Synthesis and properties of fused-ring-expanded porphyrins that were core-modified with Group 16 heteroatoms

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 52, 2012, Pages 16844-16867

  Xu, Hai Jun ^a   MacK, John ^b,d   Wu, Di ^a   Xue, Zhao Li ^a   Descalzo, Ana B ^c,e   Rurack, Knut ^c   Kobayashi, Nagao ^b   Shen, Zhen ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^c BAM FEDERAL INSTITUTE FOR MATERIALS RESEARCH AND TESTING   (Germany)

^d RHODES UNIVERSITY   (South Africa)

^e UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

density functional calculations; fluorescence; MCD spectroscopy; porphyrinoids; ring expansion

Indexed keywords

CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DICHROISM; ELECTRONIC STRUCTURE; FLUORESCENCE; ISOMERS; OPTICAL EMISSION SPECTROSCOPY; OXYGEN; PORPHYRINS; SELENIUM; SULFUR; TELLURIUM; TELLURIUM COMPOUNDS;

FLUORESCENCE EMISSION SPECTROSCOPY; INTERSYSTEM CROSSING RATES; MAGNETIC CIRCULAR DICHROISMS; MCD SPECTROSCOPIES; PORPHYRINOIDS; RING EXPANSION; SPECTROSCOPIC MEASUREMENTS; THEORETICAL CALCULATIONS;

STRUCTURAL PROPERTIES;

EID: 84872941469     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200956     Document Type: Article

References (107)

