Protonation of ferrous dinitrogen complexes containing a diphosphine ligand with a pendent amine

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 7, 2013, Pages 4026-4039

  Heiden, Zachariah M ^a   Chen, Shentan ^a   Mock, Michael T ^a   Dougherty, William G ^b   Kassel, W Scott ^b   Rousseau, Roger ^a   Bullock, R Morris ^a  

^a PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

^b VILLANOVA UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84875782084     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic4000704     Document Type: Article

References (100)

1. Hinrichsen, S.; Broda, H.; Gradert, C.; Soncksen, L.; Tuczek, F. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. A 2012, 108, 17-47
2. Nishibayashi, Y. Dalton Trans. 2012, 41, 7447-7453
3. MacKay, B. A.; Fryzuk, M. D. Chem. Rev. 2004, 104, 385-401
4. Fryzuk, M. D.; Johnson, S. A. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 379-409
5. Hazari, N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4044-4056
6. Crossland, J. L.; Tyler, D. R. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1883-1894
7. Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2008, 47, 3317-3321
8. Lancaster, K. M.; Roemelt, M.; Ettenhuber, P.; Hu, Y.; Ribbe, M. W.; Neese, F.; Bergmann, U.; DeBeer, S. Science 2011, 334, 974-977
9. Spatzal, T.; Aksoyoglu, M.; Zhang, L.; Andrade, S. L. A.; Schleicher, E.; Weber, S.; Rees, D. C.; Einsle, O. Science 2011, 334, 940-940
10. Ramaswamy, S. Science 2011, 334, 914-915
11. Eady, R. R. Chem. Rev. 1996, 96, 3013-3030
12. Burgess, B. K.; Lowe, D. J. Chem. Rev. 1996, 96, 2983-3011
13. Dance, I. Dalton Trans. 2012, 41, 7647-7659
14. Sellmann, D.; Sutter, J. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 460-469
15. Sellmann, D.; Sutter, J. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 587-593
16. Dance, I. Chem. Commun. 1997, 165-166
17. Dance, I. Dalton Trans. 2008, 5977-5991
18. Chatt, J.; Dilworth, J. R.; Richards, R. L. Chem. Rev. 1978, 78, 589-625
19. Lukoyanov, D.; Yang, Z.-Y.; Barney, B. M.; Dean, D. R.; Seefeldt, L. C.; Hoffman, B. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012, 109, 5583-5587
20. Lukoyanov, D.; Dikanov, S. A.; Yang, Z.-Y.; Barney, B. M.; Samoilova, R. I.; Narasimhulu, K. V.; Dean, D. R.; Seefeldt, L. C.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11655-11664
21. Seefeldt, L. C.; Hoffman, B. M.; Dean, D. R. Annu. Rev. Biochem. 2009, 78, 701-722
22. Barney, B. M.; Lee, H.-I.; Dos, S. P. C.; Hoffman, B. M.; Dean, D. R.; Seefeldt, L. C. Dalton Trans. 2006, 2277-2284
23. Hoffman, B. M.; Lukoyanov, D.; Dean, D. R.; Seefeldt, L. C. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 587-595
24. Schrock, R. R. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 955-962
25. Schrock, R. R. Catalytic reduction of dinitrogen to ammonia by molybdenum. In Catalysis without Precious Metals; Bullock, R. M., Ed.; Wiley-Blackwell: Weinheim, Germany, 2010; pp 25-50.
26. Yandulov, D. V.; Schrock, R. R. Science 2003, 301, 76-78
27. Arashiba, K.; Miyake, Y.; Nishibayashi, Y. Nat. Chem. 2011, 3, 120-125
28. Kinoshita, E.; Arashiba, K.; Kuriyama, S.; Miyake, Y.; Shimazaki, R.; Nakanishi, H.; Nishibayashi, Y. Organometallics 2012, 31, 8437-8443
29. Yuki, M.; Tanaka, H.; Sasaki, K.; Miyake, Y.; Yoshizawa, K.; Nishibayashi, Y. Nat. Commun. 2012, 3, 1254
30. Leigh, G. J.; Jimenez-Tenorio, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5862-5863
31. Hills, A.; Hughes, D. L.; Jimenez-Tenorio, M.; Leigh, G. J.; Rowley, A. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 3041-3049
