Dispirofluorene-indenofluorene derivatives as new building blocks for blue organic electroluminescent devices and electroactive polymers

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 36, 2007, Pages 10055-10069

  Poriel, Cyril ^a   Liang, Jing Jing ^a   Rault Berthelot, Joëlle ^a   Barrière, Frédéric ^a   Cocherel, Nicolas ^a   Slawin, Alexandra M Z ^c   Horhant, David ^a   Virboul, Morgane ^a   Alcaraz, Gilles ^a,d   Audebrand, Nathalie ^a   Vignau, Laurence ^b   Huby, Nolwenn ^b   Wantz, Guillaume ^b   Hirsch, Lionel ^b  

^a UNIVERSITÉ DE RENNES 1   (France)

^b UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^c UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

^d LCC LABORATOIRE DE CHIMIE DE COORDINATION   (France)

Author keywords

Cyclic voltammetry; Dispirofluorene indenofluorene; Fluorescence; Light emitting diodes; Polymers

Indexed keywords

CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; FLUORESCENCE; FLUORINE COMPOUNDS; ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES (OLED);

ELECTROACTIVE POLYMERS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; SPIROBIFLUORENE;

LUMINESCENT DEVICES;

EID: 38049135046     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701036     Document Type: Article

References (106)

1. K. Müllen, U. Scherf. Organic Light-Emitting Devices: Synthesis, Properties and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
2. B. Geffroy, P. Le Roy, C. Prat, Polym. Int. 2006, 55, 572-582.
3. D. Vak, B. Lim. S.-H. Lee, D.-Y. Kim. Org. Lett. 2005, 7, 4229-4232.
4. E. Wang, C. Li, Y. Mo, Y. Zhang, G. Ma, W. Shi, J. Peng, W. Yang, Y. Cao, J. Mater. Chem. 2006, 16, 4133-4140.
5. W. S. Shin. M.-K. Joo. S. C. Kim. S.-M. Park, S.-H. Jin. J.-M. Shim, J. K. Lee, J. W. Lee, Y.-S. Gal, S. A. Jenekhe, J. Mater. Chem. 2006, 16, 4123-4132.
6. J. Jacob, S. Sax, T. Piok, E. J. W. List, A. C. Grimsdale, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6987-6995.
7. D. Vak, S. J. Shin, J.-H. Yum, S.-S. Kim, D.-Y. Kim, J. Lumin. 2005, 115, 109-116.
8. F. Li, Z. Chen, W. Wei, Q. Gong, Org. Electron. 2005, 6, 237-241.
9. K. L. Chan, M. J. McKiernan, C. R. Towns, A. B. Holmes, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7662-7663.
10. H. P. Rathnayake, A. Cirpan, Z. Delen, P. M. Lahti, F. E. Karasz, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 115-122.
11. H. Xiao, B. Leng, H. Tian. Polymer 2005, 46, 5707-5713.
12. G. Jiang, B. Yao, Y. Geng, Y. Cheng, Z. Xie, L. Wang, X. Jin, F. Wang. Macromolecules 2006, 39, 1403-1409.
13. K. Geramita, J. McBee, Y. Shen, N. Radu, D. T. Tilley, Chem. Mater. 2006, 18, 3261-3269.
14. B. Huang, J. Li, J. Qin, Z. Jiang, G. Yu, Y. Liu, Synth. Met. 2005, 153, 261-264.
15. B. Huang, J. Li, Z. Jiang, J. Qin, G. Yu, Y. Liu, Macromolecules 2005, 38, 6915-6922.
16. H. P. Rathnayake, A. Cirpan, P. M. Lahti, F. E. Karasz, Chem. Mater. 2006, 18, 560-566.
17. A. P. Kulkarni, Y. Zhu, S. A. Jenekhe, Macromolecules 2005, 38, 1553-1563.
18. C.-L. Chiang, C.-F. Shu, C.-T. Chen, Org. Lett. 2005, 7, 3717-3720.
19. Y. Jiang, J.-Y. Wang, Y.-X. Cui, Q.-F. Zhou, J. Pei, Org. Lett. 2006, 8, 4287-4290.
