Synthesis of 1-amino-1H-indole-3-carboxylates by copper(I)-catalyzed intramolecular amination of aryl bromides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 35, 2008, Pages 5952-5956

  Melkonyan, Ferdinand ^a   Topolyan, Artyom ^a   Yurovskaya, Marina ^a   Karchava, Alexander ^a  

^a MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

Annulation; C N coupling; Copper; Indoles; Nitrogen heterocycles

Indexed keywords

EID: 56749134435     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200800777     Document Type: Article

References (57)

1. a) K. Andersen, J. Perregaard, J. Arnt, J. Bay Nielsen, M. Begtrup, J. Med. Chem. 1992, 35, 4823-4831;
2. b) B. A. Frontana-Uribe, C. Moinet, L. Toupet, Eur. J. Org. Chem. 1999, 419-430;
3. c) R. A. Le, C. Harpey, FR2911143, 2008;
4. d) F. P. Huger, C. P. Smith, S. Kongsamut, L. Tang, US Patent 5,776,955, 1998;
5. e) R. C. Effland, J. T. Klein, L. Davis, G. E. Olson, EP0402752, 1990;
6. f) A. S. Gurkan, A. Karabay, Z. Buyukbingol, A. Adejare, E. Buyukbingol, Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2005, 338, 67-73;
7. g) T. Itoh, M. Miyazaki, H. Maeta, Y. Matsuya, K. Nagata, A. Ohsawa, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1983-1989.
8. a) C. P. Smith, G. M. Bores, W. Petko, M. Li, D. E. Selk, D. K. Rush, F. Camacho, J. T. Winslow, R. Fishkin, D. M. Cunningham, K. M. Brooks, J. Roer, H. B. Hartman, L. Davis, H. M. Vargas, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 280, 710-720;
9. b) J. T. Klein, L. Davis, G. E. Olsen, G. S. Wong, F. P. Huger, C. P. Smith, W. W. Petko, M. Cornfeldt, J. C. Wilker, R. D. Blitzer, E. Landau, V. Haroutunian, L. L. Martin, R. C. Effland, J. Med. Chem. 1996, 39, 570-581;
10. c) L. L. Martin, L. Davis, J. T. Klein, P. Nemoto, G. E. Olsen, G. E. Bores, F. Camacho, W. W. Petko, D. K. Rush, D. Selk, C. P. Smith, H. M. Vargas, J. T. Winslow, R. C. Effland, D. M. Fink, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 157-162;
11. d) C. P. Smith, A. T. Woods-Kettelberg, R. Corbett, R. D. Porsolt, J. E. Roehr, G. M. Bores, A. Giovanni, M. R. Szewczak, D. K. Rush, L. L. Martin, J. T. Klein, D. J. Turk, E. M. DiLeo, R. C. Effland, F. P. Huger, S. Kongsamut, CNS Drug Rev. 1997, 3, 1-23;
12. e) L. Tang, F. P. Huger, J. T. Klein, L. Davis, L. L. Martin, S. Shimshock, R. C. Effland, C. P. Smith, S. Kongsamut, Drug Dev. Res. 1998, 44, 8-13.
13. a) M. Somei, M. Matsubara, Y. Kanda, M. Mitsutaka, Chem. Pharm. Bull. 1978, 28, 2522-2534;
14. b) M. Somei, M. Natsume, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 461-462;
15. c) F. Weiberth, G. E. Lee, R. G. Hanna, S. Dubberke, R. Utz, J. Mueller-Lehar, WO 2005035496, 2005.
16. a) M. Belley, J. Scheigetz, P. Dube, S. Dolman, Synlett 2001, 222-225;
17. b) J. Hynes Jr., W. W. Doubleday, A. J. Dyckman, J. D. Godfrey Jr., J. A. Grosso, S. Kiau, K. Leftheris, J. Org. Chem. 2004, 69, 1368-1371.
18. a) D. I. Haddlesey, P. A. Mayor, S. S. Szinai, J. Chem. Soc. 1964, 5269-5274;
19. b) L. S. Besford, J. M. Bruce, J. Chem. Soc. 1964, 4037-4044.
20. a) V. M. Lyubchanskaya, L. M. Alekseeva, S. A. Savina, A. S. Shashkov, V. G. Granik, Mendeleev Commun. 2004, 73-75;
21. b) V. M. Lyubchanskaya, S. A. Savina, L. M. Alekseeva, A. S. Shashkov, V. V. Chernyshev, V. G. Granik, Russ. Chem. Bull. 2004, 2834-2839.
22. a) M. Watanabe, T. Yamamoto, M. Nishiyama, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2501-2504;
23. b) M. Watanabe, T. Yamamoto, M. Nishiyama, EP 1035114, 2000.
