Dehydrogenation of alcohols by bis(phosphinite) benzene based and bis(phosphine) ruthenocene based iridium pincer complexes

Organometallics

Volumn 32, Issue 4, 2013, Pages 1000-1015

  Polukeev, Alexey V ^a   Petrovskii, Pavel V ^a   Peregudov, Alexander S ^a   Ezernitskaya, Mariam G ^a   Koridze, Avthandil A ^a,b  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^b TBILISI STATE UNIVERSITY   (Georgia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1-PHENYLETHANOL; DEHYDROGENATION OF ALCOHOLS; HYDROGEN ACCEPTOR; PHOSPHINITES; PINCER COMPLEXES; PRIMARY ALCOHOLS; ROOM TEMPERATURE; RUTHENOCENES; SECONDARY ALCOHOLS; TURNOVER NUMBER;

ACETONE; BENZENE; CHLORINE COMPOUNDS; DEHYDROGENATION; ETHANOL; IRIDIUM; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 84874424344     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300921q     Document Type: Article

References (135)

1. Hydrogen as a Future Energy Carrier; Züttel, A., Borgschulte, A., Schlapbach, L., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
2. Armaroli, N.; Balzani, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 52-66
3. Armaroli, N.; Balzani, V. ChemSusChem 2011, 4, 21-36
4. Esswein, A. J.; Nocera, D. G. Chem. Rev. 2007, 107, 4022-4047
5. Navarro, R. M.; Peña, M. A.; Fierro, J. L. G. Chem. Rev. 2007, 107, 3952-3991
6. Teets, T. S.; Nocera, D. G. Chem. Commun. 2011, 47, 9268-9274
7. Rakowski DuBois, M.; DuBois, D. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 62-72
8. Wang, M.; Sun, L. ChemSusChem 2010, 3, 551-554
9. Morales-Morales, D.; Redón, R.; Yung, C.; Jensen, C. M. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 2953-2956
10. Liu, F.; Goldman, A. S. Chem. Commun. 1999, 655-656
11. Zhu, K.; Achord, P. D.; Zhang, X.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13044-13053
12. Xu, W.-W.; Rosini, G. P.; Gupta, M.; Jensen, C. M.; Kaska, W. C.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. Chem. Commun. 1997, 2273-2274
13. Haenel, M. W.; Oevers, S.; Angermund, K.; Kaska, W. C.; Fan, H.-J.; Hall, M. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3596-3600
14. Göttker-Schnetmann, I.; White, P. S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1804-1811
15. Göttker-Schnetmann, I.; White, P. S.; Brookhart, M. Organometallics 2004, 23, 1766-1776
16. Kuklin, S. A.; Sheloumov, A. M.; Dolgushin, F. M.; Ezernitskaya, M.G.; Peregudov, A. S.; Petrovskii, P. V.; Koridze, A. A. Organometallics 2006, 25, 5466-5476
17. Boddien, A.; Mellmann, D.; Gärtner, F.; Jackstell, R.; Junge, H.; Dyson, P. J.; Laurenczy, G.; Ludwig, R.; Beller, M. Science 2011, 333, 1733-1736
18. Czaun, M.; Goeppert, A.; May, R.; Haiges, R.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. ChemSusChem 2011, 4, 1241-1248
19. Gao, Y.; Kuncheria, J. K.; Jenkins, H. A.; Puddephatt, R. J.; Yap, G. P. A. Dalton Trans. 2000, 3212-3217
20. Enthaler, S.; Loges, B. ChemCatChem 2012, 4, 323-325
21. Hull, J. F.; Himeda, Y.; Wang, W.-H.; Hashiguchi, B.; Periana, R.; Szalda, D. J.; Muckermann, J. T.; Fujita, E. Nat. Chem. 2012, 4, 383-388
