Design and synthesis of 2-acylbenzothiazoles via in situ cross-trapping strategy from benzothiazoles with aryl ketones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 6, 2013, Pages 2792-2797

  Gao, Qinghe ^a   Wu, Xia ^a   Jia, Fengcheng ^a   Liu, Meicai ^a   Zhu, Yanping ^a   Cai, Qun ^a   Wu, Anxin ^a  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROYLATION; ARYL KETONES; BENZOTHIAZOLES; RING OPENING;

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

KETONES;

ALKYL ARYL KETONE; BENZOTHIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; IN SITU CROSS TRAPPING; RING OPENING; SYNTHESIS;

EID: 84875178180     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302754c     Document Type: Article

References (50)

1. Tietze, L. F.; Brasche, G.; Gericke, K. Domino Reactions in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
2. Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Snyder, S. A. Chem. Commun. 2003, 551
3. Shindoh, N.; Takemoto, Y.; Takasu, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12168
4. Wang, Y.; Zhang, W. X.; Wang, Z. T.; Xi, Z. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8122
5. Yang, Y.; Gao, M.; Zhang, D. X.; Wu, L. M.; Shu, W. M.; Wu, A. X. Tetrahedron 2012, 68, 7338
6. Yang, Y.; Gao, M.; Deng, C.; Zhang, D. X.; Wu, L. M.; Shu, W. M.; Wu, A. X. Tetrahedron 2012, 68, 6257
7. Gao, Q. H.; Fei, Z.; Zhu, Y. P.; Lian, M.; Jia, F. C.; Liu, M. C.; She, N. F.; Wu, A. X. Tetrahedron 2013, 69, 22
8. Yao, L. F.; Zhou, Q.; Han, W.; Wei, S. H. Eur. J. Org. Chem. 2012, 6856
9. Zhang, W.; Zeng, Q. L.; Zhang, X. M.; Tian, Y. J.; Yue, Y.; Guo, Y. J.; Wang, Z. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 4741
10. Liu, S. W.; Chen, R.; Guo, X. Y.; Yang, H. Q.; Deng, G. J.; Li, C. J. Green Chem. 2012, 14, 1577
11. Feng, Y. S.; Qi, H. X.; Wang, W. C.; Liang, Y. F.; Xu, H. J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2914
12. Zhu, Y. P.; Lian, M.; Jia, F. C.; Liu, M. C.; Yuan, J. J.; Gao, Q. H.; Wu, A. X. Chem. Commun. 2012, 48, 9086
13. Zhu, Y. P.; Jia, F. C.; Liu, M. C.; Wu, A. X. Org. Lett. 2012, 14, 4414
14. Yang, X. L.; Xu, C. M.; Lin, S. M.; Chen, J. X.; Ding, J. C.; Wu, H. Y.; Su, W. K. J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21, 37
15. Shokrolahi, A.; Zali, A.; Mahdavi, M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2012, 187, 535
16. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893
17. Marsilje, T. H.; Hedrick, M. P.; Desharnais, J.; Tavassoli, A.; Zhang, Y.; Wilson, I. A.; Benkovicd, S. J.; Boger, D. L. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4487
18. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hatsushiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 3492
19. Boga, C.; Stengel, R.; Abdayem, R.; Vecchio, E. D.; Forlani, L.; Todesco, P. E. J. Org. Chem. 2004, 69, 8903
20. Fan, X. S.; He, Y.; Zhang, X. Y.; Guo, S. H.; Wang, Y. Y. Tetrahedron 2011, 67, 6369
21. Fan, X. S.; He, Y.; Wang, Y. Y.; Xue, Z. K.; Zhang, X. Y.; Wang, J. J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 899
22. Fan, X. S.; He, Y.; Guo, S. H.; Zhang, X. Y. Aust. J. Chem. 2011, 64, 1568
23. Hyvl, J.; Srogl, J. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2849
24. Mu, X. J.; Zou, J. P.; Zeng, R. S.; Wu, J. C. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4345
25. Liao, Y. F.; Qi, H. R.; Chen, S. P.; Jiang, P. C.; Zhou, W.; Deng, G. J. Org. Lett. 2012, 14, 6004
26. Wu, X. F.; Anbarasan, P.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7316
27. Olah, G. A. Friedel-Crafts Chemistry; Wiley: New York, 1973.
28. Sartori, G.; Maggi, R. Chem. Rev. 2006, 106, 1077
29. Liu, Q.; Zhang, H.; Lei, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10788
30. Brennführer, A.; Neumann, H.; Beller, M. ChemCatChem 2009, 1, 28
31. Wu, Y.; Li, B. Z.; Mao, F.; Li, X. S.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2011, 13, 3258
32. Jia, X. F.; Zhang, S. H.; Wang, W. H.; Luo, F.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 3120
33. Baslé, O.; Bidange, J.; Shuai, Q.; Li, C. J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1145
34. Zhang, Q.; Li, C.; Yang, F.; Li, J. Y.; Wu, Y. J. Tetrahedron 2013, 69, 320
35. Hu, J.; Adogla, E. A.; Ju, Y.; Fan, D. P.; Wang, Q. Chem. Commun. 2012, 48, 11256
36. Xiao, F. H.; Shuai, Q.; Zhao, F.; Baslé, O.; Deng, G. J.; Li, C. J. Org. Lett. 2011, 13, 1614
37. Yuan, Y.; Chen, D. T.; Wang, X. W. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3373
38. Li, M. Z.; Ge, H. B. Org. Lett. 2010, 12, 3464
39. Fang, P.; Li, M. Z.; Ge, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11898
40. Wang, H.; Guo, L. N.; Duan, X. H. Org. Lett. 2012, 14, 4358
41. Kim, M. Y.; Park, J.; Sharma, S.; Kim, A.; Park, E.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Chem. Commun. 2013, 49, 925
42. Zhou, W.; Li, H. J.; Wang, L. Org. Lett. 2012, 14, 4594
43. Guin, S.; Rout, S. K.; Banerjee, A.; Nandi, S.; Patel, B. K. Org. Lett. 2012, 14, 5294
44. Wu, Y.; Choy, P. Y.; Mao, F.; Kwong, F. Y. Chem. Commun. 2013, 49, 689
45. Yin, Z. W.; Sun, P. P. J. Org. Chem. 2012, 77, 11339
46. Zeng, F. L.; Alper, H. Org. Lett. 2011, 13, 2868
47. Zhou, B.; Yang, Y, X.; Li, Y. C. Chem. Commun. 2012, 48, 5163
48. Yang, Z. Y.; Chen, X.; Wang, S. Z.; Liu, J. D.; Xie, K.; Wang, A. W.; Tan, Z. J. Org. Chem. 2012, 77, 7086
49. Sánchez, R. S.; Zhuravlev, F. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5824
50. Zhuravlev, F. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2929