Resonance raman and electrocatalytic behavior of thiolate and imidazole bound iron porphyrin complexes on self assembled monolayers: Functional modeling of cytochrome P450

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 4, 2013, Pages 2000-2014

  Sengupta, Kushal ^a   Chatterjee, Sudipta ^a   Samanta, Subhra ^a   Bandyopadhyay, Sabyasachi ^a   Dey, Abhishek ^a  

^a DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOCHROME P450; FERRIC ION; IMIDAZOLE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; METALLOPORPHYRIN; OXYGEN; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRODE; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; PH; RAMAN SPECTROMETRY;

CATALYSIS; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; ELECTRODES; FERRIC COMPOUNDS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; IMIDAZOLES; METALLOPORPHYRINS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; SPECTRUM ANALYSIS, RAMAN; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84874080225     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic302369v     Document Type: Article

References (102)

1. Riggs, A. F. Curr. Opin. Struct. Biol. 1991, 1, 915
2. Møller, J. K. S.; Skibsted, L. H. Chem. Rev. 2002, 102, 1167
3. Flögel, U.; Merx, M. W.; Gödecke, A.; Decking, U. K. M.; Schrader, J. r. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 735
4. Kim, E.; Chufán, E. E.; Kamaraj, K.; Karlin, K. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1077
5. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253
6. Ferguson-Miller, S.; Babcock, G. T. Chem. Rev. 1996, 96, 2889
7. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841
8. Green, M. T.; Dawson, J. H.; Gray, H. B. Science 2004, 304, 1653
9. Meunier, B.; de Visser, S. l. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947
10. Dawson, J. H.; Sono, M. Chem. Rev. 1987, 87, 1255
11. Mak, L. H.; Sadeghi, S. J.; Fantuzzi, A.; Gilardi, G. Anal. Chem. 2010, 82, 5357
12. Sadeghi, S. J.; Fantuzzi, A.; Gilardi, G. Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2011, 1814, 237
13. van der Felt, C.; Hindoyan, K.; Choi, K.; Javdan, N.; Goldman, P.; Bustos, R.; Star, A. G.; Hunter, B. M.; Hill, M. G.; Nersissian, A.; Udit, A. K. J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 1350
14. Higuchi, T.; Uzu, S.; Hirobe, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7051
15. Ueyama, N.; Nishikawa, N.; Yamada, Y.; Okamura, T.-a.; Nakamura, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12826
16. Ueno, T.; Nishikawa, N.; Moriyama, S.; Adachi, S.; Lee, K.; Okamura, T.-a.; Ueyama, N.; Nakamura, A. Inorg. Chem. 1999, 38, 1199
17. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L. Chem. Rev. 2004, 104, 939
18. Mirica, L. M.; Vance, M.; Rudd, D. J.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I.; Stack, T. D. P. Science 2005, 308, 1890
19. Collman, J. P.; Dey, A.; Yang, Y.; Ghosh, S.; Decréau, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 10528
20. Nam, W.; Lim, M. H.; Moon, S. K.; Kim, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10805
21. Pires, S. M. G.; Paula, R. D.; Simoes, M. M. Q.; Silva, A. M. S.; Domingues, M. R. M.; Santos, I. C. M. S.; Vargas, M. D.; Ferreira, V. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. RSC Advances 2011, 1, 1195
22. Nam, W.; Park, S.-E.; Lim, I. K.; Lim, M. H.; Hong, J.; Kim, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14674
23. Kaizer, J. z.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472
24. Cho, K.-B.; Chen, H.; Janardanan, D.; de Visser, S. P.; Shaik, S.; Nam, W. Chem. Commun. 2012, 48, 2189
25. Seo, M. S.; Kim, N. H.; Cho, K.-B.; So, J. E.; Park, S. K.; Clemancey, M.; Garcia-Serres, R.; Latour, J.-M.; Shaik, S.; Nam, W. Chem. Sci. 2011, 2, 1039
26. Liu, W.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12847
27. Bell, S. R.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9640
