Molecular mechanism of acid-triggered aryl-halide reductive elimination in well-defined aryl-CuIII-halide species

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 43, 2010, Pages 10458-10463

  Casitas, Alicia ^a   Poater, Albert ^a   Solà, Miquel ^a   Stahl, Shannon S ^b   Costas, Miquel ^a   Ribas, Xavi ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID ADDITION; EXPERIMENTAL DATA; LIGAND PROTONATION; MOLECULAR MECHANISM; RATE DETERMINING STEP; REDUCTIVE ELIMINATION;

ACIDS;

AROMATIC HYDROCARBON; COPPER; HALOGEN;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFERENCE PAPER; CONFORMATION; OXIDATION REDUCTION REACTION;

COPPER; HALOGENS; HYDROCARBONS, AROMATIC; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 78049332170     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00284d     Document Type: Conference Paper

References (38)

1. F. Ullmann J. Bielecki Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901 34 2174 2185
2. F. Ullmann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903 36 2382 2384
3. I. Goldberg Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906 39 1691 1962
4. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Coord. Chem. Rev. 2004 248 2337 2364
5. S. V. Ley A. W. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5400 5449
6. F. Monnier M. Taillefer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6954 6971
7. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 2008 41 1534 1544
8. D. S. Surry S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6338 6361
9. L. M. Huffman S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9196 9197
10. J. W. Tye Z. Weng R. Giri J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2185 2189
11. A. Casitas A. E. King T. Parella M. Costas S. S. Stahl X. Ribas Chem. Sci. 2010 1 326 330
12. A. Klapars S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14844 14845
13. B. Yao D.-X. Wang Z.-T. Huang M.-X. Wang Chem. Commun. 2009 2899 2901
14. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, Ö. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003
15. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
16. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
17. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623 11627
18. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257 2261
19. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986
20. V. Barone M. Cossi J. Phys. Chem. A 1998 102 1995 2001
21. J. Tomasi N. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027 2094
22. I. Mayer Chem. Phys. Lett. 1983 97 270 277
23. I. Mayer Int. J. Quantum Chem. 1984 26 151 154
24. A. J. Bridgeman N. Harris N. A. Young Chem. Commun. 2000 1241 1242
25. A. J. Bridgeman N. A. Nielsen Inorg. Chim. Acta 2000 303 107 115
26. A. J. Bridgeman J. Rothery J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 4077 4082
27. A. J. Bridgeman J. Rothery Inorg. Chim. Acta 1999 288 17 28
28. A. J. Bridgeman Polyhedron 1998 17 2279 2288
29. A. J. Bridgeman J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 2887 2893
30. A. J. Bridgeman J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 1323 1329
31. A. Poater F. Ragone A. Correa L. Cavallo J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9000 9006
32. A. Poater M. Duran P. Jaque A. Toro-Labbé M. Solà J. Phys. Chem. B 2006 110 6526 6536
33. J. Kruszewski T. M. Krygowski Tetrahedron Lett. 1972 13 3839 3842
34. T. M. Krygowski J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993 33 70 78
35. A. W. Addison T. N. Rao J. Reedijk J. V. Rijn G. C. Verschoor J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984 1349 1356
36. X. Ribas D. A. Jackson B. Donnadieu J. Mahía T. Parella R. Xifra B. Hedman K. O. Hodgson A. Llobet T. D. P. Stack Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2991 2994
37. R. Xifra X. Ribas A. Llobet A. Poater M. Duran M. Solà T. D. P. Stack J. Benet-Buchholz B. Donnadieu J. Mahía T. Parella Chem.-Eur. J. 2005 11 5146 5156
38. X. Ribas R. Xifra T. Parella A. Poater M. Solà A. Llobet Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2941 2944