Distal metal effects in cobalt porphyrins related to CcO

Inorganic Chemistry

Volumn 41, Issue 25, 2002, Pages 6583-6596

  Collman, James P ^a   Berg, Katja E ^a   Sunderland, Christopher J ^a   Aukauloo, Ally ^a   Vance, Michael A ^a   Solomon, Edward I ^a  

^a STANFORD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COBALT; CYTOCHROME C OXIDASE; IMIDAZOLE; OXYGEN; PORPHYRIN; COPPER; METALLOPORPHYRIN;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; ELECTRON SPIN RESONANCE; ENZYME ACTIVE SITE; HYDROGEN BOND; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RAMAN SPECTROMETRY; X RAY DIFFRACTION; BINDING SITE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; KINETICS; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

BINDING SITES; CATALYSIS; COBALT; COPPER; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ELECTRON TRANSPORT COMPLEX IV; KINETICS; METALLOPORPHYRINS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; SPECTRUM ANALYSIS, RAMAN;

EID: 0037121883     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic020395i     Document Type: Article

References (85)

1. Jameson, G. B.; Ibers, J. A. In Bioinorganic Chemistry; Bertini, I., Gray, H. B., Lippard, S. J., Valentine, J. S., Eds.; University Science Books: Mill Valley, CA, 1994.
2. Traylor, T. G.; Traylor, P. S. In Active Oxygen in Biochemistry; Valentine, J. S., Foote, C. S., Greenberg, A., Liebman, J. F., Eds.; Blackie Academic & Professional: London, 1995; Vol. 3, pp 84-187.
3. Bruha, A.; Kincaid, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6006-6014.
4. Proniewicz, L. M. K.; Kincaid, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 675-681.
5. Proniewicz, L. M. K.; Kincaid, J. R. Coord. Chem. Rev. 1997, 161, 81-127.
6. Jones, R. D.; Summerville, D. A.; Basolo, F. Chem. Rev. 1979, 79, 139-179.
7. Niederhoffer, E. C.; Timmons, J. H.; Martell, A. E. Chem. Rev. 1984, 84, 137-203.
8. Capaldi, R. A. Annu. Rev. Biochem. 1990, 59, 569-596.
9. Malmstrom, B. G. Chem. Rev. 1990, 90, 1247-1260.
10. Ferguson-Miller, S.; Babcock, G. T. Chem. Rev. 1996, 96, 2889-2907.
11. Tolman, W. B.; Spencer, D. J. E. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 188-195.
12. Collman, J. P.; Fu, L.; Herrmann, P. C.; Wang, Z.; Rapta, M.; Broring, M.; Schwenninger, R.; Boitrel, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3397-3400.
13. Collman, J. P.; Rapta, M.; Broring, M.; Raptova, L.; Schwenninger, R.; Boitrel, B.; Fu, L.; L'Her, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1387-1388.
14. Collman, J. P.; Schwenninger, R.; Rapta, M.; Broring, M.; Fu, L. Chem. Commun. 1999, 137-138.
15. Naruta, Y.; Sasaki, T.; Tani, F.; Tachi, Y.; Kawato, N.; Nakamura, N. J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 239-246.
16. Kopf, M.-A.; Karlin, K. D. In Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes; Meunier, B., Ed.; Imperial College Press: London, 2000; pp 309-362.
17. Collman, J. P.; Fu, L.; Herrmann, P. C.; Zhang, X. M. Science 1997, 275, 949-951.
18. Collman, J. P. Inorg. Chem. 1997, 36, 5145-5155.
19. Elliott, C. M.; Arnette, J. K.; Krebs, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4904-4911.
20. Koeller, S.; Cocolios, P.; Guilard, R. New J. Chem. 1994, 18, 849-859.
21. Kadish, K. M.; Shao, J. G.; Ou, Z. P.; Comte, C.; Gros, C. P.; Guilard, R. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 639-648.
22. Andrioletti, B.; Ricard, D.; Boitrel, B. New J. Chem. 1999, 23, 1143-1150.
