Fundamental photoluminescence properties of pyrene carbonyl compounds through absolute fluorescence quantum yield measurement and density functional theory

Tetrahedron

Volumn 68, Issue 31, 2012, Pages 6177-6185

  Niko, Yosuke ^a   Hiroshige, Yuki ^a   Kawauchi, Susumu ^a   Konishi, Gen Ichi ^a,b  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

Absolute fluorescence quantum yield; Aromatic carbonyl compound; Internal conversion; Intersystem crossing; Pyrene; TD DFT

Indexed keywords

ACETONITRILE; ALCOHOL; ALDEHYDE; CARBONYL DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; DICHLOROMETHANE; ESTER; HEXANE; KETONE; METHANOL; N,N DIMETHYLFORMAMIDE; PYRENE DERIVATIVE; TETRAHYDROFURAN; TOLUENE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FLUORESCENCE; LOW TEMPERATURE; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLUMINESCENCE; PRIORITY JOURNAL; QUANTUM YIELD; SOLVENT EFFECT; TIME; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 84862646301     PISSN: 00404020     EISSN: 14645416     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2012.05.072     Document Type: Article

References (101)

1. (a) Goel, A.; Kumar, V.; Nag, P.; Bajpai, V.; Kumar, B.; Singh, C.; Prakash, S.; Anand, R. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 7474-7481;
2. (b) Lo, M. Y.; Zhen, C.; Lauters, M.; Jabbour, G. E.; Sellinger, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5808-5809;
3. (c) Fujimoto, K.; Shimizu, H.; Furusyo, M.; Akiyama, S.; Ishida, M.; Furukawa, U.; Yokoo, T.; Inouye, M. Tetrahedron 2009, 65, 9357-9361;
4. (d) Diring, S.; Camerel, F.; Donnio, B.; Dintzer, T.; Toffanin, S.; Capelli, R.; Muccini, M.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18177-18185;
5. (e) Sato, A. H.; Maeda, M.; Mihara, S.; Iwasawa, T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6284-6287;
6. (f) Sumi, K.; Konishi, G. Molecules 2010, 15, 7582-7592;
7. (g) Uchimura, M.; Watanabe, Y.; Araoka, F.; Watanabe, W.; Takezoe, H.; Konishi, G. Adv. Mater. 2010, 22, 4473-4478;
8. (h) Watanabe, Y.; Uchimura, M.; Araoka, F.; Konishi, G.; Watanabe, J.; Takezoe, H. Appl. Phys. Exp. 2009, 2, 102501;
9. (i) Lee, Y. O.; Pradhan, T.; Kwanghyun, N.; Kim, J. S. Tetrahedron 2012, 68, 1704-1711;
10. (j) Shimizu, H.; Fujimoto, K.; Furusyo, M.; Maeda, H.; Nanai, Y.; Mizuno, K.; Inouye, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1530-1533;
11. (k) Figueira-Duarte, T. M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2011, 111, 7260-7314;
12. (l) Lian, W. R.; Liao, Y. A.; Li, L. J.; Su, C. Y.; Liaw, D. J.; Lee, K. R.; Lai, J. Y. Macromolecules 2011, 44, 9550-9555;
13. (m) Yamashita, K.; Kimura, K.; Tazawa, S.; Asano, M. S.; Sugiura, K. Chem. Lett. 2011, 40, 1459-1461;
14. (n) Kaneko, Y.; Toyodome, H.; Sato, H. J. Mater. Chem. 2011, 21, 16638-16641.
15. (a) Turro, N. J.; Ramamurthyl, V.; Scaiano, J. C. Modern Molecular Photochemistry of Organic Molecules. University Science Books, Sausalito, California, pp 288-291.
16. (b) Montalti, M.; Credi, A.; Prodi, L.; Gandolfi, M. T. Handbook of Photochemistry, 3rd ed.; Taylor & Francis, Boca Raton, London, New York.
17. (a) Sau, S. P.; Hrdlicka, P. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 5-16;
18. (b) Saito, Y.; Suzuki, A.; Imai, K.; Nemoto, N.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2606-2609;
19. (c) Maeda, H.; Maeda, T.; Mizuno, K.; Fujimoto, K.; Shimizu, H.; Inouye, M. Chem. - Eur. J. 2006, 12, 824-831;
20. (d) Fujimoto, K.; Yamada, S.; Inouye, M. Chem. Commun. 2009, 7164-7166;
21. (e) Nakamura, M.; Murakami, Y.; Sasa, K.; Hayashi, H.; Yamana, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6904-6905;
22. (f) Fujimoto, K.; Muto, Y.; Inouye, M. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1132-1134;
23. (g) Fujioka, T.; Taketani, S.; Nagasaki, T.; Matsumoto, A. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1879-1887.
24. (a) Saito, Y.; Shinohara, Y.; Ishioroshi, S.; Suzuki, A.; Tanaka, M.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2359-2361;
