Enzymes as working or inspirational electrocatalysts for fuel cells and electrolysis

Chemical Reviews

Volumn 108, Issue 7, 2008, Pages 2439-2461

  Cracknell, James A ^a   Vincent, Kylie A ^a   Armstrong, Fraser A ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; DIRECT ENERGY CONVERSION; ELECTRIC BATTERIES; ELECTROCATALYSTS; ELECTROCHEMISTRY; ELECTROLYSIS; ENZYMES; FUEL CELLS; PLATINUM; PROTEINS; SOLID OXIDE FUEL CELLS (SOFC);

ISOLATED ENZYMES; PT CATALYSTS;

CATALYSIS;

ENZYME; HYDROGEN;

ANIMAL; BIOENERGY; CATALYSIS; CHEMISTRY; ELECTROLYSIS; HUMAN; METABOLISM; PROTEIN CONFORMATION; REVIEW;

ANIMALS; BIOELECTRIC ENERGY SOURCES; CATALYSIS; ELECTROLYSIS; ENZYMES; HUMANS; HYDROGEN; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 49049118534     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0680639     Document Type: Review

References (163)

1. Grove, W. Phil. Mag. J. Sci. 1839, 14.
2. Schoenbein, C. F. Phil. Mag. 1839, 43-45.
3. Larminie, J.; Dicks, A. Fuel Cell Systems Explained, 2 ed.; Wiley & Sons: New York, 2003.
4. Sorensen, B. Hydrogen and Fuel Cells; Elsevier: Burlington, VT, 2005.
5. Lutz, A. E.; Larson, R. S.; Keller, J. O. Int. J. Hydrogen Energy 2002, 27, 1103-1111.
6. Rao, A.; Maclay, J.; Samuelsen, S. J. Power Sources 2004, 134, 181-184.
7. Heller, A. Anal. Bioanal. Chem. 2006, 385, 469-473.
8. Barton, S. C.; Gallaway, J.; Atanassov, P. Chem. Rev. 2004, 104, 4867-4886.
9. Mano, N.; Fernandez, J. L.; Kim, Y.; Shin, W.; Bard, A. J.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15290-15291.
10. Mano, N.; Soukharev, V.; Heller, A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11180-11187.
11. Hambourger, M.; Gervaldo, M.; Svedruzic, D.; King, P. W.; Gust, D.; Ghirardi, M.; Moore, A. L.; Moore, T. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2015-2022.
12. Jones, A. K.; Sillery, E.; Albracht, S. P. J.; Armstrong, F. A. Chem. Commun. 2002, 866-867.
13. Karyakin, A. A.; Morozov, S. V.; Karyakina, E. E.; Zorin, N. A.; Perelygin, V. V.; Cosnier, S. Biochem. Soc. Trans. 2005, 33, 73-75.
14. Lovley, D. R. Curr. Opin. Biotechnol. 2006, 17, 327-332.
15. Rismani-Yazdi, H.; Christy, A. D.; Dehority, B. A.; Morrison, M.; Yu, Z.; Tuovinen, O. H. Biotechnol. Bioeng. 2007, 97, 1398-1407.
16. Heller, A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 209-216.
17. Davis, F.; Higson, S. P. J. Biosens. Bioelectron. 2007, 22, 1224-1235.
18. Bullen, R. A.; Arnot, T. C.; Lakeman, J. B.; Walsh, F. C. Biosens. Bioelectron. 2006, 21, 2015-2045.
19. Parkin, A.; Seravalli, J.; Vincent, K. A.; Ragsdale, S. W.; Armstrong, F. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10328-10329.
20. Vincent, K. A.; Parkin, A.; Armstrong, F. A. Chem. Rev. 2007, 107, 4366-4413.
21. Léger, C.; Elliott, S. J.; Hoke, K. R.; Jeuken, L. J. C.; Jones, A. K.; Armstrong, F. A. Biochemistry 2003, 42, 8653-8662.
