Electron-rich trialkyl-type dihydro-KITPHOS monophosphines: Efficient ligands for palladium-catalyzed suzuki-miyaura cross-coupling. Comparison with their biaryl-like KITPHOS monophosphine counterparts

Organometallics

Volumn 32, Issue 6, 2013, Pages 1773-1788

  Doherty, Simon ^a   Knight, Julian G ^a   Ward, Nicholas A B ^a   Bittner, Dror M ^a   Wills, Corinne ^a   McFarlane, William ^a   Clegg, William ^a   Harrington, Ross W ^a  

^a NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL BORONIC ACIDS; CATALYST LOADINGS; DIELS-ALDER CYCLOADDITIONS; ELECTRONIC PARAMETERS; METAL COORDINATION SPHERES; PALLADIUM-CATALYZED; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING; VOLUME CALCULATION;

AIR CLEANERS; CATALYSTS; CHLORINE COMPOUNDS; CYCLOADDITION; ELECTRONIC PROPERTIES; LIGANDS; LOADING; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SILICA GEL;

PALLADIUM;

EID: 84875463342     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3011992     Document Type: Article

References (165)

1. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Chem. Rev. 2010, 39, 694
2. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555
3. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338
4. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461
5. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 27
6. Maiti, F.; Fors, B. P.; Henderson, J. L.; Nakamura, Y.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 57
7. Buchwald, S. L.; Mauger, C.; Mignani, G.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 23
8. Zapf, A.; Beller, M. Chem. Commun. 2005, 431
9. Magano, J.; Dunetz, J. R. Chem. Rev. 2011, 111, 2177
10. Torborg, C.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3027
11. Kirchhoff, J. H.; Netherton, M. R.; Hills, I. D.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13662
12. Kirchhoff, J. H.; Dai, C.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1945
13. Netherton, M. R.; Dai, C.; Neuschütz, K.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10099
14. Billingsley, K. L.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358
15. Billingsley, K. L.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. 2006, 118, 3564
16. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3484.
17. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685
18. Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. 2004, 116, 1907
19. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871.
20. Yin, J. J.; Rainka, M. P.; Zhang, X. X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1162
21. Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550
22. Zhou, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12527
23. Milne, J. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13028
24. Frisch, A. C.; Zapf, A.; Briel, O.; Kayser, B.; Shaikh, N.; Beller, M. J. Mol. Catal. A 2004, 214, 231
25. Martin, R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3844
26. Menzel, K.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3718
27. Littke, A. F.; Schwarz, L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6343
28. Denmark, S. E.; Wu, Z. Org. Lett. 1999, 1, 1495
29. Denmark, S. E.; Butler, C. R. Org. Lett. 2006, 8, 63
30. Sahoo, A. K.; Oda, T.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1715
31. Stauffer, S. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2003
32. Hartwig, J. F.; Kawatsura, M.; Hauck, S. I.; Shaughnessy, K. H.; Alcazar-Roman, L. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5575
33. Kuwano, R.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 6479
34. Billingsley, K. L.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 5589
35. Billingsley, K. L.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5359
36. Wang, L.; Li, J.; Lui, X.; Wu, Y.; Zhu, Z.; Wu, Y. Adv. Synth. Catal. 2010, 353, 2002
37. McNeil, E.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2007, 9, 3785
38. Shelby, Q.; Katoaka, N.; Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10718
39. Anderson, K. W.; Ikawa, T.; Tundel, R. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10694
40. Burgos, C. H.; Barder, T. E.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4321
41. Angew. Chem. 2006, 118, 4427.
42. Culkin, D. A.; Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 234
43. Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 209
44. Nguyen, H. N.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11818
45. Vogl, E. M.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 106. 37
46. Martín, R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. 2007, 119, 7374
47. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7236.
48. Campeau, L.-C.; Bertrand-Laperle, M.; Leclerc, J.-P.; Villemure, E.; Goreslky, S.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3276
49. Lafrance, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16496
50. Okazawa, T.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 124, 5286
51. Leblanc, M.; Fagnou, K. Org. Lett. 2005, 7, 2849
52. Lafrance, M.; Shore, D.; Fagnou, K. Org. Lett. 2006, 8, 5097
53. Klaus, S.; Neumann, H.; Zapf, A.; Strubing, D.; Hubner, S.; Almena, J.; Riermeier, T.; Groß, P.; Sarich, M.; Krahnert, W.-R.; Rossen, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 154
54. Sergeev, A. G.; Spannenberg, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15549
