Synthesis and reactivity of ruthenium phosphite indenylidene complexes

Organometallics

Volumn 31, Issue 21, 2012, Pages 7415-7426

  Bantreil, Xavier ^a   Poater, Albert ^b   Urbina Blanco, César A ^a   Bidal, Yannick D ^a   Falivene, Laura ^c   Randall, Rebecca A M ^a   Cavallo, Luigi ^c   Slawin, Alexandra M Z ^a   Cazin, Catherine S J ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^c UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST LOADINGS; COMPUTATIONAL STUDIES; CROSS METATHESIS; NHC LIGANDS; OLEFIN METATHESIS; PRECATALYSTS; RING CLOSING METATHESIS;

CATALYSTS; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLEFINS; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84869070835     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300703p     Document Type: Article

References (120)

1. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3013
2. Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18
3. Handbook of Metathesis; Grubbs, R. H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003.
4. Astruc, D. New J. Chem. 2005, 29, 42
5. Deshmukh, P. H.; Blechert, S. Dalton Trans. 2007, 2479
6. Samojłowicz, C.; Bieniek, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708
7. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2009, 110, 1746
8. Lozano-Vila, A. M.; Monsaert, S.; Bajek, A.; Verpoort, F. Chem. Rev. 2010, 110, 4865
9. Luan, X.; Dorta, R.; Leitgeb, A.; Slugovc, C.; Tiede, S.; Blechert, S. In N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis and Organocatalysis; Cazin, C. S. J., Ed.; Springer: London, 2011; Vol. 32, p 63.
10. Chauvin, Y. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 27
11. Grubbs, R. H. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 34
12. Schrock, R. R. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 41
13. Deiters, A.; Martin, S. F. Chem. Rev. 2004, 104, 2199
14. McReynolds, M. D.; Dougherty, J. M.; Hanson, P. R. Chem. Rev. 2004, 104, 2239
15. Nicolaou, K. C.; Bulger, P. G.; Sarlah, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490
16. Van de Weghe, P.; Bisseret, P.; Blanchard, N.; Eustache, J. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5078
17. Donohoe, T. J.; Orr, A. J.; Bingham, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2664
18. Gradillas, A.; Pérez-Castells, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6086
19. Hoveyda, A. H.; Zhugralin, A. R. Nature 2007, 450, 243
20. Kotha, S.; Lahiri, K. Synlett 2007, 2767
21. Compain, P. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1829
22. Hoveyda, A.; Malcolmson, S.; Meek, S.; Zhugralin, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 34
23. Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974
24. Schwab, P; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039
25. Clavier, H.; Nolan, S. P. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B 2007, 103, 193
26. Boeda, F.; Nolan, S. P. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B 2008, 104, 184
27. Bantreil, X.; Broggi, J.; Nolan, S. P. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. B 2009, 105, 232
28. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674
29. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953
30. Weskamp, T.; Kohl, F. J.; Hieringer, W.; Gleich, D.; Herrmann, W. A. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2416
31. Kingsbury, J. S.; Harrity, J. P. A.; Bonitatebus, P. J.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 791
32. Garber, S. B.; Kingsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168
33. Grela, K.; Harutyunyan, S.; Michrowska, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4038
34. Wakamatsu, H.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2403
35. Zaja, M.; Connon, J.; Dunne, A. M.; Rivard, M.; Buschmann, N.; Jiricek, J.; Blechert, S. Tetrahedron 2003, 59, 6545
36. Michrowska, A.; Bujok, R.; Harutyunyan, S.; Sashuk, V.; Dolgonos, G.; Grela, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9318