25. (b) Saito, Y.; Suzuki, A.; Ishioroshi, S.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4726-4729;
26. (c) Kanai, M.; Hirano, T.; Azumaya, I.; Okamoto, I.; Kagechika, H.; Tanatani, A. Tetrahedron 2012, 68, 2778-2783;
27. (d) Ni, X.-L.; Zeng, X.; Redshaw, C.; Yamato, T. Tetrahedron 2011, 67, 3248-3253;
28. (e) Chandrasekhar, V.; Pandey, M. D. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1938-1941;
29. (f) Kumar, M.; Kumar, R.; Bhalla, V. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5559-5562;
30. (g) Lee, Y. H.; Lee, M. H.; Zhang, J. F.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 7159-7165;
31. (h) Zhou, Y.; Zhu, C. Y.; Gao, X. S.; You, X. Y.; Yao, C. Org. Lett. 2010, 12, 2566-2569.
32. (a) Taratula, O.; Rochford, J.; Piotrowiak, P.; Galoppini, E. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15734-15741;
33. (b) Mizushima, T.; Yoshida, A.; Harada, A.; Yoneda, Y.; Minatani, T.; Murata, S. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4336-4344.
34. (a) Kumar, C. V.; Chattopadhyay, S. K.; Das, P. K. Photochem. Photobiol. 1983, 38, 141-152;
35. (b) Grueso, E.; Prado-Gotor, R. Chem. Phys. 2010, 373, 186-192;
36. (c) Otón, J. M.; Acuña, A. U. J. Photochem. 1980, 14, 341-343;
37. (d) Kalyanasundaram, K.; Thomas, J. K. J. Phys. Chem. 1977, 81, 2176-2180;
38. (e) Nicholas, J. T.; Okubo, T. J. Phys. Chem. 1982, 86, 161-164;
39. (f) Banerjee, P.; Chatterjee, S.; Pramanik, S.; Bhattacharya, S. C. Colloids Surf. Physicochem. Eng. Aspects 2007, 302, 44-50.
40. (a) Jana, A.; Atta, S.; Sarkar, S. K.; Singh, N. D. P. Tetrahedron 2010, 66, 9798-9807;
41. (b) Szczubiałka, K.; Moczek, L.; Goliszek, A.; Nowakowska, M.; Kotzev, A.; Laschewsky, A. J. Fluorine Chem. 2005, 126, 1409-1418;
42. (c) Hauke, F.; Hirsch, A.; Atalick, S.; Guldi, D. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1741-1751.
43. (a) Nucci, N. V.; Zelent, B.; Vanderkooi, J. M. J. Fluoresc. 2008, 18, 41-49;
44. (b) Tulock, J. J.; Blanchard, G. J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3568-3575;
45. (c) Tulock, J. J.; Blanchard, G. J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7148-7155;
46. (d) Hou, X.; Wada, T.; Gion, S.; Kobiro, K. Chem. Lett. 2008, 37, 274-275;
47. (e) Milosavljevict, B. H.; Thomas, J. K. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2997-3001;
48. (f) Sasaki, R.; Nako, Y.; Murata, S. Tetrahedron 2009, 65, 7364-7371.
49. (a) Costta, S. M. B.; Macanita, A. L.; Prieto, M. J. J. Photochem. 1979, 11, 109-119;
50. (b) Biavardi, E.; Battistini, G.; Montalti, M.; Yebeutchou, R. M.; Prodi, L.; Dalcanale, E. Chem. Commun. 2008, 1638-1640;
51. (c) Oosaki, S.; Yajima, S.; Kimura, K. Anal. Sci. 2007, 23, 963-967;
52. (d) Kawakami, J.; Kikuchi, K.; Chiba, K.; Matsushima, N.; Yamaya, A.; Ito, S.; Nagaki, M.; Kitahara, H. Anal. Sci. 2009, 25, 1385-1386.
53. (a) Boldridge, D.W.; Justus, B. L.; Scott, G.W. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3179-3184;
54. (b) Hirayama, S.; Kobayashi, T. Chem. Phys. Lett. 1977, 52, 55-58;
55. (c) Hirayama, S. J. Chem. Sot., Faraday Trans. I 1982, 78, 2411-2421;
56. (d) Werner, T. C.; Hercules, D. M. J. Phys. Chem. 1969, 73, 2005-2011;
57. (e) Werner, T. C.; Hoffman, R. M. J. Phys. Chem. 1973, 77, 1611-1615;
58. (f)Werner, T. C.; Lyon, D. B. J. Phys. Chem. 1982, 86, 933-939;
59. (g) Watkin, A. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1972, 68, 28-36;
60. (h) Underberg, W. J. M.; Schulman, S. G. Anal. Chim. Acta 1979, 105, 311-317.
61. (a) Marques, M. A. L.; Gross, E. K. U. Annu. Rev. Phys. Chem. 2004, 55, 427-455;
62. (b) Tzeli, D.; Petsalakis, I. D.; Theodorakopoulos, G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 11965-11975.
63. (a) Musso, G. F.; Ottonelli, M.; Alloisio, M.; Moggio, I.; Comoretto, D.; Cuniberti, C.; Dellepiane, G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2857-2860;
64. (b) Ottonelli, M.; Musso, G.; Dellepiane, G. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11960-11964;
65. (c) Ottonelli, M.; Piccardo, M.; Duce, D.; Thea, S.; Dellepiane, G. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 611-630;
