Recent development on catalytic reductive amination and applications

Current Organic Chemistry

Volumn 12, Issue 13, 2008, Pages 1093-1115

  Tripathi, Rama P ^a   Verma, Shyam S ^a   Pandey, Jyoti ^a   Tiwari, Vinod K ^b,c  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b BANARAS HINDU UNIVERSITY   (India)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Organocatalyst; Reductive Amination

Indexed keywords

EID: 52949102213     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527208785740283     Document Type: Review

References (192)

1. (a) Robichaud, A.; Ajjou, A. N. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 3633.
2. (b) Ohkuma, T.; Noyori, R.; Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. F. Springer: New York, 2004.
3. (c) Tararov, V. I.; Borner, A. Synlett, 2005, 203.
4. (d) Gomez, S.; Peters, J. A.; Maschmeyer, T. J. Synth. Catal., 2002, 344, 1037.
5. (a) Tarascvich, V. A.; Kozlov, N. G. Russ. Chem. Rev., 1999, 68, 55.
6. (b) Rylander, P. N. Hydrogenation, Methods, Academic Press, New York, 1985, 82.
7. (c) Emerson W. S. Org. React., 1948, 4, 174.
8. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R.D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3849.
9. (a) Baxter, E. W.; Reitz, A. B. Org. React., 2002, 59, 1.
10. (b) Hutchins, R. O.; Natale, N. R. Org. Prep. Proc. Int., 1979, 11, 201.
11. Lane, F. Synthesis, 1975, 135.
12. Abdel-Magid, A. F.; Mehrman, S. J. Org. Process Res. Dev., 2006, 10, 971.
13. (a) Mishra, R. C.; Tewari, N.; Arora, K.; Ahmad, R.; Tripathi, R. P.; Tiwari, V. K.; Walter, R. D.; Srivatava, A. K. Comb. Chem. High Throughput. Screen., 2003, 6 37.
14. (b) Katiyar, D.; Tiwari, V, K.; Tewari, N.; Verma, S. S.; Sinha, S.; Gaikwad, A.; Srivastava, A. K.; Chaturvedi, V.; Srivastava, R.; Srivastava, B. S.; Tripathi, R. P. Eur. J. Med., Chem., 2005, 40, 351.
15. (c) Verma, S. S.; Mishra, R. C.; Tamarakar, A. K.; Tripathi, B., K.; Srivastava, A. K.; Tripathi, R. P. J. Carbohydr. Chem., 2004, 23, 393.
16. Harmon, R. E.; Gupta, S. K.; Brown, D. J. Chem. Rev., 1973, 73, 21.
17. Burk, H. J., Feaster, J. E. J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 5970.
18. (a) Cobley, V. I.; Henschke, J. P. Adv. Synth. Catal., 2003, 345.
19. (b), Cahill, J. P.; Lightfoot, A. P.; Goddard, A. P.; Rust J.; Guiry P. J. Tetrahedron Asymmetry, 1998, 9 4309.
20. (c) Schnider, P.; Koch, G.; Pretot, G.; Wang, G.; Bohnen, F. M.; Kruger, C.; Pfaltz, A. Eur. J. Chem., 1997, 3, 887.
21. Boyle, P. H.; Keating, M. T. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1974, 375.
22. Levi, A.; Modena, G.; Scorrano, G. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1975, 6.
23. (a) Harner, L.; Siegel, H.; Buthe, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1968, 7, 942,
24. (b) Knowles, W. S.; Sabacky: M. J. Chem. Commun., 1968, 1445.
25. (a) Murahashi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1960, 33, 78.
26. (b) Jardine, I.; Mcquillin, F. J. Chem. Commun., 1970, 626.
27. Fogg, D. E,; James, B. R. Inorg. Chim. Acta, 1994, 222, 85.
28. Oppolzer, W,; Wills, M.; Starkermann, C.; Bernardinelli G. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 4117.
29. Burk, M. J.; Feaster, J. E.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 10125 and references cited therein.
30. (a) Chan, Y. N. C.; Osborn, J.A. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 9400.
