Steady-state and time-resolved investigations on pyrene-based chemosensors

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 1, 2013, Pages 121-129

  Fernández Lodeiro, Javier ^a,b   Núñez, Cristina ^b   De Castro, Catherine S ^c   Bértolo, Emilia ^d   Seixas De Melo, J Sérgio ^c   Capelo, José Luis ^a,b   Lodeiro, Carlos ^a,b  

^a UNIVERSITY OF VIGO   (Spain)

^b UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA   (Portugal)

^c UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^d CANTERBURY CHRIST CHURCH UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4-DIOXANE; DIOXANE; DIOXANE DERIVATIVE; FLUORESCENT DYE; PYRENE; PYRENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MASS SPECTROMETRY; SPECTROFLUOROMETRY; SYNTHESIS; TIME; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

DIOXANES; FLUORESCENT DYES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRENES; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SPECTROMETRY, MASS, MATRIX-ASSISTED LASER DESORPTION-IONIZATION; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; TIME FACTORS;

EID: 84872111677     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301365y     Document Type: Article

References (79)

1. Liu, D. W.; Wang, Z.; Jiang, X. Nanoscale 2011, 3, 1421
2. Manandhar, E.; Wallace, K. J. Inorg. Chim. Acta 2012, 381, 15
3. Linton, B.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 1997, 97, 1669
4. Godman, M. S.; Weiss, J.; Hamilton, A. D.; Jubian, V.; Linton, B.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11610
5. Al-Sayah, M.; Branda, N. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 945
6. Moriuchi, T.; Nishiyama, M.; Hirao, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 447
7. Jiao, T. F.; Liu, M. H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 2532
8. Ramstrom, O.; Lehn, J. M. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 26
9. Ma, Z.; Yang, R. D.; Yan, L. J. Chem. Res., Synop. 1999, 12, 712
10. Radecka-Paryzek, W.; Patroniak, V.; Lisowski, J. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2156
11. Herrera, A. M.; Kalayda, G. V.; Disch, J. S.; Wilstrom, R. P.; Korendovych, I. V.; Staples, R. J.; Campana, C. F.; Nazarenko, Q. Y.; Haas, T. E.; Rybak-Akimova, E. V. Dalton Trans. 2003, 23, 4482
12. Menon, S. C.; Panda, A.; Singh, H. B.; Butcher, R. J. Chem. Commun. 2000, 2, 143
13. Chaviara, A. T.; Cox, P. J.; Repana, K. H.; Pantazaki, A. A.; Papazisis, K. t.; Kortsaris, A. H.; Kyriakidis, D. A.; St. Nikolov, G.; Bolos, C. A. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 467
14. Won, D. H.; Lee, C. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1969
15. Adams, H.; Elsegood, M. R. J.; Fenton, D. E.; Heath, S. L.; Ryan, S. J. Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 139
16. Adams, H.; Fenton, D. E.; Ryan, S. J. Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 52
17. Adams, H.; Bailey, N. A.; Collinson, S. R.; Fenton, D. E.; Hawley, J. C.; Kitchen, S. J. J. Organomet. Chem. 1998, 550 (8) 7
18. Dias, P.; Domenech, A.; García-España, E.; Soriano, C. Polyhedron 2002, 21, 1523
19. Lodeiro, C.; Capelo, J. L.; Mejuto, J. C.; Oliveira, E.; Santos, H. M.; Pedras, B.; Núñez, C. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2948
20. Lodeiro, C.; Pina, F. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1353
21. Núñez, C.; Bastida, R.; Macías, A.; Valencia, L.; Neuman, N. I.; Rizzi, A. C.; Brondino, C. D.; González, P. J.; Capelo, J. L.; Lodeiro, C. Dalton Trans. 2010, 39, 11654
22. Núñez, C.; Bastida, R.; Macías, A.; Valencia, L.; Ribas, J.; Capelo, J. L.; Lodeiro, C. Dalton Trans. 2010, 39, 7673
23. Jiang, P. G.; Chen, L. Z.; Lin, J.; Liu, Q.; Ding, J.; Gao, X.; Guo, Z. Chem. Commun. 2002, 1424
24. Zhang, H.; Han, L.-F.; Zachariasse, K. A.; Jiang, Y. B. Org. Lett. 2005, 7, 4217
25. He, Q.; Miller, E. W.; Wong, A. P.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9316
26. Martínez, R.; Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tairraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2006, 8, 3235
27. Avirah, R. R.; Jyothish, K.; Ramaiah, D. Org. Lett. 2007, 9, 121
28. Yoon, S.; Miller, E. W.; He, Q.; Do, P. H.; Chang, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6658
29. Shiraishi, Y.; Maehara, H.; Ishizumi, K.; Hirai, T. Org. Lett. 2007, 9, 3125
30. Mameli, M.; Lippollis, V.; Caltagirone, C.; Capelo, J. L.; Nieto-Faza, O.; Lodeiro, C. Inorg. Chem. 2010, 49, 8276
31. Oliveira, E.; Baptista, R. M. F.; Costa, S. P. G.; Raposo, M. M. M.; Lodeiro, C. Inorg. Chem. 2010, 49, 10847
32. Prodi, L.; Bolletta, F.; Montalti, M.; Zaccheroni, N. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 59
33. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515
34. Fabbrizzi, L.; Poggi, A. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 197
