Acid-induced mechanism change and overpotential decrease in dioxygen reduction catalysis with a dinuclear copper complex

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 10, 2013, Pages 4018-4026

  Das, Dipanwita ^a   Lee, Yong Min ^a   Ohkubo, Kei ^c   Nam, Wonwoo ^a   Karlin, Kenneth D ^a,b   Fukuzumi, Shunichi ^a,c  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b JOHNS HOPKINS UNIVERSITY   (United States)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC CONVERSION; DINUCLEAR COPPER COMPLEXES; DINUCLEATING LIGANDS; FOUR-ELECTRON REDUCTION; HYDROPEROXO COMPLEX; PROTON COUPLED ELECTRON TRANSFERS; REDUCTION POTENTIAL; REVERSIBLE FORMATION;

ACETONE; CATALYSIS; COPPER; ORGANOMETALLICS; REACTION INTERMEDIATES;

COPPER COMPOUNDS;

COPPER COMPLEX; FERROCENE; FERROCENE DERIVATIVE; OXYGEN; PERCHLORIC ACID; PROTON;

ARTICLE; CATALYSIS; CONTROLLED STUDY; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; LOW TEMPERATURE; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; OXIDATION REDUCTION REACTION; OXYGEN AFFINITY; PROTON TRANSPORT;

CATALYSIS; COPPER; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; PERCHLORATES;

EID: 84874972070     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja312256u     Document Type: Article

References (91)

