The synthesis of Bcr-Abl inhibiting anticancer pharmaceutical agents imatinib, nilotinib and dasatinib

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 11, 2013, Pages 1766-1800

  Deadman, Benjamin J ^a   Hopkin, Mark D ^a   Baxendale, Ian R ^b   Ley, Steven V ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; POSITIVE IONS;

ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENTS; CHRONIC MYELOGENOUS LEUKEMIA; DASATINIB; IMATINIB; NILOTINIB; PHARMACEUTICAL AGENTS; REFERENCE SOURCE; SYNTHETIC METHODS; TYROSINE KINASE INHIBITOR;

AMINO ACIDS;

EID: 84874492496     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob27003j     Document Type: Review

References (122)

1. World Health Organization, The use of stems in the selection of International Nonproprietary Names (INN) for pharmaceutical substances, 2011
2. R. Morphy J. Med. Chem. 2010 53 1413 1437
3. A. Sirvent C. Benistant S. Roche Biol. Cell 2008 100 617 631
4. P. C. Nowell D. A. Hungerford Science 1960 132 1497
5. R. Kurzrock J. U. Gutterman M. Talpaz N. Engl. J. Med. 1988 319 990 998
6. S. S. Clark W. M. Crist O. N. Witte Annu. Rev. Med. 1989 40 113 122
7. T. G. Lugo A. M. Pendergast A. J. Muller O. N. Witte Science 1990 247 1079 1082
8. N. Heisterkamp G. Jenster J. ten Hoeve D. Zovich P. K. Pattengale J. Groffen Nature 1990 344 251 253
9. R. Ren Nat. Rev. Cancer 2005 5 172 183
10. J. Zimmermann G. Caravatti H. Mett T. Meyer M. Müller N. B. Lydon D. Fabbro Arch. Pharm. 1996 329 371 376
11. J. Zimmermann E. Buchdunger H. Mett T. Meyer N. B. Lydon P. Traxler Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 1221 1226
12. J. P. Greer, J. N. Lukens, G. M. Rodgers, F. Paraskevas and B. Glader, Wintrobe's Clinical Hematology, Lippincott Williams and Wilkins, Philadelphia, 11th edn, 2004
13. W. C. Moloney Clin. Haematol. 1977 6 41 53
14. M. D. Hopkin I. R. Baxendale S. V. Ley Chem. Commun. 2010 46 2450 2452
15. L. Fu P. Wang M. Cheng D. Zhao Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi 2008 39 786 788
16. W. J. Szczepek Przem. Chem. 2006 85 306 309
17. J. Zimmermann E. Buchdunger H. Mett T. Meyer N. B. Lydon Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 187 192
18. B. Nagar W. G. Bornmann P. Pellicena T. Schindler D. R. Veach W. T. Miller B. Clarkson J. Kuriyan Cancer Res. 2002 62 4236 4243
19. B. Nagar O. Hantschel M. A. Young K. Scheffzek D. Veach W. Bornmann B. Clarkson G. Superti-Furga J. Kuriyan Cell 2003 112 859 871
20. R. Capdeville E. Buchdunger J. Zimmermann A. Matter Nat. Rev. Drug Discovery 2002 1 493 502
21. E. Aboutaleb M. Kothari O. Damrah R. Canelo Int. Semin. Surg. Oncol. 2009 6 17
22. J. Zimmermann, EU Pat., 0564409, 1993
23. J. Zimmermann, US Pat., 5521184, 1996
24. O. Loiseleur, D. Kaufmann, S. Abel, H. M. Buerger, M. Meisenbach, B. Schmitz and G. Sedelmeier, World Pat., 03066613, 2003
25. R. N. Kankan and D. R. Rao, World Pat., 2004074502, 2004
26. A. Kompella, A. K. S. Bhujanga Rao, N. Venkaiah Chowdary and R. Srinivas, World Pat., 2004108699, 2004