32. Rodriguez, M. M.; Bill, E.; Brennessel, W. W.; Holland, P. L. Science 2011, 334, 780-783
33. Gilbertson, J. D.; Szymczak, N. K.; Tyler, D. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10184-10185
34. Smith, J. M.; Subedi, D. Dalton Trans. 2012, 41, 1423-1429
35. Scepaniak, J. J.; Young, J. A.; Bontchev, R. P.; Smith, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2009, 48, 3158-3160
36. Mankad, N. P.; Whited, M. T.; Peters, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5768-5771
37. Dilworth, M. J.; Fisher, K.; Kim, C.-H.; Newton, W. E. Biochemistry 1998, 37, 17495-17505
38. Barton, B. E.; Olsen, M. T.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16834-16835
39. Silakov, A.; Wenk, B.; Reijerse, E.; Lubitz, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 6592-6599
40. Erdem, Ö. F.; Schwartz, L.; Stein, M.; Silakov, A.; Kaur-Ghumaan, S.; Huang, P.; Ott, S.; Reijerse, E. J.; Lubitz, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2011, 50, 1439-1443
41. Dance, I. Dalton Trans. 2008, 37, 5992-5998
42. Weinberg, D. R.; Gagliardi, C. J.; Hull, J. F.; Murphy, C. F.; Kent, C. A.; Westlake, B. C.; Paul, A.; Ess, D. H.; McCafferty, D. G.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2012, 112, 4016-4093
43. Huynh, M. H. V.; Meyer, T. J. Chem. Rev. 2007, 107, 5004-5064
44. Warren, J. J.; Tronic, T. A.; Mayer, J. M. Chem. Rev. 2010, 110, 6961-7001
45. DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2011, 1017-1027
46. Kilgore, U. J.; Stewart, M. P.; Helm, M. L.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 10908-10918
47. Kilgore, U. J.; Roberts, J. A. S.; Pool, D. H.; Appel, A. M.; Stewart, M. P.; DuBois, M. R.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5861-5872
48. Tronic, T. A.; Kaminsky, W.; Coggins, M. K.; Mayer, J. M. Inorg. Chem. 2012, 51, 10916-10928
49. Matson, B. D.; Carver, C. T.; Von Ruden, A.; Yang, J. Y.; Raugei, S.; Mayer, J. M. Chem. Commun. 2012, 48, 11100-11102
50. Carver, C. T.; Matson, B. D.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5444-5447
51. Weiss, C. J.; Groves, A. N.; Mock, M. T.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Helm, M. L.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Dalton Trans. 2012, 41, 4517-4529
52. Mock, M. T.; Chen, S.; Rousseau, R.; O'Hagan, M. J.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Chem. Commun. 2011, 47, 12212-12214
53. Henry, R. M.; Shoemaker, R. K.; Newell, R. H.; Jacobsen, G. M.; DuBois, D. L.; DuBois, M. R. Organometallics 2005, 24, 2481-2491
54. Henry, R. M.; Shoemaker, R. K.; DuBois, D. L.; DuBois, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3002-3010
55. Hills, A.; Hughes, D. L.; Jimenez-Tenorio, M.; Leigh, G. J. J. Organomet. Chem. 1990, 391, C41-C44
56. Crossland, J. L.; Young, D. M.; Zakharov, L. N.; Tyler, D. R. Dalton Trans. 2009, 9253-9259
57. Bau, R.; Teller, R. G.; Kirtley, S. W.; Koetzle, T. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 176-183
58. Buys, I. E.; Field, L. D.; Hambley, T. W.; McQueen, A. E. D. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1993, C49, 1056-1059
59. Wiesler, B. E.; Lehnert, N.; Tuczek, F.; Neuhausen, J.; Tremel, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 815-817
60. Franke, O.; Wiesler, B. E.; Lehnert, N.; Nather, C.; Ksenofontov, V.; Neuhausen, J.; Tuczek, F. Inorg. Chem. 2002, 41, 3491-3499
61. Mason, J. Chem. Rev. 1981, 81, 205-227
62. Yelle, R. B.; Crossland, J. L.; Szymczak, N. K.; Tyler, D. R. Inorg. Chem. 2009, 48, 861-871
63. Kinney, R. A.; McNaughton, R. L.; Chin, J. M.; Schrock, R. R.; Hoffman, B. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 418-420