1. Pereira, M. M.; Santana, M.; Teixeira, M. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1505, 185
2. Tsukihara, T.; Aoyama, H.; Yamashita, E.; Tomizaki, T.; Yamaguchi, H.; Shinzawa-Itoh, K.; Nakashima, R.; Yaono, R.; Yoshikawa, S. Science 1995, 269, 1069
3. Yoshikawa, S.; Shinzawa-Itoh, K.; Nakashima, R.; Yaono, R.; Yamashita, E.; Inoue, N.; Yao, M.; Fei, M. J.; Libeu, C. P.; Mizushima, T.; Yamaguchi, H.; Tomizaki, T.; Tsukihara, T. Science 1998, 280, 1723
4. Malmström, B. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 332
5. Malmström, B. G. Chem. Rev. 1990, 90, 1247
6. Winter, M.; Brodd, R. J. Chem. Rev. 2004, 104, 4245
7. Ferguson-Miller, S.; Babcock, G. T. Chem. Rev. 1996, 96, 2889
8. Hosler, J. P.; Ferguson-Miller, S.; Mills, D. A. Annu. Rev. Biochem. 2006, 75, 165
9. Kaila, V. R. I.; Verkhovsky, M. I.; Wikstróm, M. Chem. Rev. 2010, 110, 7062
10. Kim, E.; Chufán, E. E.; Kamaraj, K.; Karlin, K. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1077
11. Chufàn, E. E.; Puiu, S. C.; Karlin, K. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 563
12. Collman, J. P.; Boulatov, R.; Sunderland, C. J.; Fu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 561
13. Babcock, G. T.; Wikström, M. Nature 1992, 356, 301
14. Stambouli, A. B.; Traversa, E. Renew. Sust. Energy Rev. 2002, 6, 295
15. Marković, N. M.; Schmidt, T. J.; Stamenković, V.; Ross, P. N. Fuel Cells 2001, 1, 105
16. Steele, B. C. H.; Heinzel, A. Nature 2001, 414, 345
17. Borup, R.; Meyers, J.; Pivovar, B.; Kim, Y. S.; Mukundan, R.; Garland, N.; Myers, D.; Wilson, M.; Garzon, F.; Wood, D.; Zelenay, P.; More, K.; Stroh, K.; Zawodzinski, T.; Boncella, J.; McGrath, J. E.; Inaba, M.; Miyatake, K.; Hori, M.; Ota, K.; Ogumi, Z.; Miyata, S.; Nishikata, A.; Siroma, Z.; Uchimoto, Y.; Yasuda, K.; Kimijima, K.-i.; Iwashita, N. Chem. Rev. 2007, 107, 3904
18. Cracknell, J. A.; Vincent, K. A.; Armstrong, F. A. Chem. Rev. 2008, 108, 2439
19. Willner, I.; Yan, Y.-M.; Willner, B.; Tel-Vered, R. Fuel Cells 2009, 9, 7
20. Shin, H.; Lee, D.-H.; Kang, C.; Karlin, K. D. Electrochim. Acta 2003, 48, 4077
21. Lee, K.; Zhang, L.; Zhang, J. PEM Fuel Cell Electrocatalysts and Catalyst Layers; Springer: London, 2008; p 715.
22. Anson, F. C.; Shi, C.; Steiger, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 437
23. Wang, B. J. Power Sources 2005, 152
24. Peljo, P.; Rauhala, T.; Murtomäki, L.; Kallio, T.; Kontturi, K. Int. J. Hydrogen Energy 2011, 36, 10033
25. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Decréau, R. A; Yang, Y.; Yan, Y.-L.; Ebina, W.; Eberspacher, T. A; Chidsey, C. E. D. Science 2007, 315, 1565
26. Collman, J. P.; Decréau, R. A.; Lin, H.; Hosseini, A.; Yang, Y.; Dey, A.; Eberspacher, T. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 7320
27. Collman, J. P.; Ghosh, S.; Dey, A.; Decréau, R. A.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5034
28. Kadish, K. M.; Frémond, L.; Shen, J.; Chen, P.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; El Ojaimi, M.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 2571
29. Kadish, K. M.; Shen, J.; Frémond, L.; Chen, P.; Ojaimi, M. E.; Chkounda, M.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Guilard, R. Inorg. Chem. 2008, 47, 6726
30. Ou, Z.; Lü, A.; Meng, D.; Huang, S.; Fang, Y.; Lu, G.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 2012, 51, 8890
31. Chen, W.; Akhigbe, J.; Brückner, C.; Li, C. M.; Lei, Y. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 8633
32. Kadish, K. M.; Fremond, L.; Ou, Z.; Shao, J.; Shi, C.; Anson, F. C.; Burdet, F.; Gros, C. P.; Barbe, J. M.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5625
33. Rosenthal, J.; Nocera, D. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 543
34. Chang, C. J.; Loh, Z.-H.; Shi, C.; Anson, F. C.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10013
35. Dogutan, D. K.; Stoian, S. A; McGuire, R.; Schwalbe, M.; Teets, T. S.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 131
36. Teets, T. S.; Cook, T. R.; McCarthy, B. D.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8114
37. Carver, C. T.; Matson, B. D.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5444
38. Samanta, S.; Sengupta, K.; Mittra, K.; Bandyopadhyay, S.; Dey, A. Chem. Commun. 2012, 48, 7631
39. Fukuzumi, S.; Yamada, Y.; Karlin, K. D. Electrochim. Acta 2012, 82, 493
40. Li, W.; Yu, A.; Higgins, D. C.; Llanos, B. G.; Chen, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17056
41. Ward, A. L.; Elbaz, L.; Kerr, J. B.; Arnold, J. Inorg. Chem. 2012, 51, 4694
42. Zhang, J.; Anson, F. C. J. Electroanal. Chem. 1992, 341, 323
43. Zhang, J.; Anson, F. C. J. Electroanal. Chem. 1993, 348, 81
44. Zhang, J.; Anson, F. C. Electrochim. Acta 1993, 38, 2423
45. Lei, Y.; Anson, F. C. Inorg. Chem. 1994, 33, 5003
46. Weng, Y. C.; Fan, F.-R. F.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17576
47. Thorum, M. S.; Yadav, J.; Gewirth, A. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 165
48. McCrory, C. C. L.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P.; Chidsey, C. E. D. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12641