22. Barker, C. D.; Reda, T.; Hirst, J. Biochemistry 2007, 46, 3454-3464.
23. Johnson, D. L.; Thompson, J. L.; Brinkmann, S. M.; Schuller, K. A.; Martin, L. L. Biochemistry 2003, 42, 10229-10237.
24. Wikström, M.; Verkhovsky, M. I. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1757, 1047-1051.
25. Ralph, T. R.; Hogarth, M. P. Platinum Metals Rev. 2002, 46, 3-14.
26. Nicholls, D. G.; Ferguson, S. J. Bioenergetics 3, Elsevier: London, 2002.
27. Richardson, D. J. Microbiology 2000, 146, 551-571.
28. Mitchell, P. Nature 1961, 191, 144-8.
29. Burgdorf, T.; Lenz, O.; Buhrke, T.; van der Linden, E.; Jones, A. K.; Albracht, S. P. J.; Friedrich, B. J. Mol. Microbiol. Biotechnol. 2005, 10, 181-196.
30. Matsushita, K.; Toyama, H.; Adachi, O. In Advances in Photosynthesis and Respiration; Springer-Verlag: London, U.K., 2004; Vol. 16.
31. Richardson, D.; Sawers, G. Science 2002, 295, 1842-1843.
32. Wiberg, N. Inorganic Chemistry, Academic Press: San Diego, 2001.
33. Lengeler, J. W.; Drews, G.; Schlegel, H. G. Biology of the Prokaryotes; Blackwell Science: Oxford, U.K., 1999.
34. Wissenbach, U.; Kröger, A.; Unden, G. Arch. Microbiol. 1990, 154, 60-66.
35. Alberty, R. A. Biochem. Educ. 2000, 28, 12-17.
36. Cracknell, J. A.; Vincent, K. A.; Ludwig, M.; Lenz, O.; Friedrich, B.; Armstrong, F. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 424-5.
37. Conrad, R. Microbiol. Rev. 1996, 60, 609-640.
38. Vignais, P. M.; Billoud, B. Chem. Rev. 2007, 107, 4206-4272.
39. Heyrovsky, J. Chem. Listy 1922, 16, 256.
40. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods. Fundamentals and Applications, 2nd ed.; Wiley & Sons: New York, 2001.
41. Briggs, G. E.; Haldane, J. B. S. Biochem. J. 1925, 19, 338-339.
42. Michaelis, L.; Menten, M. Biochem. J. 1913, 49, 333-369.
43. Humbert, G. Comptes Rendus 1924, 90, 607-8.
44. Kendrew, J. C.; Perutz, M. F. Annu. Rev. Biochem. 1957, 26, 327-72.
45. Maleknia, S. D.; Ralston, C. Y.; Brenowitz, M. D.; Downard, K. M.; Chance, M. R. Anal. Biochem. 2001, 289, 103-115.
46. Brannigan, J. A.; Wilkinson, A. J. Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2002, 3, 964-970.
47. Clark, L. C.; Lyons, C. Ann. N.Y. Acad. Sci. 1962, 102, 29-45.
48. Updike, S. J.; Hicks, G. P. Nature 1967, 214, 986-988.
49. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162-3.
50. Monthioux, M.; Kuznetsov, V. L. Carbon 2006, 44, 1621-1623.
51. Yahiro, A. T.; Lee, S. M.; Kimble, D. O. Biochim. Biophys. Acta 1964, 88, 375-383.
52. Plotkin, E. V.; Higgins, I. J.; Hill, H. A. O. Biotechnol. Lett. 1981, 3, 187-192.
53. Davis, G.; Hill, H. A. O.; Aston, W. J.; Higgins, I. J.; Turner, A. P. F. Enzyme Microb. Technol. 1983, 5, 383-388.
54. Cass, A. E. G.; Davis, G.; Francis, G. D.; Hill, H. A. O.; Aston, W. J.; Higgins, I. J.; Plotkin, E. V.; Scott, L. D. L.; Turner, A. P. F. Anal. Chem. 1984, 56, 667-671.
