Pd-catalyzed multidehydrogenative cross-coupling between (Hetero)arenes and nitroethane to construct β-aryl nitroethylenes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 7, 2013, Pages 1718-1721

  Zhang, Min ^a   Hu, Peng ^a   Zhou, Jun ^a   Wu, Ge ^a   Huang, Shijun ^a   Su, Weiping ^a  

^a FUJIAN INSTITUTE OF RESEARCH ON THE STRUCTURE OF MATTER   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84875945252     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400507u     Document Type: Article

References (80)

1. Barrett, A. G. M.; Graboski, G. G. Chem. Rev. 1986, 86, 751
2. Ono, N. The Nitro Group in Organic Synthesis; Wiley-VCH: New York, 2001.
3. Bhattacharjya, A.; Mukhopadhyay, R.; Pakrashi, S. C. Synthesis 1985, 886
4. Kabalka, G. W.; Laila, G. M. H.; Varma, R. S. Tetrahedron 1990, 46, 7443
5. Varma, R. S.; Varma, M.; Kabalka, G. W. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3777
6. Corma, A.; Serna, P.; García, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6358
7. Mourad, M. S.; Varma, R. S.; Kabalka, G. W. J. Org. Chem. 1985, 50, 133
8. Yao, C.-F.; Chu, C.-M.; Liu, J.-T. J. Org. Chem. 1998, 63, 719
9. Tamura, R.; Kamimura, A.; Ono, N. Synthesis 1991, 423
10. Mukaiyama, T.; Hoshino, T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5339
11. Kamlet, M. J.; Kaplan, L. A.; Dacons, J. C. J. Org. Chem. 1961, 26, 4371
12. Sundén, H.; Rios, R.; Xu, Y.; Eriksson, L.; Córdova, A. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2549
13. Xu, D.-Q.; Xia, A.-B.; Luo, S.-P.; Tang, J.; Zhang, S.; Jiang, J.-R.; Xu, Z.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3821
14. Jia, Z.-J.; Zhou, Q.; Zhou, Q.-Q.; Chen, P.-Q.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8638
15. Wu, W.; Min, L.; Zhu, L.; Lee, C.-S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1135
16. Berner, O. M.; Tedeschi, L.; Enders, D. Eur. J. Org. Chem. 2002, 1877
17. Schales, O.; Graefe, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4486
18. Milhazes, N.; Calheiros, R.; Marques, M. P.; Garrido, J.; Cordeiro, M. N.; Rodrigues, C.; Quinteira, S.; Novais, C.; Peixe, L.; Borges, F. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4078
19. Carter, K. C.; Finnon, Y. S.; Daeid, N. N.; Robson, D. C.; Waddell, R. Immunopharmacol. Immunotoxicol. 2002, 24, 187
20. Kaap, S.; Quentin, I.; Tamiru, D.; Shaheen, M.; Eger, K.; Steinfelder, H. J. Biochem. Pharmacol. 2003, 65, 603
21. Kim, J. H.; Kim, J. H.; Lee, G. E.; Lee, J. E.; Chung, I. K. Mol. Pharmacol. 2003, 63, 1117
22. Cheng, P.; Jiang, Z.-Y.; Wang, R.-R.; Zhang, X.-M.; Wang, Q.; Zheng, Y.-T.; Zhou, J.; Chen, J.-J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4476
23. Reddy, M. A.; Jain, N.; Yada, D.; Kishore, C.; Vangala, J. R.; P. Surendra, R.; Addlagatta, A.; Kalivendi, S. V.; Sreedhar, B. J. Med. Chem. 2011, 54, 6751
24. Henry, L. C. R. Acad. Sci. Ser. C 1895, 120, 1265
25. Henry, L. Bull. Soc. Chim. Fr. 1895, 13, 999
26. Gattermann, L.; Koch, J. A. Chem. Ber. 1897, 30, 1622
27. Vilsmeier, A.; Haack, A. Chem. Ber. 1927, 60, 119
28. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J. Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
29. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068
30. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780
31. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
32. Zhao, D.; You, J.; Hu, C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5466
33. Bugaut, X.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7479
34. Li, B. J.; Shi, Z. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588
35. Karimi, B.; Behzadnia, H.; Elhamifar, D.; Akhavan, P.; Esfahani, F.; Zamani, A. Synthesis 2010, 1399
36. Le Bras, J.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170