28. Shook, R. L.; Borovik, A. S. Chem. Commun. 2008, 6095
29. Wu, X.; Seo, M. S.; Davis, K. M.; Lee, Y.-M.; Chen, J.; Cho, K.-B.; Pushkar, Y. N.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20088
30. Cho, J.; Jeon, S.; Wilson, S. A.; Liu, L. V.; Kang, E. A.; Braymer, J. J.; Lim, M. H.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Valentine, J. S.; Solomon, E. I.; Nam, W. Nature 2011, 478, 502
31. Lee, Y.-M.; Hong, S.; Morimoto, Y.; Shin, W.; Fukuzumi, S.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10668
32. Mukherjee, A.; Cranswick, M. A.; Chakrabarti, M.; Paine, T. K.; Fujisawa, K.; Munck, E.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2010, 49, 3618
33. Martinho, M.; Blain, G.; Banse, F. Dalton Trans. 2010, 39, 1630
34. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522
35. Lee, D.; Pierce, B.; Krebs, C.; Hendrich, M. P.; Huynh, B. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3993
36. Shook, R. L.; Gunderson, W. A.; Greaves, J.; Ziller, J. W.; Hendrich, M. P.; Borovik, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8888
37. Friedle, S.; Reisner, E.; Lippard, S. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2768
38. Love, J. C.; Estroff, L. A.; Kriebel, J. K.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1103
39. Stupp, S. I. Chem. Rev. 2005, 105, 1023
40. Chidsey, C. E. D. Science 1991, 251, 919
41. Prime, K. L.; Whitesides, G. M. Science 1991, 252, 1164
42. Yokoyama, K.; Leigh, B. S.; Sheng, Y.; Niki, K.; Nakamura, N.; Ohno, H.; Winkler, J. R.; Gray, H. B.; Richards, J. H. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1095
43. Fujita, K.; Nakamura, N.; Ohno, H.; Leigh, B. S.; Niki, K.; Gray, H. B.; Richards, J. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13954
44. Udit, A. K.; Hollingsworth, W.; Choi, K. Bioconjugate Chem. 2010, 21, 399
45. Albrecht, T.; Li, W.; Ulstrup, J.; Haehnel, W.; Hildebrandt, P. ChemPhysChem 2005, 6, 961
46. Collman, J. P.; Decreau, R. A. Chem. Commun. 2008, 5065
47. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Eberspacher, T. P. A.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2006, 22, 2457
48. Mukherjee, S.; Sengupta, K.; Das, M.; Jana, S.; Dey, A. J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 1009
49. Offord, D. A.; Sachs, S. B.; Ennis, M. S.; Eberspacher, T. A.; Griffin, J. H.; Chidsey, C. E. D.; Collman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4478
50. Eberspacher, T. A.; Collman, J. P.; Chidsey, C. E. D.; Donohue, D. L.; Van Ryswyk, H. Langmuir 2003, 19, 3814
51. Vecchi, A.; Gatto, E.; Floris, B.; Conte, V.; Venanzi, M.; Nemykin, V. N.; Galloni, P. Chem. Commun. 2012, 48, 5145
52. Collman, J. P.; Gagne, R. R.; Reed, C.; Halbert, T. R.; Lang, G.; Robinson, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1427
53. Samanta, S.; Sengupta, K.; Mittra, K.; Bandyopadhyay, S.; Dey, A. Chem. Commun. 2012, 48, 7631
54. Mittra, K.; Chatterjee, S.; Samanta, S.; Sengupta, K.; Bhattacharjee, H.; Dey, A. Chem. Commun. 2012, 48, 10535
55. Pramanik, D.; Sengupta, K.; Mukherjee, S.; Dey, S. G.; Dey, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12180
56. Zhang, Y.; Wilson, G. S. J. Electroanal. Chem. 1993, 345, 253
57. Bulovas, A. T., Z.; Niaura, G.; KažemeÌkaiteÌ, M.; MarcinkevičieneÌ, L.; Bachmatova, I. M., R.; Razumas, V. Chemija 2007, 18, 9
58. Hildebrandt, P.; Macor, K. A.; Czernuszewicz, R. S. J. Raman Spectrosc. 1988, 19, 65
59. Sharma, B.; F., R. R.; Henry, A. I.; Ringe, E.; Van Duyne, R. P. Mater. Today 2012, 15, 16
60. Murgida, D. H.; Hildebrandt, P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 937
61. Tsuchida, E.; Komatsu, T.; Arai, K.; Nishide, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2465
62. Udit, A. K.; Hagen, K. D.; Goldman, P. J.; Star, A.; Gillan, J. M.; Gray, H. B.; Hill, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10320