49. McCrory, C. C. L.; Devadoss, A.; Ottenwaelder, X.; Lowe, R. D.; T. Stack, T. D. P.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3696
50. Pichon, C.; Mialane, P.; Dolbecq, A.; Marrot, J.; Riviere, E.; Keita, B.; Nadjo, L.; Secheresse, F. Inorg. Chem. 2007, 46, 5292
51. Dias, V. L. N.; Fernandes, E. N.; da Silva, L. M. S.; Marques, E. P.; Zhang, J.; Marques, A. L. B. J. Power Sources 2005, 142, 10
52. Losada, J.; del Peso, I.; Beyer, L. Inorg. Chim. Acta 2001, 321, 107
53. Solomon, E. I.; Ginsbach, J. W.; Heppner, D. E.; Kieber-Emmons, M. T.; Kjaergaard, C. H.; Smeets, P. J.; Tian, L.; Woertink, J. S. Faraday Discuss. 2011, 148, 11
54. Solomon, E. I.; Sundaram, U. M.; Machonkin, T. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2563
55. Farver, O.; Pecht, I. In Multi-Copper Oxidases; Messerschmidt, A., Ed.; World Scientific: Singapore, 1997.
56. Djoko, K. Y.; Chong, L. X.; Wedd, A. G.; Xiao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2005
57. Kosman, D. J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 15
58. Tan, Y.; Deng, W.; Li, Y.; Huang, Z.; Meng, Y.; Xie, Q.; Ma, M.; Yao, S. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5016
59. Farver, O.; Tepper, A. W. J. W.; Wherland, S.; Canters, G. W.; Pecht, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18226
60. Thorseth, M. A.; Tornow, C. E.; Tse, E. C. M.; Gewirth, A. A. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 130
61. Fukuzumi, S. Prog. Inorg. Chem. 2009, 56, 49
62. Fukuzumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1
63. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 372
64. Fukuzumi, S. Chem. Lett. 2008, 37, 808
65. Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. Inorg. Chem. 1989, 28, 2459
66. Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. Inorg. Chem. 1990, 29, 653
67. Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 391
68. Fukuzumi, S.; Okamoto, K.; Gros, C. P.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10441
69. Fukuzumi, S.; Okamoto, K.; Tokuda, Y.; Gros, C. P.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 17059
70. Halime, Z.; Kotani, H.; Li, Y.; Fukuzumi, S.; Karlin, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 13990
71. Peljo, P.; Murtomäki, L.; Kallio, T.; Xu, H.-J.; Meyer, M.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Girault, H. H.; Laasonen, K.; Kontturi, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5974
72. Su, B.; Hatay, I.; Trojánek, A.; Samec, Z.; Khoury, T.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Daina, A.; Carrupt, P.-A.; Girault, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2655
73. Hatay, I.; Su, B.; Li, F.; Méndez, M. A.; Khoury, T.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Ersoz, M.; Samec, Z.; Girault, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13453
74. Devoille, A. M. J.; Love, J. B. Dalton Trans. 2012, 41, 65
75. Askarizadeh, E.; Yaghoob, S. B.; Boghaei, D. M.; Slawinc, A. M. Z.; Love, J. B. Chem. Commun. 2010, 46, 710
76. Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Lucas, H. R.; Doi, K.; Suenobu, T.; Peterson, R. L.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6874
77. Tahsini, L.; Kotani, H.; Lee, Y.-M.; Cho, J.; Nam, W.; Karlin, K. D.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 1084
78. Fukuzumi, S.; Tahsini, L.; Lee, Y.-M.; Ohkubo, K.; Nam, W.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7025
79. Prins, R.; Kortbeek, A. G. T. G. J. Organomet. Chem. 1971, 33, C33
80. Fukuzumi, S.; Chiba, M.; Ishikawa, M.; Ishikawa, K.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1417
81. Su, B.; Nia, R. P.; Li, F.; Hojeij, M.; Prudent, M.; Corminboeuf, C.; Samec, Z.; Girault, H. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4675
82. Su, B.; Hatay, I.; Ge, P. Y.; Mendez, M.; Corminboeuf, C.; Samec, Z.; Ersoz, M.; Girault, H. H. Chem. Commun. 2010, 46, 2918
83. ox values of ferrocene derivatives in acetone are virtually the same as those in MeCN; see: Noviandri, I.; Brown, K. N.; Fleming, D. S.; Gulyas, P. T.; Lay, P. A.; Masters, A. F.; Phillips, L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6713
84. Sauer, M. C. V.; Edwards, J. O. J. Phys. Chem. 1971, 75, 3004
85. Kunishita, A.; Scanlon, J. D.; Ishimaru, H.; Honda, K.; Ogura, T.; Suzuki, M.; Cramer, C. J.; Itoh, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 8222
86. Armarego, W. L. F.; Chai, C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals, 6 th ed.; Pergamon Press: Oxford, 2009.
87. Karlin, K. D.; Hayes, J. C.; Gultneh, Y.; Cruse, R. W.; McKown, J. W.; Hutchinson, J. P.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2121
88. Karlin, K. D.; Ghosh, P.; Cruse, R. W.; Farooq, A.; Gultneh, Y.; Jacobson, R. R.; Blackburn, N. J.; Strange, R. W.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6769
89. Mann, C. K.; Barnes, K. K. Electrochemical Reactions in Nonaqueous Systems; Marcel Dekker: New York, 1990.
90. Mair, R. D.; Graupner, A. J. Anal. Chem. 1964, 36, 194
91. Fukuzumi, S.; Kuroda, S.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3020