Additional insights into luminescence process of polycyclic aromatic hydrocarbons with carbonyl groups: Photophysical properties of secondary N -alkyl and tertiary N, N -dialkyl carboxamides of naphthalene, anthracene, and pyrene

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 8, 2012, Pages 3986-3996

  Niko, Yosuke ^a   Hiroshige, Yuki ^a   Kawauchi, Susumu ^a   Konishi, Gen Ichi ^a,b  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE STRUCTURES; CARBONYL GROUPS; CARBOXAMIDES; CHARGE TRANSFER STATE; FLUORESCENCE PROPERTIES; INTERNAL CONVERSIONS; INTERSYSTEM CROSSING; LOW TEMPERATURES; LUMINESCENCE PROCESS; PHOTOPHYSICAL PROCESS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; RADIATIVE PROCESS; SOLVENT VISCOSITY; SUBSTITUTION EFFECT; VISCOUS SOLVENTS;

ALDEHYDES; AMIDES; CARBOXYLIC ACIDS; CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; KETONES; NAPHTHALENE; PYRENE; SOLVENTS;

FLUORESCENCE;

ANTHRACENE; CARBOXYLIC ACID; NAPHTHALENE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON; PYRENE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 84860158420     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300317r     Document Type: Article

References (102)

1. Kumar, L.; Dhawan, S. K.; Kamalasanan, M. N.; Chandra, S. Thin Solid Films 2003, 441, 243-247
2. Rajamalli, P.; Prasad, E. Org. Lett. 2011, 13, 3714-3717
3. Huang, H.; Fu, Q.; Zhuang, S.; Liu, Y.; Wang, L.; Chen, J.; Ma, D.; Yang, C. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 4872-4878
4. Ihmels, H.; Meiswinkel, A.; Mohrschladt, C. J.; Otto, D.; Waidelich, M.; Towler, M.; White, R.; Albrecht, M.; Schnurpfeil, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 3929-3938
5. Park, H.; Lee, J.; Kang, I.; Chu, H. Y.; Lee, J. I.; Kwon, S. K.; Kim, Y. H. J. Mater. Chem. 2012, 22, 2695-2700
6. Lyu, Y. Y.; Kwak, J.; Kwon, O.; Lee, S. H.; Kim, D.; Lee, C.; Char, K. Adv. Mater. 2008, 20, 2720-2729
7. Figueira-Duarte, T. M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2011, 111, 7260-7314
8. Goel, A.; Kumar, V.; Nag, P.; Bajpai, V.; Kumar, B.; Singh, C.; Prakash, S.; Anand, R. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 7474-7481
9. Lewis, F. D.; Zhang, Y. F.; Letsinger, R. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 8565-8568
10. Seela, F.; Ingale, S. A. J. Org. Chem. 2010, 75, 284-295
11. Lee, Y. H.; Lee, M. H.; Zhang, J. F.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 7159-7165
12. Natarajan, B.; Gupta, S.; Ramamurthy, V.; Jayaraman, N. J. Org. Chem. 2011, 76, 4018-4026
13. Sau, S. P.; Hrdlicka, P. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 5-16
14. Fujimoto, K.; Shimizu, H.; Inouye, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 3271-3275
15. Watanabe, Y.; Uchimura, M.; Araoka, F.; Konishi, G.; Watanabe, J.; Takezoe, H. Appl. Phys. Express 2009, 2, 102501
16. Uchimura, M.; Watanabe, Y.; Araoka, F.; Watanabe, W.; Takezoe, H.; Konishi, G. Adv. Mater. 2010, 22, 4473-4478
17. Shimizu, H.; Fujimoto, K.; Furusyo, M.; Maeda, H.; Nanai, Y.; Mizuno, K.; Inouye, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1530-1533
18. Saito, Y.; Shinohara, Y.; Ishioroshi, S.; Suzuki, A.; Tanaka, M.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2359-2361
19. Fujimoto, K.; Yamada, S.; Inouye, M. Chem. Commun. 2009, 7164-7166
20. Pei, Q.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7416-7417
21. Leclerc, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 2867-2873
22. Wong, K. T.; Chien, Y. Y.; Chen, R. T.; Wang, C. F.; Lin, Y. T.; Chiang, H. H.; Hsieh, P. Y.; Wu, C. C.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G. H.; Peng, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576-11577
23. Mikroyannidis, J.; Fenenko, L.; Yahiro, M.; Adachi, C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 4661-4670
24. Zheng, C. J.; Zhao, W. M.; Wang, Z. Q.; Huang, D.; Ye, D.; Ou, X. M.; Zhang, X. H.; Lee, C. S.; Lee, S. T. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1560-1566