20. Q. Zhou, A. Qin, Q. He, G. Lei, L. Wang, Y. Qiu, C. Ye, F. Teng, F. Bai, J. Lumin. 2007, 122-123, 674-677.
21. J. Y. Shen, C. Y. Lee, T.-H. Huang, J. T. Lin, Y.-T. Tao, C.-H. Chen, C. Tsai, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2455-2463.
22. S. Chen, X. Xu, Y. Liu, W. Qiu, O. Yu, H. Wang, D. Zhu, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1029-1034.
23. Z. H. Li, M. S. Wong, Y. Tao, J. Lu, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3285-3293.
24. K.-T. Wong, R.-T. Chen, F.-C. Fang, C.-C. Wu, Y.-T. Lin, Org. Lett. 2005, 7, 1979-1982.
25. T. Hadizad, J. Zhang, Z. Y. Wang, T. C. Gorjanc, C. Py, Org. Lett. 2005, 7, 795-797.
26. M. M. Elmahdy, G. Floudas, L. Oldridge, A.C. Grimsdale, K. Müllen, ChemPhysChem 2006, 7, 1431-1441.
27. C. Tang, F. Liu. Y.-J. Xia, L. H. Xie, A. Wei. S.-B. Li, Q.-L. Fan, W. Huang, J. Mater. Chem. 2006, 16, 4074-4080.
28. S. H. Lee, B.-B. Jang, Z. Kafafi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9071-9078.
29. M. J. Hancock, A. P. Clifford, Y. Zhu, Y. Lou, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2006, 18, 4924-4932.
30. C. Huang, C.-G. Zhen, S. P. Su, K. P. Loh, Z.-K. Chen, Org. Lett. 2005, 7, 391-394.
31. Z. H. Li, M. S. Wong, H. Fukutani, Y. Tao, Org. Lett. 2006, 8, 4271-4274.
32. W.-Y. Lai, R. Zhu, Q.-L. Fan, L.-T. Hou, Y. Cao, W. Huang, Macromolecules 2006, 39, 3707-3709.
33. R. C. Chiechi, R. J. Tseng, F. Marchioni, Y. Yang, F. Wudl, Adv. Mater. 2006, 18, 325-328.
34. S. Tao, S. Xu, X. Zhang, Chem. Phys. Lett. 2006, 429, 622-627.
35. M. Kimura, S. Kuwano, Y. Sawaki, H. Fujikawa, K. Noda, Y. Taga, K. Takagi, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2393-2398.
36. F. I. Wu, C.-F. Shu, T.-T. Wang, E. W. G. Diau, C.-H. Chien, C.-H. Chuen, Y.-T. Tao, Synth. Met. 2005, 1551, 285-292.
37. D. Berner, C. Klein, M. K. Nazeeruddin, F. De Angelis, M. Castellani, P. Bugnon, R. Scopelliti, L. Zuppiroli, M. Graetzel, J. Mater. Chem. 2006, 16, 4468-4474.
38. S. Oyston, C. Wang, G. Hughes, A. S. Batsanov, I. F. Perepichka, M. R. Bryce, J. H. Ahn, C. Pearson, M. C. Petty, J. Mater. Chem. 2005, 15, 194-203.
39. H.-Y. Wang, J.-c. Feng, G.-A. Wen, H.-J. Jiang, J.-H. Wan, R. Zhu, C.-M. Wang, W. Wei, W. Huang, New J. Chem. 2006, 30, 667-670.
40. K.-T. Wong, T.-Y. Hwu, A. Balaiah, T.-C. Chao, F.-C. Fang, C.-T. Lee, Y.-C. Peng, Org. Lett. 2006, 8, 1415-1418.
41. S. W. Culligan, A. C.-A. Chen, J. Wallace, K. P. Klubeck, C. W. Tang, S. H. Chen, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1481-1487.
42. Z. H. Li, M. S. Wong, Org. Lett. 2006, 8, 1499-1502.
43. N. Leclerc, S. Sanaur, L. Galmiche, F. Mathevet, A.-J. Attias, J.-L. Fave, J. Roussel, P. Hapiot, N. Lemaître, B. Geffroy, Chem. Mater. 2005, 17, 502-513.
44. V. Promarak, S. Saengsuwan, S. Jungsuttiwong, T. Sudyoadsuk, T. Keawin, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 89-93.
45. K. T. Kamtekar, C. Wang, S. Bettington, A. S. Batsanov, I. F. Perepichka. M. R. Bryce, J. H. Ahn, M. Rabinnal, M. C. Petty, J. Mater. Chem. 2006, 16, 3823-3835.
