Selective N-monoalkylation of aromatic amines with benzylic alcohols by a hydrogen autotransfer process catalyzed by unmodified magnetite

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 10, 2009, Pages 2176-2181

  Martínez, Ricardo ^a   Ramón, Diego J ^a   Yus, Miguel ^a  

^a UNIVERSITY OF ALICANTE   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC ALCOHOL; ALIPHATIC AMINES; AROMATIC AMINES; AUTO-TRANSFER; BENZYLIC; BENZYLIC ALCOHOLS; CATALYST RECYCLING; ELECTROPHILES; MONOALKYLATION; N-ALKYLATION;

AMINATION; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; CATALYSTS; HYDROCARBONS; HYDROGEN; MAGNETITE; OXIDE MINERALS;

AMINES;

EID: 67449083081     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b901929d     Document Type: Article

References (100)

1. G. Guillena D. J. Ramón M. Yus Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 2358 2364
2. M. H. S. A. Hamid P. A. Slatford J. M. J. Williams Adv. Synth. Catal. 2007 349 1555 1575
3. T. D. Nixon M. K. Whittlesey J. M. J. Williams Dalton Trans. 2009 753 762
4. M. C. R. Guerbet C. R. Chim. 1908 146 298 300
5. R. Martínez G. J. Brand D. J. Ramón M. Yus Tetrahedron Lett. 2005 46 3683 3686
6. R. Martínez D. J. Ramón M. Yus Tetrahedron 2006 62 8982 8987
7. R. Martínez D. J. Ramón M. Yus Tetrahedron 2006 62 8988 9001
8. For reviews on the synthesis of amines, see: J. R. Malpass, Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 2, Eds.:, D. Barton, W. D. Ollis, Pergamon, Oxford, 1979, pp 3-59
9. J. M. Z. Gladych, D. Hartley, Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 2, Eds.:, D. Barton, W. D. Ollis, Pergamon, Oxford, 1979, pp 61-130
10. R. J. Lindsay, Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 2, Eds.:, D. Barton, W. D. Ollis, Pergamon, Oxford, 1979, pp 131-184
11. O. Mitsunobu, Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 6, Eds.:, B. M. Trost, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, pp 65-101
12. T. L. Gilchrist, Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 8, Eds.:, B. M. Trost, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, pp 381-402
13. R. N. Salvatore C. H. Yoon K. W. Jung Tetrahedron 2001 57 7785 7811
14. B. Schlummer U. Scholz Adv. Synth. Catal. 2004 346 1599 1626
15. K. Muñiz C. H. Hövelmann J. Streuff E. Campos-Gómez Pure Appl. Chem. 2008 80 1089 1096
16. T. E. Müller K. C. Hultzsch M. Yus F. Foubelo M. Tada Chem. Rev. 2008 108 3795 3892
17. J. F. H. Hartwig Acc. Chem. Res. 2008 41 1534 1544
18. C. F. Winans H. Adkins J. Am. Chem. Soc. 1932 54 306 312
19. R. G. Rice E. J. Kohn J. Am. Chem. Soc. 1955 77 4052 4054
20. C. Ainsworth J. Am. Chem. Soc. 1956 78 1635 1636
21. R. G. Rice E. J. Kohn L. W. Daasch J. Org. Chem. 1958 23 1352 1354
22. M. Botta F. De Angelis R. Nicoletti Synthesis 1977 722 723
23. F. De Angelis G. Ferretti M. Botta I. Grgurina R. Nicoletti Gazz. Chim. Ital. 1982 112 267 271
24. E. J. Schwoegler H. Adkins J. Am. Chem. Soc. 1939 61 3499 3502
25. A. Baiker W. Richarz Tetrahedron Lett. 1977 1937 1938
26. A. Balker W. Caprez W. L. Holstein Ind. Eng. Prod. Res. Dev. 1983 22 217 225
