Molecular design of highly fluorescent dyes

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 9, 2012, Pages 918-927

  Niko, Yosuke ^a   Konishi, Gen Ichi ^a,b  

^a Graduate Schnol nf Science and Engineering   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

extended; Dye; Fluorescence; Internal conversion; Intersystem crossing; Quantum yield

Indexed keywords

FLUORESCENCE ENHANCEMENT; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; INTER-SYSTEM CROSSINGS; INTERNAL CONVERSIONS; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; ORGANIC ELECTRO LUMINESCENCE; PHOTOLUMINESCENCE PROPERTIES; POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUNDS;

AROMATIC COMPOUNDS; CARBON; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DESIGN FOR TESTABILITY; DYEING; KETONES; MOLECULAR IMAGING; PHOTOLUMINESCENCE; PYRENE; QUANTUM THEORY; QUANTUM YIELD;

FLUORESCENCE;

EID: 84875217997     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.70.918     Document Type: Review

References (91)

1. H. Tsuji, J. Synth. Org. Chem., Ilrn., 68. 1057(2010);
2. Y. Matsui, K, Mizuno, H. Ikeda, J.Synth. Org. Chein., Jpn., 70, 434(2012):
3. Y. Hoshi, S. Funvu, J.Synth. Org. Chem., Jim., 70, 442(2012);
4. N. Yanagihara, M. Yumoto, K. Yarnakawa. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 70, 450 2012);
5. S. Akivama J. Synth. Org. Chem., Jpn., 70. 465(2012);
6. T. Yamada, Y. Tsubata, J. Synth. Org. Chem., flrn., 70. 473(2012);
7. J. Kido. K. Honagawa, K. Okuyama. K. Nagai. Appl. Phys. Int., 64, 815 (1994);
8. G. I inch, R. Ziessel, A. Harriman, Angcw. Chem. Int. Ed., 47, 1184(2008);
9. T. W. Kelley, P. F. Haude, C. Genlacli, H. F. Ender, D. Nluyres, N. A. Haase, D. E. Vogel, S. D. Theiss, Chem. Mater., 16, 4413 2001
10. Z. Yoshida, H. Oda,J.Synth. Org. Chem.,Jpn., 9, 230(1951)
11. K. Fukui, T. Yonezawa, H. Shingu, Chem. Phys. 20, 722 (1952)
12. R. S. Mulliken, Am. Chem. Soc., 72. 600(1950)
13. Y. Yamaguchi, Y. Nlatsubara. T. Ochi, T. Wakamiva Z. Yoshida, Am. Chem Soc., 130, 13867(2008);
14. Y. Yamaguchi, V. Shimoi, T. Ochi, T. Wakamiva, Y. Matsubara, Z. Yoshida, J. Phys. Chem., 4. 112. 5071 (2008
15. T. Ochi, Y. Yamaguchi. T. Wakamiya, Y. Matsubara, Z. Yoshida, Org. Biomol. Chem., 6, 1222(2008);
16. T. Ochi, V. Yamaguclu. S. Kobavashi, T. Wakamiya, Y. Matsubara. Z. Yosluda, Chem. Left. 36. 794(2007);
17. Y. Yamaguchi, T. Ochi, S. Mivamura. T. Tanaka. S. Kobayashi. T. Wakamia, V. Matsubara. Z. Yoshida, Am. Chem. Soc., 128, 4504(2006);
18. V. Yamaguchi, T. Ochi, T. Wakamiya, Y. Matsubara, Z. Yoshida, Org. Int., 8, 717(2006);
19. Y. Yamaguclii. T. Tanaka S. Kobayashi, T. Wakamiva, Y. Nlatsubara, Z. Yoshida, J. Am. Chem. Soc., 127, 9332 (2005);
20. Y. Yamaguchi, S. Kobayashi, T. Wakamiya, Y. Matsubara, Z. Yoshida, Angew. Chem. Jot. Ed., 44. 7040(2005)
21. N. J. Turro, V. Ramamurthyl, J. C. Scaiano, "Modern Molecular Photochcm istry of Organic Molecules", University Science Books
22. J. V. Morris, M. A. Mahaney, J. F. Huber, J. Phys. Chem, 80. 969(1976):
