Acyliridium-alkoxycarbenes and an iridacycle containing vinyl acetate (-C(=CH2)OC(CH3)O-) ligand from reactions of acetatoiridium with alkynes

Organometallics

Volumn 22, Issue 16, 2003, Pages 3239-3244

  Chin, Chong Shik ^a   Kirn, Mieock ^a   Lee, Myung Ki ^a   Lee, Hyungeui ^a  

^a Sogang University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGANDS;

ALCOHOLS; CHEMICAL BONDS; DEUTERIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; OLEFINS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0042531896     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0302746     Document Type: Article

References (73)

1. (a) Chin, C. S.; Maeng, W.; Chong, D.; Won, G.; Lee, B.; Park, Y. J.; Shin, J. M. Organometallics 1999, 18, 2210.
2. (b) Waters, M. L.; Bos, M. E.; Wulff, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6403.
3. (c) Ishii, Y.; Miyashita, K.; Kamita, K.; Hidai, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6448.
4. (d) Shibata, T.; Yamashita, K.; Ishida, H.; Takagi, K. Org. Lett. 2001, 3, 1217.
5. (e) Ohmura, T.; Yorozuya, S.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. Organometallica 2000, 19, 365.
6. (f) Slugovc, C.; Mereiter, K.; Zobetz, E.; Sohmid, R.; Kirchner, K. Organometallica 1996, 15, 5275.
7. (g) Kishimoto, Y.; Eckerle, P.; Miyatake, T.; Kainosho, M.; Ono, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12035.
8. (h) Yasukawa, T.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12680.
9. (i) O'Connor, J. M.; Closson, A.; Hiibner, K.; Merwin, R.; Gantzel, P. Organometallics 2001, 20, 3710.
10. (j) Takahashi, T.; Tsai, F.-Y.; Kotora, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4994.
11. (k) Ohmura, T.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4990.
12. (a) Amoroso, D.; Yap, G. P. A.: Fogg, D. E. Organometallics 2002, 21, 3335.
13. (b) Hansen, S. M.; Volland, M. A. O.; Rominger, F.; Eisenträger, F. ; Hofmann, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1273.
14. (c) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Ofñate, E.; Oro, L. A.; Valero, C.; Zeier, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 727, 7935.
15. (d) Saoud, M.; Romerosa, A.; Peruzzini, M. Organometallics 2000, 19, 4005.
16. (e) Touohard, D.; Haquette, P.; Guesmi, S.; Pichon, L. L.; Daridor, A.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1997, 16, 3640.
17. (f) Bianchini, C.; Innocenti, P.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. Organometallics 1998, 15, 272.
18. (g) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
19. (h) Picquet, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1998, 2249.
20. (i) Fürstner, A.; Picquet, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1998, 1315.
21. (j) Kovacik, I.; Laubender, M.; Werner, H. Organometallics 1997, 16, 5607.
22. (a) Ilg, K.; Werner, H. Organometallics 2001, 17, 3782.
23. (b) Ilg, K.; Werner, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1632.
24. (c) Werner, H.; Lass, R. W.; Gevert, O.; Wolf, J. Organometallics 1997, 16, 4077.
25. (d) Werner, H.; Schulz, M.; Windmüller, B. Organometallics 1995, 14, 3659.
26. (e) O'Connor, J. M.; Hiibner, K.; Closson, A.; Gantzel, P. Organometallics 2001, 20, 1482.
27. (f) O'Connor, J. M.; Pu, L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4129.
28. (a) Chin, C. S.; Kim, M.; Lee, H. Organometallics 2002, 21, 1679.
29. (b) Chin, C. S.; Cho, H.; Won, G.; Oh, M.; Ok, K. M. Organometallics 1999, 18, 4810.
30. (c) Chin, C. S.; Lee, H.; Park, H.; Kim, M. Organometallics 2002, 21, 3889.
31. (d) Chin, C. S.; Kim, M.; Lee, H.; Noh, S.; Ok, K. M. Organometallics 2002, 21, 4785.
32. (e) Chin, C. S.; Won, G.; Chong, D.; Kim, M.; Lee, H. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 218.
33. (a) Werner, H.; Ilg, K.; Weberndörfer, B. Organometallics 2000, 19, 3145.
