Recent advances of transition metal-catalyzed aerobic dehydrative reactions of alcohols and amines and related researches

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 33, Issue 1, 2013, Pages 18-35

  Xu, Qing ^a   Li, Qiang ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Aerobic oxidative reaction; Alcohols; Amine and amide derivatives; Imination reaction; N alkylation reaction; Relay race methodology; Transition metal catalysis

Indexed keywords

EID: 84874706366     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc201208016     Document Type: Article

References (181)

1. Brooks, G. T.; Roberts, T. R. Pesticide Chemistry and Bioscience, Royal Society of Chemistry, Cambridge, U. K., 1999.
2. McGuire, J. L. Pharmaceuticals: Classes, Therapeutic Agents, Areas of Application, Vols. 1-4, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2000.
3. Hili, R.; Yudin, A. K. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 284.
4. Cox, E. D.; Cook, J. M. Chem. Rev. 1995, 95, 1797.
5. Humphrey, J. M.; Chamberlin, A. R. Chem. Rev. 1997, 97, 2243.
6. Hansch, C.; Sammes, P. G.; Taylor, J. B. Comprehensive Medicinal Chemistry, Vol. 2, Pergamon Press, Oxford, 1990, Chapter 7.1.
7. Connor, E. E. Prim. Care Update Ob/Gyns 1998, 5, 32.
8. Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D. Pharmaceutical Substances, Synthesis, Patents, Applications, Thieme, Stuggart, 1999.
9. Park, S. -Y.; Fung, P.; Nishimura, N.; Jensen, D. R.; Fujii, H.; Zhao, Y.; Lumba, S.; Santiago, J.; Rodrigues, A.; Chow, T. F.; Alfred, S. E.; Bonetta, D.; Finkelstein, R.; Provart, N. J.; Desveaux, D.; Rodriguez, P. L.; McCourt, P.; Zhu, J. -K.; Schroeder, J. I.; Volkman, B. F.; Cutler, S. R. Science 2009, 324, 1068.
10. Bloch, R. Chem. Rev. 1998, 98, 1407.
11. Yet, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 875.
12. Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang, T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984.
13. Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Lectka, T. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 10.
14. Córdova, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 102.
15. Ma, J.-A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 630.
16. Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17.
17. Erkkilä, A.; Majander, I.; Pihko, P. M. Chem. Rev. 2007, 107, 5416.
18. Gawronski, J.; Wascinska, N.; Gajewy, J. Chem. Rev. 2008, 108, 5227.
19. Yamada, K.-I.; Tomioka, K. Chem. Rev. 2008, 108, 2874.
20. Merino, P.; Marqués-López, E.; Herrera, R. P. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1195.
21. Ordóñez, M.; Rojas-Cabrera, H.; Cativiela, C. Tetrahedron 2009, 65, 17.
22. Martin, S. F. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 195.
23. de Armas, P.; Tejedor, D.; Garía-Tellado, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1013.
24. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 581.
25. Akhmetova, V. R.; Khabibullina, G. R.; Rakhimova, E. B.; Vagapov, R. A.; Khairullina, R. R.; Niatshina, Z. T.; Murzakova, N. N. Mol. Diversity 2010, 14, 463.
26. Yin, B.; Zhang, Y.; Xu, L.-W. Synthesis 2010, 3583.
27. Kobayashi, S.; Mori, Y.; Fossey, J. S.; Salter, M. M. Chem. Rev. 2011, 111, 2626.
28. Xie, J.-H.; Zhu, S.-F.; Zhou, Q.-L. Chem. Rev. 2011, 111, 1713.
29. Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 6784.
30. Marques, C. S.; Burke, A. J. ChemCatChem 2011, 3, 635.
31. Ramadhar, T. R.; Batey, R. A. Synthesis 2011, 1321.
32. Nielsen, M.; Worgull, D.; Zweifel, T.; Gschwend, B.; Bertelsen, S.; Jøgensen, K. A. Chem. Commun. 2011, 47, 632.
33. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534.
34. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338.
35. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054.
36. Tripathi, R. P.; Verma, S. S.; Pandey, J.; Tiwari, V. K. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1093.
37. Burkhardt, E. R.; Karl Matos, K. Chem. Rev. 2006, 106, 2617.
38. Baxter, E. W.; Reitz, A. B. In Organic Reactions, Vol. 59, Ed.: Overman, L. E., Wiley, Singapore, 2002.
39. Müller, T. E.; Hultzsch, K. C.; Yus, M.; Foubelo, F.; Tada, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3795.
40. Severin, R.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1407.
41. Müller, T. E.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 675.
42. Veige, A. S. Polyhedron 2008, 27, 3177.
43. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318.
44. Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2840.
45. DeKorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064.
46. Salvatore, R. N.; Yoon, C. H.; Jung, K. W. Tetrahedron 2001, 57, 7785.
47. Chiappe, C.; Pieraccini, D. Green Chem. 2003, 5, 193.
48. Nef, J. U. Liebigs Ann. Chem. 1901, 318, 137.
49. Guillena, G.; Ramón, D. J.; Yus, M. Chem. Rev. 2010, 110, 1611.
50. Grigg, R.; Mitchell, T. R. B.; Sutthivaiyakit, S.; Tongpenyai, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 611.
51. Watanabe, Y.; Tsuji, Y.; Ohsugi, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2667.
52. Maruhashi, S.-I.; Kondo, K.; Hakata, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 229.
53. Watson, A. J. A.; Williams, J. M. J. Science 2010, 329, 635.
54. Nixon, T. D.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Dalton Trans. 2009, 753.
55. Hamid, M. H. S. A.; Slatford, P. A.; Williams, J. M. J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1555.
56. Suzuki, T. Chem. Rev. 2011, 111, 1825.
57. Bähn, S.; Imm, S.; Neubert, L.; Zhang, M.; Neumann, H.; Beller, M. ChemCatChem 2011, 3, 1853.
58. Crabtree, R. H. Organometallics 2011, 30, 17.
59. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681.
60. Guillena, G.; Ramón, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2358.
61. Fujita, K.-I.; Yamaguchi, R. Synlett 2005, 560.
62. Emer, E.; Sinisi, R.; Capdevila, M. G.; Petruzziello, D.; De Vincentiis, F.; Cozzi, P. G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 647 and references cited therein.
63. Guérinot, A.; Reymond, S.; Cossy, J. Eur. J. Org. Chem. 2011, 647.
64. Qin, H.; Yamagiwa, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 409.
65. Zhan, Z.-P.; Yang, W.-Z.; Yang, R.-F.; Yu, J.-L.; Li, J.-P.; Liu, H.-J. Chem. Commun. 2006, 3352.
66. Terrasson, V.; Marque, S.; Georgy, M.; Campagne, J.-M.; Prim, D. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2063.
67. Zhan, Z.-P.; Yu, J.-L.; Liu, H.-J.; Cui, Y.-Y.; Yang, R.-F.; Yang, W.-Z.; Li, J.-P. J. Org. Chem. 2006, 71, 8298.
68. Zhao, Y.; Foo, S. W.; Saito, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3006.
69. Tsai, C.-Y.; Sung, R.; Zhuang, B.-R.; Sung, K. Tetrahedron 2010, 66, 6869.
70. Sreedhar, B.; Reddy, P. S.; Reddy, M. M.; Neelima B.; Arundhathi, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8174.
71. Das, B.; Reddy, P. R.; Sudhakar, C.; Lingaiah, M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3521.
72. Ozawa, F.; Okamoto, H.; Kawagishi, S.; Yamamoto, S.; Minami, T.; Yoshifuji, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10968.
73. Ohshima, T.; Miyamoto, Y.; Ipposhi, J.; Nakahara, Y.; Utsunomiya, M.; Mashima, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14317.
74. Utsunomiya, M.; Miyamoto, Y.; Ipposhi, J.; Ohshima, T.; Mashima, K. Org. Lett. 2007, 9, 3371.
75. Tao, Y.; Wang, B.; Wang, B.; Qu, L.; Qu, J. Org. Lett. 2010, 12, 2726.
76. Roggen, M.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11917.
77. Blackburn, L.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2001, 3, 1637.
78. Kanno, H.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7337.
79. Guerin, C.; Bellosta, V.; Guillamot, G.; Cossy, J. Org. Lett. 2011, 13, 3534.
80. Guerin, C.; Bellosta, V.; Guillamot, G.; Cossy, J. Eur. J. Org. Chem. 2012, 15, 2990.
81. Likhar, P. R.; Arundhathi, R.; Kantam, M. L. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5383.
82. Shi, F.; Tse, M. K.; Cui, X.; Goerdes, D.; Michalik, D.; Thurow, K.; Deng, Y.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5912.
83. Martínez-Asencio, A.; Ramón, D. J.; Yus, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 325.
84. Martínez-Asencio, A.; Ramón, D. J.; Yus, M. Tetrahedron 2011, 67, 3140.
85. Cui, X.; Shi, F.; Tse, M. K.; Goerdes, D.; Thurow, K.; Beller, M.; Deng, Y. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2949.
86. Feng, S. L.; Liu, C. Z.; Li, Q.; Yu, X. C.; Xu, Q. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 1021.
87. Liu, C.; Liao, S.; Li, Q.; Feng, S.; Sun, Q.; Yu, X.; Xu, Q. J. Org. Chem. 2011, 76, 5759 and references cited therein.
88. Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E.; Brink, G. -J. T.; Dijksman, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774.