55. Wang, J. Chem. Rev. 2007, 108, 814-825.
56. Yue, P. L.; Lowther, K. Chem. Eng. J. 1986, 33, B69-B77.
57. Katz, E.; Willner, I.; Kotlyar, A. B. J. Electroanal. Chem. 1999, 479, 64-68.
58. Katz, E.; Filanovsky, B.; Willner, I. New J. Chem. 1999, 23, 481-487.
59. Heller, A. Curr. Op. Chem. Biol. 2006, 10, 664-672.
60. Mano, N.; Mao, F.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6588-6594.
61. Willner, I.; Heleg-Shabtai, V.; Blonder, R.; Katz, E.; Tao, G.; Bueckmann, A. F.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10321-10322.
62. Zayats, M.; Katz, E.; Baron, R.; Willner, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12400-12406.
63. Blanford, C. F.; Heath, R. S.; Armstrong, F. A. Chem. Commun. 2007, 1710-1712.
64. Vincent, K. A.; Cracknell, J. A.; Lenz, O.; Zebger, I.; Friedrich, B.; Armstrong, F. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 16951-16954.
65. Vincent, K. A.; Cracknell, J. A.; Clark, J. R.; Ludwig, M.; Lenz, O.; Friedrich, B.; Armstrong, F. A. Chem. Commun. 2006, 5033-5035.
66. Alonso-Lomillo, M. A.; Rüdiger, O.; Maroto-Valiente, A.; Velez, M.; Rodríguez-Ramos, I.; Muñoz, F. J.; Fernández, V. M.; De Lacey, A. L. Nano Lett. 2007, 7, 1603-1608.
67. Barton, S. C.; Sun, Y.; Chandra, B.; White, S.; Hone, J. Electrochem. Solid State Lett. 2007, 10, B96-B100.
68. Kamitaka, Y.; Tsujimura, S.; Setoyama, N.; Kajino, T.; Kano, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1793-1801.
69. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Decreau, R. A.; Yang, Y.; Yan, Y.-L.; Ebina, W.; Eberspacher, T. A.; Chidsey, C. E. D. Science 2007, 315, 1565-1568.
70. Decreau, R. A.; Collman, J. P.; Yang, Y.; Yan, Y.; Devaraj, N. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 2794-2802.
71. Fraze, K.; Wilson, A. D.; Appel, A. M.; DuBois, M. R.; DuBois, D. L. Organometallics 2007, 26, 3918-3924.
72. Hu, X. L.; Brunschwig, B. S.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8988-8998.
73. Mealli, C.; Rauchfuss, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46 (47), 8942-8944.
74. Schwartz, L.; Ekstroem, J.; Lomoth, R.; Ott, S. Chem. Commun. 2006, 40, 4206-4208.
75. Tard, C.; Liu, X.; Ibrahim, S. K.; Bruschi, M.; De Gioia, L.; Davies, S. C.; Yang, X.; Lai-Wang, L.-S.; Sawers, G.; Pickett, C. J. Nature 2005, 433, 610-613.
76. Thomas, C. M.; Darensbourg, M. Y.; Hall, M. B. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1752-1757.
77. Concepts and Models in Bioinorganic Chemistry; Kraatz, H.-B., Metzler-Nolte, N., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
78. Ogo, S.; Kabe, R.; Uehara, K.; Kure, B.; Nishimura, T.; Menon, S. C.; Harada, R.; Fukuzumi, S.; Higuchi, Y.; Ohhara, T.; Tamada, T.; Kuroki, R. Science 2007, 316, 585-7.