37. Stuart, D. R.; Fagnou, K. Science 2007, 316, 1172
38. Stuart, D. R.; Villemure, E.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12072
39. Dwight, T. A.; Rue, N. R.; Charyk, D.; Josselyn, R.; DeBoef, B. Org. Lett. 2007, 9, 3137
40. Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11904
41. Xia, J.-B.; You, S.-L. Organometallics 2007, 26, 4869
42. Li, B.-J.; Tian, S.-L.; Fang, Z.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1115
43. Cho, S. H.; Hwang, S. J.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9254
44. Zhao, X.; Yeung, C. S.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5837
45. Wei, Y.; Su, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16377
46. He, C.-Y.; Fan, S.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12850
47. Xi, P.; Yang, F.; Qin, S.; Zhao, D.; Lan, J.; Gao, G.; Hu, C.; You, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1822
48. Karthikeyan, J.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9880
49. Gong, X.; Song, G.; Zhang, H.; Li, X. Org. Lett. 2011, 13, 1766
50. Han, W.; Mayer, P.; Ofial, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2178
51. Wang, Z.; Li, K.; Zhao, D.; Lan, J.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5365
52. Yamaguchi, A. D.; Mandal, D.; Yamaguchi, J.; Itami, K. Chem. Lett. 2011, 40, 555
53. Wu, G.; Zhou, J.; Zhang, M.; Hu, P.; Su, W. Chem. Commun. 2012, 48, 8964
54. Li, Z.; Ma, L.; Xu, J.; Kong, L.; Wu, X.; Yao, H. Chem. Commun. 2012, 48, 3763
55. Pankajakshan, S.; Xu, Y.-H.; Cheng, J. K.; Low, M. T.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5701
56. Li, Z.; Li, C.-J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3672
57. Li, Z.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6968
58. Li, Z.; Li, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 56
59. Li, C. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
60. Qian, B.; Xie, P.; Xie, Y.; Huang, H. Org. Lett. 2011, 13, 2580
61. Wei, Y.; Deb, I.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9098
62. Xie, Y.; Hu, J.; Wang, Y.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20613
63. Moon, Y.; Kwon, D.; Hong, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11333
64. Zhang, M.; Zhou, J.; Kan, J.; Wang, M.; Su, W.; Hong, M. Chem. Commun. 2010, 46, 5455
65. Zhou, J.; Wu, G.; Zhang, M.; Jie, X.; Su, W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8032
66. Shang, Y.; Jie, X.; Zhou, J.; Hu, P.; Huang, S.; Su, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1299
67. Xiong, T.; Li, Y.; Bi, X.; Lv, Y.; Zhang, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7140
68. Hu, P.; Huang, S.; Xu, J.; Shi, Z. J.; Su, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9926
69. Leskinen, M. V.; Yip, K.-T.; Valkonen, A.; Pihko, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5750
70. Tanaka, D.; Romeril, S. P.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10323
71. Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4348
72. He, C.-Y.; Fan, S.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12850
73. Gao, W. M.; He, Z. Q.; Qian, Y.; Zhao, J.; Huang, Y. Chem. Sci. 2012, 3, 883
74. Diao, T.; Wadzinski, T. J.; Stahl, S. S. Chem. Sci. 2012, 3, 887
75. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681
76. Zhang, X.; Emge, T. J.; Ghosh, R.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. Organometallics 2006, 25, 1303
77. Caron, L.; Campeau, L.-C.; Fagnou, K. Org. Lett. 2008, 10, 4533
78. Buckley, G. D.; Scaife, C. W. J. Chem. Soc. 1947, 1471
79. Ranganathan, S.; Ranganathan, D.; Mehrotra, A. K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5261
80. Wiesner, M.; Revell, J. D.; Tonazzi, S.; Wennemers, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5610