27. Z. Szakács S. Béni Z. Varga L. Orfi G. Kéri B. Noszál J. Med. Chem. 2005 48 249 255
28. W. Szczepek, W. Luniewski, L. Kaczmarek, B. Zagrodzki, D. Samson-Lazinska, W. Szelejewski and M. Skarzynski, World Pat., 2006071130, 2006
29. A. S. Ivanov S. V. Shishkov Monatsh. Chem. 2009 140 619 623
30. K.-E. Kil Y.-S. Ding K.-S. Lin D. Alexoff S. W. Kim C. Shea Y. Xu L. Muench J. S. Fowler Nucl. Med. Biol. 2007 34 153 163
31. A. A. Kumar, J. A. Kumar, B. S. Bhaskar and W. Lalit, World Pat., 2011039782, 2011
32. Z. Ma Wang, W. Zunyuan, M. Zhen and S. Zhengrong, Chinese Pat., 1900073, 2011
33. N. M. Simkovsky M. Ermann S. M. Roberts D. M. Parry A. D. Baxter J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1847 1849
34. F. Leonetti C. Capaldi A. Carotti Tetrahedron Lett. 2007 48 3455 3458
35. Y.-F. Liu C.-L. Wang Y.-J. Bai N. Han J.-P. Jiao X.-L. Qi Org. Process Res. Dev. 2008 12 490 495
36. F. Monnier M. Taillefer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6954 6971
37. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Coord. Chem. Rev. 2004 248 2337 2364
38. I. M. El-Deeb S. H. Lee Bioorg. Med. Chem. 2010 18 3860 3874
39. P. Macdonald and P. Rossetto, World Pat., 2008051597, 2008
40. L. Xing, H. Xungui, Y. Wang, M. Bekhazi, S. Krivonos and E. Danon, World Pat., 2008135980, 2008
41. Y. Zhao, Z. Li, G. Liu, C. Liu and L. Xu, Chinese Pat., 101921260, 2010
42. R. Yan, H. Yang, W. Hou and Y. Xu, Chinese Pat., 101985442, 2011
43. A. A. Kamath, G. G. Pai, A. M. Ujagare, X. He, S. Wu, X. Shen, J. Yang and H. Zhan, World Pat., 2011070588, 2011
44. P. Han, D. Lin, C. Ma, X. Peng, H. Song, Z. Sun and M. Yang, Chinese Pat., 101735197, 2010
45. K.-D. Wehrstedt W. Wildner T. Güthner K. Holzrichter B. Mertschenk A. Ulrich J. Hazard. Mater. 2009 170 829 835
46. H. Anli, L. Xing, L. Zelikovitch and J. Kaspi, US Pat., 7507821, 2009
47. M. D. Hopkin I. R. Baxendale S. V. Ley Org. Biomol. Chem. 10.1039/C2OB27002A
48. B. P. Fors D. A. Watson M. R. Biscoe S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2008 130 13552 13554
49. D. Maiti B. P. Fors J. L. Henderson Y. Nakamura S. L. Buchwald Chem. Sci. 2011 2 57 68
50. R. J. Ingham E. Riva N. Nikbin I. R. Baxendale S. V. Ley Org. Lett. 2012 14 3920 3923
51. W. Breitenstein, P. Furet, S. Jacob and P. W. Manley, World Pat., 2004005281, 2004
52. B. J. Druker N. Engl. J. Med. 2006 354 2594 2596
53. S. W. Cowan-Jacob V. Guez G. Fendrich J. D. Griffin D. Fabbro P. Furet J. Liebetanz J. Mestan P. W. Manley Mini-Rev. Med. Chem. 2004 4 285 299
54. A. Hochhaus P. La Rosée Leukemia 2004 18 1321 1331
55. T. Hegedus L. Orfi A. Seprodi A. Váradi B. Sarkadi G. Kéri Biochim. Biophys. Acta, Mol. Basis Dis. 2002 1587 318 325
56. Y. Dai M. Rahmani S. J. Corey P. Dent S. Grant J. Biol. Chem. 2004 279 34227 34239
57. A. Ptasznik Y. Nakata A. Kalota S. G. Emerson A. M. Gewirtz Nat. Med. 2004 10 1187 1189
