Formation of [2]rotaxanes by encircling [20], [21] and [22]crown ethers onto the dibenzylammonium dumbbell

Chemical Science

Volumn 3, Issue 2, 2012, Pages 425-432

  Dasgupta, Suvankar ^a   Wu, Jishan ^a  

^a NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSOCIATION CONSTANT; BENZENE RING; CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS; GRUBBS' CATALYST; HEXAFLUOROPHOSPHATES; PSEUDOROTAXANES; RING CLOSING METATHESIS; RING-CLOSING OLEFIN METATHESIS; ROTAXANES; SPATIAL REQUIREMENTS;

AMMONIUM COMPOUNDS; BENZENE; CROWN ETHERS; IONS; LIGANDS; MOLECULES; OLEFINS; ORGANIC COMPOUNDS; SINGLE CRYSTALS;

ETHERS;

EID: 84862908169     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1sc00613d     Document Type: Article

References (88)

1. P. R. Ashton M. R. Johnston J. F. Stoddart M. S. Tolley J. W. Wheeler J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1128 1131
2. D. B. Amabilino J. F. Stoddart Chem. Rev. 1995 95 2725 2828
3. F. Vogtle T. Dunnwald T. Schmidt Acc. Chem. Res. 1996 29 451 460
4. C. A. Schalley K. Beizai F. Vogtle Acc. Chem. Res. 2001 34 465 476
5. M. Andersson M. Linke J. C. Chambron J. Davidsson V. Heitz L. Hammarstrom J. P. Sauvage J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4347 4362
6. M. Asakawa G. Brancato M. Fanti D. A. Leigh T. Shimizu A. M. Slawin J. K. Wong F. Zerbetto S. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2939 2950
7. G. Wenz B. H. Han A. Muller Chem. Rev. 2006 106 782 817
8. A. Harada A. Hashidzume H. Yamaguchi Y. Takashima Chem. Rev. 2009 109 5974 6023
9. J. A. Faiz V. Heitz J. P. Sauvage Chem. Soc. Rev. 2009 38 422 442
10. S. Durot F. Reviriego J. P. Sauvage Dalton Trans. 2010 39 10557 10570
11. J. Yin S. Dasgupta J. Wu Org. Lett. 2010 12 1712 1715
12. S. Z. Hu C. F. Chen Chem.-Eur. J. 2011 17 5423 5430
13. H. Lahlali K. Jobe M. Watkinson S. M. Goldup Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4151 4155
14. C. O. Dietrichbuchecker J. P. Sauvage J. M. Kern J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3043 3045
15. P. R. Ashton T. T. Goodnow A. E. Kaifer M. V. Reddington A. M. Z. Slawin N. Spencer J. F. Stoddart C. Vicent D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989 28 1396 1399
16. S. A. Nepogodiev J. F. Stoddart Chem. Rev. 1998 98 1959 1976
17. M. Fujita Acc. Chem. Res. 1999 32 53 61
18. S. M. Goldup D. A. Leigh T. Long P. R. McGonigal M. D. Symes J. Wu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15924 15929
19. Z. Niu H. W. Gibson Chem. Rev. 2009 109 6024 6046
20. K. D. Hanni D. A. Leigh Chem. Soc. Rev. 2010 39 1240 1251
21. L. Fang S. Basu C. H. Sue A. C. Fahrenbach J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2011 133 396 399
22. S. Dasgupta J. Wu Org. Biomol. Chem. 2011 9 3504 3515
23. A. R. Williams B. H. Northrop T. Chang J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6665 6669
24. C. DietrichBuchecker G. Rapenne J. P. Sauvage Chem. Commun. 1997 2053 2054
25. H. Adams E. Ashworth G. A. Breault J. Guo C. A. Hunter P. C. Mayers Nature 2001 411 763 763
26. R. F. Kelley M. J. Tauber M. R. Wasielewski Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7979 7982
27. K. S. Chichak S. J. Cantrill A. R. Pease S. H. Chiu G. W. V. Cave J. L. Atwood J. F. Stoddart Science 2004 304 1308 1312
28. J. F. Nierengarten C. O. Dietrichbuchecker J. P. Sauvage J. Am. Chem. Soc. 1994 116 375 376
29. F. Ibukuro M. Fujita K. Yamaguchi J. P. Sauvage J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11014 11015