37. Dragutan, V.; Dragutan, I.; Verpoort, F. Platinum Met. Rev. 2005, 49, 33
38. Boeda, F.; Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2008, 2726
39. See also for increased stability of such complexes: Clavier, H.; Petersen, J. L.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5444 and references therein
40. Jafarpour, L.; Schanz, H.-J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 5416
41. Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2007, 13, 8029
42. Boeda, F.; Bantreil, X.; Clavier, H.; Nolan, S. P. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2959
43. Clavier, H.; Urbina-Blanco, C. A.; Nolan, S. P. Organometallics 2009, 28, 2848
44. Urbina-Blanco, C. A.; Bantreil, X.; Clavier, H.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 1120
45. Sanford, M. S.; Ulman, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749
46. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543
47. Broggi, J.; Urbina-Blanco, C.; Clavier, H.; Leitgeb, A.; Slugovc, C.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2010, 16, 9215
48. Urbina-Blanco, C. A.; Manzini, S.; Gomes, J. P.; Doppiu, A.; Nolan, S. P. Chem, Commun. 2011, 47, 5022
49. Vorfalt, T.; Leuthäußer, S.; Plenio, H. Angew. Chem. 2009, 121, 5293
50. Vorfalt, T.; Leuthäußer, S.; Plenio, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5191-5194
51. Sashuk, V.; Peeck, L. H.; Plenio, H. Chem. Eur. J. 2010, 16, 3983
52. Bantreil, X.; Randall, R. A. M.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2010, 29, 3007
53. Peeck, L. H.; Plenio, H. Organometallics 2010, 29, 2761
54. Opstal, T.; Verpoort, F. Synlett 2002, 935
55. Opstal, T.; Verpoort, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2876
56. Lozano Vila, A. M.; Monsaert, S.; Drozdzak, R.; Wolowiec, S.; Verpoort, F. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2689
57. Clavier, H.; Petersen, J. L.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5444
58. Urbina-Blanco, C. A.; Leitgeb, A.; Slugovc, C.; Bantreil, X.; Clavier, H.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2011, 17, 5044
59. Bantreil, X.; Schmid, T. E.; Randall, R. A. M.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J. Chem, Commun. 2010, 46, 7115
60. Monsaert, S.; Lozano Vila, A.; Drozdzak, R.; Van Der Voort, P.; Verpoort, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3360 and references therein
61. Kabro, A.; Ghattas, G.; Roisnel, T.; Fischmeister, C.; Bruneau, C. Dalton Trans. 2012, 41, 3695
62. Jimenez, L. R.; Tolentino, D. R.; Gallon, B. J.; Schrodi, Y. Molecules 2012, 17, 5675
63. Kabro, A.; Roisnel, T.; Fischmeister, C.; Bruneau, C. Chem. Eur. J. 2010, 16, 12255
64. Schmid, T. E.; Bantreil, X.; Citadelle, C. A.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2011, 47, 7060
65. Songis, O.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2012, 48, 1266
66. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Hazelwood, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4120
67. Bedford, R. B.; Hazelwood, S. L.; Limmert, M. E. Chem. Commun. 2002, 2610
68. Ho, C.-Y.; Jamison, T. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 782
69. Diebolt, O.; Jurčík, V.; da Costa, R. C.; Braunstein, P.; Cavallo, L.; Nolan, S. P.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J. Organometallics 2010, 29, 1443
70. Burtscher, D.; Lexer, C.; Mereiter, K.; Winde, R.; Karch, R.; Slugovc, C. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 4630
71. Monsaert, S.; Drozdzak, R.; Dragutan, V.; Dragutan, I.; Verpoort, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 432
72. Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858
73. Prühs, S.; Lehmann, C. W.; Fürstner, A. Organometallics 2004, 23, 280
74. Barbasiewicz, M.; Bieniek, M.; Michrowska, A.; Szadkowska, A.; Makal, A.; Woźniak, K.; Grela, K. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 193
75. Ung, T.; Hejl, A.; Grubbs, R. H.; Schrodi, Y. Organometallics 2004, 23, 5399
