Synthesis, protonation, and reduction of ruthenium-peroxo complexes with pendent nitrogen bases

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 20, 2012, Pages 10916-10928

  Tronic, Tristan A ^a   Kaminsky, Werner ^a   Coggins, Michael K ^a   Mayer, James M ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84867499422     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic3013987     Document Type: Article

References (81)

1. Winter, M.; Brodd, R. J. Chem. Rev. 2004, 104, 4245
2. Borup, R.; Meyers, J.; Pivovar, B.; Kim, Y. S.; Mukundan, R.; Garland, N.; Myers, D.; Wilson, M.; Garzon, F.; Wood, D.; Zelenay, P.; More, K.; Stroh, K.; Zawodzinski, T.; Boncella, J.; McGrath, J. E.; Inaba, M.; Miyatake, K.; Hori, M.; Ota, K.; Ogumi, Z.; Miyata, S.; Nishikata, A.; Siroma, Z.; Uchimoto, Y.; Yasuda, K.; Kimijima, K.-I.; Iwishita, N. Chem. Rev. 2007, 107, 3904
3. Gewirth, A. A.; Thorum, M. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 3557
4. Warren, J. J.; Tronic, T. A.; Mayer, J. M. Chem. Rev. 2010, 110, 6961
5. Savéant, J.-M. Chem. Rev. 2008, 108, 2348
6. Collman, J. P.; Boulatov, R.; Sunderland, C. J.; Fu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 561
7. Shigehara, K; Anson, F. C. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2776
8. Fukuzumi, S.; Okamoto, K.; Gros, C. P.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10441
9. Wisener, K.; Ohms, D.; Neumann, V.; Franke, R. Mater. Chem. Phys. 1989, 22, 457
10. Chang, C. J.; Deng, Y.; Shi, C.; Chang, C. K.; Anson, F. C.; Nocera, D. G. Chem. Commun. 2000, 1355
11. Chang, C. J.; Loh, Z.-H.; Shi, C.; Anson, F. C.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10013
12. McCrory, C. C. L.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P.; Chidsey, C. E. D. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12641
13. McCrory, C. C. L.; Devadoss, A.; Ottenwaelder, X.; Lowe, R. D.; Stack, T. D. P.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3696
14. Ward, A. L.; Elbaz, L.; Kerr, J. B.; Arnold, J. Inorg. Chem. 2012, 51, 4694
15. Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Lucas, H. R.; Doi, K.; Suenobu, T.; Peterson, R. L.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6874
16. Kaila, V. R. I.; Verkhovsky, M. I.; Wikström, M. Chem. Rev. 2010, 110, 7062
17. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947
18. Solomon, E. I.; Chen, P.; Metz., M.; Lee, S.-K.; Palmer, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4570
19. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Decréau, R. A.; Yang, Y.; Yan, Y.-L.; Ebina, W.; Eberspacher, T. A.; Chidsey, C. E. D. Science 2007, 315, 1565
20. Shook, R. L.; Borovik, A. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 3646
21. Collman, J. P.; Decréau, R. A.; Zhang, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 69, 3546
22. McGuire, R.; Dogutan, D. K.; Teets, T. S.; Suntivich, J.; Shao-Horn, Y.; Nocera, D. G. Chem. Sci. 2010, 1, 411
23. Dogutan, D. K.; Stoian, S. A.; McGuire, R.; Schwalbe, M.; Teets, T. S.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 131
24. Shook, R. L.; Peterson, S. M.; Greaves, J.; Moore, C.; Rheingold, A. L.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5810
25. Carver, C. T.; Matson, B. D.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5444
26. DuBois, M. R.; DuBois, D. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 62
27. Small, Y. A.; DuBois, D. L.; Fujita, E.; Muckerman, J. T. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 3008
28. Liu, T.; Chen, S.; OHagan, M. J.; DuBois, M. R.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6257
29. Lounissi, S.; Capon, J.-F.; Gloaguen, F.; Matoussi, F.; Pétillon, F. Y.; Schollhammer, P.; Talarmin, J. Chem. Commun. 2011, 47, 878
30. Camara, J. M.; Rauchfuss, T. B. Nat. Chem. 2012, 4, 26
31. Helm., M. L.; Stewart, M. P.; Bullock, R. M.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. Science 2011, 333, 863
32. Wiese, S.; Kilgore, U. J.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. ACS Catal. 2012, 2, 720
33. Wilson, A. D.; Shoemaker, R. K.; Miedaner, A.; Muckerman, J. T.; DuBois, D. L.; DuBois, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 6951
34. Kilgore, U. J.; Stewart, M. P.; Helm, M. L.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 10908
35. Fraze, K.; Wilson, A. D.; Appel, A. M.; DuBois, M. R.; Dubois, D. L. Organometallics 2007, 26, 3918
36. Kilgore, U. J.; Roberts, J. A. S.; Pool, D. H.; Appel, A. M.; Stewart, M. P.; DuBois, M. R.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5861
37. Yang, J. Y.; Chen., S.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, D. L.; Raugei, S.; Rousseau, R.; Dupuis, M.; DuBois, M. R. Chem. Commun. 2010, 46, 8618
38. Lee, C. H.; Dogutan, D. K.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8775
39. Jacobsen, G. M.; Yang, J. Y.; Twamley, B.; Wilson, A. D.; Bullock, R. M.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. Energy Environ. Sci. 2008, 1, 167