55. Neumann, H.; Brennfuehrer, A.; Gross, P.; Riermeier, T.; Almena, J.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1255
56. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176
57. Zapf, A.; Ehrentraut, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4153
58. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Chem. Eur. J. 2007, 13, 2701
59. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Organometallics 2007, 26, 2758
60. Christmann, U.; Villar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366
61. Roy, A. H.; Hartwig, J. F. Organometallics 2004, 23, 194
62. Barrios-Landeros, F.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6944
63. Hills, I. D.; Netherton, M. R.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5749
64. an der Heiden, M.; Plenio, H. Chem. Commun. 2007, 972
65. Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722
66. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2413
67. Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J. J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158
68. Barder, T. E.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. Organometallics 2007, 26, 2183
69. Bader, T. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12003
70. Biscoe, M. R.; Bader, T. E.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7232
71. Christmann, U.; Panatazis, D. A.; Benet-Buchholz, J.; McGrady, J. E.; Maseras, F.; Vilar, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6376
72. Strieter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13978
73. Walker, S. D.; Barder, T. E.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1871
74. Fors, B. P.; Davis, N. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5766
75. Charles, M. D.; Schultz, P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2005, 7, 3965
76. Fors, B. P.; Watson, D. A.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13552
77. Maimone, T. J.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9990
78. Watson, D. A.; Su, M.; Teverovscky, G.; Zhang, Y.; Garcia-Fortanet, J.; Kinzel, T.; Buchwald, S. L Science 2009, 325, 1661
79. Ikawa, T.; Barder, T. E.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13001
80. Hoshiya, N.; Buchwald, S. L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2031
81. Ueda, S.; Ali, Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2012, 77, 2543
82. Su, M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4710
83. Ueda, S.; Su, M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8944
84. Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12898
85. Salvi, L.; Davis, N. R.; Ali, S. Z.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2012, 14, 170
86. Wu, X.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. In. Ed. 2011, 50, 9943
87. Cho, E. J.; Senecal, T. D.; Kinzel, T.; Zhang, Y.; Watson, D. A.; Buchwald, S. L Science 2010, 328, 1679
88. Zapf, A.; Jackstell, R.; Rataboul, F.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Fuhrmann, C.; Shaikh, N.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Chem. Commun. 2004, 38
89. Harkal, S.; Rataboul, F.; Zapf, A.; Fuhrmann, C.; Reirmeier, T.; Monsees, A.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2005, 346, 1742
90. So, C. M.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8059
91. So, C. M.; Yeung, C. C.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 7803
92. So, C. M.; Lau, C. P.; Chan, A. S.; C.; Kwong, F. Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 7731
93. So, C. M.; Zhou, Z.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6402
94. So, C. M.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2007, 9, 2795
95. So, C. M.; Lee, H. W.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2009, 11, 317
96. Yeung, P. Y.; So, C. M.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8918
97. Yeung, P. Y.; Chung, K. H.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2011, 13, 2912
98. Singer, R. A.; Caron, S.; Dermott, R. E.; Arpin, P.; Do, N. M. Synthesis 2002, 1727
99. Singer, R. A.; Dore, M.; Sieser, J. E.; Berliner, M. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3727
100. Withbroe, G. J.; Singer, R. A.; Sieser, J. E. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 480
101. Tang, W.; Capacci, A. G.; Wei, X.; Li, W.; White, A.; Patel, N. D.; Savoie, J.; Gao, J. J.; Rodriguez, S.; Qu, B.; Haddad, N.; Lu, B. Z.; Krishnamurthy, D.; Lee, N. K.; Senanayake, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5879
102. Angew. Chem. 2010, 122, 6016.
103. Tang, W.; Keshipeddy, S.; Zhang, Y.; Wei, Z.; Sacoie, J.; Patel, N. D.; Yee, N. K.; Senanayake, C. H. Org. Lett. 2011, 13, 1366
104. Rodriguez, S.; Qu, B.; Haddad, N.; Reeves, D.; Tang, W.; Krishnamurthy, D.; Senanayake, C. H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 533
105. Doherty, S.; Smyth, C. H.; Knight, J. G.; Hashmi, A. S. K. Nat. Protoc. 2012, 7, 1870
106. Doherty, S.; Smyth, C. H. Nat. Protoc. 2012, 7, 1884
107. Doherty, S.; Knight, J. G.; Smyth, C. H.; Jorgensen, G. A. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1801
108. Doherty, S.; Knight, J. G.; McGrady, J. P.; Ferguson, A. M.; Ward, N. A. B.; Harrington, R. W.; Clegg, W. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 201