58. E. Weisberg P. W. Manley W. Breitenstein J. Brüggen S. W. Cowan-Jacob A. Ray B. Huntly D. Fabbro G. Fendrich E. Hall-Meyers A. L. Kung J. Mestan G. Q. Daley L. Callahan L. Catley C. Cavazza M. Azam A. Mohammed D. Neuberg R. D. Wright D. G. Gilliland J. D. Griffin Cancer Cell 2005 7 129 141
59. S. Abel, M. Acemoglu, B. Erb, C. Krell, J. Sclafani, M. Meisenbach, M. Prashad, W.-C. Sheih and S. Xue, World Pat., 2006135640, 2006
60. D.-Y. Kim, D.-J. Cho, G.-Y. Lee, H.-Y. Kim, S.-H. Woo, Y.-S. Kim, S.-A. Lee and B.-C. Han, World Pat., 2007018325, 2007
61. C. Mauger, G. Mignani and R. Jacquot, World Pat., 2007017734, 2010
62. M. Acemoglu, B. Schenkel, W.-C. Shieh, S. Xue, E. Widmer, P. G. Fuentes, J. M. Medina and F. V. Banos, World Pat., 2006135619, 2006
63. J. McKenna and W.-C. Shieh, World Pat., 2006135641, 2006
64. W.-S. Huang W. Shakespeare Synthesis 2007 2121 2124
65. L. Liu M. Frohn N. Xi C. Dominguez R. Hungate P. J. Reider J. Org. Chem. 2005 70 10135 10138
66. Y. Chen L. Wang H. Zhou C. Wang Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi 2009 40 401 403
67. Y. Wang, J. Li, V. K. Kansal, J. Zhu, R. Lifshitz-Liron, D. Mistry, S. L. Vasoya, S. Ariyamuthu, G. Piraski and X. He, World Pat., 2010009402, 2010
68. A. Yeori, Y. Wang, J. Li, J. Zhu, R. Lifshitz-Liron and X. He, World Pat., 2010060074, 2010
69. S. Ueda M. Su S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2012 134 700 706
70. J. Das, R. Padmanabha, P. Chen, D. J. Norris, A. M. P. Doweyko, J. C. Barrish and J. Wityak, World Pat., 0062778, 2000
71. L. J. Lombardo F. Y. Lee P. Chen D. Norris J. C. Barrish K. Behnia S. Castaneda L. A. M. Cornelius J. Das A. M. Doweyko C. Fairchild J. T. Hunt I. Inigo K. Johnston A. Kamath D. Kan H. Klei P. Marathe S. Pang R. Peterson S. Pitt G. L. Schieven R. J. Schmidt J. Tokarski M.-L. Wen J. Wityak R. M. Borzilleri J. Med. Chem. 2004 47 6658 6661
72. U. Rix O. Hantschel G. Dürnberger L. L. Remsing Rix M. Planyavsky N. V. Fernbach I. Kaupe K. L. Bennett P. Valent J. Colinge T. Köcher G. Superti-Furga Blood 2007 110 4055 4063
73. N. P. Shah C. Tran F. Y. Lee P. Chen D. Norris C. L. Sawyers Science 2004 305 399 401
74. T. O'Hare D. K. Walters E. P. Stoffregen T. Jia P. W. Manley J. Mestan S. W. Cowan-Jacob F. Y. Lee M. C. Heinrich M. W. N. Deininger B. J. Druker Cancer Res. 2005 65 4500 4505
75. M. R. Burgess B. J. Skaggs N. P. Shah F. Y. Lee C. L. Sawyers Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 3395 3400
76. M. M. Schittenhelm S. Shiraga A. Schroeder A. S. Corbin D. Griffith F. Y. Lee C. Bokemeyer M. W. N. Deininger B. J. Druker M. C. Heinrich Cancer Res. 2006 66 473 481
77. N. P. Shah F. Y. Lee R. Luo Y. Jiang M. Donker C. Akin Blood 2006 108 286 291
78. J. S. Tokarski J. A. Newitt C. Y. J. Chang J. D. Cheng M. Wittekind S. E. Kiefer K. Kish F. Y. F. Lee R. Borzillerri L. J. Lombardo D. Xie Y. Zhang H. E. Klei Cancer Res. 2006 66 5790 5797
79. J. Das, R. Padmanabha, P. Chen, D. J. Norris, A. M. P. Doweyko, J. Barrish, J. Wityak, L. J. Louis and F. Y. F. Lee, World Pat., 2004085388, 2004