76. Ben-Asuly, A.; Tzur, E.; Diesendruck, C. E.; Sigalov, M.; Goldberg, I.; Lemcoff, N. G. Organometallics 2008, 27, 811
77. Diesendruck, C. E.; Tzur, E.; Ben-Asuly, A.; Goldberg, I.; Straub, B. F.; Lemcoff, G. Inorg. Chem. 2009, 48, 10819
78. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313
79. Manzini, S.; Urbina-Blanco, C. A.; Poater, A.; Slawin, A. M. Z.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 51, 1042
80. Samojlowicz, C.; Bieniek, M.; Pazio, A.; Makal, A.; Wozniak, K.; Poater, A.; Cavallo, L.; Wojcik, J.; Zdanowski, K.; Grela, K. Chem. Eur. J. 2011, 17, 12981
81. Poater, A.; Cavallo, L. Theor. Chem. Acc. 2012, 131, 1155
82. Poater, A.; Ragone, F.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4249
83. Poater, A.; Bahri-Lalehac, C.; Cavallo, L. Chem. Commun. 2011, 47, 6674
84. Leitgeb, A.; Abbas, M.; Fischer, R. C.; Poater, A.; Cavallo, L.; Slugovc, C. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1640
85. Benitez, D.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12218
86. Correa, A.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13352
87. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 3 th ed.; Wiley: New York, 1986.
88. Orpen, A. G.; Connelly, N. G. Chem. Commun. 1985, 1310
89. Mayer, I. Chem. Phys. Lett. 1983, 97, 270
90. Mayer, I. Int. J. Quantum Chem. 1984, 26, 151
91. Bridgeman, A. J.; Harris, N.; Young, N. A. Chem. Commun. 2000, 1241
92. Bridgeman, A. J.; Rothery, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 4077
93. Bridgeman, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2887
94. Poater, A.; Ragone, F.; Correa, A.; Cavallo, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9000
95. Poater, A.; Ragone, F.; Correa, A.; Cavallo, L. Dalton Trans. 2011, 40, 11066
96. Casitas, A.; Poater, A.; Solà, M.; Stahl, S. S.; Costas, M.; Ribas, X. Dalton Trans. 2010, 39, 10458
97. Poater, A.; Ragone, F.; Correa, A.; Szadkowska, A.; Barbasiewicz, M.; Grela, K.; Cavallo, L. Chem. Eur. J. 2010, 16, 14354
98. Poater, A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9030
99. Poater, A.; Moradell, S.; Pinilla, E.; Poater, J.; Solà, M.; Martínez, M. A.; Llobet, A. Dalton Trans. 2006, 1188
100. Poater, A.; Cavallo, L. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 324, 75
101. Jacobsen, H.; Cavallo, L. ChemPhysChem 2012, 13, 562
102. Grimme, S. ChemPhysChem 2012, 13, 1407
103. Jacobsen, H.; Cavallo, L. ChemPhysChem 2012, 13, 1405
104. Gatti, M.; Vieille-Petit, L.; Luan, X.; Mariz, R.; Drinkel, E.; Linden, A.; Dorta, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9498
105. Kuhn, K. M.; Champagne, T. M.; Hong, S. H.; Wei, W.-H.; Nickel, A.; Lee, C. W.; Virgil, S. C.; Grubbs, R. H.; Pederson, R. L. Org. Lett. 2010, 12, 984
106. Thiel, V.; Hendann, M.; Wannowius, K.-J.; Plenio, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 1104
107. Mori, M.; Sakakibara, N.; Kinoshita, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6082
108. Lloyd-Jones, G. C.; Margue, R. G.; de Vries, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7442
109. Grotevendt, A. G. D.; Lummiss, J. A. M.; Mastronardi, M. L.; Fogg, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15918
110. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.1; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
111. Becke, A. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
112. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
113. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34, 7406
114. Haeusermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 78, 1211
115. Kuechle, W.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7535
116. Leininger, T.; Nicklass, A.; Stoll, H.; Dolg, M.; Schwerdtfeger, P. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1052
117. Schaefer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571
118. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
119. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
120. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027