64. Stanley, J. L.; Heiden, Z. M.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Organometallics 2008, 27, 119-125
65. Carroll, M. E.; Barton, B. E.; Rauchfuss, T. B.; Carroll, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18843-18852
66. Schwartz, L.; Eilers, G.; Eriksson, L.; Gogoll, A.; Lomoth, R.; Ott, S. Chem. Commun. 2006, 520-522
67. Ott, S.; Kritikos, M.; Akermark, B.; Sun, L.; Lomoth, R. Angew. Chem.; Int. Ed. Engl. 2004, 43, 1006-1009
68. Lawrence, J. D.; Li, H.; Rauchfuss, T. B.; Benard, M.; Rohmer, M.-M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 1768-1771
69. Gao, Y.; Holah, D. G.; Hughes, A. N.; Spivak, G. J.; Havighurst, M. D.; Magnuson, V. R.; Polyakov, V. Polyhedron 1997, 16, 2797-2807
70. Fox, D. J.; Bergman, R. G. Organometallics 2004, 23, 1656-1670
71. Field, L. D.; Li, H. L.; Dalgarno, S. J.; Jensen, P.; McIntosh, R. D. Inorg. Chem. 2011, 50, 5468-5476
72. Crossland, J. L.; Balesdent, C. G.; Tyler, D. R. Inorg. Chem. 2012, 51, 439-445
73. Sellmann, D.; Soglowek, W.; Knoch, F.; Ritter, G.; Dengler, J. Inorg. Chem. 1992, 31, 3711-3717
74. Chetcuti, P. A.; Liégard, A.; Rihs, G.; Rist, G.; Schweiger, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1591-1599
75. Bowman, A. C.; Bart, S. C.; Heinemann, F. W.; Meyer, K.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 5587-5589
76. Vela, J.; Stoian, S.; Flaschenriem, C. J.; Münck, E.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4522-4523
77. Lee, Y.; Mankad, N. P.; Peters, J. C. Nat. Chem. 2010, 2, 558-565
78. Henderson, R. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 515
79. Franke, O.; Wiesler, B. E.; Lehnert, N.; Peters, G.; Burger, P.; Tuczek, F. Z. Anorg. Allg. Chem. 2006, 632, 1247-1256
80. Tuczek, F.; Lehnert, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2636-2638
81. Karsch, H. H.; Neugebauer, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1982, 21, 312-313
82. Hirano, M.; Akita, M.; Morikita, T.; Kubo, H.; Fukuoka, A.; Komiya, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 3453-3458
83. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
84. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211-7218
85. Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Ciancanelli, R.; Ellis, W. W.; Noll, B. C.; Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 216-227
86. LeSuer, R. J.; Geiger, W. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 248-250
87. Rach, S. F.; Herdtweck, E.; Kühn, F. E. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1817-1823
88. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
89. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
90. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
91. Andrae, D.; Häußermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuß, H. Theor. Chem. Acc. 1990, 77, 123-141
92. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
93. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976-984
94. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
95. Abdur-Rashid, K.; Fong, T. P.; Greaves, B.; Gusev, D. G.; Hinman, J. G.; Landau, S. E.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9155-9171
96. Rodima, T.; Kaljurand, I.; Pihl, A.; Maemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 1873-1881
97. APEX II, v. 2009.3; Bruker AXS: Madison, WI, 2009.
98. SAINT+, v. 7.56A; Bruker AXS: Madison, WI, 2009.
99. SADABS, v. 2008/1; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2008.
100. Sheldrick, G. M. SHELXTL, v. 2008; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2008.