79. http://www.sony.net/SonyInfo/News/Press/200708/07-074E/index.html
80. Solomon, E. I; Sundaram, U. M.; Machonkin, T. E. Chem. Rev. 1996, 96, 2563-2605.
81. Lamle, S. E.; Vincent, K. A.; Halliwell, L. M.; Albracht, S. P. J.; Armstrong, F. A. Dalton Trans. 2003, 4152-4157.
82. Berger, A. J.; Itzkan, I; Feld, M. S. Spectrochim. Acta, Part A 1997, 53, 287-292.
83. Sander, R., Compilation of Henry's law constants for inorganic and organic species of potential importance in environmental chemistry, http://www.mpch-mainz.mpg.de/-sander/res/henry.html, 1999.
84. Kamitaka, Y.; Tsujimura, S.; Kano, K. Chem. Lett. 2007, 36, 218-219.
85. Rüdiger, O.; Abad, J. M.; Hatchikian, E. C.; Fernandez, V. M.; De Lacey, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16008-9.
86. Degani, Y.; Heller, A. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1285-1289.
87. Grot, W. G. F.; Mehra, V.; Munn, G. E.; Solenberger, J. C. J. Electrochem. Soc. 1975, 122, C104-C104.
88. Ferrigno, R.; Stroock, A. D.; Clark, T. D.; Mayer, M.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12930-12931.
89. Cohen, J. L.; Westly, D. A.; Pechenik, A.; Abruna, H. D. J. Power Sources 2005, 139, 96-105.
90. Chen, T.; Barton, S. C.; Binyamin, G.; Gao, Z. Q.; Zhang, Y. C.; Kim, H. H.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8630-8631.
91. Baldrian, P. FEBS Microbiol. Rev. 2006, 30, 215-242.
92. Anthony, C. In Respiration in Archaea and Bacteria: Diversity of Prokaryotic Electron Transport Carriers; Zannoni, D., Ed.; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2004; Vol. 15.
93. Mondal, M. S.; Goodin, D. B.; Armstrong, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6270-6276.
94. Karyakin, A. A.; Morozov, S. V.; Karyakina, E. E.; Varfolomeyev, S. D.; Zorin, N. A.; Cosnier, S. Electrochem. Conumm. 2002, 4, 417-420.
95. Livage, J.; Coradin, T.; Roux, C. J. Phys.: Condens. Matter 2001, 13, 673-691.
96. Kim, J.; Grate, J. W.; Wang, P. Chem. Eng. Sci. 2006, 61, 1017-1026.
97. Kim, J.; Jia, H. F.; Wang, P. Biotechnol. Adv. 2006, 24, 296-308.
98. Nadzhafova, O.; Etienne, M.; Walcarius, A. Electrochem. Commun. 2007, 9, 1189-1195.
99. Chen, H.; Dong, S. Biosens. Bioelectron 2007, 22, 1811-1815.
100. Page, C. C.; Moser, C. C.; Chen, X.; Dutton, P. L. Nature 1999, 407, 47-52.
101. Palmore, G. T. R.; Bertschy, H.; Bergens, S. H.; Whitesides, G. M. J. Electroanal. Chem. 1998, 443, 155-161.
102. Palmore, G. T. R.; Kim, H. H. J. Electroanal. Chem. 1999, 464, 110-117.
103. Lim, J.; Cirigliano, N.; Wang, J.; Dunn, B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 1809-1814.
104. Pershad, H. R.; Duff, J. L. C.; Heering, H. A.; Duin, E. C.; Albracht, S. P. J.; Armstrong, F. A. Biochem. 1999, 38, 8992-8999.
105. McEvoy, J. P.; Brudvig, G. W. Chem. Rev. 2006, 106, 4455-4483.
106. DeLano, W. L. The PyMOL molecular graphics system, http:// www.pymol.org, 2002.
107. Yoshitake, A.; Katayarna, Y.; Nakamura, M.; Iimura, Y.; Kawai, S.; Morohoshi, N. J. Gen. Microbiol. 1993, 139, 179-85.
108. Liu, S.; Bakovic, L.; Chen, A. J. Electroanal. Chem. 2006, 591, 210-216.
109. Bertrand, T.; Jolivalt, C.; Briozzo, P.; Caminade, E.; Joly, N.; Madzak, C.; Mougin, C. Biochemistry 2002, 41, 7325-7333.