22. Moores, A.; Poyatos, M.; Luo, Y.; Crabtree, R. H. New J. Chem. 2006, 30, 1675-1678
23. Cui, Y.; Kwok, S.; Bucholtz, A.; Davis, B.; Whitney, R. A.; Jessop, P. G. New J. Chem. 2008, 32, 1027-1037
24. Dean, D.; Davis, B.; Jessop, P. J. New J. Chem. 2011, 35, 417-422
25. Yamaguchi, R.; Ikeda, C.; Takahashi, Y.; Fujita, K.-i. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8410-8412
26. Wang, Z.; Tonks, I.; Belli, J.; Jensen, C. M. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2854-2857
27. Friedrich, A.; Schneider, S. ChemCatChem 2009, 1, 72-73
28. Johnson, T. C.; Morris, D. J.; Wills, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 81-88
29. Tojo, G.; Fernández, M. Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones; Springer: New York, 2006.
30. Hamid, M. H. S. A.; Slatford, P. A.; Williams, J. M. J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1555-1575
31. Watson, A. J. A.; Williams, J. M. J. Science 2010, 329, 635-636
32. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681-703
33. Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Science 1996, 274, 2044-2046
34. Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E.; ten Brink, G.-J.; Dijksman, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774-781
35. Csjernyik, G.; éll, A. H.; Fadini, L.; Pugin, B.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 2002, 67, 1657-1662
36. Sigman, M. S.; Jensen, D. R. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 221-229
37. Schultz, M. J.; Sigman, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 8227-8241
38. Jiang, B.; Feng, Y.; Ison, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14462-14464
39. Barak, G.; Dakka, J.; Sasson, Y. J. Org. Chem. 1988, 53, 3553-3555
40. Sato, K.; Aoki, M.; Takagi, J.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12386-12387
41. Noyori, R.; Aoki, M.; Sato, K. Chem. Commun. 2003, 1977-1986
42. Almeida, M. L. S.; Beller, M.; Wang, G.-Z.; Bäckvall, J.-E. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1533-1536
43. Fujita, K.-i.; Furukawa, S.; Yamaguchi, R. J. Organomet. Chem. 2002, 649, 289-292
44. Hanasaka, F.; Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. Organometallics 2005, 24, 3422-3433
45. Coleman, M. G.; Brown, A. N.; Bolton, B. A.; Guan, H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 967-970
46. Moyer, S. A.; Funk, T. W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5430-5433
47. Bertoli, M.; Choualeb, A.; Lough, A. J.; Moore, B.; Spasyuk, D.; Gusev, D. G. Organometallics 2011, 30, 3479-3482
48. Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201-2237
49. Levy, R.; Azerraf, C.; Gelman, D.; Rueck-Braun, K.; Kapoor, P. N. Catal. Commun. 2009, 11, 298-301
50. del Pozo, C.; Iglesias, M.; Sánchez, F. Organometallics 2011, 30, 2180-2188
51. Jun, C.-H.; Lee, D.-Y.; Kim, Y.-H.; Lee, H. Organometallics 2001, 20, 2928-2931
52. Morales-Morales, D.; Redón, R.; Wang, Z.; Lee, D. W.; Yung, C.; Magnuson, K.; Jensen, C. Can. J. Chem. 2001, 79, 823-829
53. Slatford, P. A.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6787-6789
54. Gnanamgari, D.; Moores, A.; Rajaseelan, E.; Crabtree, R. H. Organometallics 2007, 26, 1226-1230
55. Owston, N. A.; Parker, A. J.; Williams, J. M. J. Chem. Commun. 2008, 624-625
56. Charman, H. B. J. Chem. Soc. B 1970, 584-587
57. Shinoda, S.; Kojima, T.; Saito, Y. J. Mol. Catal. 1983, 18, 99
58. Morton, D.; Cole-Hamilton, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 248-249
59. Morton, D.; Cole-Hamilton, D. J.; Schofield, J. A.; Pryce, R. J. Polyhedron 1987, 6, 2187-2189
60. Delgado-Lieta, E.; Luke, M. A.; Jones, R. F.; Cole-Hamilton, D. J. Polyhedron 1982, 1, 836-838
61. Morton, D.; Cole-Hamilton, D. J.; Utuk, I. D.; Paneque-Sosa, M.; Lopez-Poveda, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, 489-495
62. Dobson, A.; Robinson, S. D. J. Organomet. Chem. 1975, 87, C52-C53
63. Ligthart, G. B. W. L.; Meijer, R. H.; Donners, M. P. J; Meuldijk, J.; Vekemans, J. A. J. M.; Hulshof, L. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1507-1509
64. Zhang, J.; Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Rozenberg, H.; Milstein, D. Organometallics 2004, 23, 4026-4033
65. Adair, G. R. A.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8233-8235
