Synthesis of diindolocarbazoles by Ullmann reaction: A rapid route to ladder oligo(p-aniline)s

Organic Letters

Volumn 6, Issue 19, 2004, Pages 3413-3416

  Wakim, Salem ^a   Bouchard, Jimmy ^a   Blouin, Nicolas ^a   Michaud, Alexandre ^a   Leclerc, Mario ^a  

^a UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANILINE DERIVATIVE; CARBAZOLE DERIVATIVE; POLYMER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; FILM; MOLECULAR DYNAMICS; SEMICONDUCTOR;

EID: 4644294027     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol048543r     Document Type: Article

References (43)

1. (a) Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
2. (b) Morin, J. F.; Beaupré, S.; Leclerc, M.; Lévesque, I.; D'Iorio, M. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 341.
3. (c) Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
4. (d) Winder, C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077.
5. (a) Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108.
6. (b) Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741.
7. (c) Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378.
8. (a) Horowitz, G.; Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Kouki, F. Adv. Mater. 1996, 8, 52.
9. (b) Dimitrakopoulos, C. D.; Furman, B. K., Graham, T.; Hedge, S.; Purushothaman, S. Synth. Met. 1998, 92, 47.
10. (c) Videlot, C.; Ackermann, J.; Blanchard, P.; Raimundo, J. M.; Frère, P.; Allain, M.; Bettignies, R.; Levillain, E.; Roncali, J. Adv. Mater. 2003, 15, 306.
11. (d) Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Ponomarenko, S.; Kirchmeyer, S.; Weber, W. Adv. Mater. 2003, 15, 917.
12. Meng, H.; Zheng, J., Lovinger, A. J.; Wang, B. C.; Patten, P. G. V.; Bao, Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1778.
13. Gorjanc, T. C.; Lévesque, I.; D'Iorio, M. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 930.
14. Ito, K.; Suzuki, T.; Sakamoto, Y.; Kubota, D.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1159.
15. (a) Gundlach, D. J.; Lin, Y. Y.; Jackson, T. N.; Nelson, S. F.; Schlom D. G. IEEE Electron Device Lett. 1997, 18, 87.
16. (b) Lin, Y. Y.; Gundlach, D. J.; Nelson, S. F.; Jackson, T. N. IEEE Electron Device Lett. 1997, 18, 606.
17. (c) Meng, H.; Bendikov, M.; Mitchell, G.; Helgeson, R.; Wudl, F.; Bao, Z.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Chen, C.-H. Adv. Mater. 2003, 15, 1090.
18. (d) Klauk, H.; Halik, M.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Radlik, W.; Weber, W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259.
19. (e) Kelley, T. W.; Muyres, D. V.; Baude, P. F.; Smith, T. P.; Jones, T. D. Mater. Res. Soc. Symp. Ser. 2003, 771, 169.
20. Miao, Q.; Nguyen, T.-Q.; Someya, T.; Blanchet, G. B.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10284.
21. (a) Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664.
22. (b) Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359.
23. Laquindanum, J. G.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 1997, 9, 36.
24. Li, X.-C; Sirringhaus, H.; Garnier, F.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Feeder, N.; Clegg, W.; Teat, S. J.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206.
25. (a) Mazaki, Y.; Kobayashi, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3315.
26. (b) Wex, B.; Kaafarani, B. R.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 2197.
27. (c) Yamaguchi, S.; Xu, C.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13662.
28. Sirringhaus. H.; Friend, R. H.; Wang, C.; Leuninger, J.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2095.
29. Wakim, S.; Bouchard, J.; Simard, M.; Drolet N.; Tao, Y.; Ledere, M. Chem. Mater. 2004, published ASAP July 7, 2004, http://dx.doi.org/10.1021/cm049786g.
30. Bouchard, J.; Wakim, S.; Leclerc. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5705.
31. (a) Anthony, J. E.; Brooks, J. S.; Eaton, D.; Parkin, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9482.
32. (b) Mas-Torrent M.; Durkut, M.; Hadley, P.; Ribas, X.; Rovira, C. J. Am. Chem, Soc. 2004, 126, 984.
33. (a) Xiao, K.; Liu, Y.; Huang, X.; Xu, Y.; Yu, G.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9226.
34. (b) Xu, G.; Bao. Z.; Groves, J. T. Langmuir 2002, 16, 1834.
35. Bellamy, F. D.; Ou, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 839.
36. Cammidge, A. N.; Crépy, K. V. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 6832.
37. (a) Driver, M. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7217.
38. (b) Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575.
39. (a) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215.
40. (b) Ali, M. H.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2001, 66, 2560.
41. (a) Mann, G.; Hartwig, J. F.; Driver, M. S.; Fernández-Rivas, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 827.
42. (b) Lin, G.; Zhang A. Tetrahedron 2000, 56, 7163.
43. Field, J. E.; Hill, T. J.; Venkataraman, D. J. Org. Chem. 2003, 68, 6071.