80. J. Das, R. Padmanabha, P. Chen, D. J. Norris, A. M. P. Doweyko, J. C. Barrish and J. Wityak, US Pat., 2004007302, 2004
81. J. Das, R. Padmanabha, P. Chen, D. J. Norris, A. M. P. Doweyko, J. C. Barrish, J. Wityak, J. J. Lombardo and F. Y. F. Lee, US Pat., 20040054186, 2004
82. J. C. Barrish, J. Wityak, J. Das, P. Chen, D. J. Norris and G. Shieven, US Pat., 20050288303, 2005
83. J. Das P. Chen D. Norris R. Padmanabha J. Lin R. V. Moquin Z. Shen L. S. Cook A. M. Doweyko S. Pitt S. Pang D. R. Shen Q. Fang H. F. de Fex K. W. McIntyre D. J. Shuster K. M. Gillooly K. Behnia G. L. Schieven J. Wityak J. C. Barrish J. Med. Chem. 2006 49 6819 6832
84. R. Zhao S. Gove J. E. Sundeen B.-C. Chen Tetrahedron Lett. 2001 42 2101 2102
85. M. Begtrup L. B. L. Hansen S. Grundvig Y. Stenstrøm A. Z.-Q. Khan J. Sandström P. Krogsgaard-Larsen Acta Chem. Scand. 1992 46 372 383
86. L. Brandsma R. L. P. De Jong H. D. Verkruijsse Synthesis 1985 948 949
87. J. McLean G. D. Muir J. Chem. Soc. 1942 383
88. M. C. Bowden, Br. Pat., 2323595, 1998
89. C. Boga E. D. Vecchio L. Forlani L. Milanesi P. E. Todesco J. Organomet. Chem. 1999 588 155 159
90. C. Boga E. D. Vecchio L. Forlani P. E. Todesco J. Organomet. Chem. 2000 601 233 236
91. H. R. Henze W. J. Clegg C. W. Smart J. Org. Chem. 1952 17 1320 1327
92. B. C. Chen, R. Zhao and B. Wang, World Pat., 2005076990, 2005
93. B.-C. Chen, R. Droghini, J. Lajeunesse, J. D. Dimarco, M. Galella and R. Chidambaram, World Pat., 2005077945, 2005
94. B.-c. Chen R. Zhao B. Wang R. Droghini J. Lajeunesse P. Sirard M. Endo B. Balasubramanian J. C. Barrish ARKIVOC 2010 2010 32 38
95. Anon IP.com Journal 2009 9 259
96. V. G. Gore, L. Patkar, A. Bagul, P. S. Vijaykar and M. Edake, World Pat., 20100139979, 2010
97. V. G. Gore, L. Patkar, A. Bagul, P. S. Vijaykar and M. Edake, World Pat., 2010139981, 2010
98. W. Hou, Y. Xu, R. Yan and H. Yang, Chinese Pat., 101812060, 2010
99. X. Li, Chinese Pat., 102010407, 2011
100. J. M. Manley M. J. Kalman B. G. Conway C. C. Ball J. L. Havens R. Vaidyanathan J. Org. Chem. 2003 68 6447 6450
101. D. Bankston J. Dumas R. Natero B. Riedl M.-K. Monahan R. Sibley Org. Process Res. Dev. 2002 6 777 781
102. K. G. Petrov Y.-M. Zhang M. Carter G. S. Cockerill S. Dickerson C. A. Gauthier Y. Guo R. A. Mook Jr. D. W. Rusnak A. L. Walker E. R. Wood K. E. Lackey Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 4686 4691
103. Q. Lin D. Meloni Y. Pan M. Xia J. Rodgers S. Shepard M. Li L. Galya B. Metcalf T.-Y. Yue P. Liu J. Zhou Org. Lett. 2009 11 1999 2002
104. E. J. Flahive B. L. Ewanicki N. W. Sach S. A. O'Neill-Slawecki N. S. Stankovic S. Yu S. M. Guinness J. Dunn Org. Process Res. Dev. 2008 12 637 645
105. P. D. de Koning D. McAndrew R. Moore I. B. Moses D. C. Boyles K. Kissick C. L. Stanchina T. Cuthbertson A. Kamatani L. Rahman R. Rodriguez A. Urbina A. Sandoval (nee Accacia) P. R. Rose Org. Process Res. Dev. 2011 15 1018 1026
