Synthetic study of novel π-electron materials containing boron, nitrogen, and phosphorus as key main group elements

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 6, 2011, Pages 661-670

  Yamaguchi, Shigehiro ^a   Fukazawa, Aiko ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

conjugation; Boron; Cyclization; Electrontransporting materials; Fluorescence; Nitrogen; Phosphorus; Two photon absorption materials

Indexed keywords

CONJUGATED MOLECULES; CYCLIZATIONS; DIPHENYLACETYLENE; ELECTRON MATERIALS; ELECTRON TRANSPORTING MATERIALS; HIGH POTENTIAL; MAIN-GROUP ELEMENTS; STRUCTURE-PROPERTIES RELATIONSHIPS; SYNERGISTIC EFFECT; SYNTHETIC STUDY; TWO-PHOTON ABSORPTIONS;

ACETYLENE; BORON; BORON COMPOUNDS; CYCLIZATION; ELECTRONIC STRUCTURE; FLUORESCENCE; LIGHT ABSORPTION; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; MUSCULOSKELETAL SYSTEM; NITROGEN; PHOSPHORUS; PHOTONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOPHENE; TWO PHOTON PROCESSES;

MATERIALS PROPERTIES;

EID: 80053928217     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.69.661     Document Type: Article

References (88)

1. S. Yamaguchi, K. Tamao, Chem. Lett., 34, 2 (2005)
2. (a) S. Yamaguchi, A. Wakamiya, Pure Appl. Chem., 78, 1413 (2006)
3. (b) A. Wakamiya, S. Yamaguchi, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 66. 858 (2008)
4. (a) C.-W. So, D. Watanabe, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, Organometallics. 27, 3496 (2008);
5. (b) S. Yamaguchi, T. Shirasaka, S. Akiyama, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc., 124. 8816 (2002);
6. (c) A. Wakamiya, K. Mishima, K. Ekawa, S. Yamaguchi, Chem. Commun., 2008. 579
7. (a) S. Yamaguchi, S. Akiyama, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc., 123, 11372 (2001);
8. (b) S. Yamaguchi, T. Shirasaka, S. Akiyama, K. Tamao, J. Am. Chem. Soc., 124. 8816 (2002);
9. (c) Y. Kubo, M. Yamamoto, M. Ikeda, M. Takeuchi, S. Shinkai, S. Yamaguchi, K. Tamao, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 2036 (2003);
10. (d) C.-H. Zhao, E. Sakuda, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, Chem. Eur. J., 15, 10603 (2009)
11. A. Wakamiya, T. Taniguchi, S. Yamaguchi, Angew. Chem. Int. Ed., 45, 3170 (2006)
12. (a) C.-H. Zhao, A. Wakamiya, Y. Inukai, S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc., 128, 15934 (2006)
13. (b) A. Wakamiya, K. Mori, S. Yamaguchi, Angew. Chem. Int. Ed., 46, 4273 (2007);
14. (c) C.-H. Zhao, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, Macromolecules. 40, 3898 (2007)
15. (a) T. Agou, J. Kobayashi, T. Kawashima, Org. Lett., 7, 4373 (2005);
16. (b) T. Agou, J. Kobayashi, T. Kawashima, Inorg. Chem., 45, 9137 (2006)
17. (c) T. Agou, J. Kobayashi, T. Kawashima, Org. Lett., 8. 2241 (2006);
18. (d) T. Agou, J. Kobayashi, T. Kawashima, Chem. Eur. J., 13, 8051 (2007)
19. U. Salzner, J. B. Lagowski, P. G. Pickup, R. A. Poirier, Synth. Met., 96, 177 (1998)
20. H. Braunschweig, I. Fernandez, G. Frenking, T. Kupfer, Angew. Chem. Int. Ed., 47, 1951 (2008)
21. (a) H. Braunschweig, T. Kupfer, Chem. Commun., 2008, 4487;