66. (d) Aittala, P. J.; Cramariuc, O.; Vasilescu, M.; Bandula, R.; Hukka, T. I. Chem. Phys. 2009, 360, 162-170;
67. (e) Ma, R.; Guo, P.; Yang, L.; Guo, L.; Zhang, X.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1973-1979;
68. (f) Liu, J.; Gao, C.; Wu, J.; Zhang, C. Comput. Theor. Chem. 2011, 963, 92-97.
69. (a) Herkstroeter,W. G.; Lamola, A. A.; Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4537-4540;
70. (b) Lower, S. K.; El-Sayed, M. A. Chem. Rev. 1966, 66, 199-241;
71. (c) Baba, M. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 9514-9519.
72. (a) Wassam, W. A.; Lim, E. C. J. Mol. Struct. 1978, 47, 129-198;
73. (b) Wassam, W. A.; Lim, E. C. J. Chem. Phys. 1978, 68, 433-454;
74. (c) Wassam, W. A.; Lim, E. C. J. Chem. Phys. 1978, 69, 2175-2180.
75. (a) Sikorska, E.; Khmelinskii, I. V.; Koput, J.; Bourdelande, J. L.; Sikorskic, M. J. Mol. Struct. 2004, 697, 137-141;
76. (b) Bruszyńska, M.; Sikorska, E.; Komasa, A.; Khmelinskii, I. V.; Ferreira, L. F. V.; Hernando, J.; Karolczak, J.; Kubicki, M.; Bourdelande, J. L.; Sikorski, M. Chem. Phys. 2009, 361, 83-93;
77. (c) Sikorska, E.; Herance, J. R.; Bourdelande, J. L.; Khmelinskii, I. V.; Williams, S. L.; Worrall, D. R.; Nowacka, G.; Komasa, A.; Sikorski, M. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2005, 170, 267-272;
78. (d) Sikorska, E.; Khmelinskii, I. V.; Kubicki, M.; Prukała, W.; Nowacka, G.; Siemiarczuk, A.; Koput, J.; Ferreira, L. F. V.; Sikorski, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1785-1794.
79. (a) Lei, Y.; Yuan, S.; Dou, Y.; Wang, Y.; Wen, Z. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8497-8504;
80. (b) Lee, Y.; Schmitt, M.; Kleinermanns, K.; Kim, B. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11819-11823;
81. (c) Gentili, P. L.; Ortica, F.; Romani, A.; Favaro, G. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 193-200;
82. (d) Chen, X.; Xu, X.; Cao, Z. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 9255-9262;
83. (e) Sherin, P. S.; Grilj, J.; Tsentalovich, Y. P.; Vauthey, E. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 4953-4962;
84. (f) Yang, S.; Liu, J.; Zhou, P.; He, G. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 10692-10698.
85. Wu, J.; Liu, W.; Ge, J.; Zhang, H.; Wang, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3483-3495.
86. (a) Endo, A.; Ogasawara, M.; Takahashi, A.; Yokoyama, D.; Kato, Y.; Adachi, C. Adv. Mater. 2009, 21, 4802-4806;
87. (b) Endo, A.; Sato, K.; Yoshimura, K.; Kai, T.; Kawada, A.; Miyazaki, H.; Adachi, C. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 083302.
88. D'Souza, L. J.; Maitra, U. J. Org. Chem. 1996, 61, 9494-9502.
89. (a) Niko, Y.; Kawauchi, S.; Konishi, G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4843-4847;
90. (b) Niko, Y.; Hiroshige, Y.; Kawauchi, S.; Konishi, G. J. Org. Chem. 2012, 77, 3986-3996;
91. (c) Niko, Y.; Konishi, G. Macromolecules 2012, 45, 2327-2337.
92. Kummer, A. D.; Kompa, C.; Niwa, H.; Hirano, T.; Kojima, S.; Michel-Beyerle, M. E. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7554-7559.
93. (a) Lewis, F. D.; Howard, D. K.; Oxman, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3344-3345;
94. (b) Lewis, F. D.; Quillen, S. L.; Hale, P. D.; Oxman, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1261-1267;
95. (c) Lewis, F. D.; Reddy, G. D.; Elbert, J. E.; Tillberg, B. E.; Meltzer, J. A.; Kojima, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5311-5318;
96. (d) Lewis, F. D.; Barancyk, S. V.; Burch, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3866-3870.
97. (a) Fukuzumi, S.; Okamoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5503-5504;
98. (b) Fukuzumi, S.; Satoh, N.; Okamoto, T.; Yasui, K.; Suenobu, T.; Seko, Y.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7756-7766;
99. (c) Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10270-10271;
100. (d) Ohkubo, K.; Menon, S. C.; Orita, A.; Otera, J.; Fukuzumi, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 4720-4726;
101. (e) Kawashima, T.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 3344-3352.