31. (b) Sablong, R.; Osborn, J.A. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4937.
32. (a) Spindler, F.; Pugin, B.; Jalett, H. P.; Buser, H. P.; Pittelkow, U.; Blaser, H. U. Catal. Org. React. Chem. Ind., 1996, 68, 153.
33. (b) Togni, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1996, 35, 1475.
34. (a) Uematsu, N.; Fujii, A.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4916.
35. (b) Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res., 1997, 30, 97.
36. (a) Zhu, G.; Zhang, X. Tetrahedron Asymmetry, 1998, 9, 2415.
37. (b) The references can be found at website http://www.hydridesolutions.com/
38. Chi, Y.; Zhou, Y.G.; Zhang, X. J. Org. Chem., 2003, 68, 4120.
39. (b) Xiao, D.; Zhang, X. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 3425.
40. (c) Taniyama, D.; Hasegawa, M.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5533.
41. Ganamgari, D.; Moores, A.; Rajasieelan, E.; Crabtree, R. H. Organometallics, 2007, 26, 1226.
42. Dutheuil, G.; Bonnaire, S. C.; Pannecoucke, X. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2007, 46, 1290.
43. Cannella, R.; Clerici, A.; Panzeri, W.; Pastori, N.; Punta, C.; Porta, O. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 5358.
44. Yang, B. L.; Tian, S. Eur. J. Org. Chem., 2007, 4646.
45. (a) Emerson, W. S. Org. React., 1948, 4, 174.
46. (b) Schellenberg, K. A. J. Org. Chem., 1963, 28, 3259.
47. (c) Tadanier, J.; Hallas, R.; Martin, J. R.; Stanaszek, R. S. Tetrahedron, 1981, 37, 1309.
48. (d) Emerson, W. S.; Uraneck, C. A. J. Am. Chem. Soc., 1941, 63, 749.
49. (a) Johnson, H. E.; Crosby, D. G. J. Org. Chem., 1962, 27, 2205.
50. (b) Klyuev, M. V.; Khidekel, M. L. Russ. Chem. Rev., 1980, 49, 14.
51. (c) Besson, M.; Pine, C. Top. Catal., 1998, 5, 25.
52. Hosseini, M.; Grau, J. S.; Sorensen, K. K.; Sotofte, I.; Tanner, D.; Murray, A.; Tonder, J. E. Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 2207.
53. (a) Schmidt, U.; Riedl, B.; Haas, G.; Griesser, H.; Vetter, A.; Weinbrenner, S. Synthesis, 1993, 216.
54. (b) Hussaini, S. R.; Moloney, M.G. Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 2600.
55. Skita, F.; Kcil, F. Chem. Ber., 1928, 6IB, 1452.
56. (a) Roe, A., Montgomery, J. A. J. Am. Chem. Soc., 1953, 75, 910.
57. (b) Rylander, P. N. Academic Press, New York, 1967; pp. 128.
58. Rylander, P. N. Academic Press, New York, 1967; pp. 21.
59. Bae, J. W.; Lee, S. H.; Cho,: Y. J.; Yoon, C. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 145.
60. Kuenberg, B.; Czollner, L.; Frohlich, J.; Jordis, U. Org. Proc. Res. Dev., 1999, 3, 425.
61. Verado, G.; Giumaninni, A. G.; Stazzolinin, P. Synth. Commun., 1994, 24, 609.
62. Cimarelli, G.; Palmen, G. Tetrahedron Asymmetry, 2000, 11, 2555.
63. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem., 1996, 61, 3849.