66. van Buijtenen, J.; Meuldijk, J.; Vekemans, J. A. J. M.; Hulshof, L. A.; Kooijman, H.; Spek, A. L. Organometallics 2006, 25, 873-881
67. Junge, H.; Loges, B.; Beller, M. Chem. Commun. 2007, 522-524
68. Baratta, W.; Bossi, G.; Putignano, E.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3474-3481
69. Prades, A.; Peris, E.; Albrecht, M. Organometallics 2011, 30, 1162-1167
70. Zhang, J.; Balaraman, E.; Leitus, G.; Milstein, D. Organometallics 2011, 30, 5716-5724
71. Schley, N. D.; Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Organometallics 2011, 30, 4174-4179
72. Nielsen, M.; Kammer, A.; Cozzula, D.; Junge, H.; Gladiali, S.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9593-9597
73. Lin, Y.; Ma, D.; Lu, X. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3115-3118
74. Fujita, K.; Tanino, N.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2007, 9, 109-111
75. Royer, A. M.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. Inorg. Chem. 2008, 47, 395-397
76. Royer, A. M.; Rauchfuss, T. B.; Gray, D. L. Organometallics 2010, 29, 6763-6768
77. Musa, S.; Shaposhnikov, I.; Cohen, S.; Gelman, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3533-3537
78. Fujita, K.; Yoshida, T.; Imori, Y.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2011, 13, 2278-2281
79. Kawahara, R.; Fujita, K.-i.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3643-3646
80. Milstein, D. Top. Catal. 2010, 53, 915-923
81. Vaska, L.; DiLuzio, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2784-2785
82. Chatt, J.; Shaw, B. L.; Field, A. E. J. Chem. Soc. 1964, 3466-3475
83. Chaudret, B. M.; Cole-Hamilton, D. J.; Nohr, R. S.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1977, 1546-1557
84. Van der Sluys, L. S.; Kubas, G. J.; Caulton, K. G. Organometallics 1991, 10, 1033-1038
85. Koridze, A. A.; Sheloumov, A. M.; Kuklin, S. A.; Lagunova, V. Yu.; Petukhova, I. I.; Dolgushin, F. M.; Ezernitskaya, M. G.; Petrovskii, P. V.; Macharashvili, A. A.; Chedia, R. V. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2002, 52, 1077-1078
86. Kloek, S. M.; Heynekey, D. M.; Goldberg, K. I. Organometallics 2006, 25, 3007-3011
87. Melnick, J. G.; Radosevich, A. T.; Villagrán, D.; Nocera, D. G. Chem. Commun. 2010, 46, 79-81
88. CÌelengil-CÌetin, R.; Watson, L. A.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2005, 24, 186-189 and references therein
89. Choi, J.; MacArthur, A. H. R.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1761-1779
90. Yang, J.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12656-12657
91. Träff, A.; Nilsson, G. N.; Szabó, K. J.; Eriksson, L. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5529-5531
92. Montag, M.; Efremenko, I.; Cohen, R.; Shimon, L. J. W.; Leitus, G.; Diskin-Posner, Y.; Ben-David, Y.; Salem, H.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. Chem. Eur. J. 2010, 16, 328-353
93. r H = 16.4 kcal/mol: Wiberg, K. B.; Crocker, L. S.; Morgan, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3447-3450
94. 2 release at room temperature is about 8 kcal/mol: Watson, L. A.; Eisenstein, O. J. Chem. Educ. 2002, 79, 1269-1277
95. Huang, Z.; Brookhart, M.; Goldman, A. S.; Kundu, S.; Ray, A.; Scott, S. L.; Vicente, B. C. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 188-206
96. Zhang, X.; Kanzelberger, M.; Emge, T. J.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13192-13193
97. Koridze, A. A.; Polezhaev, A. V.; Safronov, S. V.; Sheloumov, A. M.; Dolgushin, F. M.; Ezernitskaya, M. G.; Lokshin, B. V.; Petrovskii, P. V.; Peregudov, A. S. Organometallics 2010, 29, 4360-4368
98. Rybtchinski, B.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Organometallics 1997, 16, 3786-3793
99. Li, S.; Hall, M. B. Organometallics 1999, 18, 5682-5687
100. Zhang, X.; Emge, T. J.; Ghosh, R.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8250-8251
101. Socol, S. M.; Yang, C.; Meek, D. W.; Glaser, R. Can. J. Chem. 1992, 70, 2424-2433
102. Zhang, X.; Wang, D. Y.; Emge, T. J.; Goldman, A. S. Inorg. Chim. Acta 2011, 369, 253-259
103. Findlater, M.; Schultz, K. M.; Bernskoetter, W. H.; Cartwright-Sykes, A.; Heinekey, D. M.; Brookhart, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 4672-4678
104. Besora, M.; Lledós, A.; Maseras, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 957-966 and references therein
105. Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 165-181
106. Bakhmutov, V. I. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 245-255
107. Göttker-Schnetmann, I.; Heinekey, D. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 17114-17119
108. Iogansen, A. V. Theor. Exp. Khim. 1971, 7, 312-317
109. Iogansen, A. V. Theor. Exp. Khim. 1971, 7, 302-311
110. Iogansen, A. V. The Hydrogen Bond; Nauka: Moscow, 1981; p 134.
111. Iogansen, A. V. Spectrochim. Acta, Part A 1999, 55, 1585-1612
112. Moulton, C. J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1020-1024
113. Arunachalampillai, A.; Olsson, D.; Wendt, O. F. Dalton Trans. 2009, 8626-8630
114. Zhang, X.; Emge, T. J.; Ghosh, R.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. Organometallics 2006, 25, 1303-1309
115. Kang, P.; Cheng, C.; Chen, Z.; Schauer, C. K.; Meyer, T. J.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5500-5503
116. Kubota, M.; McClesky, T. M.; Hayashi, R. K.; Webb, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7569-7570
117. Yoneda, G.; Lin, S.-M.; Wang, L.-P.; Blake, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5768-5771
118. Kubota, M.; Blake, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1368-1373
119. Grotjahn, D. B.; Lo, H. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2097-2098
120. Chin, C. S.; Kim, M.; Lee, M. K.; Lee, H. Organometallics 2003, 22, 3239-3244
121. Hitch, R. R.; Gondal, S. K.; Sears, C. T. J. Chem. Soc. D 1971, 777-778
122. Roper, W. R.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 1977, 142, C1-C6
123. Roper, W. R.; Taylor, G. E.; Waters, J. M.; Wright, L. J. J. Organomet. Chem. 1979, 182, C46-C48
124. 13C NMR Data for Organometallic Compounds; Academic Press: London, 1981.
125. Rosen, R. P.; Hoke, J. B.; Whittle, R. R.; Geoffroy, G. L.; Hutchinson, J. P.; Zubieta, J. A. Organometallics 1984, 3, 846-855
126. Bianchini, C.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Vizza, F. Organometallics 1991, 10, 820-823
127. Lemket, F. R.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8466-8477
128. Reported for the first time at: Polukeev, A. V.; Petrovskii, P. V.; Peregudov, A. S.; Ezernitskaya, M. G.; Koridze, A. A. 8th International School of Organometallic Chemistry; 27-31 August 2011, Camerino, Italy; Book of Abstracts, p 46.
129. During the late stages of this work, this compound was independently reported by Goldberg and co-workers: Foskey, T. J. A.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. ACS Catal. 2012, 2, 1285-1289
130. Polukeev, A. V.; Kuklin, S. A.; Petrovskii, P. V.; Peregudova, S. M.; Smol'yakov, A. F.; Dolgushin, F. M.; Koridze, A. A. Dalton Trans. 2011, 40, 7201-7209
131. Srivatsan, S.; Gao, W.; Gasem, K. A. M.; Robinson, R. L. J. Chem. Eng. Data 1998, 43, 623-625
132. Xing, C.-H.; Liu, T.-P.; Zheng, J. R.; Ng, J.; Esposito, M.; Hu, Q.-S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4953-4957
133. Denmark, S. E.; Amishiro, N. J. Org. Chem. 2003, 68, 6997-7003
134. Funabiki, K.; Komeda, T.; Kubota, Y.; Matsui, M. Tetrahedron 2009, 65, 7457-7463
135. Sakai, N.; Nagasawa, K.; Ikeda, R.; Nakaike, Y.; Konakahara, T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3133-3136