Inhibition mechanism exploration of quinoline derivatives as PDE10A inhibitors by in silico analysis

Molecular BioSystems

Volumn 9, Issue 3, 2013, Pages 386-397

  Wu, Qian ^a   Gao, Qingping ^b   Guo, Huanmei ^a   Li, Dan ^a   Wang, Jinghui ^c   Gao, Weimin ^c   Han, Chunxiao ^c   Li, Yan ^c   Yang, Ling ^d  

^a WEIFANG UNIVERSITY   (China)

^b Weifang Vocational College   (China)

^c DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^d DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PDE10A PROTEIN, HUMAN; PHOSPHODIESTERASE; PHOSPHODIESTERASE INHIBITOR; QUINOLINE DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL PHENOMENA; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVE SITE; ENZYMOLOGY; HUMAN; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DOCKING; MOLECULAR DYNAMICS; PROTEIN BINDING; PROTEIN MOTIF; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SCHIZOPHRENIA;

AMINO ACID MOTIFS; CATALYTIC DOMAIN; HUMANS; HYDROGEN BONDING; HYDROPHOBIC AND HYDROPHILIC INTERACTIONS; MOLECULAR DOCKING SIMULATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS; PHOSPHORIC DIESTER HYDROLASES; PROTEIN BINDING; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; QUINOLINES; SCHIZOPHRENIA; WATER;

MLCS; MLOWN;

EID: 84875872345     PISSN: 1742206X     EISSN: 17422051     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2mb25501d     Document Type: Article

References (70)

