How do perfluorinated alkanoic acids elicit cytochrome P450 to catalyze methane hydroxylation? An MD and QM/MM study

RSC Advances

Volumn 3, Issue 9, 2013, Pages 2995-3005

  Li, Chunsen ^a   Shaik, Sason ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SITE; ALKANE HYDROXYLATIONS; CYTOCHROME P450; DECANOIC ACID; DEPROTONATED FORM; EFFICIENT OXIDATIONS; ELECTROSTATIC CATALYSIS; EXPERIMENTAL STUDIES; HIGH PARTIAL PRESSURE; HIGHER ALKANES; METHANE CONCENTRATIONS; METHANE HYDROXYLATIONS; METHANE MOLECULES; PROTONATED; QUANTUM MECHANICAL/MOLECULAR MECHANICAL CALCULATIONS; RAPID OXIDATION; REACTIVE CONFORMATION;

CARBOXYLIC ACIDS; ETHANE; HYDROXYLATION; METHANATION; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MODELING; MOLECULES; PROPANE;

METHANE;

EID: 84874429422     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra22294a     Document Type: Article

References (71)

1. P. R. Ortiz de Montellano, Cytochrome P450: Structures, Mechanisms and Biochemistry, 3rd Ed.; Kluwer Academic/Plenum Press, New York, 2005
2. B. Meunier S. P. de Visser S. Shaik Chem. Rev. 2004 104 3947
3. M. Sono M. P. Roach E. D. Coulter J. H. Dawson Chem. Rev. 1996 96 2841
4. J. T. Groves G. A. McClusky J. Am. Chem. Soc. 1976 98 859
5. S. Shaik D. Kumar S. P. de Visser A. Altun W. Thiel Chem. Rev. 2005 105 2279
6. S. Shaik S. Cohen Y. Wang H. Chen D. Kumar W. Thiel Chem. Rev. 2010 110 949
7. S. J. Blanksby G. B. Ellison Acc. Chem. Res. 2003 36 255
8. F. Ogliaro N. Harris S. Cohen M. Filatov S. P. de Visser S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8977
9. S. P. de Visser D. Kumar S. Cohen R. Shacham S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8362
10. S. Shaik D. Kumar S. P. de Visser J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10128
11. H. Schwarz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10096
12. N. Dietl M. Schlangen H. Schwarz Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5544
13. R. Fasan M. M. Chen N. C. Crook F. H. Arnold Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8414
14. P. Meinhold M. W. Peters M. M. Y. Chen K. Takahashi F. H. Arnold ChemBioChem 2005 6 1765
15. F. Xu S. G. Bell J. Lednik A. Insley Z. Rao L.-L. Wong Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4029
16. M. W. Peters P. Meinhold A. Glieder F. H. Arnold J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13442
17. A. Glieder E. T. Farinas F. H. Arnold Nat. Biotechnol. 2002 20 1135
18. D. Appel S. Lutz-Wahl P. Fischer U. Schwaneberg R. D. Schmid J. Biotechnol. 2001 88 167
19. F. E. Zilly J. P. Acevedo W. Augustyniak A. Deege U. W. Häusig M. T. Reetz Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2720
20. N. Kawakami O. Shoji Y. Watanabe Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5315
21. L. O. Narhi A. J. Fulco J. Biol. Chem. 1987 262 6683
22. R. T. Ruettinger L.-P. Wen A. J. Fulco J. Biol. Chem. 1989 264 10987
23. S. P. de Visser J. Kaneti R. Neumann S. Shaik J. Org. Chem. 2003 68 2903
24. P. Sherwood A. H. de Vries M. F. Guest G. Schreckenbach C. R. A. Catlow S. A. French A. A. Sokol S. T. Bromley W. Thiel A. J. Turner S. Billeter F. Terstegen S. Thiel J. Kendrick S. C. Rogers J. Casci M. Watson F. King E. Karlsen M. Sjøvoll A. Fahmi A. Schäfer C. Lennartz THEOCHEM 2003 632 1
25. B. R. Brooks R. E. Bruccoleri B. D. Olafson D. J. States S. Swaminathan M. Karplus J. Comput. Chem. 1983 4 187
26. R. Ahlrichs Bär M. Häser H. Horn C. Kölmel Chem. Phys. Lett. 1989 162 165
27. H. M. Senn W. Thiel Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1198
28. J. C. Schöneboom H. Lin N. Reuter W. Thiel S. Cohen F. Ogliaro S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8142
29. J. C. Schöneboom S. Cohen H. Lin S. Shaik W. Thiel J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4017