40. Wiedner, E. S.; Yang, J. Y.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Bullock, R. M.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. Organometallics 2010, 29, 5390
41. Galan, B. R.; Schöffel, J.; Linehan, J. C.; Seu, C.; Appel, A. M.; Roberts, J. A. S.; Helm, M. L.; Kilgore, U. J.; Yang, J. Y.; DuBois, D. L.; Kubiak, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12767
42. Seu, C. S.; Appel, A. M.; Doud, M. D.; DuBois, D. L.; Kubiak, C. P. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 6480
43. Weiss, C. J.; Groves, A. N.; Mock., M. T.; Dogherty, W. G.; Kassel, S. K.; Helm, M. L.; DuBois, D. L.; Bullock, M. R. Dalton Trans. 2012, 41, 4517
44. Mock, M. T.; Chen, S.; Rouseau, R.; OHagan, M. J.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; DuBois, D. L.; Bullock, R. M. Chem. Commun. 2011, 47, 12212
45. Yang, J. Y.; Bullock, R. M.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Twamley, B.; DuBois, D. L.; DuBois, M. R. Dalton Trans. 2010, 39, 3001
46. Tronic, T. A.; DuBois, M. R.; Kaminsky, W.; Coggins, M. K.; Liu, T.; Mayer, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10936
47. Lin, W.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. Organometallics 1996, 16, 2987
48. Izutsu, K. Acid-Base Dissociation Constants in Dipolar Aprotic Solvents; Blackwell: Oxford, 1990.
49. Kirchner, K.; Mauthner, K.; Mereiter, K.; Schmid, R. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1993, 892
50. Mauthner, K.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Inorg. Chim. Acta 1995, 236, 95
51. Sato, M.; Asai, M. J. Organomet. Chem. 1996, 508, 121
52. Lindner, E.; Haustein, M.; Fawzi, R.; Steimann, M.; Wegner, P. Organometallics 1994, 13, 5021
53. Jia, G.; Ng, W. S.; Chu, H. S.; Wong, W.-T.; Yu, N.-T.; Williams, I. D. Organometallics 1999, 18, 3597
54. de los Ríos, I.; Jiménez Tenorio, M.; Padilla, J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1996, 15, 4565
55. Palacios, M. D.; Puerta, M. C.; Valerga, P.; Lledós, A.; Veilly, E. Inorg. Chem. 2007, 46, 6958
56. Praetorius, J. M.; Allen, D. P.; Wang, R.; Webb, J. D.; Grein, F.; Kennepohl, P.; Crudden, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3724
57. Covelli, D. Probing the Electronic Structure of Dioxygen as a Ligand: Using X-Ray Absorption Spectroscopy to Quantify Backbonding. Ph.D. Thesis, University of British Columbia, Vancouver, British Columbia, Canada, 2011.
58. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1997.
59. Piertzak, M.; Stefaniak, L.; Pozharskii, A. F.; Ozeryanskii, V. A.; Nowicka-Scheibe, J.; Grech, E.; Webb, G. A. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 35
60. Axenrod, T.; Pregosin, P. S.; Wieder, M. J.; Becker, E. D.; Bradley, R. B.; Milne, G. W. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6536
61. Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019
62. Noviandri, I.; Brown, K. N.; Fleming, D. S.; Gulyas, P. T.; Lay, P. A.; Masters, A. F.; Phillips, L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6713
63. Concepcion, J. J.; Tsai, M.-K.; Muckerman, J. T.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1545
64. Lin, X.; Hu, X.; Concepcion, J. J.; Chen, Z.; Liu, S.; Meyer, T.; Yang, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15669
65. Frisch, M. J.; Gaussian 09. See Supporting Information for complete citation.
66. Yu, H.; Fu, Y.; Guo, Q.; Lin, Z. Organometallics 2009, 28, 4443
67. Man, L. M.; Zhu, J.; Ng, S. M.; Zhou, Z.; Yin, C.; Lin, Z.; Lau, C. P. Organometallics 2004, 23, 6214
68. Reynolds, M. A.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Organometallics 2003, 22, 1619-1625. (Addition: Organometallics 2003, 22, 4620.)
69. Canaguier, S.; Fontecave, M.; Artero, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1094-1099
70. Kim, K.; Matsumoto, T.; Robertson, A.; Nakai, H.; Ogo, S. Chem. Asian J. 2012, 7, 1394-1400
71. Matsumoto, T.; Kim, K.; Ogo, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11202-11205
72. Fagan, P. J.; Ward, M. D.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1698
73. Boren, B. C.; Narayan, S.; Rasmussen, L. K.; Zhang, L.; Zhao, H.; Lin, Z.; Jia, G.; Fokin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9823
74. Bruce, M. I.; Hameister, C.; Swincer, A. G.; Wallis, R. C. Inorg. Synth. 1982, 21, 78
75. Faviera, I.; Duñach, E. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3393
76. Bruker APEX2 (Version 2.1-4), SAINT (Version 7.34A), SADABS (Version 2007/4); BrukerAXS Inc.: Madison, WI, 2007.
77. Altomare, A.; Burla, C.; Camalli, M.; Cascarano, L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115
78. Altomare, A; Cascarano, G; Giacovazzo, C; Guagliardi, A. J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 343
79. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
80. Mackay, S.; Edwards, C.; Henderson, A.; Gilmore, C.; Stewart, N.; Shankland, K.; Donald, A. MaXus; University of Glasgow: Glasgow, Scotland, 1997.
81. Waasmaier, D.; Kirfel, A. Acta Crystallogr., Sect. A 1995, 51, 416