110. Couto, S. R.; Toca, J. L. Curr. Enzyme Inhib. 2006, 2, 343-352.
111. Xu, F. Biochemistry 1996, 35, 7608-7614.
112. Naki, A.; Varfolomeev, S. D. Biokhimiya 1981, 46, 1694-1702.
113. Tsujimura, S.; Tatsurni, B.; Ogawa, J.; Shimizu, S.; Kano, K.; Ikeda, T. J. Electroanal. Chem. 2001, 496, 69-75.
114. Kang, C.; Shin, H.; Heller, A. Bioelectrochemistry 2006, 68, 22-26.
115. Wang, J.; Ozsoz, M. Electroanalysis 1990, 2, 647-650.
116. Kamitaka, Y.; Tsujimura, S.; Kataoka, K.; Sakurai, T.; Ikeda, T.; Kano, K. J. Electroanal. Chem. 2007, 601, 119-124.
117. Mano, N.; Kim, H. H.; Zhang, Y. C.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6480-6486.
118. Colmati, F.; Yoshioka, S. A.; Silva, V. L. V. B.; Varela, H.; Gonzalez, E. R. Int. J. Electrochem. Sci. 2007, 2, 195-202.
119. Pizzariello, A.; Stred'ansky, M.; Miertug, S. Bioelectrochemistry 2002, 56, 99-105.
120. Kang, S. A.; Marjavaara, P. J.; Crane, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10836-7.
121. Ramanavicius, A.; Kausaite, A.; Ramanaviciene, A. Biosens. Bioelectron. 2005, 20, 1962-1967.
122. Bohmhammel, K.; Huttl, R.; Pritzkat, K.; Wolf, G. Thermochim. Acta 1993, 217, 9-18.
123. Sode, K.; Ootera, T.; Shirahane, M.; Witarto, A. B.; Igarashi, S.; Yoshida, H. Enzyme Microb. Technol. 2000, 26, 491-496.
124. Smith, L. D.; Budgen, N.; Bungard, S. J.; Danson, M. J.; Hough, D. W. Biochem. J. 1989, 261, 973-977.
125. Adachi, O.; Miyagawa, E.; Shinagawa, E.; Matsushita, K.; Ameyama, M. Agr. Biol. Chem. 1978, 42, 2331-40.
126. Duine, J. A.; Frank, J., Jr. Biochem. J. 1980, 187, 213-19.
127. Ameyama, M.; Shinagawa, E.; Matsushita, K.; Adachi, O. J. Bacteriol. 1981, 145, 814-823.
128. Wohlfahrt, G.; Witt, S.; Hendle, J.; Schomburg, D.; Kalisz, H. M.; Hecht, H. J. Acta Crystallogr., Sect. D 1999, 55, 969-77.
