Structure-property relationships for self-assembled zinc chlorin light-harvesting dye aggregates

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 26, 2008, Pages 7791-7807

  Huber, Valerie ^a   Sengupta, Sanchita ^a   Würthner, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

Aggregation; Dyes pigments; Light harvesting; Self assembly; Zinc chlorins

Indexed keywords

AGGLOMERATION;

AGGREGATION; DYES/PIGMENTS; LIGHT HARVESTING; SELF-ASSEMBLY; ZINC CHLORINS;

ZINC;

BACTERIOCHLOROPHYLL; CHLORIN; MACROGOL DERIVATIVE; PORPHYRIN; ZINC;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; LIGHT; SPECTROPHOTOMETRY; TEMPERATURE;

BACTERIOCHLOROPHYLLS; CIRCULAR DICHROISM; LIGHT; MICROSCOPY, ATOMIC FORCE; MOLECULAR STRUCTURE; POLYETHYLENE GLYCOLS; PORPHYRINS; SPECTROPHOTOMETRY; TEMPERATURE; ZINC;

EID: 53849149007     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800764     Document Type: Article

References (83)

1. R. A. Kerr, Science 2007, 315, 754-757.
2. a) N. Armaroli, V. Balzani, Angew. Chem. 2007, 119, 52-67;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 52-66;
4. b) G. M. Whitesides, G. W. Crabtree, Science 2007, 315, 798-801.
5. a) R. E. Blankenship, J. M. Olson, M. Miller. Anoxygenic Photosynthetic Bacteria (Eds.: R. E. Blankenship, M. T. Madigan, C. E. Bauer). Kluwer, Dordrecht, 1995, p. 399-435;
6. b) H. Tamiaki, Coord. Chem. Rev. 1996, 148, 183-197;
7. c) J. M. Olson, Photochem. Photobiol. 1998, 67, 61-75;
8. d) R. E. Blankenship, K. Matsura. Light-Harvesting Antennas in Photosynthesis (Eds.: B. R. Green, W. W. Parson). Kluwer, Dordrecht, 2003, p. 195-217;
9. e) N. U. Frigaard, A. G. M. Chew, H. Li, J. A. Maresca, D. A. Bryant, Photosynth. Res. 2003, 78, 93-117;
10. f) J. M. Olson, Encycl. Biol. Chem. 2004, 2, 325-330;
11. g) H. Tamiaki, Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 675-680;
12. h) T. S. Balaban, H. Tamiaki, A. R. Holzwarth in Supramolecular Dye Chemistry, Topics in Current Chemistry, Vol.258 (Ed.: F. Würthner), Springer, Heidelberg, 2005, pp. 1-38;
13. i) T. S. Balaban, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 612-623.
14. A. R. Holzwarth, K. Griebenow, K. Schaffner, Z. Naturforsch, 1990, 45, 203-206.
15. a) V. I. Prokhorenko, D. B. Steensgaard, A. R. Holzwarth, Biophys. J. 2000, 79, 2105-2120;
16. b) V. I. Prokhorenko, A. R. Holzwarth, M. G. Müller, K. Schaffner, T. Miyatake, H. Tamiaki, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 5761-5768;
17. c) S. Savikhin, Y. Zhu, R. E. Blankenship, W. S. Struve, J. Phys. Chem. 1996, 100, 3320-3322.
18. a) A. K. Manske, J. Glaeser, M. M. M. Kuypers, J. Overmann, Appl. Environ. Microbiol. 2005, 71, 8049-8060;
19. b) J. T. Betty, J. Overmann, M. T. Lince, A. K. Manske, A. S. Lang, R. E. Blankenship, C. L. Van Dover, T. A. Martinson, F. G. Plumley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 9306-9310.
20. a) H. Tamiaki, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, J. Photochem. Photobiol. B 1992, 15, 355-360;
21. b) M. I. Bystrova, I.N. Mal'gosheva, A. A. Krasnovsky. Mol. Biol. 1979, 13, 440-451;
22. c) H. Tamiaki, M. Amakawa, A. R. Holzwarth, K. Schaffner. Photosynthesis; from Light to Biosphere, Vol. 1 (Ed.: P. Mathis), Kluwer, Dordrecht, 1995, p. 61-64.
23. a) K. M. Smith, L. A. Kehres, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1387-1389;