64. Miriyala, B.; Bhattacharyya, S.; Williamson, J. S. Tetrahedron, 2004, 60, 1463.
65. Kumpaty, H. J.; Williamson, J. S.; Bhatthcharyya, S. Synth. Commun., 2003, 33, 1411.
66. Alinezhad, H.; Tajbakhsh, M.; Abangar, R. E. Monatsh. Chem., 2008, 139, 21.
67. Matsuo, J.; Okano, M.; Takeuchi, K.; Tanaka, H.; Ishibashi, H. Tetrahedron Asymmetry, 2007, 18, 1906.
68. Varma, R. S.; Dahiya, R. Tetrahedron, 1998, 54, 6293.
69. Alinezhad, H.; Tajbakhsh, M.; Salchian, F. Monatsh Chem., 2005, 136, 2029.
70. Yoon, N. M.; Kim, E. G.; Son, H. S.; Choi, J. Synth. Commun., 1993, 23, 1595.
71. Bhattacharyya, S.; Neidigh, K. A.; Avery, M. A.; Williamson, J. S. Synlett, 1999, 1781.
72. Saxena, I.; Borah, R.; Sarma, J. C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 2000, 503.
73. Hughes, G.; Devine, P. N.; Naber, J. R.; Shea, P. D.; Foster, B. S.; McKay, D. J.; Volante, R. P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2007, 46, 1839.
74. Heydari, A.; Arefi, A.; Esfandyari, M. J. Mol. Catal. A, 2007, 274, 169.
75. (a) Cabral, S.; Hulin, B.; Kawai, M. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 7134.
76. (b) Koulocheri, S. D.; Magiatis, P.; Huroutounian, S. A. J. Org. Chem., 2001, 66, 7915.
77. Mohanazadeh, M.; Forozani, M.; Taheri, A. Monatsh. Chem., 2007, 138, 1187.
78. Richard, F. B.; Mark, L.; Bernstein, D.; Dupont, D. H. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 2897.
79. (a) Borch, F. R.; Hassid, A. I. J. Org. Chem., 1972, 37, 1673.
80. (b) Borch, R. F.; Durst, H. D. Ibid, 1969, 91, 3996.
81. Khan, S. N.; Kimb, B. J.; Kima, H. S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 5139.
82. Rele, S. M.; Iyer, S. S.; Chaikof, E. L. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 5055.
83. Yoon, S. J.; Ikeda, S.; Sadilek, M.; Hakomori, S.; Ishida, H.; Kiso, M. Glycobiology, 2007, 17, 1007.
84. Meyers, A. I.; Elworthy, T. R. J. Org. Chem., 1992, 57, 4732.
85. Abdel-Magid, A. F.; Maryanoff, C. A. Synth. Lett., 1990, 537 and references cited therein.
86. Hamza, D.; Stocks, M. J.; Décor, A.; Pairaudeau, G.; Stonehouse, J. P. Synlett, 2007, 2584.
87. (a) Hartley, C. S.; Elliot, E. L.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 4512.
88. Meyer, C. D.; Joiner, C. S.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1705.
89. Morandi, G.; Kebir, N.; Campistron, I.; Gohier, F.; Laguerre, A.; Pilard, J. F. Tetrahedron Lett., 2007, 48, 7726.
90. Suki, H. K.; Shimura, N. Y.; Kadota, I.; Ushio, Y.; Ochi, M. Synthesis, 1990, 401.
91. Bhattacharyya, S.; Chatterjee, A.; Williamson, J. S. Synth. Commun., 1997, 27, 4265.
92. Ranu, B. C.; Majee, A.; Sakar, A. J. Org. Chem., 1998, 63, 370.
93. Alinzhzd, H.; Tajbakhsh, M.; Zamani, R. Synlett, 2006, 431.
94. Firouzabadi, H.; Iranpoor, N.; Alinezhad, H. Bull. Chem. Sac. Jpn., 2003, 76, 143.
95. Heydari, A.; Khaksar, S.; Esfandyaria, M.; Tajbakhsh, M. Tetrahedron, 2007, 63, 3363.
96. Bomann, M. D.; Guch, I. C.; DiMare, M. J. Org. Chem., 1995, 60, 5995.
97. (a) Pelter, A.; Rosser, R. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1984, 717.
98. (b) Moormann, A. E. Synth. Commun., 1993, 23, 789.
99. Sato, S.; Sakamoto, T.; Miyazawa, E.; Kikugawa, Y. Tetrahedron, 2004, 60, 7899.
100. Seo, J. H.; Adachi, K.;, Lee, B. K.; Kang, D. G.; Kim, Y. K.; Kim, K. R.; Lee, H. Y.; Kawai, T.; Cha, H. J. Bioconjug. Chem., 2007, 18, 2197.