23. M. Uchimura, F. Ishige, N. Shigeta, Y. Arakawa, Y. Niko, J. Watanabe, G. Konishi, Res. Chem. Tnfrrmed., DOI: 10.1007 s11164 012 0658 v
24. I. H. Benlman, J. Phys. Chem., 74, 3085(1970);
25. T. Ovamada, S. Akiyama, M. Yahiro. M. Saigou. RI. Shiro. H. Sasabe. C. Adachi, Chem. Phys. Left., 421. 295(2006);
26. N. Halleux, J. P. Calbert, P. Brocorens, J. Corral, J. P. Declercq, J. L. Bredas, Y. Geerts,.Adv. Fund. Mater., 14, 649(2004)
27. M. Uchimura, V. Watanabe, Araoka, W. Watanabe, H. Takezoe, C, Konishi, Ade. Mater., 22, 4473(2010);
28. Y. Watanabe, M. Uchimura, Araoka, G. Konishi, J. Watanabe. H. Takezoe, Appl. Phys. Erlc, 2, 102501(2009)
29. H. Maeda T. Maeda K. Mizuno, K. Fujimoto. H. Shimizu, M. Inouye, Chem. Eur. J. 12, 824(2006)
30. T. Karatsu, J. Plsotoehem. Photobiol. C: Photoehem. Roe, 9, 111(2008;
31. K. Asai, G. Konishi. V. Nakajima, S. Kawauchi, Ozawa, K. Mizuno, Organomet. Chem. 696, 1266 2011);
32. M. Yamaji, H. Macha, K. Mizuno, K. Minainida, T. Ttlaeda, K. Asai, G. Konishi, K. Mizuno, Rcs. Chem. Intermed., DOI; 10.1007.s11164.012.06524;
33. H. Macha. T. Macha, K. Mizuno. Molaules, 17, 5108 (2012)
34. H. Macha V. Inoue, T. Isluda, K. Mizuno, Cheni. Left. 30. 1224 2001);
35. K. Asai, G. Konishi, K. Sumi, K. Mizuno, Int. Organomet. Chem., 696. 1236(2011
36. T. P. I. Sagan, T. Spehr, A. Siebert, T. Fuhmann Licker, J. Salbeck, Chem. Rev., 107. 1011 (2007);
37. C. Pond, J. J. Hang, J. Rault Berthelot, N. Cochenel, A. M. Z. Slawin. O. Horhant. M. N irboul, G. Alcanaz. N. Audebnand. I. Vignau. N. Huby. G. Wantz, I. Hirsch. Chem. Eur. J. 13, 10055(2007);
38. J. Pci, J. I. Wang, X. V. Cao. X. H. Zhou, XV. B. Zhang. J. Am. Chem Soc., 125, 9944 2003)
39. K. Sumi, C, Konishi. Molecules, 15. 7582 (2010)
40. S. K. Lower, M. A. El Sayed, Chem. Rev., 66, 199 1996
41. M. Baba,J. Phys. Chem. A. 115, 9514 2011)
42. A. Endo, K. Suzuki. T. N oshihana S. Tobita Tel. Yahino, C. Adachi. Chem. Phys. Left., 460. 155(2008)
43. R. Katoh, K. Suzuki. A. Funube. M. Kotani, K. Tokumaru, Phys. Chem. U. 113. 2961(2009)
44. S. Hirayama, J. Khem. Soc., Faraday Trans. Int. 78, 2411 (1982;
45. C. V. Kumar, S. K. Chattopadhsay, P. K. Das, P. K. Photochcm. Photo biol. 38, 141(1983)
46. S. C. Chen, T. S. Fang, Chem. Phys. Lett., 450, 65 2007)
47. J. T. Nicholas, T. Okubo.J. Phys. Chem. 86, 161 (1982)
48. A. Endo, N. Ogasawara, A. Takahashi. H. Yokoyama, V. Kato, C. Adachi, Adv. Mater. 21, 4802(2009);
49. A. Endo. K. Sato. K. Yoshimura T. Kal, A. Kawada H. Miyazaki, C. Adachi. AplS. Phys. Left., 98, 083302(2011)
50. A. O. Kummer, C. Kompa, H. Niwa, T. Hinano, S. Kojima M. E. Michel Bevenle. J. Phys. Chem. B, 106, 7554(2002
51. V. Niko. V. Hinoshiga, S. Kawauchi, G. Konishi, J. Org. Chem, 77. 3986 (2012)
52. V. Hasegawa, K. Munakoshi. N. Wada S. Yanagida, J. Kim. N. Nakashima, T. Yamanaka, Chem. Phys. Lett., 248. 8(1996)
53. Y. Hong. J. W. Y. Lama. B. Z. Tang. Chem. Commun., 2009. 4332;
54. J. D. Luo, Z. I. Xie. J. W. Y. Lam, I. Cheng, H. Y. Chen, C, Qiu. H. S. Kwok. X. H. Zhan, V. Q. Liu, O. B. Zhu. B. Z. Tang, Chem. Common, 2001, 1740;
