONDS; LIGANDS; ORGANIC COMPOUNDS; PROPYLENE; PROTONATION; RATE CONSTANTS; REACTION KINETICS;

18-CROWN-6; AMINE GROUPS; AMMONIUM COMPLEX; CATALYTIC CYCLES; ETHYLENE DIAMINE; EXCHANGE RATES; GASPHASE; HYDROGEN ATOMS; ORGANOCATALYSIS; PROTECTIVE GROUP; PROTONATED; REACTION CYCLES; REACTIVITY PATTERN; STEP-BY-STEP; TANDEM MASS SPECTROMETRIC;

CROWN ETHERS;

EID: 84858024989     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc00796g     Document Type: Article

References (101)

1. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3726 3748
2. C. Allemann R. Gordillo F. R. Clemente P. H. Y. Cheong K. N. Houk Acc. Chem. Res. 2004 37 558 569
3. P. I. Dalko L. Moisan Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5138 5175
4. B. List Chem. Commun. 2006 819 824
5. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606 5655
6. A. Dondoni A. Massi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4638 4660
7. D. Kampen C. M. Reisinger B. List Top. Curr. Chem. 2009 291 395 456
8. C. Palomo M. Oiarbide R. López Chem. Soc. Rev. 2009 38 632 653
9. A. Ting J. M. Goss N. T. McDougal S. E. Schaus Top. Curr. Chem. 2009 291 145 200
10. M. Nielsen C. B. Jacobsen N. Holub M. W. Paixão K. A. Jørgensen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2668 2679
11. A. N. R. Alba X. Companyó R. Rios Chem. Soc. Rev. 2010 39 2018 2033
12. C. Marquez J. O. Metzger Chem. Commun. 2006 1539 1541
13. C. A. Marquez F. Fabbretti J. O. Metzger Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6915 6917
14. W. Schrader P. P. Handayani C. Burstein F. Glorius Chem. Commun. 2007 716 718
15. W. Schrader P. P. Handayani J. Zhou B. List Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1463 1466
16. J. Tang D. Q. Xu A. B. Xia Y. F. Wang J. R. Jiang S. P. Luo Z. Y. Xu Adv. Synth. Catal. 2010 352 2121 2126
17. R. Beel S. Kobialka M. L. Schmidt M. Engeser Chem. Commun. 2011 47 3293 3295
18. L. S. Santos L. Knaack J. O. Metzger Int. J. Mass Spectrom. 2005 246 84 104
19. M. N. Eberlin Eur. J. Mass Spectrom. 2007 13 19 28
20. L. S. Santos Eur. J. Org. Chem. 2008 235 253
21. L. S. Santos, Reactive Intermediates-MS Investigations in Solution, Wiley-VCH, Weinheim 2010
22. W. Jiang P. C. Mohr A. Schäfer C. A. Schalley J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2309 2320
23. R. M. Kellogg Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 782 794
24. F. Diederich J. Chem. Educ. 1990 67 813 820
25. P. Scrimin P. Tecilla U. Tonellato J. Phys. Org. Chem. 1992 5 619 627
26. J.-M. Lehn Appl. Catal., A 1994 113 105 114
27. A. J. Kirby Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 706 724
28. M. C. Feiters, in: Comprehensive Supramolecular Chemistry, Eds:, J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle, J.-M. Lehn, D. N. Reinhoudt, Pergamon Press, Oxford 1996 vol. 10, pp. 267-360
29. J. K. M. Sanders Chem.-Eur. J. 1998 4 1378 1383
30. R. Cacciapaglia S. Di Stefano L. Mandolini Acc. Chem. Res. 2004 37 113 122
31. C. A. Schalley A. Lützen M. Albrecht Chem.-Eur. J. 2004 10 1072 1080
32. J. Meeuwissen J. N. H. Reek Nat. Chem. 2010 2 615 621
33. M. W. Hosseini J.-M. Lehn L. Maggiora K. B. Mertes M. P. Mertes J. Am. Chem. Soc. 1987 109 537 544
34. M. W. Hosseini J.-M. Lehn J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 451 453
35. M. W. Hosseini J.-M. Lehn J. Am. Chem. Soc. 1987 109 7047 7058
36. H. Fenniri J.-M. Lehn A. Marquis-Rigault Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 337 339
37. H. Fenniri C. Dallaire D. P. Funeriu J.-M. Lehn J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 2073 2081
38. P. R. Schreiner Chem. Soc. Rev. 2003 32 289 296
39. J. M. Kang J. Santamaria G. Hilmersson J. Rebek, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7389 7390
40. D. Fiedler D. H. Leung R. G. Bergman K. N. Raymond Acc. Chem. Res. 2005 38 349 358
41. M. Yoshizawa M. Tamura M. Fujita Science 2006 312 251 254
42. T. S. Koblenz J. Wassenaar J. N. H. Reek Chem. Soc. Rev. 2008 37 247 262
43. T. Murase S. Horiuchi M. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2866 2867
44. R. J. Hooley J. Rebek, Jr. Chem. Biol. 2009 16 255 264
45. K. Eller H. Schwarz Chem. Rev. 1991 91 1121 1177
46. D. Schröder H. Schwarz Top. Curr. Chem. 2003 225 133 152
47. D. A. Plattner Top. Curr. Chem. 2003 225 154 203
48. H. E. Audier D. Leblanc P. Mourgues T. B. McMahon S. Hammerum J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 2329 2330
49. G. van der Rest P. Mourgues J. Fossey H. E. Audier Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997 160 107 115
50. G. van der Rest P. Mourgues J. Tortajada H. E. Audier Int. J. Mass Spectrom. 1998 179-180 293 300