101. Pereyre, M.; Quintard, J. P.; Rahm Butterworths: London, 1987.
102. Shibata, I.; Baba A Curr. Org. Chem., 2002, 6, 665 and references cited therein.
103. Suwa, T.; Sugiyama, E.; Sbibata, I.; Baba, A. Synthesis, 2000, 789.
104. (b) Suwa, T.; Sugiyama, E.; Shibata, I.; Baba, A. Synlett, 2000, 556.
105. Suwa, T.; Shibata, I.; Nishino, K.; Baba, A. Org. Lett., 1999, 1, 1579 and references cited therein.
106. Itoh, T.; Nagata, K.; Kurihara, A.; Miyazaki, M.; Ohsawa, A. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 3105.
107. Takashi, I.; Kazuhiro, N.; Michiko, M.; Hyroyuki, I. Tetrahedron, 2004, 60, 6649.
108. (a) Menche, D.; Hassfeld, J.; Li, J.; Menche, G.; Ritter, A.; Rudolph, S. Org. Lett., 2006, 8, 741.
109. (b) Menche, D.; Arikan, F. Synlett, 2006, 841.
110. (c) Menche, D.; Hassfeld, J.; Li, J.; Menche, G.; Ritter, A.; Rudolph, S. Org. Lett., 2006, 8, 741.
111. Zhang, Z.; Schreiner P. R. Synlett, 2007, 1455.
112. Tuttle, J. B.; Ouellet, S. G.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 12662.
113. (a) Pihko, P. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2004, 43, 2062.
114. (b) Schreiner, P. Chem. Soc. Rev., 2003, 32, 289.
115. Itoh, T.; Nagata, K.; Miyazaki, M.; Ishikawa, H.; Kurihara, A.; Ohsawa, A. Tetrahedron, 2004, 60, 6649.
116. Menche, D.; Arikan, F.; Li, J.; Rudolph, S.; Sasse, F. Bio Org. Med. Chem., 2007, 15, 7311.
117. (a) Mayer, S.; List, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2006, 45, 4193.
118. (b) Martin, N. J. A.; List, B. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 13368.
119. (c) Yang, J. W.; Fonseca, M. H.; Vignola, N.; List, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2005, 44, 108.
120. (a) Hoffmann, S.; Nicoletti, M.; List, B. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 13074.
121. (b) Zhou, J.; List, B. Synlett, 2007, 2037.
122. Zhou, J.; List, B. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 7498.
123. Malkov, A. V.; Stoncius, S.; Kocovsky, P. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2007, 46, 3722.
124. Soai, K.; Shibata, T.; Moriok, H.; Choji, K. Nature, 1995, 378, 767.
125. Mauksch, M.; Tsogoeva, S. B.; Martynova, I. M.; Wei, S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2007, 46, 393.
126. De, W.; Stefaan, M. A.; Sonke, T.; Schoemaker, H. E.; May, O. Acc. Chem. Res., 2007, 40, 1260.
127. (a) Lutz, S.; Rao, N.; Wandrey, C. Chem. Eng. Technol., 2006, 29, 1404.
128. (b) Liese, A.; Seelbach, K.; Wandrey, C. Industrial Biotransformations; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2006.
129. (a) Vyavahare, V. P.; Chakraborty, C.; Maity, B.; Chattopadhyay, S.; Puranik, V. G.; Dhavale, D. D. J. Med. Chem., 2007, 50, 5519.
130. (b) Asano, N. Curr. Top. Med. Chem., 2003, 3, 471.
131. (c) Greimel, P.; Spreitz, J.; Stutz, A. E.; Wrodnigg, T. M. Curr. Top. Med. Chem., 2003, 3, 513.
132. Cipolla, L.; Fernandes, M. R.; Gregori, M.; Airoldi, C.; Nicotra, F. Carbohydr. Res., 2007, 342, 1813.
133. (a) Truscheit, E.; Frommer, W.; Junge, B.; Muller, L.; Schmidt, D.; Wingender, W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1981, 20, 744.