106. J.-Q. Wang M. Gao K. D. Miller G. W. Sledge Q.-H. Zheng Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 4102 4106
107. P. Knesl D. Röseling U. Jordis Molecules 2006 11 286 297
108. L. F. Hennequin E. S. E. Stokes A. P. Thomas C. Johnstone P. A. Plé D. J. Ogilvie M. Dukes S. R. Wedge J. Kendrew J. O. Curwen J. Med. Chem. 2002 45 1300 1312
109. K. K.-C. Liu S. M. Sakya C. J. O'Donnell A. C. Flick J. Li Bioorg. Med. Chem. 2011 19 1136 1154
110. J. Dumas, S. Boyer, B. Riedl and S. Wilhelm, World Pat., 2005009961, 2005
111. J.-K. Jiang K. Ghoreschi F. Deflorian Z. Chen M. Perreira M. Pesu J. Smith D.-T. Nguyen E. H. Liu W. Leister S. Costanzi J. J. O'Shea C. J. Thomas J. Med. Chem. 2008 51 8012 8018
112. D. H. Boschelli F. Ye Y. D. Wang M. Dutia S. L. Johnson B. Wu K. Miller D. W. Powell D. Yaczko M. Young M. Tischler K. Arndt C. Discafani C. Etienne J. Gibbons J. Grod J. Lucas J. M. Weber F. Boschelli J. Med. Chem. 2001 44 3965 3977
113. R. Singh, S. Bhamidipati and E. Masuda, World Pat., 2006078846, 2006
114. H.-R. Tsou E. G. Overbeek-Klumpers W. A. Hallett M. F. Reich M. B. Floyd B. D. Johnson R. S. Michalak R. Nilakantan C. Discafani J. Golas S. K. Rabindran R. Shen X. Shi Y.-F. Wang J. Upeslacis A. Wissner J. Med. Chem. 2005 48 1107 1131
115. J. Schroeder, G. Dziewas, T. Fachinger, B. Jaeger, C. Reichel and S. Renner, World Pat., 2007085638, 2007
116. J. A. Wilson, World Pat., 2012009722, 2012
117. F. Yasuhiro, T. Akihiko, M. Masayuki, H. Toru, F. Yoshio, K. Junichi, T. Keiko, M. Tomohiro, M. Kazuki, N. Ken-Ichi, W. Tatsuo, O. Hiroshi, Y. Atsumi, S. Sachi, N. Katsuji, M. Fusayo, Y. Yuji, M. Junji, M. Kenji, Y. Takako, S. Yasuyuki and A. Itaru, US Pat., 2011118470, 2011
118. P. A. Renhowe S. Pecchi C. M. Shafer T. D. Machajewski E. M. Jazan C. Taylor W. Antonios-McCrea C. M. McBride K. Frazier M. Wiesmann G. R. Lapointe P. H. Feucht R. L. Warne C. C. Heise D. Menezes K. Aardalen H. Ye M. He V. Le J. Vora J. M. Jansen M. E. Wernette-Hammond A. L. Harris J. Med. Chem. 2009 52 278 292
119. A. Moussy, P. Reginault, F. Bellamy and A. Lermet, World Pat., 2008098949, 2008
120. W.-S. Huang C. A. Metcalf R. Sundaramoorthi Y. Wang D. Zou R. M. Thomas X. Zhu L. Cai D. Wen S. Liu J. Romero J. Qi I. Chen G. Banda S. P. Lentini S. Das Q. Xu J. Keats F. Wang S. Wardwell Y. Ning J. T. Snodgrass M. I. Broudy K. Russian T. Zhou L. Commodore N. I. Narasimhan Q. K. Mohemmad J. Iuliucci V. M. Rivera D. C. Dalgarno T. K. Sawyer T. Clackson W. C. Shakespeare J. Med. Chem. 2010 53 4701 4719
121. C. J. Li, M. A. Ashwell, J. Hill, M. M. Moussa and N. Munshi, World Pat., 2006086484, 2006
122. H. Abe S. Kikuchi K. Hayakawa T. Iida N. Nagahashi K. Maeda J. Sakamoto N. Matsumoto T. Miura K. Matsumura N. Seki T. Inaba H. Kawasaki T. Yamaguchi R. Kakefuda T. Nanayama H. Kurachi Y. Hori T. Yoshida J. Kakegawa Y. Watanabe A. G. Gilmartin M. C. Richter K. G. Moss S. G. Laquerre ACS Med. Chem. Lett. 2011 2 320 324