89. Gligorich, K. M.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2009, 3854.
90. Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400.
91. Naota, T.; Takaya, H.; Murahashi, S.-I. Chem. Rev. 1998, 98, 2599.
92. Muzart, J. Tetrahedron 2003, 59, 5789.
93. Arita, S.; Koike, T.; Kayaki, Y.; Ikariya, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2447.
94. Zhang, J.; Li, S.; Fu, X.; Wayland, B. B. Dalton Trans. 2009, 3661.
95. Izumi, A.; Obora, Y.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9199.
96. Chohan, Z. H.; Shad, H. A.; Nasim, F.-H. Appl. Organomet. Chem. 2009, 23, 319 and references therein.
97. Cejudo-Marín, R.; Alzuet, G.; Ferrer, S.; Borrás, J. Inorg. Chem. 2004, 43, 6805.
98. Zhang, T.; Wang, W.; Gu, X.; Shi, M. Organometallics 2008, 27, 753.
99. Liang, J.; Lipscomb, W. N. Biochemistry 1989, 28, 9724.
100. Evelhoch, J. L. E.; Bocian, D. F.; Sudmeier, J. L. Biochemistry 1981, 20, 4951.
101. Dimroth, J.; Keilitz, J.; Schedler, U.; Schomäcker, R.; Haag, R. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2497.
102. Watanabe, Y.; Morisaki, Y.; Kondo, T.; Mitsudo, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 4214.
103. Watanabe, Y.; Tsuji, Y.; Ige, H.; Ohsugi, Y.; Ohta, T. J. Org. Chem. 1984, 49, 3359.
104. Fujita, K -I.; Enkoi, Y.; Yamaguchi, R. Tetrahedron 2008, 64, 1943.
105. Yu, X.; Jiang, L.; Li, Q.; Xie, Y.; Xu, Q. Chin. J. Chem. 2012, 30, 2322.
106. Layer, R. W. Chem. Rev. 1963, 63, 489.
107. Sprung, M. M. Chem. Rev. 1940, 26, 297.
108. Patai, S. The Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond (Chemistry of Functional Goups), Wiley-Interscience, New York, 1970.
109. Adams, J. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 125.
110. Gladiali, S.; Alberico, E. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 226.
111. Samec, J. S. M.; B€ckvall, J.-E.; Andersson, P. G.; Brandt, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237.
112. Saluzzo, C.; Lemaire, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 915.
113. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97.
114. Krische, M. J.; Sun, Y. Special issue on hydrogenation and transfer hydrogenation. Acc. Chem. Res. 2007, 40, issue 12.
115. Kwon, M. S.; Kim, S.; Park, S.; Bosco, W.; Chidrala, R. K.; Park, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2877.
116. Corma, A.; Ródenas, R.; Sabater, M. J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 254.
117. Zhang, Y.; Qi, X.; Cui, X.; Shi, F.; Deng, Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1334.
118. Martínez-Asencio, A.; Yus, M.; Ramón, D. J. Synthesis 2011, 3730.
119. Kawahara, R.; Fujita, K.-I.; Yamaguchi, R. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1161.
120. Ohta, H.; Yuyama, Y.; Uozumi, Y.; Yamada, Y. M. A. Org. Lett. 2011, 13, 3892.
121. Yu, X.; Liu, C.; Jiang, L.; Xu, Q. Org. Lett. 2011, 13, 6184.
122. Gonzalez-Arellano, C.; Yoshida, K.; Luque, L.; Gai, P. L. Green Chem. 2010 12, 1281.
123. Martínez, M.; Ramón, D. J.; Yus, M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2176.
124. Valotl, F.; Fachel, F.; Jacquot, R.; Spagnol, M.; Lemairel, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3689.
125. Shi, F.; Tse, M. K.; Zhou, S.; Pohl, M. M.; Radnik, J.; Hübner, S.; J€hnisch, K.; Brückner, A.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1775.
126. Cano, R.; Ramón, D. J.; Yus, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 5547.
127. Yamaguchi, K.; He, J.; Oishi, T.; Mizuno, N. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7199.
128. He, J.; Kim, J. W.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9888.
129. Cui, X.; Zhang, Y.; Shi, F.; Deng, Y. Chem. Eur. J. 2011, 17, 1021.
130. He, L.; Lou, X.-B.; Ni, J.; Liu, Y.-M.; Cao, Y.; He, H.-Y.; Fan, K.-N. Chem. Eur. J. 2010, 16, 13965.
131. Li, C. -J.; Li, Z. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 935.
132. Li, C.-J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335.
133. Scheuermann, C. J. Chem. Asian J. 2010, 5, 436.
134. Li, Z.; Bohle, S.; Li, C.-J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 8928.
135. Semmelhack, M. F.; Schmid, C. R.; Cortes, D. A.; Chou, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374.
136. Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Science 1996, 274, 2044.