27. R. B. C. Pillari J. Mol. Catal. 1993 84 125 129
28. T. Yamakawa I. Tsuchiya D. Mitsuzuka T. Ogawa Catal. Commun. 2004 5 291 295
29. Y. Shvo R. M. Laine J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980 753 754
30. A. Arcelli B.-T. Khai G. Porzi J. Organomet. Chem. 1982 235 93 96
31. S.-i. Murahashi K. Kondo T. Hakata Tetrahedron Lett. 1982 23 229 232
32. Y. Watanabe T. Tsuji H. Ige Y. Ohsugi T. Ohta J. Org. Chem. 1984 49 3359 3363
33. J. A. Marsella J. Org. Chem. 1987 52 467 468
34. S. Ganguly D. M. Roundhill Polyhedron 1990 9 2517 2526
35. Y. Watanabe Y. Morisaki T. Kondo T.-a. Mitsudo J. Org. Chem. 1996 61 4214 4218
36. R. A. T. M. Abbenhuis J. Boersma G. van Koten J. Org. Chem. 1998 63 4282 4290
37. C. S. Cho J. H. Kim T.-J. Kim S. C. Shim Tetrahedron 2001 57 3321 3329
38. A. Del Zotto W. Baratta M. Sandri G. Verardo P. Rigo Eur. J. Inorg. Chem. 2004 524 529
39. A. Tillack D. Hollmann D. Michalik M. Beller Tetrahedron Lett. 2006 47 8881 8885
40. M. H. S. A. Hamid J. M. J. Williams Chem. Commun. 2007 725 727
41. D. Hollmann S. Bähn A. Tillack M. Beller Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 8291 8294
42. M. H. S. A. Hamid J. M. J. Williams Tetrahedron Lett. 2007 48 8263 8265
43. D. Hollman S. Bähn A. Tillack M. Beller Chem. Commun. 2008 3199 3201
44. S. Bähn D. Hollmann A. Tillack M. Beller Adv. Synth. Catal. 2008 350 2099 2103
45. A. Tillack D. Hollmann K. Mevius D. Michalik S. Bähn M. Beller Eur. J. Org. Chem. 2008 4745 4750
46. R. Grigg T. R. B. Mitchell S. Sutthivaiyakit N. Tongpenyai J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981 611 612
47. N. Yoshimura I. Moritani T. Shimamura S.-I. Murahashi J. Am, Chem. Soc. 1973 95 3038 3039
48. S.-i. Murahashi T. Shimamura I. Moritani J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974 931 932
49. K.-i. Fujita K. Yamamoto R. Yamaguchi Org. Lett. 2002 4 2691 2694
50. K.-i. Fujita Z. Li N. Ozeki R. Yamaguchi Tetrahedron Lett. 2003 44 2687 2690
51. G. Cami-Kobeci J. M. J. Williams Chem. Commun. 2004 1072 1073
52. K. i. Fujita T. Fujii R. Yamaguchi Org. Lett. 2004 6 3525 2528
53. G. Cami-Kobeci P. A. Slatford M. K. Whittlesey J. M. J. Williams Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 535 537
54. K.-i. Fujita Y. Enoki R. Yamaguchi Org. Synth. 2006 83 217 221
55. C. T. Eary D. Clausen Tetrahedron Lett. 2006 47 6899 6902
56. L. U. Nordstrøm R. Madsen Chem. Commun. 2007 5034 5036
57. R. Yamaguchi S. Kawagoe C. Asai K.-i. Fujita Org. Lett. 2008 10 181 184
58. K.-i. Fujita Y. Enoki R. Yamaguchi Tetrahedron 2008 64 1943 1954
59. A. P. Da Costa M. Viciano M. Sanáu S. Merino J. Tejeda E. Peris B. Royo Organometallics 2008 27 1305 1309
60. B. Blank M. Madalska R. Kempe Adv. Synth. Catal. 2008 350 749 758
61. D. Balcells A. Nova E. Clot D. Gnanamgari R. H. Crabtree O. Eisenstein Organometallics 2008 27 2529 2535
62. S.-i. Nishimoto B. Ohtani T. Yoshikawa T. Kagiya J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7180 7182
63. Y. Tsuji J. Shida R. Takeuchi Y. Watanabe Chem. Lett. 1984 889 890
64. Y. Tsuji R. Takeuchi H. Ogawa Y. Watanabe Chem. Lett. 1986 293 294