46. K. Mouri, A. Wakamiya, H. Yamada, T. Kajiwara, S. Yamaguchi, Org. Lett. 2007, 9, 93-96.
47. J. Jacob, J. Zhang, A. C. Grimsdale, K. Müllen, M. Gaal, E. J. W. List. Macromolecules 2003, 36, 8240-8245.
48. S. Setayesh. D. Marsitzky, K. Müllen, Macromolecules 2000, 33, 2016-2020.
49. P. Sonar, J. Zhang, A. C. Grimsdale, K. Müllen, M. Surin, R. Lazzaroni, P. Ledère, S. Tierney, M. Heeney, I. McCulloch, Macromolecules 2004, 37, 709-715.
50. P. E. Keivanidis, J. Jacob, L. Oldridge, P. Sonar, B. Carbonnier, Balutschev, A. C. Grimsdale, K. Müllen, G. Wegner, ChemPhysChem 2005, 6, 1650-1660.
51. T. P. I. Saragi, T. Spehr, A. Siebert, T. Fuhrmann-Lieker, J. Salbeck, Chem. Rev. 2007, 107, 1011-1065.
52. D. Horhant, Ph.D. thesis. University of Rennes I (France), 2005.
53. D. Horhant, J.-J. Liang, M. Virboul, C. Poriel, G. Alcaraz, J. Rault-Berthelot, Org. Lett. 2006, 8, 257-260.
54. R. G. Clarkson, M. Gomherg, J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 2881-2891.
55. J. H. Weisburger, E. K. Weisburger, F. E. Ray, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4250-4253.
56. J. H. Weisburger, E. K. Weisburger, F. E. Ray, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 4253-4255.
57. B. Winter-Werner, F. Diederich, V. Gramlich, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1338-1360.
58. R. Wu, J. S. Schumm, D. L. Pearson, J. M. Tour, J. Org. Chem. 1996, 61, 6906-6921.
59. Y. Fujioka. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 3494-3506.
60. M. L. Gross, D. H. Blank, W. M. Welch, J. Org. Chem. 1993, 58, 2104-2109.
61. A. Suzuki, N. Miyaura, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
62. G. L. Stahl, R. Walter, C. W. Smith, J. Org. Chem. 1978, 43, 2285-2286.
63. T. A. Kelly, D. W. McNeil, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9003-9006.
64. G. Lecollinet, A. P. Dominey, T. Velasco, A. P. Davis. Angew. Chem. 2002, 114, 4267-4270;
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4093-4096.
66. C. Poriel, Y. Ferrand, S. Juillard, P. Le Maux, G. Simonneaux, Tetrahedron 2004, 60, 145-158.
67. C. W. Lai, C. K. Lam, H. K. Lee, T. C. W. Mak, H. N. C. Wong, Org. Lett. 2003, 5, 823-826.
68. B. M. Foxman, M. Rosenblum, V. Sokolov, N. Khrushchova, Organometallics 1993, 12, 4805-4809.
69. W. C. Lothrop, J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 1187-1191.
70. L. H. Xie, X.-Y. Hou, c. Tang, Y.-R. Hua, R.-J. Wang, R.-F. Chen, Q.-L. Fan, L.-H. Wang, W. Wei, B. Peng, W. Huang, Org. Lett. 2006, 8, 1363-1366.
71. L. Mattiello, G. Fioravanti, Synth. Commun. 2001, 31, 2645-2648.
72. L. Mattiello, L. Rampazzo, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 2243-2247.
73. S. Merlet, M. Birau, Z. Y. Wang, Org. Lett. 2002, 4, 2157-2159.
74. M. Czugler, J. J. Stezowski, E. Weber, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 154-155.
75. J. Cuntze, L. Owens, V. Alcazar, P. Seiler. F. Diederich. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 367-390.
76. K.-T. Wong, T.-C. Chao, L. C. Chi, Y.-Y. Chu, A. Balaiah, S.-F. Chiu. Y.-H. Liu, Y. Wang, Org. Lett. 2006, 8, 5033-5036.
