Copper-catalyzed activation of disulfides as a key step in the synthesis of benzothiazole moieties

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2010, Pages 2849-2851

  Hyvl, Jakub ^a   Srogl, Jiri ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

Benzothiazole synthesis; C H activation; Copper; Disulfides; Imines; N,S heterocycles; Oxidation

Indexed keywords

EID: 77952143074     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000174     Document Type: Article

References (24)

1. a) E. H. White, F. McCapra, G. F. Field, J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 337-343;
2. b) W. C. Rhodes, W. D. McElroy, J. Biol. Chem. 1958, 233, 1528-1537.
3. a) C. G. Mortimer, G. Wells, J.-P. Crochard, E. L. Stone, T. D. Bradshaw, M. F. G. Stevens, A. D. Westwell, J. Med. Chem. 2006, 49, 179-185;
4. b) M. Chakraborty, K. J. Jin, A. C. Brewer, H.-L. Peng, M. S. Platz, M. Novak, Org. Lett. 2009, 11, 4862-4865.
5. M. C. Van Zandt, M. L. Jones, D. E. Gunn, L. S. Geraci, J. H. Jones, D. R. Sawicki, J. Sredy, J. L. Jacot, A. T. DiCioccio, T. Petrova, A. Mitschler, A. D. Podjarny, J. Med, Chem. 2005, 48, 3141-3152.
6. C. Rodrigues-Rodrigues, N. S. de Groot, A. Rimola, A. Alvarez-Larena, V. Lloveras, J. Vidal-Gancedo, S. Ventura, J. Vendrell, M. Sodupe, P. Gonzalez-Duarte, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1436-1451.
7. S.-T. Huang, I.-J. Hsei, C. Chen, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6106-6119.
8. a) J. Cavinet, J. Yamaguchi, I. Ban, K. Itami, Org. Lett. 2009, 11, 1733-1736;
9. b) D. Subhas Bose, M. Idrees, J. Org. Chem. 2006, 71, 8261-8263;
10. c) K. Inamoto, C. H. Hasegawa, K. Hiroya, T. Doi, Org. Lett. 2008, 10, 5140-5150;
11. d) A. J. Blacker, M. M. Farah, M. I. Hall, S. P. Marsden, O. Saidi, J. M. Williams, J. Org. Lett. 2009, 11, 2039-2042;
12. e) T. Itoh, T. Mase, Org. Lett. 2007, 9, 3687-3689;
13. f) T. Itoh, T. Mase, Pure Appl. Chem. 2008, 80, 707-715;
14. g) N. K. Downer-Riley, Y. A. Jackson, Tetrahedron 2007, 63, 10276-10281.
15. a) N. Taniguchi, J. Org. Chem. 2006, 71, 7874-7876;
16. b) R. P. Houser, J. A. Halfen, V. G. Young, N. J. Blackburn, W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc, 1995, 117, 10745-10746;
17. c) S. Itoh, M. Nagagawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4087-4088;
18. d) Y. Ueno, Y. Tachi, S. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12428-12429;
19. e) A. J. Blacker, M. M. Farah, M. I. Hall, S. P. Marsden, O. Saidi, J. M. Williams, J. Org. Lett. 2009, 11, 2039-2042;
20. f) T. Itoh, T. Mase, Org. Lett. 2007, 9, 3687-3689;
21. g) T. Itoh, T. Mase, Pure Appl. Chem. 2008, 80, 707-715;
22. h) N. K. Downer-Riley, Y. A. Jackson, Tetrahedron 2007, 63, 10276-10281.
23. J. Srogl, J. Hývl, A. Révész, D. Schröder, Chem. Commun. 2009, 3463-3465.
24. M. R. Crampton, S. D. Lord, R. Millar, J. Chem. Soc., Perkin 'Trans. 2 1997, 909-914.