34. (b) Burrows, A. D.; Green, M.; Jeffery, J. C.; Lynam, J. M.; Mahon, M. F. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3043.
35. (c) Werner, H.; Schäfer, M.; Wolf, J.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 191.
36. Chin, C. S.; Lee, M.; Oh, M.; Won, G.; Kim, M.; Park, Y. J. Organometallics 2000, 19, 1572.
37. (a) Semmelhack, M. F.; Lindenschmidt, A.; Ho, D. Organometallica 2001, 20, 4114.
38. (b) Hansen, H. D.; Nelson, J. H. Organometallics 2000, 19, 4740.
39. (c) Tenorio, M. A. J.; Tenorio, M. J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1997, 16, 5528.
40. (d) Štěpnička, P.; Gyepes, R. Organometallics 1997, 16, 5089.
41. (e) Bozec, H. L.; Ouzzine, K.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1991, 10, 2768.
42. Clark, H. C.; Manzer, L. E. J. Organomet. Chem. 1973, 47, C17.
43. (a) Sanford, M. S.; Valdez, M. R.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5455.
44. (b) Eateruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Ofñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1994, 13, 1669.
45. (c) Daniel, T.; Mahr, N.; Braun, T.; Werner, H. Organometallics 1993, 12, 1475.
46. (a) Luecke, H. F.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11008.
47. (b) Luecke, H. F.; Arndtsen, B. A.; Burger, P.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2517.
48. (a) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Organometallics 1999, 18, 2821.
49. (b) Bustelo, E.; Tenorio, M. J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4563.
50. (c) de los Ríos, I.; Tenorio, M. J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6529.
51. (d) Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6175.
52. (e) Huang, D.; Oliván, M.; Huffman, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 4700.
53. (f) Bianchini, C.; Innocenti, P.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. Organometallics 1996, 15, 272.
54. (a) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Lopez, A. M.; Oñate, E. Organometallics 1997, 16, 3169.
55. (b) Bianchini, C.; Casares, J. A.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4585.
56. (c) Bianchini, C.; Marchi, A.; Marvelli, L.; Peruzzini, M.; Romerosa, A. ; Rossi, R. Organometallics 1996, 15, 3804.
57. Wu, Z.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5503.
58. (a) Toomey, L. M.; Atwood, J. D. Organometallics 1997, 16, 490.
59. (b) Fong, R. H.; Lin, C.-H.; Idmoumaz, H.; Hersh, W. H. Organometallics 1993, 12, 503.
60. (c) Cutler, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 604.
61. (d) O'Connor, J. M.; Pu, L.; Rheingold, A. L. Organometallics 1988, 7, 2060.
62. (a) Fischer, H. Mechanistic Aspects of Carbene Complex Reactions. In Transition Metal Carbene Complexes; Seyferth, D., Ed.; Verlag Chemie: Deerfield Beach, FL, 1983; pp 248-259.
63. (b) Cardin, D. J.; Cetinkaya, B.; Lappert, M. F. Chem. Rev. 1972, 72, 545.
64. (c) Block, T. F.; Fenske, R. F.; Casey, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 441.
65. Vaska, L.; Peone, J., Jr. Suomen, Kemistilehti 1971, b44, 317.
66. (a) Bond, A. D.; Hopkins, A. D.; Rothenberger, A.; Wolf, R.; Woods, A. D.; Wright, D. S. Organometallica 2001, 20, 4454.
67. (b) Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Madonik, A. M. Organometallica 1986, 5, 215.
68. (c) Bryndza, H. E.; Evitt, E. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4948.
69. (d) Ozawa, F.; Fujimori, M.; Yamamoto, T.; Yamamoto, A. Organometallica 1986, 5, 2144.
70. (e) Scott, J. D.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1983, 2, 1643.
71. (f) Hill, G. S.; Yap, G. P. A.; Puddephatt, R. J. Organometallica 1999, 18, 1408.
72. (g) Ram, M. S.; Riordan, C. G.; Yap, G. P. A.; Liable-Sands, L.; Rheingold, A. L.; Marchaj, A.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1648.
73. (h) Canty, A. J.; Jin, H.; Roberts, A. S.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallica 1996, 15, 5713.