134. (b) Sinnot, M. L. Chem. Rev., 1990, 90, 1171.
135. (c) Legler, G. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem., 1990, 319.
136. Steiner, A. J.; Stutz, A. E.; Tarling, C. A.; Withers, S. G.; Wrodnigg, T. M. Carbohydr. Res., 2007, 342, 1850.
137. Zhao, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem., 1996, 61, 6762.
138. Martin, O. R.; Saavedra, O. M. J. Org. Chem., 1996, 61, 6987.
139. Zhao, H.; Hans, S.; Cheng, X.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem., 2001, 66, 1761.
140. (a) Dietrich, E.; Lubell, W. D.; Benedetti, E.; Pedone, C. In Peptides, 2002, 202.
141. (b) Angiolini, M.; Araneo, S.; Belvisi, L.; Cesarotti, E.; Checchia, A.; Crippa, L.; Manzoni, L.; Scolastico, C. Eur. J. Org. Chem., 2000, 2571.
142. Dietrich, E.; Lubell, W. D. J. Org. Chem., 2003, 68, 6988.
143. Grotenbreg, G. M.; Christina, A. E.; Buizert, A. E. M.; Marel, G. A.; Overkleeft, H. S.; Overhand, M. J. Org. Chem., 2004, 69, 8331.
144. (a) McDermott, T. S.; Mortlock, A. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem., 1996, 61, 700.
145. (b) Gribble, G. W.; Nutaitis, C. F. Org. Prep. Proc. Int., 1985, 17.
146. Jian, D.; Hsieh, Y. L. Fiber Polym. Sci. Cellulose, 2007, 14, 543.
147. (a) Fey, T.; Fischer, H.; Bachmann, S.; Albert, K.; Bolm, C. J. Org. Chem., 2001, 66, 8154.
148. (b) Bolm, C.; Fey, T. Chem. Commun., 1999, 1795.
149. Krivenko, A. P.; Nikolaeva, T. G.; Kharchenko, V. G. Chem. Heterocycl. Comp., 1987, 23, 363.
150. Borch, R. F.; Bernstein, M. D.; Durst, H. D. J. Am. Chem. Soc., 1971, 93, 2897.
151. Williams, I.; Reeves, K.; Kariuki, B. M.; Cox, L. R. Org. Biomol. Chem., 2007, 5, 3325.
152. Nugent, T. C.; Ghosh, A. K. Eur. J. Org. Chem., 2007, 28, 3863.
153. Iden, H. S.; Lubell, W. D. J. Org. Chem., 2007, 72, 8980.
154. Burova, S. A.; Davis, R.; Fitzgerald, R. N.; Johnson, B. S.; Matsuoka, R. T. Synth. Commun., 2007, 37, 3029.
155. Appukkuttan, P.; Dehaen, W.; Eycken, E. V. Chem. Eur. J., 2007, 13, 6452.
156. Zhao, Y. L.; Zhang, W.; Wang, S.; Liu, Q. J. Org. Chem., 2007, 72, 4985.
157. Hutton, C. A.; Bartlett, P. A. J. Org. Chem., 2007, 72, 6865.
158. Izquierdo, I.; Plaza, M. T.; Tamayo, J. A.; Cantalejo, F. S. Tetrahedron Asymmetry, 2007, 18, 2211.
159. Drouillat, B.; Bourdreux, Y.; Perdon, D.; Greck, C. Tetrahedron Asymmetry, 2007, 18, 1955.
160. Wang, D.; Nugent, W. A. J. Org. Chem., 2007, 72, 7307.
161. Kajimoto, T.; Chen, L.; Liu, K. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 6678.
162. Hartmanna, S.; Ullrichb, S.; Hupferb, C.; Frahma, A. W. Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 377.
163. Chen, B. C.; Sundeen, J. E.; Guo, P.; Bednarz, M. S.; Zhao, R. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1245.