35. Valeur, B.; Leray, I. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3
36. Czarnik, A. W. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 302
37. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T. A.; Huxley, T. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515
38. Gunnlaugsson, T.; Glynn, M.; Tocci, G. M.; Kruger, P. E.; Pfeffer, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094
39. Kim, J. S.; Quang, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780
40. Xu, Z.; Chen, X.; Kim, H. N.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 127
41. Chen, X.; Zhou, Y.; Peng, X.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2120
42. Xu, Z.; Kim, S. K.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1457
43. Kim, H. N.; Guo, Z.; Zhu, W.; Yoon, J.; Tian, H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 79
44. Chen, X.; Kang, S.; Kim, M. J.; Kim, J.; Kim, Y. S.; Kim, H.; Chi, B.; Kim, S.-J.; Lee, J. Y.; Yoon, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1422
45. Xu, Z.; Baek, K.-H.; Kim, H. N.; Cui, J.; Qian, X.; Spring, D. R.; Shin, I.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 601
46. Kim, J. S.; Quang, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780
47. Valeur, B. Molecular Fluorescence Principles and Applications; Wiley-VCH: New York, 2002.
48. Winnik, F. M. Chem. Rev. 1993, 93, 587
49. Nishizawa, S.; Kato, A.; Teramae, N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9463
50. Sahoo, D.; Narayanaswami, V.; Kay, C. M.; Ryan, R. O. Biochemistry 2000, 39, 6595
51. Kim, S. K.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 597
52. Yuasa, H.; Miyagawa, N.; Izumi, T.; Nakatani, M.; Izumi, M.; Hashimoto, H. Org. Lett. 2004, 6, 1489
53. Zachariasse, K. A.; Duveneck, G.; Kuhnle, W. Chem. Phys. Lett. 1985, 113, 337
54. Seixas de Melo, J.; Costa, T.; Francisco, A.; MacÌanita, A. L.; Gago, S.; GoncÌalves, I. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1370
55. Shiraishi, Y.; Tokitoh, Y.; Hirai, T. Org. Lett. 2006, 8, 3841
56. Kim, H.; Hong, J.; Hong, A.; Ham, S.; Lee, J.; Kim, J. S. Org. Lett. 2008, 10, 1963
57. Jung, H.; Park, M.; Han, D.; Kim, E.; Lee, C.; Ham, S.; Kim, J. S. Org. Lett. 2009, 11, 3378
58. Moon, S. Y.; Youn, N. J.; Park, S. M.; Chang, S. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 2394
59. Kim, J. S.; Choi, M. G.; Song, K. C.; No, K. T.; Ahn, S.; Chang, S. K. Org. Lett. 2007, 9, 1129
60. Park, S. M.; Kim, M. H.; Choe, J. I.; No, K. T.; Chang, S. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 3550
61. Xu, Z.; Yoon, J.; Spring, D. R. Chem. Commun. 2010, 46, 2563
62. Xie, J.; Menand, M.; Maisonneuve, S.; Metivier, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 5980
63. Zhang, H.; Han, L. F.; Zachariasse, K. A.; Jiang, Y. B. Org. Lett. 2005, 7, 4217
64. Yang, J. S.; Lin, C. S.; Hwang, C. Y. Org. Lett. 2001, 3, 889
65. Hung, H. C.; Cheng, C. W.; Ho, I. T.; Chung, W. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 302
66. Hung, H.-C.; Cheng, C.-W.; Wang, Y.-Y.; Chen, Y.-J.; Chung, W.-S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6360
67. Pina, J.; Seixas de Melo, J. S.; Burrows, H. D.; MacÌanita, A. L.; Galbrecht, F.; Bunnagel, T.; Scherf, U. Macromolecules 2009, 42, 1710
68. Striker, G.; Subramaniam, V.; Seidel, C. A. M.; Volkmer, A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8612
69. Vicente, M.; Lodeiro, C.; Adams, H.; Bastida, R.; de Blas, A.; Fenton, D. E.; Macías, A.; Rodríguez, A.; Rodríguez-Blas, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 6, 1015
70. Lodeiro, C.; Bastida, R.; de Blas, A.; Fenton, D. E.; Macías, A.; Rodríguez, A.; Rodríguez-Blas, T. Inorg. Chim. Acta 1998, 267, 55
71. Fernández-Lodeiro, J.; Núñez, C.; Carreira, R.; Santos, H. M.; Silva López, C.; Mejuto, J. C.; Capelo, J. L.; Lodeiro, C. Tetrahedron 2011, 67, 326
72. Birks, J. B. Photophysics of Aromatic Molecules; Wiley: London, 1970.
73. Åkerlöf, G. O.; Short, A. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58 (7) 1241-1243
74. Bichenkova, E. V.; Sardarian, A. R.; Wilton, A. N.; Bonnet, P.; Bryce, R. A.; Douglas, K. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 367
75. MacCarthy, P. Anal. Chem. 1978, 50, 2165
76. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739
77. Lodeiro, C.; Lima, J. C.; Parola, A. J.; Seixas de Melo, J. S.; Capelo, J. L.; Covelo, B.; Tamayo, A.; Pedras, B. Sens. Actuators, B 2006, 115, 276
78. Seixas de Melo, J. S.; Costa, T.; Francisco, A.; MacÌanita, A. L.; Gago, S.; GoncÌalves, I. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1370
79. Costa, T.; Seixas de Melo, J. S.; Castro, C. S.; Gago, S.; Pillinger, M.; GoncÌalves, I. S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 12439