24. For recent reviews on Cu-catalyzed C-N bond-formation reactions, see: a) F. Monnier, M. Taillefer, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3096-3099;
25. b) M. Kienle, S. R. Dubbaka, K. Brade, P. Knochel, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4166-4176;
26. c) I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2337-2364;
27. d) S. V. Ley, A. W. Thomas, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400-5449;
28. e) K. Kunz, U. Scholz, D. Ganzer, Synlett 2003, 2428-2439.
29. For selected recent examples on the syntheses of indole derivatives by Cu-catalyzed C-N bond formation, see: a) Y.-M. Zhu, L.-N. Qin, R. Liu, S.-J. Ji, H. Katayama, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6262-6266;
30. b) C. Barberris, D. Gordon, C. Thomas, X. Zhang, K. P. Cusack, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8877-8880;
31. c) A. van den Hoogenband, J. H. M. Lange, J. A. den Hartog, R. Henzen, J. W. Terpstra, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4461-4465;
32. d) K. Yamada, T. Kubo, H. Tokuyama, T. Fukuyama, Synlett 2002, 231-234;
33. e) F. S. Melkonyan, A. V. Karchava, M. A. Yurovskaya, J. Org. Chem. 2008, 73, 4275-4278;
34. f) H. Ohno, Y. Ohta, S. Oishi, N. Fujii, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2295-2298;
35. g) M. Carril, R. SanMartin, E. Domingues, I. Tellitu, Green Chem. 2007, 9, 219-220;
36. h) K. Hasegawa, N. Kimura, S. Arai, A. Nishida, J. Org. Chem. 2008, 73, 6363-6368.
37. For selected recent examples on Cu-catalyzed N-derivatization of indoles, see: a) T. Tsuritani, N. A. Strotman, Y. Yamamoto, M. Kawasaki, N. Yasuda, T. Mase, Org. Lett. 2008, 10, 1653-1655;
38. b) H.-C. Ma, X.-Z. Jiang, J. Org. Chem. 2007, 72, 8943-8946;
39. c) J. Mao, J. Guo, H. Song, S.-J. Ji, Tetrahedron 2008, 64, 1383-1387;
40. d) T. Mino, Y. Harada, H. Shindo, M. Sakamoto, T. Fujita, Synlett 2008, 614-620;
41. e) A. Correa, C. Bolm, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2673-2676;
42. f) F. Xue, C. Cai, H. Sun, Q. Shen, J. Rui, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4386-4389;
43. g) F. Bellina, C. Calandri, S. Cauteruccio, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2147-2151;
44. h) J. C. Antilla, A. Klapars, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684-11688.
45. a) K.-Y. Kim, J.-T. Shin, K.-S. Lee, C.-G. Cho, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 117-120;
46. b) Y.-K. Lim, S. Choi, K. B. Park, C.-G. Cho, J. Org. Chem. 2004, 69, 2603-2606;
47. H.-M. Kang, H.-Y. Kim, J.-W. Jung, C.-G. Cho, J. Org. Chem. 2007, 72, 679-682.
48. a) I. E. Marko, P. R. Giles, M. Tsukazaki, S. M. Brown, C. J. Urch, Science 1996, 274, 2044-2046;
49. b) Y. Maeda, T. Nishimura, S. Uemura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 2399-2403;
50. c) W. Lu, C. Xi, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4011-4015.
51. J. N. Brough, B. Lythgoe, P. Waterhouse, J. Chem. Soc. 1954, 4069-4079.
52. a) N. Brosse, M.-F. Pinto, B. Jamart-Gregoire, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4757-4764;
53. b) N. Brosse, M.-F. Pinto, B. Jamart-Gregoire, J. Org. Chem. 2000, 65, 4370-4374.
54. M. Wolter, A. Klapars, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2001, 3, 3803-3805.
55. Y. Du, J. Chang, J. Reiner, K. Zhao, J. Org. Chem. 2008, 73, 2007-2010 and references cited therein.
56. F. S. Melkonyan, N. E. Golantsov, A. V. Karchava, Heterocycles 2008, 75, COM-08-11458.
57. W. P. Malachowski, C. Tie, K. Wang, R. L. Broadrup, J. Org. Chem. 2002, 67, 8962-8969.