137. Markó, I. E.; Gautier, A.; Dumeunier, R.; Doda, K.; Philippart, F.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1588.
138. Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Reedijk, J.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2003, 2414.
139. Hoover, J. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16901.
140. Wendlandt, A. E.; Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11062.
141. Liu, C.; Zhang, H.; Shi, W.; Lei, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1780.
142. Klussmann, M.; Sureshkumar, D. Synthesis 2011, 353.
143. Zhao, Z.; Peng, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9566.
144. Stefani, H. A.; Guarezemini, A. S.; Cella, R. Tetrahedron 2010, 66, 7871.
145. Li, Q.; Fan, S.; Sun, Q.; Tian, H.; Yu, X.; Xu, Q. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2966 and references cited therein.
146. Deutsch, C.; Krause, N.; Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 2008, 108, 2916.
147. Rendler, S.; Oestreich, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 498.
148. Lipshutz, B. H. Synlett 2009, 509.
149. Jiang, L.; Jin, L.; Tian, H.; Yuan, X.; Yu, X.; Xu, Q. Chem. Commun. 2011, 47, 10833.
150. Tian, H.; Yu, X.; Li, Q.; Wang, J.; Xu, Q. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2671.
151. Yamada, Y. M. A. Uozumi, Y. Org. Lett. 2006, 8, 1375.
152. Yamada, Y. M. A.; Uozumi, Y. Tetrahedron 2007, 63, 8492.
153. Allen, L. J.; Crabtree, R. H. Green Chem. 2010, 12, 1362.
154. Thomé, I.; Nijs, A.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 979.
155. Leadbeater, N. E. Nat. Chem. 2010, 2, 913.
156. Buchwald, S. L.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5586.
157. Tang, G.; Cheng, C.-H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1918.
158. Liao, S.; Yu, K.; Li, Q.; Tian, H.; Zhang, Z.; Yu, X.; Xu, Q. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2973 and references cited therein.
159. Palacios, F.; Alonso, C.; Aparicio, D.; Rubiales, G.; de los Santos, J. M. Tetrahedron 2007, 63, 523.
160. Fresneda, P. M.; Molina, P. Synlett 2004, 1.
161. Largeron, M.; Fleury, M.-B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5409.
162. Lang, X.; Ji, H.; Chen, C.; Ma, W.; Zhao, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3934.
163. Jiang, G.; Chen, J.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. Org. Lett. 2009, 11, 4568.
164. Samec, J. S. M.; Éll, A. H.; Bäckvall, J.-E. Chem. Eur. J. 2005, 11, 2327.
165. Schiff, H. Annals 1864, 131, 118.
166. Medvedeva, A. S.; Mareev, A. V.; Borisova, A. I.; Afonin, A. V. ARKIVOC 2003, 13, 157.
167. Yusubov, M. S.; Chi, K.-W.; Park, J. Y.; Karimovc, R.; Zhdankinc, V. V. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6305.
168. Gnanaprakasam, B.; Zhang, J.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1468.
169. Maggi, A.; Madsen, R. Organometallics 2012, 31, 451.
170. Esteruelas, M. A.; Honczek, N.; Oliván, M.; Onate, E.; Valencia, M. Organometallics 2011, 30, 2468.
171. Cano, R.; Ramón, D. J.; Yus, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 5547.
172. Shiraishi, Y.; Ikeda, M.; Tsukamoto, D.; Tanaka, S.; Hiraia, T. Chem. Commun. 2011, 47, 4811.
173. Sun, H.; Su, F.-Z.; Ni, J.; Cao, Y.; He, H.-Y.; Fan, K.-N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4390.
174. Kim, J. W.; He, J.; Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Chem. Lett. 2009, 38, 920.
175. Kegnaes, S.; Mielby, J.; Mentzel, U. V.; Christensen, C. H.; Riisager, A. Green Chem. 2010, 12, 1437.
176. He, W.; Wang, L.; Sun, C.; Wu, K.; He, S.; Chen, J.; Wu, P.; Yu, Z. Chem. Eur. J. 2011, 17, 13308.
177. Kang, Q.; Zhang, Y. Green Chem.2012, 14, 1016.
178. Sithambaram, S.; Kumar R.; Son, Y.-C.; Suib, S. L. J. Catal. 2008, 253, 269.
179. Kwon, M. S.; Kim, N.; Seo, S. H.; Park, I. S.; Cheedrala, R. K.; Park, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6913.
180. Kim, S.; Bae, S. W.; Lee, J. S.; Park, J. Tetrahedron 2009, 65, 1461.
181. Xu, Q.; Tian, H.; Jin, L. CN 102775288, 2012 [Chem. Abstr. 2012, 158, 11329].