Efficient two-electron reduction of dioxygen to hydrogen peroxide with one-electron reductants with a small overpotential catalyzed by a cobalt chlorin complex

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 7, 2013, Pages 2800-2808

  Mase, Kentaro ^a   Ohkubo, Kei ^a   Fukuzumi, Shunichi ^a,b  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZONITRILES; CATALYTIC CYCLES; CATALYTIC REACTIVITY; CATALYTIC TURNOVER; CHLORINS; COBALT PORPHYRINS; DETAILED KINETICS; DIANIONS; DIOXYGENS; ELECTRON-TRANSFER; FERROCENE DERIVATIVE; NO REDUCTION; OVERPOTENTIAL; PERCHLORIC ACIDS; POSITIVE SHIFT; PROTON-COUPLED ELECTRON TRANSFER; PROTONATED; RATE DETERMINING STEP; REDUCTANTS; TWO-ELECTRON REDUCTION;

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSIS; COBALT; ELECTRONS; HYDROGEN PEROXIDE; INORGANIC ACIDS; IRON COMPOUNDS; ORGANOMETALLICS; PEROXIDES; PORPHYRINS; PROTONATION;

COBALT COMPOUNDS;

BENZONITRILE; CHLORINE; COBALT; COBALT CHLORIN; HYDROGEN PEROXIDE; OXYGEN; PERCHLORIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; PROTON TRANSPORT;

CATALYSIS; COBALT; COORDINATION COMPLEXES; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONS; HYDROGEN PEROXIDE; OXYGEN; PORPHYRINS; REDUCING AGENTS;

EID: 84874064661     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja312199h     Document Type: Article

References (103)