30. P. Schyman W. Z. Lai H. Chen Y. Wang S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7977
31. D. Usharani C. Zazza W. Z. Lai M. Chourasia L. Waskell S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4053
32. A. Altun S. Shaik W. Thiel J. Comput. Chem. 2006 27 1324
33. J. J. Zheng A. Altun W. Thiel J. Comput. Chem. 2007 28 2147
34. S. Metz D. Wang W. Thiel J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4628
35. S. Metz W. Thiel J. Phys. Chem. B 2010 114 1506
36. R. Lonsdale J. N. Harvey A. J. Mulholland Chem. Soc. Rev. 2012 41 3025
37. R. Lonsdale J. Oláh A. J. Mulholland J. N. Harvey J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15464
38. J. Oláh A. J. Mulholland J. N. Harvey Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 6050
39. C. M. Bathelt J. Zurek A. J. Mulholland J. N. Harvey J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12900
40. K. Sen J. C. Hackett J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10293
41. K. Sen J. C. Hackett J. Phys. Chem. B 2009 113 8170
42. D. C. Haines D. R. Tomchick M. Machius J. A. Peterson Biochemistry 2001 40 13456
43. H. Li A. D. Robertson J. H. Jensen Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2005 61 704
44. G. M. Morris R. Huey W. Lindstrom M. F. Sanner R. K. Belew D. S. Goodsell A. J. Olson J. Comput. Chem. 2009 30 2785
45. P. Schyman D. Usharani Y. Wang S. Shaik J. Phys. Chem. B 2010 114 7078
46. A. D. MacKerell Jr. D. Bashford M. Bellott R. L. Dunbrack Jr. J. D. Evanseck M. J. Field S. Fischer J. Gao H. Guo S. Ha D. Joseph-McCarthy L. Kuchnir K. Kuczera F. T. K. Lau C. Mattos S. Michnick T. Ngo D. T. Nguyen B. Prodhom W. E. Reiher III B. Roux M. Schlenkrich J. C. Smith R. Stote J. Straub M. Watanabe J. Wiórkiewicz-Kuczera D. Yin M. Karplus J. Phys. Chem. B 1998 102 3586
47. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1992 97 9173
48. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
49. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
50. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
51. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
52. Jaguar (version 7.8), Schrodinger, LLC, New York, NY, 2010
53. F. Weigend R. Ahlrichs Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 3297
54. W. Smith T. R. Forester J. Mol. Graphics 1996 14 136
55. D. Bakowies W. Thiel J. Phys. Chem. 1996 100 10580
56. P. Sherwood A. H. de Vries S. J. Collins S. P. Greatbanks N. A. Burton M. A. Vincent I. H. Hillier Faraday Discuss. 1997 106 79
57. A. H. de Vries P. Sherwood S. J. Collins A. M. Rigby M. Rigutto G. J. Kramer J. Phys. Chem. B 1999 103 6133
58. S. R. Billeter A. J. Turner W. Thiel Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 2177
59. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision B.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010
60. S. Shaik S. Cohen S. P. de Visser P. K. Sharma D. Kumar S. Kozuch F. Ogliaro D. Danovich Eur. J. Inorg. Chem. 2004 207
61. S. Shaik H. Hirao D. Kumar Acc. Chem. Res. 2007 40 532
62. S. Shaik M. Filatov D. Schröder H. Schwarz Chem.-Eur. J. 1998 4 193
63. G. S. Hammond J. Am. Chem. Soc. 1955 77 334
64. R. P. Bell Proc. R. Soc. London, Ser. A 1936 154 414
65. M. G. Evans M. Polanyi Trans. Faraday Soc. 1938 34 11
66. D. Fishelovitch C. Hazan H. Hirao H. J. Wolfson R. Nussinov S. Shaik J. Phys. Chem. B 2007 111 13822
67. D. Fishelovitch C. Hazan S. Shaik H. J. Wolfson R. Nussinov J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1602
68. R. Ben-Daniel S. P. de Visser S. Shaik R. Neumann J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12116
69. D. Kumar A. Altun S. Shaik W. Thiel Faraday Discuss. 2011 148 373
70. H. M. Senn J. Kästner J. Breidung W. Thiel Can. J. Chem. 2009 87 1322
71. E. J. Mueller, P. J. Loida and S. G. Sligar, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano, Plenum Press, New York, 2nd edn, 1995, ch. 3, pp. 83-124