1. S. E. Hyman Biol. Psychiatry 2000 47 1 7
2. D. J. Surmeier J. Ding M. Day Z. Wang W. Shen Trends Neurosci. 2007 30 228 235
3. W. Schultz Annu. Rev. Psychol. 2006 57 87 115
4. T. F. Seeger B. Bartlett T. M. Coskran J. S. Culp L. C. James D. L. Krull J. Lanfear A. M. Ryan C. J. Schmidt C. A. Strick A. H. Varghese R. D. Williams P. G. Wylie F. S. Menniti Brain Res. 2003 985 113 126
5. Z. Xie W. O. Adamowicz W. D. Eldred A. B. Jakowski R. J. Kleiman D. G. Morton D. T. Stephenson C. A. Strick R. D. Williams F. S. Menniti Neuroscience 2006 139 597 607
6. T. M. Coskran D. Morton F. S. Menniti W. O. Adamowicz R. J. Kleiman A. M. Ryan C. A. Strick C. J. Schmidt D. T. Stephenson J. Histochem. Cytochem. 2006 54 1205 1213
7. A. A. Moustafa S. J. Shermanb M. J. Frank Neuropsychologia 2008 46 3144 3156
8. A. Nishi G. L. Snyder J. Pharmacol. Sci. 2010 114 6 16
9. P. Greengard Science 2001 294 1024 1030
10. Y. H. Jeon Y. S. Heo C. M. Kim Y. L. Hyun T. G. Lee S. Ro J. M. Cho Cell. Mol. Life Sci. 2005 62 1198 1220
11. A. Castro M. J. Jerez C. Gil A. Martinez Med. Res. Rev. 2005 25 229 244
12. F. S. Menniti W. S. Faraci C. J. Schmidt Nat. Rev. Drug Discovery 2006 5 660 670
13. S. H. Soderling J. A. Beavo Curr. Opin. Cell Biol. 2000 12 174 179
14. A. T. Bender J. A. Beavo Pharmacol. Rev. 2006 58 488 520
15. M. Conti J. Beavo Annu. Rev. Biochem. 2007 76 481 511
16. H. Wang Y. Liu J. Hou M. Zheng H. Robinson H. Ke Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 5782 5787
17. K. Loughney P. B. Snyder L. Uher G. J. Rosman K. Ferguson V. A. Florio Gene 1999 234 109 117
18. S. H. Soderling S. J. Bayuga J. A. Beavo Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 7071 7076
19. K. Fujishige J. Kotera K. Omori Eur. J. Biochem. 1999 266 1118 1127
20. K. Fujishige J. Kotera H. Michibata K. Yuasa S. Takebayashi K. Okumura K. Omori J. Biol. Chem. 1999 274 18438 18445
21. Z. Xie W. O. Adamowicz W. D. Eldred A. B. Jakowski R. J. Kleiman D. G. Morton D. T. Stephenson C. A. Strick R. D. Williams F. S. Menniti Neuroscience 2006 139 597 607
22. A. L. Hebb H. A. Robertson E. M. Denovan-Wright Neuroscience 2004 123 967 981
23. J. A. Siuciak S. A. McCarthy D. S. Chapin R. A. Fujiwara L. C. James R. D. Williams J. L. Stock J. D. McNeish C. A. Strick F. S. Menniti C. J. Schmidt Neuropharmacology 2006 51 374 385
24. J. S. Rodefer E. R. Murphy M. G. Baxter Eur. J. Neurosci. 2005 21 1070 1076
25. F. S. Menniti T. A. Chappie J. M. Humphrey C. J. Schmidt Curr. Opin. Invest. Drugs 2007 8 54 59
26. A. Nishi M. Kuroiwa D. B. Miller J. P. O'Callaghan H. S. Bateup T. Shuto N. Sotogaku T. Fukuda N. Heintz P. Greengard G. L. Snyder J. Neurosci. 2008 28 10460 10471
27. J. A. Siuciak D. S. Chapin J. F. Harms L. A. Lebel S. A. McCarthy L. Chambers A. Shrikhande S. Wong F. S. Menniti C. J. Schmidt Neuropharmacology 2006 51 386 396
28. T. A. Chappie J. M. Humphrey M. P. Allen K. G. Estep C. B. Fox L. A. Lebel S. Liras E. S. Marr F. S. Menniti J. Pandit C. J. Schmidt M. Tu R. D. Williams F. V. Yang J. Med. Chem. 2007 50 182 185
29. C. J. Schmidt D. S. Chapin J. Cianfrogna M. L. Corman M. Hajos J. F. Harms W. E. Hoffman L. A. Lebel S. A. McCarthy F. R. Nelson C. Proulx-LaFrance M. J. Majchrzak A. D. Ramirez K. Schmidt P. A. Seymour J. A. Siuciak F. D. Tingley 3rd R. D. Williams P. R. Verhoest F. S. Menniti J. Pharmacol. Exp. Ther. 2008 325 681 690
30. P. R. Verhoest D. S. Chapin M. Corman K. Fonseca J. F. Harms X. Hou E. S. Marr F. S. Menniti F. Nelson R. O'Connor J. Pandit C. Proulx-Lafrance A. W. Schmidt C. J. Schmidt J. A. Suiciak S. Liras J. Med. Chem. 2009 52 5188 5196
31. J. Kehler J. Nielsen Curr. Pharm. Des. 2011 17 137 150
32. B. Asproni G. Murineddu A. Pau G. A. Pinna M. Langgård C. T. Christoffersen J. Nielsen J. Kehler Bioorg. Med. Chem. 2011 19 642 649
33. M. S. Malamas Y. Ni J. Erdei H. Stange R. Schindler H. J. Lankau C. Grunwald K. Y. Fan K. Parris B. Langen U. Egerland T. Hage K. L. Marquis S. Grauer J. Brennan R. Navarra R. Graf B. L. Harrison A. Robichaud T. Kronbach M. N. Pangalos N. Hoefgen N. J. Brandon J. Med. Chem. 2011 54 7621 7638
34. C. J. Helal Z. Kang X. Hou J. Pandit T. A. Chappie J. M. Humphrey E. S. Marr K. F. Fennell L. K. Chenard C. Fox C. J. Schmidt R. D. Williams D. S. Chapin J. Siuciak L. Lebel F. Menniti J. Cianfrogna K. R. Fonseca F. R. Nelson R. O'Connor M. MacDougall L. McDowell S. Liras J. Med. Chem. 2011 54 4536 4547