23. Collman, J. P.; Broring, M.; Fu, L.; Rapta, M.; Schwenninger, R.; Straumanis, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 8082-8083.
24. Collman, J. P.; Broring, M.; Fu, L.; Rapta, M.; Schwenninger, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 8084-8085.
25. Collman, J. P.; Sunderland, C. J.; Boulatov, R. Inorg. Chem. 2002, 41, 2282-2291.
26. Tsukihara, T.; Aoyama, H.; Yamashita, E.; Tomizaki, T.; Yamaguchi, H.; Shinzawaltoh, K.; Nakashima, R.; Yaono, R.; Yoshikawa, S. Science 1996, 272, 1136-1144.
27. Yoshikawa, S.; Shinzawaltoh, K.; Nakashima, R.; Yaono, R.; Yamashita, E.; Inoue, N.; Yao, M.; Fei, M. J.; Libeu, C. P.; Mizushima, T.; Yamaguchi, H.; Tomizaki, T.; Tsukihara, T. Science 1998, 280, 1723-1729.
28. Yoshikawa, S.; Shinzawa-Itoh, K.; Tsukihara, T. J. Inorg. Biochem. 2000, 82, 1-7.
29. Iwata, S.; Ostermeier, C.; Ludwig, B.; Michel, H. Nature 1995, 376, 660-669.
30. Ostermeier, C.; Harrenga, A.; Ermler, U.; Michel, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10547-10553.
31. Ricard, D.; Didier, A.; L'Her, M.; Boitrel, B. ChemBioChem 2001, 2, 144-148.
32. Collman, J. P.; Boulatov, R.; Sunderland, C. J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA; volume in press.
33. Collman, J. P.; Fu, L. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 455-463.
34. Momenteau, M.; Reed, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 659-698.
35. Sanders, J. K. M.; Bampos, N.; Clyde-Watson, Z.; Darling, S. L.; Hawley, J. C.; Kim, H.-J.; Ching Mak, C.; Webb, S. J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 3, p 23.
36. Collman, J. P.; Zhang, X.; Wong, K.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6245-6251.
37. Effendy, G.; Gioia Lobbia, G.; Pettinari, C.; Santini, C.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chim. Acta 2000, 298, 146-153.
38. Rasika Dias, H. V.; Wang, Z.; Jin, W. Inorg. Chem. 1997, 36, 6205-6215.
39. Walker, F. A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 5, pp 108, 160.
40. Clayden, N. J.; Moore, G. R.; Williams, R. J. P.; Baldwin, J. E.; Crossley, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1863-1868.
41. Rondelez, Y.; Seneque, O.; Rager, M. N.; Duprat, A. F.; Reinaud, O. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4218-4226 and references therein.
42. Wayland, B. B.; Minkiewixz, J. V.; Abd-Elmageed, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2795-2801.
43. Wayland, B. B.; Sherry, A. E.; Bunn, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7675-7684.
44. Kozuka, M.; Nakamoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2162-2168.
45. Schmidt, E.; Zhang, H.; Chang, C. K.; Babcock, G. T.; Oertling, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2954-2961.
46. Kadish, K. M.; Li, J.; Van Caemelbecke, E.; Ou, Z. P.; Guo, N.; Autret, M.; F. D. S.; Tagliatesta, P. Inorg. Chem. 1997, 36, 6292-6298.
47. Chaudhuri, P.; Oder, K. J. Organomet. Chem. 1989, 367, 249-258.
48. Mahapatra, S.; Halfen, J. A.; Wilkinson, E. C.; Pan, G. F.; Wang, X. D.; Young, V. G.; Cramer, C. J.; Que, L.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11555-11574.
49. Berreau, L. M.; Halfen, J. A.; Young, V. G.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 1998, 37, 1091-1098.
50. Berreau, L. M.; Halfen, J. A.; Young, V. G.; Tolman, W. B. Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 115-128.
51. Park, K. D.; Guo, K.; Adebodun, F.; Chiu, M. L.; Sligar, S. G.; Oldfield, E. Biochemistry 1991, 30, 2333-2347.
52. Ray, G. B.; Li, X. Y.; Ibers, J. A.; Sessler, J. L.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 162-176.