77. K.-T. Wong, L. C. Chi, S.-C. Huang, Y.-L. Liao, Y.-H. Liu, Y. Wang, Org. Lett. 2006, 8, 5029-5032.
78. H. Reisch, U. Wiesler, U. Scherf, N. Tuytuylkov, Macromolecules 1996, 29, 8204-8210.
79. K.-T. Wong, Y.-L. Liao, Y.-T. Lin. H.-C. Su, C.-C. Wu, Org. Lett. 2005, 7, 5131-5134.
80. Y.-H. Kim, D.-C. Shin, S.-H. Kim, C.-H. Ko, H.-S. Yu, Y.-S. Chae, S.-K. Kwon, Adv. Mater. 2001, 13, 1690-1693.
81. Y. Wu, J. Li, Y. Fu, Z. Bo, Org. Lett. 2004, 6, 3485-3487.
82. W.-J. Shen, R. Dodda. C.-C. Wu, F. I. Wu. T.-H. Liu, C.-H. Chen, C.-F. Shu, Chem. Mater. 2004, 16, 930-934.
83. J. Rault-Berthelot, Recent Res. Devel. Macromol. Res. 1998, 3, 425-437.
84. J. Rault-Berthelot, M. M. Granger, L. Mattiello, Synth. Met. 1998, 97, 211-215.
85. W. Fu, J.K. Feng, G. B. Pan, J. Mol. Structure (THEOCHEM). 2001, 545, 157-165.
86. R. Hoffmann, A. Imamura, G. D. Zeiss, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5215-5220.
87. H. E. Simmons, T. Fukunaga, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5208-5214.
88. B. H. Boo, Y. S. Choi, T.-S. Kim, S. K. Kang, Y. H. Kang, S. Y. Lee, J. Mol. Struct. 1996, 377, 129-136.
89. A. Schweig, U. Weidner, D. Hellwinkel, W. Krapp, Angew. Chem. 1973, 85, 360-361;
90. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1973, 12, 310-311.
91. A. Schweig, U. Weidner, R. K. Hill, D. A. Cullison, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5426-5427.
92. P. Bischof, R. Gleiter, R. Haider, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1036-1042.
93. N. L. Frank, R. Clérac, J.-P. Sutter, N. Daro, O. Kahn, C. Coulon, M. T. Green, S. Golhen, L. Ouahab, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2053-2061.
94. Gaussian 03 (Revision C.02), M.J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota. R. Fukuda. J. Hasegawa. M. Ishida. X. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2004.
95. P. Flükiger, H. P. Lüthi, S. Portmann, J. Weber, 2000, MOLEKEL 4.0, Swiss Center for Scientific Computing. Manno (Switzerland).
96. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
97. A. P. Kulkami, C. J. Tonzola, A. Babel, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4559-4573.
98. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
99. C. Poriel, Y. Ferrand, P. Le Maux, J. Rault-Berthelot, G. Simonneaux, Inorg. Chem. 2004, 43, 5086-5095.
100. C. Poriel, Y. Ferrand, P. Le Maux, C. Paul-Roth, G. Simonneaux, J. Rault-Berthelot, J. Electroanal. Chem. 2005, 583, 92-103.
101. P. Hapiot. C. Lagrost, F. Le Floch, E. Raoult, J. Rault-Berthelot, Chem. Mater. 2005, 17, 2003-2012.
102. L. Otero, L. Sereno, F. Fungo, Y.-L. Liao, C.-Y. Lin, K.-T. Wong, Chem. Mater. 2006, 18, 3495-3502.
103. H. Lee, J. Oh, H. Y. Chu, J.-I. Lee, S. H. Kim, Y. S. Yang, G. H. Kim, L.-M. Do, T. Zyung, J. Lee, Y. Park, Tetrahedron 2003, 59, 2773-2779.
104. Y. Imanishi, K. Fujita, Y. Miura, S. Kimura, Supramol. Sci. 1996, 3, 3-11.
105. G. Wantz, L. Hirsch, N. Huby, L. Vignau, J. S. Silvain, A. S. Barrière, J. P. Parneix, Thin Solid Films 2005, 485, 247-251.
106. A. van Dijken, A. Perro, E. A. Meulenkamp, K. Brunner, Org. Electron. 2003, 4, 131-141.