24. b) H. Tamiaki, M. Amakawa, Y. Shimono, R. Tanikaga, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, Photochem. Photobiol. 1996, 63, 92-99;
25. c) J. Chiefari, K. Griebenow, N. Griebenow, T. S. Balaban, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, J. Phys. Chem. 1995, 99, 1357-1365;
26. d) P. Hildebrandt, H. Tamiaki, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, J. Phys. Chem. 1994, 98, 2191-2197;
27. e) T.S. Balaban, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, G.-J. Boender, H. J. M. de Groot, Biochemistry 1995, 34, 15259-15266.
28. a) R. G. Feick, R. C. Fuller, Biochemistry 1984, 23, 3693-3700;
29. b) K. Matsuura, M. Hirota, K. Shimada, M. Mimuro, Photochem. Photobiol. 1993, 57, 92-97;
30. c) T. Nozawa, K. Ohtomo, M. Suzuki, H. Nakagawa, Y. Shikama, H. Konami, Z.-Y. Wang, Photosynth. Res. 1994, 41, 211-223;
31. d)J. Pšenčǐk, T. P. Ikonen, P. Laurinmäki, M.C. Merckel, S. J. Butcher, R. E. Serimaa, R. Tuma, Biophys. J. 2004, 87, 1165-1172;
32. e) G. T. Oostergetel, M. Reus, A. G. M. Chew, D. A. Bryant, E. J. Boekema, A. R. Holzwarth, FEBS Lett. 2007, 581, 5435-5439.
33. a) D. L. Worcester, T.J. Michalski, J.J. Katz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1986, 83, 3791-3795;
34. b) D. C. Brune, T. Nozawa, R. E. Blankenship, Biochemistry 1987, 26. 8644-8652;
35. c) D. C. Brune, G. H. King, R. E. Blankenship in Photosynthetic Light-Harvesting Systems (Eds.: H. Scheer, S. Schneider). Walter de Gruyter, Berlin, 1988, p. 141.
36. a) H. Kuhn, C. Kuhn in J-Aggregates (Ed.: T. Kobayashi). World Scientific, Singapore, 1996, pp. 1-40:
37. b) D. Möbius, Adv. Mater. 1995, 7, 437-444.
38. a) T. S. Balaban, J. Leitich, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1362-1372;
39. b) T. S. Balaban, A.D. Bhise, M. Fischer, M. Linke-Schaetzel, C. Roussel, N. Vanthuyne, Angew. Chem. 2003, 115, 2190-2194;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2140-2144.
41. T.S. Balaban, M. Linke-Schaetzel, A.D. Bhise, N. Vanthuyne, C. Roussel, C. E. Anson, G. Buth, A. Eichhöfer, K. Foster, G. Garab, H. Gliemann, R. Goddard, T. Javorfi, A. K. Powell, H. Rösner, T. Schimmel, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2267-2275.
42. V. Huber, M. Katterle, M. Lysetska, F. Würthner, Angew. Chem. 2005, 117, 3208-3212;
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3147-3151.
44. a) T. Miyatake, H. Tamiaki, J. Photochem. Photobiol. C. 2005, 6, 89-107;
45. b) F. Fages, N. Griebenow. K. Griebenow. A. R. Holzwarth, K. Schaffner, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 2791-2797;
46. c) J. Chiefari, K. Griebenow, N. Griebenow, T. S. Balaban, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, J. Phys. Chem. 1995, 99, 1357-1365.
47. a) H. Tamiaki, S. Takeuchi, S. Tsudzuki, T. Miyatake, R. Tanikaga, Tetrahedron 1998, 54, 6699-6718;
48. b) T.S. Balaban, H. Tamiaki, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3424-3431;
49. c) D. B. Steensgaard, H. Wackerbarth, P. Hildebrandt, A. R. Holzwarth, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10379-10386;
50. d) T. Mizoguchi, K. Hara, H. Nagae, Y. Koyama, Photochem. Photobiol. 2000, 71, 596-609;
51. e) B.-J. van Rossum, D. B. Steensgaard, F. M. Mulder, G.-J. Boender, K. Schaffner, A. R. Holzwarth, H. J. M. De Groot, Biochemistry 2001, 40, 1587-1595.
52. a) H. Tamiaki, M. Amakawa, Y. Shimono, R. Tanikaga, A. R. Holzwarth, K. Schaffner. Photochem. Photobiol. 1996, 63, 92-99:
53. b) K. M. Smith, D. A. Goff, D. J. Simpson, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4946-4954.
54. a) G. Johansson, V. Percec, G. Ungar, D. Abramic, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 447-459;
55. b) V. Percec, C.-H. Ahn, W.-D. Cho, A. M. Jamieson, J. Kim, T. Leman, M. Schmidt, M. Gerle, M. Möller, S. A. Prokhorova, S. S. Sheiko, S. Z. D. Chen, A. Zang, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8619-8631;
56. c) F. Kosteyn, G. Zerban, H. Meier, Chem. Ber. 1992, 125, 893-897.
57. A. Y. Tauber, J. Helaja, I. Kilpeläinen, P. H. Hynninen, Acta Chem. Scand. 1997, 51, 88-93.
58. S. Yagai, T. Miyatake, H. Tamiaki, J. Org. Chem. 2002, 67, 49-58.
59. H. Tamiaki, H. Kitamoto, A. Nishikawa, T. Hibino, R. Shibata, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1657-1666.
60. a) F. Würthner, C. Thalacker, A. Sautter, W. Schärtl, W. Ibach, O. Hollricher, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3871-3886;
61. b) F. Würthner, S. Yao, J. Org. Chem. 2003, 68, 8943-8949;
62. c) C. Thalacker, A. Miura, S. De Feyter, F. C. De Schryver, F. Würthner, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 414-422.
63. a) J. J. Apperloo, R. A. J. Janssen, P. R. L. Malenfant, J. M. J. Fréchet. Macromolecules 2000, 33, 7038-7043;
64. b) A. P. H. J. Schenning, A. F. M. Kilbinger, F. Biscarini, M. Cavallini, H. J. Cooper, P. J. Derrick, W. J. Feast, R. Lazzaroni, Ph. Leclère, L. A. McDonell, E. W. Meijer, S. C. J. Meskers, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269-1275.
65. N. Berova, K. Nakanishi in Circular Dichroism: Principles and Applications (Eds.: N. Berova, K. Nakanishi, R. Woody), Wiley. New York, 2000, pp. 337-368.
66. a) M. Miller, T. Gillbro, J.M. Olson, Photochem. Photobiol. 1993, 57, 98-102;
67. b) R. Frese, U. Oberheide, I. van Stokkum, R. van Grondelle, M. Foidl, J. Oelze, H. van Amerongen, Photosynth. Res. 1997, 54, 115-126.
68. a) K. Griebenow, A. R. Holzwarth, F. van Mourik, R. van Grondelle, Biochim. Biophys. Acta 1991, 1058, 194-202;
69. b) V. I. Prokhorenko, D. B. Steensgaard, A. R. Holzwarth, Biophys. J. 2003, 85, 3173-3186;
70. c) C. Didraga, J. A. Klugkist, J. Knoester, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11474-11486.
71. a) Y. Saga, T. Miyatake, H. Tamiaki, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1229-1231;
72. b) Y. Saga, S. Akai, T. Miyatake, H. Tamiaki, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 988-994.
73. a) T. Miyatake, H. Tamiaki. H. Shinoda, M. Fujiwara, T. Matsushita, Tetrahedron 2002, 58, 9989-10000;
74. b) T. Miyatake, H. Tamiaki, M. Fujiwara, T. Matsushita, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2173-2178;
75. c) T. Miyatake, S. Tanigawa, S. Kato, H. Tamiaki, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2251-2254.
76. a) T. S. Balaban, A. R. Holzwarth, K. Schaffner, J. Mol. Struct. 1995, 349, 183-186.
77. S. Yagai, T. Miyatake, Y. Shimono, H. Tamiaki, Photochem. Photobiol. 2001, 73, 153-163.
78. S. G. Sprague, L. A. Staehelin, M.J. DiBartolomeis, R. C. Fuller, J. Bacteriol. 1981, 147, 1021-1031.
79. A. R. Holzwarth, K. Schaffner. Photosynth. Res. 1994, 41, 225-233.
80. M. R. Wasielewski, W. A. Svec, J. Org. Chem. 1980, 45, 1969-1974.
81. M. Schröder, Chem. Rev. 1980, 80, 187-213.
82. M. Katterle, Dissertation, Heinrich-Heine-Universität. Düsseldorf (Germany), 2001.
83. N. Kosaka, H. Tamiaki, Eur. J. Org. Chem. 2004, 2325-2330.