30. C. P. McArdle J. J. Vittal R. J. Puddephatt Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3819 3822
31. C. D. Pentecost K. S. Chichak A. J. Peters G. W. V. Cave S. J. Cantrill J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 218 222
32. C. D. Meyer R. S. Forgan K. S. Chichak A. J. Peters N. Tangchaivang G. W. V. Cave S. I. Khan S. J. Cantrill J. F. Stoddart Chem.-Eur. J. 2010 16 12570 12581
33. C. P. Collier G. Mattersteig E. W. Wong Y. Luo K. Beverly J. Sampaio F. M. Raymo J. F. Stoddart J. R. Heath Science 2000 289 1172 1175
34. J. E. Green J. W. Choi A. Boukai Y. Bunimovich E. Johnston-Halperin E. DeIonno Y. Luo B. A. Sheriff K. Xu Y. S. Shin H. R. Tseng J. F. Stoddart J. R. Heath Nature 2007 445 414 417
35. M. C. Jimenez C. Dietrich-Buchecker J. P. Sauvage Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3284 3287
36. Y. Liu A. H. Flood P. A. Bonvallet S. A. Vignon B. H. Northrop H. R. Tseng J. O. Jeppesen T. J. Huang B. Brough M. Baller S. Magonov S. D. Solares W. A. Goddard C. M. Ho J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9745 9759
37. J. Wu K. C. Leung D. Benitez J. Y. Han S. J. Cantrill L. Fang J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7470 7474
38. J. Berna D. A. Leigh M. Lubomska S. M. Mendoza E. M. Perez P. Rudolf G. Teobaldi F. Zerbetto Nat. Mater. 2005 4 704 710
39. T. D. Nguyen H. R. Tseng P. C. Celestre A. H. Flood Y. Liu J. F. Stoddart J. I. Zink Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 10029 10034
40. S. Saha K. C. F. Leung T. D. Nguyen J. F. Stoddart J. I. Zink Adv. Funct. Mater. 2007 17 685 693
41. I. T. Harrison S. Harrison J. Am. Chem. Soc. 1967 89 5723 5724
42. I. T. Harrison J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972 231 232
43. G. Schill W. Beckmann W. Vetter Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973 12 665 666
44. G. Schill W. Beckmann W. Vetter Chem. Ber. 1980 113 941 954
45. G. Schill W. Beckmann N. Schweickert H. Fritz Chem. Ber. 1986 119 2647 2655
46. P. R. Ashton M. Belohradsky D. Philp J. F. Stoddart J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1269 1274
47. P. R. Ashton M. Belohradsky D. Philp N. Spencer J. F. Stoddart J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1274 1277
48. M. Asakawa P. R. Ashton R. Ballardini V. Balzani M. Belohradsky M. T. Gandolfi O. Kocian L. Prodi F. M. Raymo J. F. Stoddart M. Venturi J. Am. Chem. Soc. 1997 119 302 310
49. S. Y. Hsueh C. C. Lai Y. H. Liu Y. Wang S. M. Peng S. H. Chiu Org. Lett. 2007 9 4523 4526
50. A. J. McConnell P. D. Beer Chem.-Eur. J. 2011 17 2724 2733
51. S. J. Rowan S. J. Cantrill J. F. Stoddart Org. Lett. 1999 1 129 132
52. S. J. Cantrill S. J. Rowan J. F. Stoddart Org. Lett. 1999 1 1363 1366
53. W. C. Hung K. S. Liao Y. H. Liu S. M. Peng S. H. Chiu Org. Lett. 2004 6 4183 4186
54. J. Yin C. Y. Chi J. Wu Org. Biomol. Chem. 2010 8 2594 2599
55. H. Zheng Y. Li C. Zhou W. Yang W. Zhou Z. Zuo H. Liu Chem.-Eur. J. 2011 17 2160 2167
56. W. Clegg C. Gimenez-Saiz D. A. Leigh A. Murphy A. M. Z. Slawin S. J. Teat J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4124 4129
57. P. T. Glink A. I. Oliva J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1870 1875
58. A. F. Kilbinger S. J. Cantrill A. W. Waltman M. W. Day R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3281 3285
59. E. N. Guidry S. J. Cantrill J. F. Stoddart R. H. Grubbs Org. Lett. 2005 7 2129 2132
60. J. Wu K. C. Leung J. F. Stoddart Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 17266 17271