1. Abrantes, S.; Amaral, E.; Costa, A. P.; Shatalov, A. A.; Duarte, A. P. Ind. Crop. Prod. 2007, 25, 288
2. Zeronian, S. H.; Inglesby, M. K. Cellulose 1995, 2, 265
3. Li, L.; Lee, S.; Lee, H. L.; Youn, H. J. BioResources 2011, 6, 721
4. Disselkamp, R. S. Energy Fuels 2008, 22, 2771
5. Disselkamp, R. S. Int. J. Hydrogen Energy 2010, 35, 1049
6. Yamada, Y.; Fukunishi, Y.; Yamazaki, S.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2010, 46, 7334
7. Yamazaki, S.; Siroma, Z.; Senoh, H.; Ioroi, T.; Fujiwara, N.; Yasuda, K. J. Power Sources 2008, 178, 20
8. Fukuzumi, S.; Yamada, Y.; Karlin, K. D. Electrochim. Acta 2012, 82, 493
9. Yamada, Y.; Yoshida, S.; Honda, T.; Fukuzumi, S. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2822
10. Jing, X.; Cao, D.; Liu, Y.; Wang, G.; Yin, J.; Wen, Q.; Gao, Y. J. Electroanal. Chem. 2011, 658, 46
11. Sanli, A. E.; AytacÌ, A. Int. J. Hydrogen Energy 2011, 36, 869
12. Shaegh, S. A. M.; Nguyen, N.-T.; Ehteshami, S. M. M.; Chan, S. H. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8225
13. Lei, T.; Tian, Y. M.; Wang, G. L.; Yin, J. L.; Gao, Y. Y.; Wen, Q.; Cao, D. X. Fuel Cells 2011, 11, 431
14. Hasvold, O.; Storkersen, N.; Forseth, S.; Lian, T. J. Power Sources 2006, 162, 935
15. Patrissi, C. J.; Bessette, R. R.; Kim, Y. K.; Schumacher, C. R. J. Electrochem. Soc. 2008, 155, B558
16. Santacesaria, E.; Serio, M. D.; Velotti, R.; Leone, U. Ind. Eng. Chem. Res. 1994, 33, 277
17. Zagal, J. H.; Griveau, S.; Silva, J. F.; Nyokong, T.; Bedioui, F. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2755
18. Collman, J. P.; Boulatov, R.; Sunderland, C. J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vol. 11, p 1.
19. Kadish, K. M.; Frémond, L.; Shen, J.; Chen, P.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; El Ojaimi, M.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 2009, 48, 2571
20. Chen, P.; Lau, H.; Habermeyer, B.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Kadish, K. M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 762
21. Kadish, K. M.; Frémond, L.; Ou, Z.; Shao, J.; Shi, C.; Anson, F. C.; Burdet, F.; Gros, C. P.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5625
22. Kadish, K. M.; Shen, J.; Frémond, L.; Chen, P.; El Ojaimi, M.; Chkounda, M.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Guilard, R. Inorg. Chem. 2008, 47, 6726
23. Partovi-Nia, R.; Su, B.; Méndez, M. A; Habermeyer, B.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Samec, Z.; Girault, H. H. ChemPhysChem 2010, 11, 2979
24. Su, B.; Hatay, I.; Trojánek, A.; Samec, Z.; Khoury, T.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Daina, A.; Carrupt, P.-A.; Girault, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2655
25. Anson, F. C.; Shi, C.; Steiger, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 437
26. Shi, C.; Steiger, B.; Yuasa, M.; Anson, F. C. Inorg. Chem. 1997, 36, 4294
27. Shi, C.; Anson, F. C. Inorg. Chem. 1998, 37, 1037
28. Liu, Z.; Anson, F. C. Inorg. Chem. 2000, 39, 274
29. Yamanaka, I.; Tazawa, S.; Murayama, T.; Ichihashi, R.; Hanaizumi, N. ChemPhysChem 2008, 1, 988
30. Fellinger, T.-P.; Hasche, F.; Strasser, P.; Antonietti, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4072
31. Fukuzumi, S.; Okamoto, K.; Gros, C. P.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10441
32. Fukuzumi, S.; Okamoto, K.; Tokuda, Y.; Gros, C. P.; Guilard, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 17059
33. Fukuzumi, S. Chem. Lett. 2008, 37, 808
34. Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. Inorg. Chem. 1989, 28, 2459
35. Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. Inorg. Chem. 1990, 29, 653
36. Fukuzumi, S.; Mochizuki, S.; Tanaka, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 391
37. Fukuzumi, S.; Mandal, S.; Mase, K.; Ohkubo, K.; Park, H.; Benet-Buchholz, J.; Nam, W.; Llobet, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9906
38. Honda, T.; Kojima, T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4196
39. Chang, C. J.; Deng, Y.; Shi, C.; Anson, F. C.; Nocera, D. G. Chem. Commun. 2010, 46, 7334
40. Chang, C. J.; Loh, Z.-H.; Shi, C.; Anson, F. C.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10013
41. McGuire, R.; Dogutan, D. K.; Teets, T. S.; Suntivich, J.; Shao-Horn, Y. Chem. Sci. 2010, 1, 411
42. Dogutan, D. K.; Stoian, S. A; McGuire, R.; Schwalbe, M.; Teets, T. S.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 131
43. Teets, T. S.; Cook, T. R.; McCarthy, B. D.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8114
44. Askarizadeh, E.; Yaghoob, S. B.; Boghaei, D. M.; Slawin, A. M. Z.; Love, J. B. Chem. Commun. 2010, 46, 710
45. Volpe, M.; Hartnett, H.; Leeland, J. W.; Wills, K.; Ogunshun, M.; Duncombe, B. J.; Wilson, C.; Blake, A. J.; McMaster, J.; Love, J. B. Inorg. Chem. 2009, 48, 5195
46. Ramdhanie, B.; Telser, J.; Caneschi, A.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Goldberg, D. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2515
47. Savéant, J.-M. Chem. Rev. 2008, 108, 2348
48. Schechter, A.; Stanevsky, M.; Mahammed, A.; Gross, Z. Inorg. Chem. 2012, 21, 22
49. Chen, R.; Li, H.; Chu, D.; Wang, G. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 20689
50. Shi, Z.; Zhang, J. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7084
51. Masa, J.; Ozoemena, K.; Schuhmann, W.; Zagal, J. H. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 762
52. Zagal, J. H.; Gulppi, M.; Isaacs, M.; Cárdenas-Jirón, G.; Aguirre, M. J. Electrochim. Acta 1998, 44, 1349
53. Ward, A. L.; Elbaz, L.; Kerr, J. B.; Arnold, J. Inorg. Chem. 2012, 51, 4694
54. Liu, R.; von Malotki, C.; Arnold, L.; Koshino, N.; Higashimura, H.; Baumgarten, M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10372
