How does the addition of steric hindrance to a typical N-heterocyclic carbene ligand affect catalytic activity in olefin metathesis?

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 20, 2013, Pages 7433-7439

  Poater, Albert ^a   Falivene, Laura ^b   Urbina Blanco, César A ^c   Manzini, Simone ^c   Nolan, Steven P ^c   Cavallo, Luigi ^b,d  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

^c UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^d KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC BEHAVIOUR; CATALYTIC ROLE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; OLEFIN METATHESIS; OLEFIN METATHESIS REACTIONS; STERIC HINDRANCES; STRUCTURAL DIFFERENCES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FUNCTIONAL GROUPS; OLEFINS;

LIGANDS;

EID: 84875547613     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt32980a     Document Type: Article

References (84)

1. J.-L. Herisson Y. Chauvin Makromol. Chem. 1970 141 161
2. A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3012
3. R. R. Schrock A. H. Hoveyda Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4592
4. A. H. Hoveyda R. R. Schrock Chem.-Eur. J. 2001 7 945
5. T. M. Trnka R. H. Grubbs Acc. Chem. Res. 2000 34 18
6. R. H. Grubbs, Handbook of Olefin Metathesis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003
7. R. Credendino A. Poater F. Ragone L. Cavallo Catal. Sci. Technol. 2011 1 1287
8. H. Jacobsen A. Correa A. Poater C. Costabile L. Cavallo Coord. Chem. Rev. 2009 253 687
9. H. Jacobsen A. Correa A. Poater C. Costabile L. Cavallo Coord. Chem. Rev. 2009 25 2584
10. A. S. K. Hashmi A. M. Schuster S. Gaillard L. Cavallo A. Poater S. P. Nolan Organometallics 2011 30 6328
11. G. C. Fortman A. Poater J. W. Levell S. Gaillard A. M. Z. Slawin I. D. W. Samuel L. Cavallo S. P. Nolan Dalton Trans. 2010 39 10382
12. R. S. Ramón S. Gaillard A. Poater L. Cavallo A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2011 17 1238
13. P. Nun S. Dupuy S. Gaillard A. Poater L. Cavallo S. P. Nolan Catal. Sci. Technol. 2011 1 58
14. P. Nun S. Gaillard A. Poater L. Cavallo S. P. Nolan Org. Biomol. Chem. 2011 9 101
15. Y. Chu W. Heyndrickx G. Occhipinti V. R. Jensen J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8885
16. T. Weskamp W. C. Schattenmann M. Spiegler W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2490
17. J. Huang E. D. Stevens J. L. Petersen S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2674
18. M. Scholl S. Ding C. W. Lee R. H. Grubbs Org. Lett. 1999 1 953
19. H. Clavier C. A. Urbina-Blanco S. P. Nolan Organometallics 2009 28 2848
20. J. Broggi C. A. Urbina-Blanco H. Clavier A. Leitgeb C. Slugovc A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2010 16 9215
21. C. A. Urbina-Blanco X. Bantreil H. Clavier A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 1120
22. C. A. Urbina-Blanco A. Leitgeb C. Slugovc X. Bantreil H. Clavier A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2011 17 5045
23. C. A. Urbina-Blanco S. Manzini J. P. Gomes A. Doppiu S. P. Nolan Chem. Commun. 2011 47 5022
24. J. Wappel C. A. Urbina-Blanco M. Abbas J. H. Albering R. Saf S. P. Nolan C. Slugovc Beilstein J. Org. Chem. 2010 6 1091
25. X. Bantreil A. Poater C. A. Urbina-Blanco Y. D. Bidal L. Falivene R. A. M. Randall L. Cavallo A. M. Z. Slawin C. S. J. Cazin Organometallics 2012 31 7415
26. A. Leitgeb M. Abbas R. C. Fischer A. Poater L. Cavallo C. Slugovc Catal. Sci. Technol. 2012 2 1640
27. C. Samojłowicz M. Bieniek A. Pazio A. Makal K. Wozniak A. Poater L. Cavallo J. Wójcik K. Zdanowski K. Grela Chem.-Eur. J. 2011 17 12981
28. R. S. Ramón S. Gaillard A. Poater L. Cavallo A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2010 16 14354
29. A. Poater N. Bahri-Laleh L. Cavallo Chem. Commun. 2011 47 6674
30. A. Poater and L. Cavallo, in NATO ASI series A, ed., V. Dragutan, A. Demonceau, I. Dragutan, and, E. S. Finkelshtein, Springer, Dordrecht, 2010, p. 275
31. C. A. Urbina-Blanco A. Leitgeb C. Slugovc X. Bantreil H. Clavier A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Chem.-Eur. J. 2011 17 5044
32. S. Manzini C. A. Urbina-Blanco A. Poater A. M. Z. Slawin L. Cavallo S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1042
33. A. Poater L. Cavallo Theor. Chem. Acc. 2012 131 1155
34. A. Poater F. Ragone M. Garrido S. Pérez M. Poch A. Correa L. Cavallo Proc. Comp. Sci. 2011 4 1222
35. L. Falivene A. Poater C. S. J. Cazin C. Slugovc L. Cavallo Dalton Trans. 2013 10.1039/c2dt32277c
