Reaction of nitromethane with an iridium pincer complex. Multiple binding modes of the nitromethanate anion

Organometallics

Volumn 25, Issue 5, 2006, Pages 1303-1309

  Zhang, Xiawei ^a   Emge, Thomas J ^a   Ghosh, Rajshekhar ^a   Krogh Jespersen, Karsten ^a   Goldman, Alan S ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IRIDIUM PINCER COMPLEX; NITROMETHANATE ANIONS; NITROMETHANE;

IONS; ISOMERIZATION; NITROGEN COMPOUNDS; REACTION KINETICS; THERMAL EFFECTS;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 33644886294     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om050659j     Document Type: Article

References (51)

1. Luzio, F. A. Tetrahedron 2001, 57, 915.
2. The Nitro Group in Organic Synthesis; Ono, N., Ed.; Wiley-VCH: New York, 2001; 392 pp.
3. Seebach, D.; Beck, A. K.; Mukhopadhyay, T.; Thomas, E. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 1101.
4. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Mielgo, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5442-5444.
5. (a) Trost, B. M.; Yeh, V. S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 861-863.
6. (b) Trost, B. M.; Yeh, V. S. C.; Ito, H.; Bremeyer, N. Org. Lett. 2002, 4, 2621-2623.
7. Evans, D. A.; Seidel, D.; Rueping, M.; Lam, H. W.; Shaw, J. T.; Downey, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12692-12693.
8. Balogh-Hergovich, É.; Gréczi, Z.; Kaizer, J.; Speier, G.; Réglier, M.; Giorgi, M.; Párkányi, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1687.
9. Diel, B. N.; Hope, H. Inorg. Chem. 1986, 25, 4448.
10. Ito, H.; Ito, T. Chem. Lett 1985, 1251.
11. Kovács, T.; Speier, G.; Réglier, M.; Giorgi, M.; Vértes, A.; Vankó, G. Chem. Commun. 2000, 469.
12. Balogh-Hergovich, É.; Speier, G.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Inorg. Chem. 1998, 37, 6535.
13. Kubota, M.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2909.
14. Camus, A.; Marsich, N.; Nardin, G.; Randaccio, L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 2560.
15. Cook, J. A.; Drew, M. G. B.; Rice, D. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 1973.
16. Simonsen, O. Acta Crystallogr. 1973, B29, 2600.
17. Yamamoto, T.; Kubota, M.; Miyashita, A.; Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1835.
18. Davis, J. A.; Dutremez, S.; Pinkerton, A. A.; Vilmer, M. Organometallics 1991, 10, 2956.
19. Akiba, M.; Sasaki, Y. Inorg. Chem. Commun. 1998, 1, 61.
20. Milani, B.; Corso, G.; Zangrando, E.; Randaccio, L.; Mestroni, G. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 2085.
21. Randaccio, L.; Bresciani-Pahor, N.; Toscane, P. J.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1981, 20, 2722.
22. Murata, K.; Konishi, H.; Ito, M.; Ikariya, T. Organometallics 2002, 21, 253.
23. Cairns, M. A.; Dixon, K. R.; Smith, M. A. R. J. Organomet. Chem. 1977, 135, C33.
24. Randaccio, L.; Bresciani-Pahor, N.; Toscano, P. J. Inorg. Chem. 1981, 20, 2722.
25. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750-3781, and references therein.
26. van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759-1792.
27. Singleton, J. T. Tetrahedron 2003, 59, 1837-1857.
28. Kanzelberger, M.; Singh, B.; Czerw, M.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11017-11018.
29. Morales-Morales, D.; Lee, D. W.; Wang, Z.; Jensen, C. M. Organometallics 2001, 20, 1144-1147.
30. Kanzelberger, M.; Zhang, X.; Emge, T. J.; Goldman, A. S.; Zhao, J.; Incarvito, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13644-13645.
31. Zhang, X.; Kanzelberger, M.; Emge, T. J.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13192-13193.
32. See Supporting Information for experimental details and procedures, and spectroscopic and crystallographic data.
33. See ref 11 and refs 30 and 31 therein.
34. Lee, D. W.; Jensen, C. M.; Morales-Morales, D. Organometallics 2003, 22, 4744-4749.
35. (a) Boche, G.; Marsch, M.; Massa, W.; Baum, G.; Klebe, G.; Boehn, K. H.; Harms, K.; Sheldrick, G. M. Stud. Org. Chem. (Amsterdam) 1987, 31, 149.
36. (b) Klebe, G.; Boehn, K. H.; Marsch, M.; Boche, G. Angew. Chem. 1987, 99, 62.
37. Murata, K.; Konishi, H.; Ito, M.; Ikariya, T. Organometallics 2002, 21, 253-255.
38. Lammertsma, K.; Prasad, B. V. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2348-51.
39. Bryndza, H. E.; Fong, L. K.; Paciello, R. A.; Tarn, W.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1444-56.
40. Zhu, K.; Achord, P. D.; Zhang, X.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13044-13053.
41. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; University Press: Oxford, 1989.
42. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
43. Dolg, M.; Wedig, U.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1987, 56, 866.
44. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; pp 1-28.
45. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
46. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939.
47. McQuarrie, D. A. Statistical Thermodynamics; Harper and Row: New York, 1973.
48. Schlegel, H. B.; Gonzalez, C. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
50. Wüllen, C. J. v. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1985-1992.
51. Cohen, R.; Rybtchinski, B.; Gandelman, M.; Rozenberg, H.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6532-6546.