25. Kotaka, H.; Konishi, G.; Mizuno, K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 181-184
26. Pan, J.; Zhu, W.; Lia, S.; Zeng, W.; Cao, Y.; Tian, H. Polymer 2005, 46, 7658-7669
27. Zhan, X.; Tan, Z.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Li, Y.; Zhu, D.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246-7247
28. Addicott, C.; Oesterling, I.; Yamamoto, T.; Müllen, K.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 797-801
29. Armitt, D. J.; Crisp, G. T. J. Org. Chem. 2006, 71, 3417-3422
30. Zhao, Z.; Xu, X.; Jiang, Z.; Lu, P.; Yu, G.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 8345-8353
31. Maeda, H.; Maeda, T.; Mizuno, K.; Fujimoto, K.; Shimizu, H.; Inouye, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 824-831
32. Gano, J. E.; Osborn, D. J.; Kodali, N.; Sekher, P.; Liu, M.; Luzik, E. D., Jr. J. Org. Chem. 2003, 68, 3710-3713
33. Wang, J. L.; Zhou, Z.; Li, Y.; Pei, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 7449-7456
34. Landis, C. A.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E. Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 39210-3922
35. Maeda, H.; Inoue, Y.; Ishida, H.; Mizuno, K. Chem. Lett. 2001, 1224-1225
36. Asai, K.; Konishi, G.; Sumi, K.; Mizuno, K. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1236-1243
37. Asai, K.; Konishi, G.; Sumi, K.; Mizuno, K. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1266-1271
38. Parusel, A. B. J.; Nowak, W.; Grimme, S.; Ko1hler, G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7149-7156
39. Jung, S. O.; Yuan, W.; Ju, J. U.; Zhang, S.; Kim, Y. H.; Je, J. T.; Kwon, S. K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2009, 514, 375-384
40. Langhals, H.; Kinzel, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 7781-7784
41. Beinhoff, M.; Weigel, M.; Rettig, W.; Bruedgam, I.; Hartl, H.; Schlueter, A. D. J. Org. Chem. 2005, 70, 6583-6591
42. Wee, K. R.; Ahn, H. C.; Son, H. J.; Han, W. S.; Kim, J. E.; Cho, D. W.; Kang, S. O. J. Org. Chem. 2009, 74, 8472-8475
43. Zhao, Z.; Xu, X.; Wang, H.; Lu, P.; Yu, G.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 594-602
44. Chao, C. C.; Leung, M. K.; Su, Y. O.; Chiu, K. Y.; Lin, T. H.; Shieh, S. J.; Lin, S. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 4323-4331
45. Asai, K.; Konishi, G.; Sumi, K.; Kawauchi, S. Polym. Chem. 2010, 1, 321-325
46. Liaw, D. J.; Wang, K. L.; Chang, F. C. Macromolecules 2007, 40, 3568-3574
47. Lian, W. R.; Wu, H. Y.; Wang, K. L.; Liaw, D. J.; Lee, K. R.; Lai, J. Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 3673-3680
48. Lian, W. R.; Ho, C.; Huang, Y. C.; Liao, Y. A.; Wang, K. L.; Liaw, D. J.; Lee, K. R.; Lai, J. Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 5350-5357
49. Lian, W. R.; Liao, Y. A.; Li, L. J.; Su, C. Y.; Liaw, D. J.; Lee, K. R.; Lai, J. Y. Macromolecules 2011, 44, 9550-9555
50. Fujioka, T.; Taketani, S.; Nagasaki, T.; Matsumoto, A. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1879-1887
51. Sagari, T. P. I; Spehr, T.; Siebert, A.; Fuhmann-Lieker, T.; Salbeck, J. Chem. Rev. 2007, 107, 1011-1065
52. Cocherel, N.; Poriel, C.; Vignau, L.; Bergamini, J.; Rault-Berthelot, J. Org. Lett. 2010, 12, 452-455
53. Thirion, D.; Poriel, C.; Barriere, F.; Metivier, R.; Jeannin, O.; Rault-Berthelot, J. J. Org. Lett. 2009, 11, 4794-4797
54. Luo, J.; Zhou, Y.; Niu, Z. Q.; Zhou, Q. F.; Ma, Y.; Pei, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13414-13415
55. Sumi, K.; Konishi, G. Molecules 2010, 15, 7582-7592
56. Yamaguchi, Y.; Tanaka, T.; Kobayashi, S.; Wakamiya, T.; Matsubara, Y.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9332-9333
57. Yamaguchi, Y.; Ochi, T.; Wakamiya, T.; Matsubara, Y.; Yoshida, Z. Org. Lett. 2006, 8, 717-720
58. Yamaguchi, Y.; Matsubara, Y.; Ochi, T.; Wakamiya, T.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13867-13869
59. Kanibolotsky, A. L.; Berridge, R.; Skabara, P. J.; Perepichka, I. F.; Bradley, D. D. C.; Koeberg, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13695-13702