109. Doherty, S.; Knight, J. G.; Smyth, C. H.; Ward, N. A. B.; Robson, K. J.; Tweedly, S.; Harrington, R. W.; Clegg, W. Organometallics 2010, 29, 4139
110. Hashmi, A. S. K.; Loos, A.; Littmann, A.; Braun, I.; Knight, J. G.; Doherty, S.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 576
111. Hashmi, A. S. K.; Loos, A.; Doherty, S.; Knight, J. G.; Robson, K. J.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 749
112. Doherty, S.; Knight, J. G.; Addyman, C. R.; Smyth, C. H.; Ward, N. A. N.; Harrington, R. W. Organometallics 2011, 30, 6010
113. Kaye, S.; Fox, J. M.; Hicks, F. A.; Buchwald, S. L. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 789
114. Tomori, H.; Fox, J. M.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 5334
115. Buchwald, S. L.; Mauger, C.; Mignani, G.; Scholz, U. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 23
116. Mauger, C. C.; Mignani, G. A. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 1065
117. Ghebreyessus, K. Y.; Nelson, J. H. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 2003, 33, 1329
118. Doherty, S.; Knight, J. G.; Smyth, C. H.; Harrington, R. W.; Clegg, W. Organometallics 2008, 27, 1679
119. Doherty, S.; Smyth, C. H.; Harriman, A.; Harrington, R. W.; Clegg, W. Organometallics 2009, 28, 888
120. Van Overschelde, M.; Vervecken, E.; Modha, S. G.; Cogen, S.; Van der Eycken, E.; Van der Eycken, J. Tetrahedron 2009, 65, 6410
121. Netheton, M. R.; Fu, G. C. Org. Lett. 2001, 3, 4295
122. Denmark, S. E.; Werner, N. S. Org. Lett. 2011, 13, 4596
123. McKinstry, L.; Overberg, J. J.; Soubra-Ghaoui, C.; Walsh, D. S.; Robins, K. A.; Toto, T. T.; Toto, L. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 2261
124. McKinstry, L.; Livinghouse, T. Tetrahedron 1995, 51, 7655
125. Leitao, E. M.; van der Eide, E. F.; Romero, P. E.; Piers, W. E.; McDonald, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2784
126. Torres, F.; Sola, E.; Martín, M.; Ochs, C.; Picazo, G.; López, J. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2001, 20, 2716
127. Albert, J.; D'Andrea, L.; Granell, J.; Zafrilla, J.; Font-Bardia, M.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 2007, 691, 4895
128. Albert, J.; Granell, J.; Zafrilla, J.; Font-Bardia, M.; Solans, X. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 422
129. Biscoe, M. R.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6686
130. Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073
131. Schmink, J. R.; Krska, S. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19574
132. König, M.; Reith, L. M.; Monkowius, U.; Knör, G.; Brettarbauer, K.; Schoefberger, W. Tetrahedron 2011, 67, 4243
133. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313
134. Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 841
135. Poater, A.; Cosenza, B.; Correa, A.; Giudice, S.; Ragone, F.; Scarano, V.; Cavello, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1759
136. Muir, J. A.; Cuadrado, S. I.; Muir, M. M. Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1991, 47, 1072
137. Herrero-Gomez, E.; Nieto-Oberhuber, C.; Lopez, S.; Benet-Buchholz, J.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5455
138. Partyka, D. V.; Robilotto, T. J.; Zeller, M.; Hunter, A. D.; Gray, T. G. Organometallics 2008, 27, 28
139. Schmidbaur, H.; Brachthauser, B.; Steigelmann, O.; Beruda, H. Chem. Ber. 1992, 125, 2705
140. Guzei, I. A.; Wendt, M. Dalton Trans. 2006, 3991
141. Guzei, A. I.; Wendt, M. Program Solid-G; University of Wisconsin, Madison, WI, 2004.
142. Perrin, L.; Clot, E.; Eisenstein, O.; Loch, J.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 2001, 40, 5806
143. Muller, A.; Otto, S.; Roodt, A. Dalton Trans. 2008, 650
144. Bungu, P. N.; Otto, S. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3370
145. Lou, S.; Fu, G. C. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2081
146. Kudo, N.; Perseghini, M.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1282
147. Angew. Chem. 2006, 18, 1304.
148. Netherton, M.; Fu, G. C. Org. Lett. 2001, 3, 4295
149. Lu, B.; Fu, C.; Ma, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1284
150. Ueda, T.; Konishi, H.; Manabe, K. Org. Lett. 2012, 14, 3100
151. Suzuki, K.; Hori, Y.; Kobayashi, T. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 652
152. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; ADaniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
153. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
154. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chablowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623
155. Hertwig, R. H.; Koch, W. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 345
156. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
157. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
158. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
159. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
160. CrysAlisPro, Oxford Diffraction Ltd., Oxford, U.K., 2008.
161. CrystalClear-SM Expert 2.0 r5; Rigaku Corporation, The Woodlands, TX, 2010.
162. APEX2; Bruker AXS, Madison, WI, 2010.
163. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112
164. Dolomanov, O. V.; Bourhis, L. J.; Gildea, R. J.; Howard, J. A. K.; Puschmann, H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339
165. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7