35. U. Bauer F. Giordanetto M. Bauer G. O'Mahony K. E. Johansson W. Knecht J. Hartleib-Geschwindner E. T. Carlsson C. Enroth Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 1944 1948
36. N. Höfgen H. Stange R. Schindler H. J. Lankau C. Grunwald B. Langen U. Egerland P. Tremmel M. N. Pangalos K. L. Marquis T. Hage B. L. Harrison M. S. Malamas N. J. Brandon T. Kronbach J. Med. Chem. 2010 53 4399 4411
37. J. Kehler A. Ritzen M. Langgård S. L. Petersen M. M. Farah C. Bundgaard C. T. Christoffersen J. Nielsen J. P. Kilburn Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 3738 3742
38. E. Hu R. K. Kunz S. Rumfelt N. Chen R. Bürli C. Li K. L. Andrews J. Zhang S. Chmait J. Kogan M. Lindstrom S. A. Hitchcock J. Treanor Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 2262 2265
39. W. T. McElroy Z. Tan K. Basu S. W. Yang J. Smotryski G. D. Ho D. Tulshian W. J. Greenlee D. Mullins M. Guzzi X. Zhang C. Bleickardt R. Hodgson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 1335 1339
40. G. D. Ho W. Michael Seganish A. Bercovici D. Tulshian W. J. Greenlee R. Van Rijn A. Hruza L. Xiao D. Rindgen D. Mullins M. Guzzi X. Zhang C. Bleickardt R. Hodgson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 2585 2589
41. G. D. Ho S. W. Yang J. Smotryski A. Bercovici T. Nechuta E. M. Smith W. McElroy Z. Tan D. Tulshian B. McKittrick W. J. Greenlee A. Hruza L. Xiao D. Rindgen D. Mullins M. Guzzi X. Zhang C. Bleickardt R. Hodgson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 1019 1022
42. S. W. Yang J. Smotryski W. T. McElroy Z. Tan G. Ho D. Tulshian W. J. Greenlee M. Guzzi X. Zhang D. Mullins L. Xiao A. Hruza T. M. Chan D. Rindgen C. Bleickardt R. Hodgson Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 235 239
43. M. Lei Y. Liu Y. Zhu Z. Liu Curr. Top. Med. Chem. 2011 11 2931 2944
44. J. Liu F. Wang Z. Ma X. Wang Y. Wang Int. J. Mol. Sci. 2011 12 946 970
45. J. Liu H. Zhang Z. Xiao F. Wang X. Wang Y. Wang Int. J. Mol. Sci. 2011 12 1807 1835
46. X. Wang X. Xu M. Ma W. Zhou Y. Wang L. Yang Biochim. Biophys. Acta 2012 1818 1148 1157
47. X. Xu R. Li M. Ma X. Wang Y. Wang H. Zou Soft Matter 2012 8 2915 2923
48. S. P. Wei Z. Q. Ji H. X. Zhang J. W. Zhang Y. H. Wang W. J. Wu J. Mol. Model. 2011 17 681 693
49. R. D. Cramer D. E. Patterson J. D. Bunce J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5959 5967
50. G. Klebe U. Abraham T. Mietzner J. Med. Chem. 1994 37 4130 4146
51. S. S. Kulkarni M. R. Patel T. T. Talele Bioorg. Med. Chem. 2008 16 3675 3686
52. J. Gasteiger M. Marsili Tetrahedron 1980 36 3219 3228
53. M. Clark R. D. Cramer N. Vanopdenbosch J. Comput. Chem. 1989 10 982 1012
54. M. Böhm J. Stürzebecher G. Klebe J. Med. Chem. 1999 42 458 477
55. S. Wold A. Ruhe H. Wold W. J. Dunn III SIAM J. Sci. Stat. Comput. 1984 5 735 743
56. C. Huang Y. Li H. Ren J. Wang L. Shao S. Zhang G. Li L. Yang Curr. Med. Chem. 2012 19 4024 4037
57. M. L. Verdonk J. C. Cole M. J. Hartshorn C. W. Murray R. D. Taylor Proteins 2003 52 609 623
58. K. Befort L. Tabbara S. Bausch C. Chavkin C. Evans B. Kieffer Mol. Pharmacol. 1996 49 216 223
59. H. J. C. Berendsen D. van der Spoel R. van Drunen Comput. Phys. Commun. 1995 91 43 56
60. E. Lindahl B. Hess D. van der Spoel J. Mol. Model. 2001 7 306 317
61. D. M. F. Aalten R. Bywater J. B. C. Findlay M. Hendlich R. W. W. Hooft G. Vriend J. Comput. Aided Mol. Des. 1996 10 255 262
62. A. W. Schuttelkopf D. M. F. van Aalten Acta Crystallogr., Sect. D Biol. Crystallogr. 2004 60 1355 1363
63. M. Parrinello A. Rahman J. Appl. Phys. 1981 52 7182 7190
64. U. Essmann L. Perera M. Berkowitz T. Darden H. Lee L. Pedersen J. Chem. Phys. 1995 103 8577 8593
65. J. Z. Chen X. W. Han Q. Liu A. Makriyannis J. Wang X. Q. Xie J. Med. Chem. 2006 49 625 636
66. D. B. Kitchen H. Decornez J. R. Furr J. Bajorath Nat. Rev. Drug Discovery 2004 3 935 949
67. K. Y. Zhang G. L. Card Y. Suzuki D. R. Artis D. Fong S. Gillette D. Hsieh J. Neiman B. L. West C. Zhang M. V. Milburn S. H. Kim J. Schlessinger G. Bollag Mol. Cell 2004 15 279 286
68. M. Conti Nat. Struct. Mol. Biol. 2004 11 809 810
69. H. Ke H. Wang Curr. Top. Med. Chem. 2007 7 391 403
70. H. W. van Vlijmen M. Schaefer M. Karplus Proteins 1998 33 145 158