63. Smith, A. T.; Su, Y.; Stevens, D. J.; Majtan, T.; Kraus, J. P.; Burstyn, J. N. Biochemistry 2012, 51, 6360
64. Dawson, J. H.; Andersson, L. A.; Sono, M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 3606
65. Zhao, J.; Das, A.; Schatz, G. C.; Sligar, S. G.; Van Duyne, R. P. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13084
66. Das, A.; Zhao, J.; Schatz, G. C.; Sligar, S. G.; Van Duyne, R. P. Anal. Chem. 2009, 81, 3754
67. Zhao, J.; Das, A.; Zhang, X.; Schatz, G. C.; Sligar, S. G.; Van Duyne, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11004
68. Hashimoto, S.; Mizutani, Y.; Tatsuno, Y.; Kitagawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6542
69. Burke, J. M.; Kincaid, J. R.; Peters, S.; Gagne, R. R.; Collman, J. P.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6083
70. Das, P. K.; Chatterjee, S.; Samanta, S.; Dey, A. Inorg. Chem. 2012, 51 (20) 10704
71. Meinhold, P.; Peters, M. W.; Hartwick, A.; Hernandez, A. R.; Arnold, F. H. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 763
72. Lewis, J. C.; Coelho, P. S.; Arnold, F. H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2003
73. Costentin, C.; Robert, M.; Saveánt, J.-M. Chem. Rev. 2010, 110, PR1
74. Hammes-Schiffer, S.; Stuchebrukhov, A. A. Chem. Rev. 2010, 110, 6939
75. Pramanik, D.; Dey, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 81
76. Collman, J. P.; Fu, L.; Herrmann, P. C.; Zhang, X. Science 1997, 275, 949
77. Chang, C. J.; Loh, Z.-H.; Shi, C.; Anson, F. C.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10013
78. Shi, C.; Anson, F. C. Inorg. Chem. 1990, 29, 4298
79. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods; J. Wiley: New York, 1980; p 300.
80. Kistiakowsky, W. Z. Physik. Chem. 1900, 35, 431
81. Nam, W.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1772
82. Goh, Y. M.; Nam, W. Inorg. Chem. 1999, 38, 914
83. Sligar, S. G. Biochemistry 1976, 15, 5399
84. Makino, R.; Chiang, R.; Hager, L. P. Biochemistry 1976, 15, 4748
85. Sligar, S. G.; Gunsalus, I. C. Biochemistry 1979, 18, 2290
86. Goldfarb, D.; Bernardo, M.; Thomann, H.; Kroneck, P. M. H.; Ullrich, V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2686
87. Sligar, S. G.; Lipscomb, J. D.; Debrunner, P. G.; Gunsalus, I. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1974, 61, 290
88. Denisov, I. G.; Grinkova, Y. V.; Baas, B. J.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 2006, 281, 23313
89. Brantley, R. E.; Smerdon, S. J.; Wilkinson, A. J.; Singleton, E. W.; Olson, J. S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 6995
90. Chang, C. K.; Dolphin, D. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5948
91. Traylor, T. G.; Mincey, T. C.; Berzinis, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7084
92. Tani, F.; Matsu-ura, M.; Nakayama, S.; Naruta, Y. Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 219
93. Suzuki, N.; Higuchi, T.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Uekusa, H.; Ohashi, Y.; Uchida, T.; Kitagawa, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11571
94. Das, P. K.; Chatterjee, S.; Samanta, S.; Dey, A. Inorg. Chem. 2012, 51, 10704
95. Wu, Y.-D.; Wong, C.-L.; Chan, K. W. K.; Ji, G.-Z.; Jiang, X.-K. J. Org. Chem. 1996, 61, 746
96. Yamazaki, S.-i.; Yao, M.; Fujiwara, N.; Siroma, Z.; Yasuda, K.; Ioroi, T. Chem. Commun. 2012, 48, 4353
97. Liu, L.; Yu, M.; Wayland, B. B.; Fu, X. Chem. Commun. 2010, 46, 6353
98. Elouarzaki, K.; Le Goff, A.; Holzinger, M.; Thery, J.; Cosnier, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14078
99. Creager, S. E.; Murray, R. W. Inorg. Chem. 1987, 26, 2612
100. Creager, S. E.; Raybuck, S. A.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4225
101. Guo, C.-C.; Huang, G.; Zhang, X.-B.; Guo, D.-C. Appl. Catal., A 2003, 247, 261
102. Nouri-Nigjeh, E.; Bischoff, R.; Bruins, A. P.; Permentier, H. P. Curr. Drug Metab. 2011, 12, 359