22. (b) H. Braunschweig, C.-W. Chiu, K. Radacki, P. Brenner, Chem. Commun., 46, 916 (2010);
23. (c) H. Braunschweig, C.-W. Chiu, K. Radacki, T. Kupfer, Angew. Chem. Int. Ed., 49, 2041 (2010)
24. (a) G. E. Herberich, B. Hessner, M. Hostalek, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 25, 642 (1986);
25. (b) G. E. Herberich, B. Hessner, M. Hostalek, J. Organomet. Chem., 355, 473 (1988)
26. A. Wakamiya, K. Mori, T. Araki, S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc., 131. 10850 (2009)
27. Z. Chea, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. v, v. Schleyer, Chem. Rev., 105, 3842 (2005)
28. (a) A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev., 107. 4891 (2007);
29. (b) C.-C. Cheng, W.-S. Yu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, P.-C. Wu, Y.-H. Song, Y. Chi, Chem. Commun., 2003, 2628;
30. (c) S.-F. Liu, Q. Wu, H. L. Schmider, H. Aziz, N.-X. Hu, Z. Popovic, S. Wang, J. Am. Chem. Soc., 122, 3671 (2000)
31. (a) Y.-L. Rao, H. Amarne, S.-B. Zhao, T. M. McCormick, S. Marti, Y. Sun, R.-Y. Wang, S. Wang, J. Am. Chem. Soc., 130, 12898 (2008);
32. (b) C. Baik, Z. M. Hudsoa, H. Amarne, S. Wang, J. Am. Chem. Soc., 131. 14549 (2009)
33. Q. Zhao, H. Zhang, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, Synthesis, 2009, 127
34. A. Job, A. Wakamiya, G. Kehr, G. Erker, S. Yamaguchi, Org. Lett., 12, 5470 (2010)
35. G. C. Welch, R. Coffin, J. Peet, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc., 131. 10802 (2009)
36. (a) E. R. Abbey, L. N. Zakharov, S.-Y. Liu, J. Am. Chem. Soc., 130. 7250 (2008);
37. (b) A. J. V. Marwitz, M. H. Matus, L. N. Zakharov, D. A. Dixoa, S.-Y. Liu, Angew. Chem. Int. Ed., 48, 973 (2009)
38. (a) M. J. S. Dewar, V. P. Kubba, R. Pettit, J. Chem. Soc., 1958, 3073
39. (b) M. J. S. Dewar, C. Kaneko, M. K. Bhattacharjee, J. Am. Chem. Soc., 84, 4884 (1962)
40. (c) G. C. Culling, M. J. S. Dewar, P. A. Marr, J. Am. Chem. Soc., 86. 1125 (1964)
41. (a) M. J. D. Bosdet, W. E. Piers, T. S. Sorensen, M. Parvez, Angew. Chem. Int. Ed., 46, 4940 (2007)
42. (b) M. J. D. Bosdet, W. E. Piers, Can. J. Chem., 86, 8 (2008)
43. X. Fang, H. Yang, J. W. Kampt, M. M. Banaszak Holl, A. J. Ashe. III, Organometallics. 25, 513 (2006)
44. T. Taniguchi, S. Yamaguchi, Organometallics. 29, 5732 (2010)
45. T. Baumgartner, R. Réau, Chem. Rev., 106. 4681 (2006)
46. A. Fukazawa, M. Hara, T. Okamoto, E.-C. Son, C. Xu, K. Tamao, S. Yamaguchi, Org. Lett., 10, 913 (2008)
47. A. Fukazawa, T. Murai, L. Li, Y. Chen, S. Yamaguchi, C. R. Chimie. 13. 1082 (2010)
48. (a) R. C. Smith, J. D. Protasiewicz, Dalton Trans, 2003. 4738;
49. (b) S. Yamaguchi, S. Akiyama, K. Tamao, J. Organomet. Chem., 646, 277 (2002)
50. (c) K. Akasaka, T. Suzuki, H. Ohrui, H. Megro, Anal. Lett., 20, 731 (1987)
51. (d) J. Bourson, L. Oliveros, Phosphorus Sulfur, 26, 75 (1986)
52. (e) N. A. Rozenal'skaya, A. I. Bakanov, B. M. Uzhinov, B. I. Stepanov, J. Gen. Chem. USSR. 45, 263 (1975)
53. (a) T. Baumgartner, T. Neumann, B. Wirges, Angew. Chem. Int. Ed., 43. 6197 (2004)
54. (b) T. Baumgartner, W. Bergmans, T. Kárpáti, T. Neumann, M. Nieger, L. Nyuláski, Chem. Eur. J., 11, 4867 (2005);