53. Uno, T.; Mogi, T.; Tsubaki, M.; Nishimura, Y.; Anraku, Y. J. Biol. Chem. 1994, 269, 11912-11920.
54. Spiro, T. G.; Kozlowski, P. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 137-144.
55. Rovira, C.; Schulze, B.; Eichinger, M.; Evanseck, J. D.; Parrinello, M. Biophys. J. 2001, 81, 435-445.
56. Proshlyakov, D. A.; Pressler, M. A.; Babcock, G. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 8020-8025.
57. Fabian, M.; Wong, W. W.; Gennis, R. B.; Palmer, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 13114-13117.
58. Collman, J. P.; Herrmann, P. C.; Boitrel, B.; Zhang, X. M.; Eberspacher, T. A.; Fu, L.; Wang, J. L.; Rousseau, D. L.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9783-9784.
59. Sasaki, T.; Nakamura, N.; Naruta, Y. Chem. Lett. 1998, 351-352.
60. Ghiladi, R. A.; Ju, T. D.; Lee, D. H.; Moenne-Loccoz, P.; Kaderli, S.; Neuhold, Y. M.; Zuberbuhler, A. D.; Woods, A. S.; Cotter, R. J.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9885-9886.
61. Kopf, M. A.; Neuhold, Y. M.; Zuberbuhler, A. D.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1999, 38, 3093-3102.
62. Kopf, M. A.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1999, 38, 4922-4923.
63. Ghiladi, R. A.; Hatwell, K. R.; Karlin, K. D.; Huang, H. W.; Moenne-Loccoz, P.; Krebs, C.; Huynh, B. H.; Marzilli, L. A.; Cotter, R. J.; Kaderli, S.; Zuberbuhler, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6183-6184.
64. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Doxsee, K. M.; Halbert, T. R.; Hayes, S. E.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2761-2766.
65. Chu, G. C.; Tomita, T.; Sonnichsen, F. D.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1999, 274, 24490-24496.
66. Fujii, H.; Dou, Y.; Zhou, H.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8251-8252.
67. Bowen, J. H.; Shokhirev, N. V.; Raitsimring, A. M.; Buttlaire, D. H.; Walker, F. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 8683-8691.
68. Brucker, E. A.; Olson, J. S.; Phillips, G. N.; Dou, Y.; Ikeda-Saito, M. J. Biol. Chem. 1996, 271, 25419-25422.
69. VanDoorslaer, S.; Bachmann, R.; Schweiger, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5446-5455.
70. Hathaway, B. J. Comprehensive Coordination Chemistry; Pergamon Press: New York, 1987; Vol. 5.
71. Walker, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4235-4244.
72. Salmon, L.; Biedcharreton, C.; Gaudemer, A.; Moisy, P.; Bedioui, F.; Devynek, J. Inorg. Chem. 1990, 29, 2734-2740.
73. Tang, H.; Dolphin, D. Inorg. Chem. 1996, 35, 6539-6545.
74. Chu, G. C.; Tomita, T.; Sonnichsen, F.; Yoshida, T.; Ikeda-Saito, M. Biophys. J. 1999, 76, A426-A426.
75. Walker, F. A.; Bowen, J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7632-7635.
76. See Supporting Information.
77. Jene, P. G.; Ibers, J. A. Inorg. Chem. 2000, 39, 3823-3827.
78. Kloek, A. P.; Yang, J.; Mathews, F. S.; Goldberg, D. E. J. Biol. Chem. 1993, 268, 17669-17671.
79. Proniewicz, L. M.; Bruha, A.; Nakamoto, K.; Kyuno, E.; Kincaid, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7050-7056.
80. Steiger, B.; Anson, F. C. Inorg. Chem. 2000, 39, 4579-4585.
81. Sawyer, D. T. Oxygen Chemistry; Oxford University Press: New York, 1991.
82. Sorrell, T. N.; Jameson, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6013-6018.
83. Sorrell, T. N.; Allen, W. E.; White, P. S. Inorg. Chem. 1995, 34, 952-960.
84. Collman, J. P.; Berg, K. E.; Sunderland, C. J. Unpublished results.
85. Hori, H.; Ikeda-Saito, M.; Yonetani, T. J. Biol. Chem. 1982, 257, 3636-3642.