65. B. Ohtani O. Haruyoshi S. Nishimoto T. Kagiya Tetrahedron Lett. 1986 27 2019 2022
66. B. Ohtani O. Haruyoshi S. Nishimoto T. Kagiya J. Am. Chem. Soc. 1986 108 308 310
67. B. Ohtani O. Haruyoshi S. Nishimoto T. Kagiya Chem. Lett. 1986 1917 1920
68. A. Miyazawa K. Saitou K. Tanaka T. M. Gädda M. Tashiro G. K. S. Prakash G. A. Olah Teterahedron Lett. 2006 47 1437 1439
69. R. Martínez D. J. Ramón M. Yus Adv. Synth. Catal. 2008 350 1235 1240
70. Y. Deng W. Yang C. Wang S. Fu Adv. Mater. 2003 15 1729 1732
71. A.-H. Lu W. Schmidt N. Matoussevitch H. Bönnemann B. Spliethoff B. Tesche E. Bill W. Kiefer F. Schüth Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 4303 4306
72. Y. Ding Y. Hu X. Jiang L. Zhang C. Yang Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 6369 6372
73. D.-J. Kim Y.-K. Lyu H. N. Choi I.-H. Min W.-Y. Lee Chem. Commun. 2005 2966 2968
74. A. Hu G. T. Yee W. Lin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12486 12487
75. A.-H. Lu E. L. Salabas F. Schüth Angew. Chem. Int. Ed. 2007 46 1222 1244
76. S. Laurent D. Forge M. Port A. Roch C. Robic L. Vander Elst R. N. Muller Chem. Rev. 2008 108 2064 2110
77. Y. Jiang J. Jiang Q. Gao M. Ruan H. Yu L. Qi Nanotechnology 2008 19 075714 (6pp)
78. Y. Joseph W. Ranke W. Weiss J. Phys. Chem. B 2000 104 3224 3236
79. Y. Joseph M. Wühn A. Niklewski W. Ranke; W. Weiss C. Wöll R. Schlögl Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 5314 5319
80. S. Miyano Chem. Pharm. Bull. 1965 13 1135 1137
81. S. Miyano A. Uno N. Abe Chem. Pharm. Bull. 1967 15 515 517
82. S. Miyano N. Abe A. Abe Chem. Pharm. Bull. 1970 18 511 514
83. S. Miyano M. Nakao Chem. Pharm. Bull. 1972 20 1328 1331
84. Y. Horikawa Y. Uchino T. Sako Chem. Lett. 2003 32 232 233
85. H. Niiyama E. Echigoya Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 44 1739 1742
86. K. Hashimoto N. Toukai J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 145 273 280
87. W. Zhang M. Liu H. Wu J. Ding J. Cheng Tetrahedron Lett. 2008 49 5336 5338
88. G. Zassinovich G. Mestroni S. Gladiali Chem. Rev. 1992 92 1051 1069
89. S. Gladiali E. Alberico Chem. Soc. Rev. 2006 35 226 236
90. J. S. M. Samec J.-E. Bäckvall P. G. Andersson P. Brandt Chem. Soc. Rev. 2006 35 237 248
91. G. K. Chuah S. Jaenicke Y. Z. Zhu S. H. Liu Curr. Org. Chem. 2006 10 1639 1654
92. J. R. Ruíz C. Jiménez-Sanchidrian Curr. Org. Chem. 2007 11 1113 1125
93. R. Martínez D. J. Ramón M. Yus Eur. J. Org. Chem. 2007 1599 1605
94. R. Martínez L. Zoli P. G. Cozzi D. J. Ramón M. Yus Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 2600 2607
95. F. Valot F. Fache R. Jacquot M. Spagnol M. Lemaire Tetrahedron Lett. 1999 40 3689 3592
96. F. C. M. J. M. van Delf A. J. den Hartog D. J. W. Ijdo V. Ponec G. H. Vurrens A. M. van der Kraan J. Mol. Catal. 1990 60 109 125
97. R. Martínez D. J. Ramón M. Yus J. Org. Chem. 2008 73 9778 9780
98. R. Martínez D. J. Ramón M. Yus Tetrahedron Lett. 2005 46 8471 8474
99. G. R. Srinivasa S. N. Narendra Babu C. Lakshmi D. C. Gowda Synth. Commun. 2004 34 1831 1837
100. D. S. Ermolat'ev E. V. Babaev E. V. van der Eycken Org. Lett. 2006 8 5781 5784