61. W. D. Zhou J. B. Li X. R. He C. H. Li J. Lv Y. L. Li S. Wang H. B. Liu D. B. Zhu Chem.-Eur. J. 2008 14 754 763
62. P. G. Clark E. N. Guidry W. Y. Chan W. E. Steinmetz R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3405 3412
63. M. E. Belowich C. Valente J. F. Stoddart Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7208 7212
64. A. M. Fuller D. A. Leigh P. J. Lusby J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4954 4959
65. D. M. D'Souza D. A. Leigh L. Mottier K. M. Mullen F. Paolucci S. J. Teat S. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9465 9470
66. A. G. Kolchinski D. H. Busch N. W. Alcock J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1289 1291
67. P. R. Ashton P. J. Campbell E. J. T. Chrystal P. T. Glink S. Menzer D. Philp N. Spencer J. F. Stoddart P. A. Tasker D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1865 1869
68. P. R. Ashton E. J. T. Chrystal P. T. Glink S. Menzer C. Schiavo N. Spencer J. F. Stoddart P. A. Tasker A. J. P. White D. J. Williams Chem.-Eur. J. 1996 2 709 728
69. N. Yamaguchi L. M. Hamilton H. W. Gibson Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3275 3279
70. N. Yamaguchi H. W. Gibson Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 143 147
71. H. W. Gibson Z. X. Ge F. H. Huang J. W. Jones H. Lefebvre M. J. Vergne D. M. Hercules Macromolecules 2005 38 2626 2637
72. H. B. Yang K. Ghosh B. H. Northrop Y. R. Zheng M. M. Lyndon D. C. Muddiman P. J. Stang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14187 14189
73. X. D. Xu H. B. Yang Y. R. Zheng K. Ghosh M. M. Lyndon D. C. Muddiman P. J. Stang J. Org. Chem. 2010 75 7373 7380
74. J. C. Metcalfe J. F. Stoddart G. Jones J. Am. Chem. Soc. 1977 99 8317 8319
75. W. S. Bryant I. A. Guzei A. L. Rheingold J. S. Merola H. W. Gibson J. Org. Chem. 1998 63 7634 7639
76. P. R. Ashton R. A. Bartsch S. J. Cantrill R. E. Hanes S. K. Hickingbottom J. N. Lowe J. A. Preece J. F. Stoddart V. S. Talanov Z. H. Wang Tetrahedron Lett. 1999 40 3661 3664
77. S. J. Cantrill D. A. Fulton A. M. Heiss A. R. Pease J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams Chem.-Eur. J. 2000 6 2274 2287
78. Y. Tokunaga M. Yoshioka T. Nakamura T. Goda R. Nakata S. Kakuchi Y. Shimomura Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007 80 1377 1382
79. P. R. Ashton P. J. Campbell E. J. T. Chrystal P. T. Glink S. Menzer D. Philp N. Spencer J. F. Stoddart P. A. Tasker D. J. Williams Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1865 1869
80. P. R. Ashton M. C. T. Fyfe P. T. Glink S. Menzer J. F. Stoddart A. J. P. White D. J. Williams J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12514 12524
81. C. Zhang S. Li J. Zhang K. Zhu N. Li F. Huang Org. Lett. 2007 9 5553 5556
82. C. C. Hsu N. C. Chen C. C. Lai Y. H. Liu S. M. Peng S. H. Chiu Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7475 7478
83. W. Jiang C. A. Schalley Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009 106 10425 10429
84. W. Jiang A. Schafer P. C. Mohr C. A. Schalley J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2309 2320
85. H. W. Gibson D. S. Nagvekar N. Yamaguchi S. Bhattacharjee H. Wang M. J. Vergne D. M. Hercules Macromolecules 2004 37 7514 7529
86. H. Y. Hou K. C. F. Leung D. Lanari A. Nelson J. F. Stoddart R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15358 15359
87. E. N. Guidry J. Li J. F. Stoddart R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2007 129 8944 8945
88. S. Li M. Liu B. Zheng K. Zhu F. Wang N. Li X. L. Zhao F. Huang Org. Lett. 2009 11 3350 3353