164. Gray, G. Arch. Biochem. Biophys., 1974, 163, 426.
165. Marsh, J. W.; Denis, J.; Wriston, J. C. J. Biol. Chem., 1977, 252, 7678.
166. Wilson, G. J. Biol. Chem., 1978, 253, 2070.
167. Lee, H. S.; Sen, L. C.; Chifford, A. J.; Whitakar, J. R.; Feeney, R. E. J. Agric. Food Chem., 1979, 27, 1094.
168. (a) Acharya, A. S.; Manning, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1983, 80, 3590.
169. (b) Basseguy, R. D.; Gros, P.; Bergel, A. J. Chem. Tech. Biotech., 1999, 68, 389.
170. Lee, R. T.; Lee, Y. C. Biochemistry, 1987, 26, 6320 and references cited therein.
171. Osuga, D. T.; Feather, M. S.; Shah, M. J.; Feeney, R. E. J. Protein Chem., 1989, 8, 519.
172. Lambert, J. M.; McIntyre, G.; Gauthier, M. N.; Zullo, D.; Rao, V.; Steeves, R. M.; Goldmacher, V. S.; Blatter, W. A. Biochemistry, 1991, 30, 3234.
173. (a) Wang, P.; Hill, T. G.; Wartchow, C. A.; Huston, M. E.; Oehler, L. M.; Smith, M. B.; Bednarski, M. D.; Callstrom, M. R. J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 378.
174. (b) Banoub, J. H.; Shaw, D. H.; Nakhla, N. A.; Hodder, H. J. Eur. J. Biochem., 1989, 179, 651.
175. Pacuska, T.; Fishman, P. H. J. Biol. Chem., 1990, 265, 7673.
176. Manger, I. D.; Wong, S. Y. C.; Rademacher, T. W.; Dwek, R. A. Biochemistry, 1992, 31, 10733.
177. Geary, L. E.; Meister, A. J. Biol. Chem., 1977, 252, 3501.
178. Gravekamp, C.; Kasper, D. L.; Paoletti, L. C.; Madoff, L. C. Inf. Immun., 1999, 67, 2491.
179. Weerapana, E.; Imperiali, B. Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 93.
180. Maarseveen, J. H.; Reek, J. N. H.; Back, J. W. Angew Chem. Int. Ed. Engl., 2006, 45, 1841.
181. Shapiro, S.; Enser, M.; Pugh, E.; Horecker, B. L. Arch. Biochem. Biophys., 1968, 128, 554.
182. Tagaya, M.; Nakano, K.; Fukui, T. J. Biol. Chem., 1985, 260, 6670 and references cited therein.
183. Ohmi, N.; Hushino, M.; Tagaya, M.; Fukui, T.; Kawakita, M.; Hattori, S. J. Biol. Chem., 1988, 263, 14261 and references cited therein.
184. King, T. P.; Kockoumian, L.; Lichtensten, L. M. Arch. Biochem. Biophys., 1977, 178, 442.
185. Didonato, A.; Fancl, W. J.; Acharya, A. S.; Manning J. M. J. Biol. Chem., 1983, 258, 11890.
186. Saunder, S.; Hedlund, B. E. Biochemistry, 1984, 23, 1457.
187. Wirth, P.; Souppe, J.; Tritsch, D.; Bielmann, J. F. Bioorg. Chem., 1991, 19, 133.
188. Ohira, A.; Kushima, Y.; Tokita, Y.; Sugiura, N.; Sakurai, K.; Suzuki, S.; Kimata, K. Arch. Biochem. Biophys., 2000, 378, 78.
189. Sugiura, N.; Sakurai, K.; Hori, Y.; Karasawa, K.; Suzuki, S.; Kimata, K. J. Biol. Chem., 1993, 268, 15779.
190. Asayama, S.; Nogawa, M.; Takei, Y.; Akaike, T.; Maruyama, A. Bioconjug. Chem., 1998, 9, 476.
191. Ruhela, D.; Riviere, K.; Szoka, F.C. Bioconjug. Chem., 2006, 17, 1360.
192. Miduturu, C. V.; Silverman, S. K. J. Org. Chem., 2006, 71, 5774.