55. K. Kokado, V. Chujo. J. Org. Chem, 76, 316 2011);
56. T. Hirose, K. Higashi guchi, K. Matsuda, Chem. Asian J. 6, 1057 2011)
57. W. A. Wassam, C. Lim, J. Mol. Struct., 47, 129 1978
58. W. A. Wassam. E. C. Lim, J. Chem. Phys., 68, 433(1978);
59. W. A. Wassam, E. C. Lim. J. Chem. Phys. 69, 2176(1978)
60. E. Sikorska, J. R. Herance, J. I. Bourdelande. I. V. Khmelinskii, S. I. Williams. D, Worrall, G. Nowacka. A. Komasa, M. Sikorski, J. Photochem. Photobiol. A; Chew, 170, 267(2005):
61. P. I. Gentili, A. Romani, G. Favaro, J. Phys. Chem.A, 111. 193(2007)
62. H. Meier, Angew. Chew. Ind. Ed. 44, 2482 2005);
63. K. Asai. G. Konishi. K. Siimi. S. Kawauchl Pols'm. Chew., J. 321 (2010);
64. M. Shigeta, M. Morita, G. Konishi. Molecules, 17. 4452(2012);
65. K. Matsubayashi. C. Kajimura. Y. Kubo, T. Yoshihara. S. Tobita. Bull. Chem. Soc. Jbn. 84, 520(2011);
66. N. Ishida, T. Shinmoto, S. Sawano, T. Miuca A. Murakami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 83, 1380(2010);
67. J. Yoshino, N. Kano, T. Kawashima, Bull. Chem. Soc. Jorn., 83, 1185(2010);
68. Y. Saito, A. Suzuki, S. Ishioroshi, I. Saito, Tu'rahedron Int., 52, 4726(2011);
69. M. Shimizu. Y. Takeda, M. Higashi. T. Hiyama, Chew. Asian J., 6. 2536(2011);
70. M. Shimizu. K. Mocluda, M. Katoli, T. Hivama. J. Phys. Chem. C, 114. 10004 (2010)
71. Z. R. Grabowski, K. Rotkiewicz, A. Siemiarczuk, D. J. Con ley, W. Baumann, Noun. J. Chim., 3. 443 1979;
72. IV. Retting, Angew. Chem., Ind. Ed. Engl., 25. 971(1986)
73. S. Fukuzumi, Bull. Chew. Soc. Jpn., 79, 177 2004);
74. H. Imahori, K. Tamaki. D. Guldi, C. Luo, A. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata. S. Fukuzumi, I. Am. Chem. Soc., 123. 2607(2001);
75. S. Fukuzumi. H. Kotani, K. Ohkubo. S. Ogo. N. I. Tkachenko, H. Lemmetyinen. J. Am. Chem. Soc. 126. 1600 (2004)
76. H. Kotaka, G. Konishi, K. Mizuno, Tetrahedron Lett, 51, 181 (2010
77. S. Yamaguchi, Fukazawa, J. Synth. Org. Chew., Jpn., 69, 661(2011);
78. V. Matano, H. Imahori, J.Syn. Org. Chem, jorn., 70. 629(2012);
79. I, Perepichka, O, Perepichka, H. Meng, WudI. Ade. Mtaer., 17. 2281(2005)
80. N. Matsumi. K. Naka. Y. Chujo, I. Am. Chem. Soc., 120, 5112(1998);
81. N. Matsumi, K. Naka, Y. Chujo. J. Am. Chem. Soc. 120, 10776(1998):
82. N. Matsumi, Y. Chujo. Polym. J. 40. 77(2008):
83. N. Matsumi, M. Miyata, V. Chujo. Vfacromolc cub's, 32, 4167(1999);
84. M. Miyata, V. Chujo, Polym. J. 34. 967(2002)
85. K. Tanaka, Y. Chujo, Macromol. Raid Coinmun, DOI: 10.1002 macc. 201200239
86. A. Wakamha, K. Mod, S. Yamaguchi, Angew. Chew, Ind. Ed., 46, 1273(2007
87. Z. Zhou, A. HTakamiya, T. Kushida. S. Yamaguchi, I. Am. Chem. Soc., 134, 4529(2012);
88. S. Saito. K. Matsuo, S. Yamaguchi. J. Am. Chem. Soc. 134, 9130 (2012)
89. V. Niko, S. Kawauchi, G. Konishi, Tetrahedron Int. 52, 4843 2011)
90. Y. Niko, G. Konishi. Macromolecules, 45. 2327(2012
91. Y. Niko, Y. Hicoshige, S. Kawauchi, G. Konishi, Tetrahedron, 68. 6177 (2012