55. (c) T. Neumann, Y. Dienes, T. Baumgartner, Org. Lett., 8, 495 (2006);
56. (d) S. Durbea, Y. Dienes, T. Baumgartner, Org. Lett., 8, 5893 (2006);
57. (e) Y. Dienes, S. Durben, T. Kárpáti, T. Neumann, U. Englert, L. Nyuláski, T. Baumgartner, Chem. Eur. J., 13. 7487 (2007);
58. (f) Y. Dienes, U. Englert, T. Baumgartner, Z. Anorg. Alleg. Chem., 635, 238 (2009);
59. (g) Y. Ren, Y. Dienes, S. Hettel, M. Parvez, B. Hoge, T. Baumgartner, Organometallics, 28, 734 (2009)
60. R. A. Aitken, "Science of Synthesis" ed. by J. Thomas, Thieme: Stuttgart. 2000, Vol. 10, pp 658-712
61. (a) H. Tsuji, K. Sato, L. Lies, Y. Itoh, Y. Sato, E. Nakamura, Org. Lett., 10. 2263 (2008)
62. (b) H. Tsuji, K. Sato, Y. Sato, E. Nakamura, J. Mater. Chem., 19, 3364 (2009)
63. T. Sanji, K. Shiraishi, T. Kashiwabara, M. Tanaka, Org. Lett., 10, 2689 (2008)
64. (a) M. D. Rausch, L. P. Klemann, J. Am. Chem. Soc., 89. 5732 (1967);
65. (b) W. Egan, R. Tang, G. Zoa, K. Mislow, J. Am. Chem. Soc., 93. 6205 (1971);
66. (c) W. Winter, Tetrahedron Lett., 45, 3913 (1975);
67. (d) S. V. Fridland, Y. K. Malkov, A. I. Efremov, Zh. Obshch. Khim., 48, 361 (1978)
68. (e) T. M. Balthazor, J. Org. Chem., 45, 2519 (1980);
69. (f) G. Märkl, G. Y. Jin, K. P. Berr, Tetrahedron Lett., 34. 3103 (1993);
70. (g) J. G. Cordaro, D. Stein, H. Grützmacher, J Am. Chem. Soc., 128. 14962 (2006)
71. O. Fadhel, D. Szieberth, V. Deborde, C. Lescop, L. Nyulászi, M. Hissler, R. Réau, Chem. Eur. J., 15, 4914 (2009)
72. T. Butters, W. Winter, Chem. Ber., 117. 990 (1984)
73. A. Fukazawa, Y. Ichihashi, Y. Kosaka, S. Yamaguchi, Chem. Asian J., 4, 1729 (2009)
74. M. L. Renak, G. P. Bartholomew, S. Wang, P. J. Ricatto, R. J. Lachicotte, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc., 121, 7787 (1999)
75. H. Tsuji, K. Sato, Y. Sato, E. Nakamura, Chem. Asian J., 5, 1294 (2010)
76. A. Fukazawa, H. Yamada, S. Yamaguchi, Angew. Chem. Int. Ed., 47. 5582 (2008)
77. D. W. Stephan, G. Erker, Angew. Chem. Int. Ed., 49. 46 (2010)
78. (a) M. A. Dureen, D. W. Stephan, J. Am. Chem. Soc., 131, 8396 (2009)
79. (b) J. S. J. McCahill, G. C. Welch, D. W. Stephan, Angew. Chem. Int. Ed., 46. 4968 (2007)
80. A. Fukazawa, S. Yamaguchi, Chem. Asian J., 4. 1386 (2009)
81. S. Yamaguchi, C. Xu, H. Yamada, A. Wakamiya, J. Organomet. Chem., 690, 5365 (2005)
82. G. S. He, L. S. Tan, Q. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev., 108, 1245 (2008)
83. M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Röckel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L. Wu, C. Xu, Science. 281, 1653 (1998)
84. A. Fukazawa, H. Yamada, Y. Sasaki, S. Akiyama, S. Yamaguchi, Chem. Asian J., 5, 466 (2010)
85. (a) K. Ogawa, A. Ohashi, Y. Kobuke, K. Kamada, K. Ohta, J. Am. Chem. Soc., 125. 13356 (2003)
86. (b) T. K. Ann, K. S. Kim, S. B. Noh, N. Aratani, C. Ikeda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc., 128. 1700 (2006)
87. (c) T. Nakamura, S. Y. Jang, T. Tanaka, N. Aratani, J. M. Lim, K. S. Kim, D. Kim, A. Kim, Osuka Chem. Eur. J., 14. 8279 (2008)
88. (d) K. S. Kim, J. M. Lim, A. Osuka, D. Kim, J. Photochem. Photobiol, C., 9, 13 (2008)