129. Xiao, Y.; Patolsky, F.; Katz, E.; Hainfeld, J. F.; Willner, I. Science 2003, 299, 1877-1881.
130. Katz, E.; Sheeney Haj, I.; Willner, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2004, 43, 3292-3300.
131. Yan, Y. M.; Yehezkeli, O.; Willner, I. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 10168-10175.
132. Schuhmann, W.; Ohara, T. J.; Schmidt, H. L.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1394-1397.
133. Mao, F.; Mano, N.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4951-4957.
134. Ivnitski, D.; Branch, B.; Atanassov, P.; Apblett, C. Electrochem. Commun. 2006, 8, 1204-1210.
135. Topcagic, S.; Minteer, S. D. Electrochim. Acta 2006, 51, 2168-2172.
136. Minteer, S. D.; Liaw, B. Y.; Cooney, M. J. Curr. Opin. Biotechnol. 2007, 18, 228-234.
137. Kakehi, N.; Yamazaki, T.; Tsugawa, W.; Sode, K. Biosens. Bioelectron. 2007, 22, 2250-2255.
138. Ikeda, T.; Kobayashi, D.; Matsushita, F.; Sagara, T.; Niki, K. J. Electroanal. Chem. 1993, 361, 221-8.
139. Oubrie, A.; Rozeboom, H. J.; Kalk, K. H.; Huizinga, E. G.; Dijkstra, B. W. J. Biol. Chem. 2002, 277, 3727-32.
140. Al-Karadaghi, S.; Cedergren-Zeppezauer, E. S.; Hovmoller, S. Acta Crystallogr., Sect. D 1994, 50, 793-807.
141. Akers, N. L.; Moore, C. M.; Minteer, S. D. Electrochim. Acta 2005, 50, 2521-2525.
142. Yan, Y.; Zheng, W.; Su, L.; Mao, L. Adv. Mater. 2006, 18, 2639-2643.
143. Cammack, R.; Frey, M.; Robson, R. Hydrogen As a Fuel: Learning From Nature; Taylor and Francis: London, 2001.
144. Volbeda, A.; Martin, L.; Cavazza, C.; Matho, M.; Faber, B. W.; Roseboom, W.; Albracht, S. P.; Garcin, E.; Rousset, M.; Fontecilla-Camps, J. C. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 239-49.
145. Léger, C.; Jones, A. K.; Albracht, S. P. J.; Armstrong, F. A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 13058-13063.
146. Vincent, K. A.; Belsey, N. A.; Lubitz, W.; Armstrong, F. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7448-7449.
147. Léger, J. M. Electrochim. Acta 2005, 50, 3123-3129.
148. Chen, J.; Zhang, W.; Dong, Z.; Swiegers, G. F.; Wallace, G. G. Organometallics 2007, 26, 4860-4862.
149. Zhu, Z.; Momeu, C.; Zakhartsev, M.; Schwaneberg, U. Biosens. Bioelectron. 2006, 21, 2046-2051.
150. Mano, N.; Mao, F.; Heller, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12962-12963.
151. Kim, H. H.; Mano, N.; Zhang, X. C.; Heller, A. J. Electrochem. Soc. 2003, 150, A209-A213.
152. Lim, J.; Malati, P.; Bonet, F.; Dunn, B. J. Electrochem. Soc. 2007, 154, A140-A145.
153. Okuda, J.; Yamazaki, T.; Fukasawa, M.; Kakehi, N.; Sode, K. Anal. Lett. 2007, 40, 431-440.
154. Ahn, B. K.; Wolfson, S. K., Jr.; Yao, S. J.; Liu, C. C.; Todd, R. C.; Weiner, S. A. J. Biomed. Mater. Res. 1976, 10, 283-294.
155. Pothukuchy, A.; Mano, N.; Georgiou, G.; Heller, A. Biosens. Bioelectron. 2006, 22, 678-684.
156. Sun, Y.; Barton, S. C. J. Electroanal. Chem. 2006, 590, 57-65.
157. Moore, C. M.; Akers, N. L.; Hill, A. D.; Johnson, Z. C.; Minteer, S. D. Biomacromolecules 2004, 5, 1241-1247.
158. Tsujimura, S.; Fujita, M.; Tatsumi, H.; Kano, K.; Ikeda, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 1331-1335.
159. Woodward, J.; Orr, M.; Cordray, K.; Greenbaum, E. Nature 2000, 405, 1014-1015.
160. Amao, Y.; Hirakawa, T.; Himeshima, N. Catal. Commun. 2008, 9, 131-134.
161. Hambourger, M.; Liddell, P. A.; Gust, D.; Moore, A. L.; Moore, T. A. Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 431-437.
162. Ihara, M.; Nishihara, H.; Yoon, K. S.; Lenz, O.; Friedrich, B.; Nakamoto, H.; Kojima, K.; Honma, D.; Kamachi, T.; Okura, I. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 676-682.
163. Okuda, J.; Sode, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 314, 793-797.