60. Boldridge, D. W.; Justus, B. L.; Scott, G. W. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3179-3184
61. Hirayama, S.; Kobayashi, T. Chem. Phys. Lett. 1977, 52, 55-58
62. Hirayama, S. J. Chem. Soc. Faraday Trans. I 1982, 78, 2411-2421
63. Kumar, C. V.; Chattopadhyay, S. K.; Das, P. K. Photochem. Photobiol. 1983, 38, 141-152
64. Lower, S. K.; El-Sayed, M. A. Chem. Rev. 1966, 66, 199-241
65. Baba, M. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 9514-9519
66. Herkstroeter, W. G.; Lamola, A. A.; Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4537-4540
67. Azumaya, I.; Kagechika, H.; Fujiwara, Y.; Itoh, M.; Yamaguchi, K.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2833-2838
68. Lewis, F. D.; Long, T. M. J. Phys. Chem A 1998, 102, 5327-5332
69. Heldt., J. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 1991, 60, 183-191
70. Morozumi, T.; Anada, T.; Nakamura, H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2923-2931
71. Watkin, A. R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. I 1972, 68, 28-36
72. Underberg, W. J. M.; Schulman, S. G. Anal. Chim. Acta 1979, 105, 311-317
73. Werner, T. C.; Hercules, D. M. J. Phys. Chem. 1969, 73, 2005-2011
74. Tulock, J. J.; Blanchard, G. J. J. Phys. Chem B. 1998, 102, 7148-7155
75. Nucci, N. V.; Zelent, B.; Vanderkooi, J. M. J. Fluoresc. 2007, 18, 41-49
76. Costta, S. M. B.; Macanita, A. L.; Prieto, M. J. J. Photochem. 1979, 11, 109-119
77. Werner, T. C.; Hercules, D. M. J. Phys. Chem. 1969, 73, 2005-2011
78. Werner, T. C.; Hoffman, R. M. J. Phys. Chem. 1973, 77, 1611-1615
79. Werner, T. C.; Lyon, D. B. J. Phys. Chem. 1982, 86, 933-939
80. Okamoto, A.; Ichiba, T.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8364-836
81. Yao, C.; Kraatz, H.-B.; Steer, R. P. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 191-199
82. Siegmund, K.; Daublain, P.; Wang, Q.; Trifonov, A.; Fiebig, T.; Lewis, F. D. J. Phys. Chem. B. 2009, 113, 16276-16284
83. Niko, Y.; Kawauchi, S.; Konishi, G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4843-4847
84. Niko, Y.; Konishi, G. Macromolecules 2012, 45, 2327-2337
85. Werner, T. C.; Rodger, J. J. Photochem. 1986, 32, 59-68
86. Sturgeon, RC. J.; Schulman, S. G. J. Pharm. Sci. 1976, 65, 1833-1835
87. Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048-5051
88. Endo, A.; Ogasawara, M.; Takahashi, A.; Yokoyama, D.; Kato, Y.; Adachi, C. Adv. Mater. 2009, 21, 4802-4806
89. Hong, Y.; Lama, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 4332-4353
90. Turro, N. J.; Ramamurthyl, V.; Scaiano, J. C. Modern Molecular Photochemistry of Organic Molecules; University Science Books: South Orange, NJ, 2010; pp 288-291.
91. Montalti, M.; Credi, A.; Prodi, L.; Gandolfi, M. T. Handbook of Photochemistry, 3 rd ed.; CRC Press: Boca Raton, 2006.
92. Yamaguchi, Y.; Matsubara, Y.; Ochi, T.; Wakamiya, T.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13867-13869
93. Katoh, R.; Suzuki, K.; Furube, A.; Kotani, M.; Tokumaru, K. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2961-2965
94. Lippert, E. Z. Elektrochem 1957, 61, 962-975
95. Azumaya, I.; Yamaguchi, K.; Kagechika, H.; Saito, S.; Itai, A.; Shudo, K. Yakugaku Zasshi 1994, 112, 414-430
96. Okamoto, I.; Kagechika, H.; Tanatani, A. J. Syn. Org. Chem. Jpn. 2000, 58, 14-25
97. Kummer, A. D.; Kompa, C.; Niwa, H.; Hirano, T.; Kojima, S.; Michel-Beyerle, M. E. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7554-7559
98. Matsumoto, T.; Sato, M.; Hirayama, S. Chem. Phys. Lett. 1971, 13, 13-15
99. Wassam, W. A.; Lim, E. C. J. Chem. Phys. 1978, 68, 433-454
100. Wassam, W. A.; Lim, E. C. J. Chem. Phys. 1978, 69, 2176-2180
101. Wassam, W. A.; Lim, E. C. J. Mol. Struct. 1978, 47, 129-198
102. This reference is cited in Supporting Information. Chang, Y.-H.; Hsu, M.-H.; Wang, S.-H.; Hung, L.-J.; Qian, K.; Morris-Natschke, S. L.; Hamel, E.; Kuo, S.-C.; Lee, K.-H. J. Med. Chem. 2009, 52, 4883-4891