51. Y.-P. Tu J. L. Holmes J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3695 3700
52. Y.-P. Tu J. L. Holmes J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5597 5602
53. G. van der Rest P. Mourgues H. Nedev H. E. Audier J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5561 5569
54. G. van der Rest P. Mourgues H. E. Audier Int. J. Mass Spectrom. 2004 231 83 95
55. D. V. Dearden H. Zhang I. H. Chu P. Wong Q. Z. Chen Pure Appl. Chem. 1993 65 423 428
56. J. S. Brodbelt C. C. Liou Pure Appl. Chem. 1993 65 409 414
57. M. Przybylski M. O. Glocker Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 806 826
58. C. A. Schalley Int. J. Mass Spectrom. 2000 194 11 39
59. D. V. Dearden Y. Liang J. B. Nicoll K. A. Kellersberger J. Mass Spectrom. 2001 36 989 997
60. C. A. Schalley Mass Spectrom. Rev. 2001 20 253 309
61. C. A. Schalley and A. Springer, Mass Spectrometry and Gas-Phase Chemistry of Non-Covalent Complexes, Wiley&Sons, Hoboken 2009
62. C. J. Pedersen J. Am. Chem. Soc. 1967 89 7017 7036
63. D. J. Cram J. M. Cram Acc. Chem. Res. 1978 11 8 14
64. J.-M. Lehn Pure Appl. Chem. 1978 50 871 892
65. C. J. Pedersen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 1021 1027
66. S. Campbell M. T. Rodgers E. M. Marzluff J. L. Beauchamp J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12840 12854
67. S.-W. Lee H.-N. Lee H. S. Kim J. L. Beauchamp J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5800 5805
68. T. Wyttenbach M. T. Bowers J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999 10 9 14
69. C. Lifshitz Int. J. Mass Spectrom. 2004 234 63 70
70. U. Mazurek O. Geller C. Lifshitz M. A. McFarland A. G. Marshall B. G. Reuben J. Phys. Chem. A 2005 109 2107 2112
71. J. E. Chipuk J. S. Brodbelt Int. J. Mass Spectrom. 2009 287 87 95
72. H. D. F. Winkler E. V. Dzyuba J. A. W. Sklorz N. K. Beyeh K. Rissanen C. A. Schalley Chem. Sci. 2011 2 615 624
73. D. P. Weimann H. D. F. Winkler J. A. Falenski B. Koksch C. A. Schalley Nat. Chem. 2009 1 573 577
74. H. D. F. Winkler D. P. Weimann A. Springer C. A. Schalley Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7246 7250
75. M. G. Gichinga S. Striegler Tetrahedron 2009 65 4917 4922
76. R. T. McIver, Jr. and J. R. McIver, Fourier Transform Mass Spectrometry-Principles and Applications, IonSpec Corp., LakeForest, 2006
77. A. G. Marshall C. L. Hendrickson G. S. Jackson Mass Spectrom. Rev. 1998 17 1 35
78. S. A. Hofstadler K. A. Sannes-Lowery R. H. Griffey Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999 13 1971 1979
79. S. A. Hofstadler K. A. Sannes-Lowery R. H. Griffey J. Mass Spectrom. 2000 35 62 70
80. H. D. F. Winkler E. V. Dzyuba C. A. Schalley New J. Chem. 2011 35 529 541
81. M. A. Freitas C. L. Hendrickson M. R. Emmett A. G. Marshall J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1998 9 1012 1019
82. I.-H. Chu D. V. Dearden J. S. Bradshaw P. Huszthy R. M. Izatt J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4318 4320
83. D. V. Dearden I. H. Chu J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1997 29 269 282
84. D. V. Dearden C. Dejsupa Y. J. Liang J. S. Bradshaw R. M. Izatt J. Am. Chem. Soc. 1997 119 353 359
85. D. V. Dearden Y. Liang J. B. Nicoll K. A. Kellersberger J. Mass Spectrom. 2001 36 989 997
86. P. J. Linstrom, W. G. Mallard, (ed.), NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database No. 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, 20899, USA, http://webbook.nist.gov
87. J. S. Brodbelt Int. J. Mass Spectrom. 2000 200 57 69
88. S. Maleknia J. Brodbelt J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2837 2843
89. W. R. Davidson J. Sunner P. Kebarle J. Am. Chem. Soc. 1979 101 1675 1680
90. J. W. Larson T. B. McMahon J. Am. Chem. Soc. 1982 104 6255 6261
91. W. M. David J. S. Brodbelt J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003 14 383 392
92. A. Colorado J. Brodbelt J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1996 7 1116 1125
93. J. I. Brauman, in Kinetics of Ion-Molecule Reactions, ed., P. Ausloos, Plenum Press, New York, 1979, pp. 153-164
94. S. G. Lias J. Phys. Chem. 1984 88 4401 4407
95. P. Ausloos S. G. Lias J. Am. Chem. Soc. 1981 103 3641 3647
96. E. Gard M. K. Green J. Bregar C. B. Lebrilla J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1994 5 623 631
97. X. Cheng C. Fenselau Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1992 122 109 119
98. M. Rozman J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2005 16 1846 1852
99. M. Meot-Ner (Mautner) J. Am. Chem. Soc. 1983 105 4912 4915
100. M. Meot-Ner (Mautner) Chem. Rev. 2005 105 213 284
101. N. Alizadeh P. Shahdousti S. Nabavi M. Tabrizchi Int. J. Mass Spectrom. 2011 308 18 25