36. C. Samojowicz M. Bieniek K. Grela Chem. Rev. 2009 109 370
37. G. C. Vougioukalakis R. H. Grubbs Chem. Rev. 2010 110 1746
38. A. Poater F. Ragone A. Correa L. Cavallo Dalton Trans. 2011 40 11066
39. S. Manzini C. A. Urbina-Blanco A. M. Z. Slawin S. P. Nolan Organometallics 2012 31 6514
40. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.1), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
41. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
42. J. P. Perdew Phys. Rev. B: Condens. Matter 1986 33 8822
43. J. P. Perdew Phys. Rev. B: Condens. Matter 1986 34 7406
44. A. Schafer H. Horn R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1992 97 2571
45. Y. Zhao D. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215
46. V. Barone M. Cossi J. Chem. Phys. A 1998 102 1995
47. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027
48. X. Sala E. Plantalech I. Romero M. Rodríguez A. Llobet A. Poater M. Duran M. Solà S. Jansat M. Gómez T. Parella H. Stoeckli-Evans J. Benet-Buchholz Chem.-Eur. J. 2006 12 2798
49. J. Mola M. Rodríguez I. Romero A. Llobet T. Parella A. Poater M. Duran M. Solà J. Benet-Buchholz Inorg. Chem. 2006 45 10520
50. A. Poater L. Cavallo Inorg. Chem. 2009 48 4062
51. A. Poater X. Ribas A. Llobet L. Cavallo M. Solà J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17710
52. I. Serrano M. I. López I. Ferrer A. Poater T. Parella X. Fontrodona M. Solà A. Llobet M. Rodríguez I. Romero Inorg. Chem. 2011 50 6044
53. J. Duran A. Polo J. Real J. Benet-Buchholz J. Poater M. Solà Eur. J. Inorg. Chem. 2003 414 4147
54. J. Rich M. Rodríguez I. Romero X. Fontrodona P. W. N. M. van Leeuwen Z. Freixa X. Sala A. Poater M. Solà Eur. J. Inorg. Chem. 2013 10.1002/ejic.201201154
55. J. Mola I. Romero M. Rodríguez F. Bozoglian A. Poater M. Solà T. Parella J. Benet-Buchholz X. Fontrodona A. Llobet Inorg. Chem. 2007 46 10707
56. I. Mayer Chem. Phys. Lett. 1983 97 270
57. I. Mayer Int. J. Quantum Chem. 1984 26 151
58. A. Poater R. Credendino C. Slugovc L. Cavallo Dalton Trans. 2013 10.1039/c3dt32884h
59. A. Poater L. Cavallo J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 324 75
60. A. Poater J. Phys. Chem. A 2009 113 9030
61. A. Poater F. Ragone A. Correa L. Cavallo J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9000
62. A. Poater A. G. Saliner L. Cavallo M. Poch M. Solà A. P. Worth Curr. Med. Chem. 2012 19 5219
63. A. Casitas A. Poater M. Solà S. S. Stahl M. Costas X. Ribas Dalton Trans. 2010 39 10458
64. A. Poater S. Moradell E. Pinilla J. Poater M. Solà M. A. Martínez A. Llobet Dalton Trans. 2006 1188
65. R. G. Parr L. von Szentpaly S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922
66. P. Geerlings F. De Proft W. Langenaeker Chem. Rev. 2003 103 1793
67. R. G. Parr and W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
68. R. G. Parr R. A. Donnelly M. Levy W. E. Palke J. Chem. Phys. 1978 68 3801
69. R. G. Parr R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 751
70. T. Koopmans Physica 1934 1 104
71. M. Costas X. Ribas A. Poater J. M. L. Valbuena R. Xifra A. Company M. Duran M. Solà A. Llobet M. Corbella M. A. Uson J. Mahia X. Solans X. P. Shan J. Benet-Buchholz Inorg. Chem. 2006 45 3569
72. A. Poater A. Gallegos Saliner R. Carbó J. Poater M. Solà L. Cavallo A. P. Worth J. Comput. Chem. 2009 30 275
73. A. Poater A. Gallegos Saliner M. Solà L. Cavallo A. P. Worth Expert Opin. Drug Deliv. 2010 7 295
74. A. Poater M. Duran P. Jaque A. Toro-Labbé M. Solà J. Phys. Chem. B 2006 110 6526
75. A. Poater L. Cavallo Theor. Chem. Acc. 2013 10.1007/s00214-013-1336-x
76. O. M. Aagaard R. J. Meier F. Buda J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7174
77. A. Poater B. Cosenza A. Correa S. Giudice F. Ragone V. Scarano L. Cavallo Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1759
78. L. Cavallo A. Correa C. Costabile H. Jacobsen J. Organomet. Chem. 2005 690 5407
79. A. Poater F. Ragone S. Giudice C. Costabile R. Dorta S. P. Nolan L. Cavallo Organometallics 2008 27 2679
80. A. Poater L. Cavallo Dalton Trans. 2009 8878
81. X. Luan R. Mariz M. Gatti C. Costabile A. Poater L. Cavallo A. Linden R. Dorta J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6848
82. J. Bosson A. Poater L. Cavallo S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13146
83. F. Ragone A. Poater L. Cavallo J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4249
84. A. Poater F. Ragone R. Mariz R. Dorta L. Cavallo Chem.-Eur. J. 2010 16 14348