55. Yoshimoto, S.; Inukai, J.; Tada, A.; Abe, T.; Morimoto, T.; Osuka, A.; Furuta, H.; Itaya, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1948
56. Hatay, I.; Su, B.; Li, F.; Méndez, M. A.; Khoury, T.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Ersoz, M.; Samec, Z.; Girault, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13453
57. Partovi-Nia, R.; Su, B.; Li, F.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Samec, Z.; Girault, H. H. Chem. Eur. J 2009, 15, 2335
58. Hatay, I.; Su, B.; Méndez, M. A.; Corminboeuf, C.; Khoury, T.; Gros, C. P.; Bourdillon, M.; Meyer, M.; Barbe, J.-M.; Ersoz, M.; Zális, S.; Samec, Z.; Girault, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13733
59. Decréau, R. A.; Collman, J. P.; Hosseini, A. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1291
60. Collman, J. P.; Boulatov, R.; Sunderland, C. J.; Fu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 561
61. Rosenthal, J.; Nocera, D. G. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 543
62. Schwalbe, M.; Dogutan, D. K.; Stoian, S. A.; Teets, T. S.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 1368
63. Chang, C. J.; Chng, L. L.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1866
64. Halime, Z.; Kotani, H.; Fukuzumi, S.; Karlin, K. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 13990
65. Chufán, E. E.; Puiu, S. C.; Karlin, K. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 563
66. Kim, E.; Chufán, E. E.; Kamaraj, K.; Karlin, K. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1077
67. Carver, C. T.; Matson, B. D.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5444
68. Matson, B. D.; Carver, C. T.; Von Ruden, A.; Yang, J. Y.; Raugei, S.; Mayer, J. M. Chem. Commun. 2012, 48, 11100
69. Warren, J. J.; Tronic, T. A.; Mayer, J. M. Chem. Rev. 2010, 110, 6961
70. Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Lucas, H. R.; Doi, K.; Suenobu, T.; Peterson, R.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6874
71. Tahsini, L.; Kotani, H.; Lee, Y.-M.; Cho, J.; Nam, W.; Karlin, K. D.; Fukuzumi, S. Chem. Eur. J 2012, 18, 1084
72. Fukuzumi, S.; Tahsini, L.; Lee, Y.-M.; Ohkubo, K.; Nam, W.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7025
73. Thorseth, M. A.; Letko, C. S.; Rauchfuss, T. B.; Gewirth, A. A. Inorg. Chem. 2011, 50, 6158
74. Girth, A. A.; Thorum, M. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 3557
75. Thorum, M. S.; Yadav, J.; Gewirth, A. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 165
76. McCrory, C. C. L.; Devadoss, A.; Ottenwaelder, X.; Lowe, R. D.; Stack, T. D. P.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3696
77. Orzeł, Ł.; Kania, A.; Rutkowska-ZÌbik, D.; Susz, A.; Stochel, G.; Fiedor, L. Inorg. Chem. 2010, 49, 7362
78. Chen, C.-Y.; Sun, E.; Fan, D.; Taniguchi, M.; McDowell, B. E.; Yang, E.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Inorg. Chem. 2012, 51, 9443
79. Saga, Y.; Miura, R.; Sadaoka, K.; Hirai, Y. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 11757
80. Oettmeler, W.; Janson, T. R.; Thurnauer, M. C.; Shipman, L. L.; Katz, J. J. J. Phys. Chem. 1977, 81, 339
81. Hartwich, G.; Fiedor, L.; Simonin, I.; Cmiel, E.; Schäfer, W.; Noy, D.; Scherz, A.; Scheer, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3675
82. Armarego, W. L. F.; Chai, C. L. L. In Purification of Laboratory Chemicals, 5 th ed.; Butterworth-Heinemann: Oxford, U.K., 2003.
83. Wasielenski, M. R.; Svec, W. A. J. Org. Chem. 1980, 45, 1969
84. Zheng, G.; Li, H.; Zhang, M.; L-Katz, S.; Chance, B.; Glickson, J. D. Bioconjugate Chem 2002, 13, 392
85. Arian, D.; Cló, E.; Gothelf, K. V.; Mokhir, A. Chem. Eur. J. 2010, 16, 288
86. Ishigure, S.; Mitsui, T.; Ito, S.; Kondo, Y.; Kawabe, S.; Kondo, M.; Dewa, T.; Mino, H.; Itoh, S.; Nango, M. Langmuir 2010, 26, 7774
87. Paolesse, R.; Pandey, R. K.; Forsyth, T. P.; Jaquinod, L.; Gerzevske, K. R.; Nurco, D. J.; Sengo, M. O.; Licoccia, S.; Boschi, T.; Smith, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3869
88. Tamiaki, H.; Kunieda, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2443
89. Huber, V.; Sengupta, S.; Würthner, F. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7791
90. Ellis, P. E.; Linard, J. E.; Szymanski, T.; Jones, R. D.; Budge, J. R.; Basolo, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1889
91. Hill, A. V. J. Physiol. (London) 1910, 40, 4
92. Fukuzumi, S.; Kuroda, S.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3020
93. Fukuzumi, S.; Imahori, H.; Yamada, H.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571
94. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Chen, Y.; Pandey, R. K.; Zhan, R.; Shao, J.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5105
95. Mann, C. K.; Barnes, K. K. In Electrochemical Reactions in Non-aqueous Systems; Marcel Dekker: New York, 1970.
96. Honda, T.; Kojima, T.; Kobayashi, N.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2725
97. Honda, T.; Kojima, T.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2011, 47, 7986
98. Bernstein, P. A.; Lever, A. B. P. Inorg. Chim. Acta 1992, 198-200, 543
99. Collman, J. P.; Berg, K. E.; Sunderland, C. J.; Aukauloo, A.; Vance, M. A.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2002, 41, 6583
100. Ohkubo, K.; Kitaguchi, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11613
101. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K. Chem. Eur. J 2000, 6, 4532
102. Fukuzumi, S.; Patz, M.; Suenobu, T.; Kuwahara, Y.; Itoh, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1605
103. Ohkubo, K.; Saija C. Menon, S. C.; Orita, A.; Otera, J.; Fukuzumi, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 4720