1. S. Fox, R. W. Boyle, Tetrahedron 2006, 62, 10039-10054
2. M. R. Detty, S. L. Gibson, S. J. Wagner, J. Med. Chem. 2004, 47, 3897-3915
3. I. J. Macdonald, T. J. Dougherty, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 105-129
4. R. Bonnett, Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 19-33
5. Z. Zhang, G. M. Ferrence, T. D. Lash, Org. Lett. 2009, 11, 1249-1252.
6. T. Lu, P. Shao, I. Mathew, A. Sand, W. Sun, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15782-15783
7. L. J. Jiao, B. H. Courtney, F. R. Fronczek, K. M. Smith, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 501-504
8. C. Comuzzi, S. Cogoi, M. Overhand, G. A. Van der Marel, H. S. Overkleeft, L. E. Xodo, J. Med. Chem. 2006, 49, 196-204
9. M. Nath, M. Pink, J. M. Zaleski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 478-479
10. M. Drobizhev, Y. Stepanenko, Y. Dzenis, A. Karotki, A. Rebane, P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7223-7236.
11. W. R. Dichtel, J. M. Serin, C. Edder, J. M. J. Fréchet, M. Matuszewski, L. Tan, T. Y. Ohulchanskyy, P. N. Prasad, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5380-5381
12. R. N. S. van der Haas, R. L. P. de Jong, M. Noushazar, K. Erkelens, T. G. M. Smijs, Y. Liu, P. Gast, H. J. Schuitmaker, J. Lugtenburg, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4024-4038.
13. Y. Ikawa, M. Takeda, M. Suzuki, A. Osuka, H. Furuta, Chem. Commun. 2010, 46, 5689-5691
14. F. Niedermair, S. M. Borisov, G. Zenkl, O. T. Hotmann, H. Weber, R. Saf, I. Klimant, Inorg. Chem. 2010, 49, 9333-9342
15. C. Ikeda, N. Sakamoto, T. Nabeshima, Org. Lett. 2008, 10, 4601-4604
16. D. Wu, A. B. Descalzo, F. Weik, F. Emmerling, Z. Shen, X.-Z. You, K. Rurack, Angew. Chem. 2008, 120, 199-203
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 193-197
18. X.-J. Zhu, S.-T. Fu, W.-K. Wong, J.-P. Guo, W.-Y. Wong, Angew. Chem. 2006, 118, 3222-3226
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3150-3154.
20. D. Wu, Z. Shen, Z.-L. Xue, X.-Z. You, Chin. J. Inorg. Chem. 2007, 23, 1-14
21. J. A. A. W. Elemans, R. Van Hameren, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Adv. Mater. 2006, 18, 1251-1266
22. C.-P. Hsieh, H.-P. Lu, C.-L. Chiu, C.-W. Lee, S.-H. Chuang, C.-L. Mai, W.-N. Yen, S.-J. Hsu, E. W.-G. Diau, C.-Y. Yeh, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1127-1134
23. S. Hayashi, M. Tanaka, H. Hayashi, S. Eu, T. Umeyama, Y. Matano, Y. Araki, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15576-15585.
24. T. V. Duncan, P. R. Frail, I. R. Miloradovic, M. J. Therien, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14696-14702
25. S. Cho, J. M. Lim, S. Hiroto, P. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6412-6420
26. M.-C. Yoon, R. Mira, Z. S. Yoon, K. S. Kim, J. M. Lim, T. K. Chandrashekar, D. Kim, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6900-6905
27. M. Morone, L. Beverina, A. Abbotto, F. Silvestri, E. Collini, C. Ferrante, R. Bozio, G. A. Pagani, Org. Lett. 2006, 8, 2719-2722
28. M. Calvete, G. Y. Yang, M. Hanack, Synth. Met. 2004, 141, 231-243.
29. D. Holten, D. F. Bocian, J. S. Lindsey, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57-69
30. X. He, H. Liu, Y. Li, Y. Liu, F. Lu, Y. Li, D. Zhu, Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 2199-2205
31. R. Iqbal, S. C. Moratti, A. B. Holmes, G. Yahioglu, L. R. Milgrom, F. Cacialli, J. Morgado, R. H. Friend, J. Mater. Sci.: Mater. Electron. 2000, 11, 97-103
32. R. W. Wagner, J. S. Lindsey, J. Seth, V. Palaniappan, D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996-3997.
33. H. Imahori, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6130-6143
34. Z. Li, D. Wang, Y. Shi, P. Wang, X. Wang, Mater. Chem. Phys. 2005, 90, 203-206.
35. T. L. Ma, K. Inoue, H. Noma, K. Yao, E. Abe, J. Photochem. Photobiol. A 2002, 152, 207-212.
36. T. D. Lash, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 267-288
37. T. D. Lash, in The Porphyrin Handbook, Vol. 2 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, New York, 1999, Chapter 10, pp. 125-199, and references therein
38. N. K. S. Davis, M. Pawlicki, H. L. Anderson, Org. Lett. 2008, 10, 3945-3947
39. J. M. Manley, T. J. Roper, T. D. Lash, J. Org. Chem. 2005, 70, 874-891
40. N. Ono, T. Yamamoto, N. Shimada, K. Kuroki, M. Wada, R. Utsunomiya, T. Yano, H. Uno, T. Murashima, Heterocycles 2003, 61, 433-447.
41. I. A. Maretina, Russ. J. Gen. Chem. 2009, 79, 1544-1581
42. H. L. Anderson, Chem. Commun. 1999, 2323-2330
43. H. Zou, M. J. Therien, J. K. Blasie, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1350-1357
44. M. U. Winters, J. Karnbratt, M. Eng, C. J. Wilson, H. L. Anderson, B. Albinsson, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7192-7199
45. Z. Shen, H. Uno, Y. Shimizu, N. Ono, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3442-3447
46. S. M. Kuebler, R. G. Denning, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 339-347.
47. P. N. Taylor, A. P. Wylie, J. Huuskonen, H. L. Anderson, Angew. Chem. 1998, 110, 1033-1037
48. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 986-989.
49. R. Misra, T. K. Chandrashekar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 265-279
50. J. L. Sessler, D. Seidel, Angew. Chem. 2003, 115, 5292-5333
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5134-5175
52. J. S. Reddy, V. G. Anand, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15433-15439
53. Y. Kamimura, S. Shimizu, A. Osuka, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1620-1628
54. Y. Inokuma, T. Matsunari, N. Ono, H. Uno, A. Osuka, Angew. Chem. 2005, 117, 1890-1894
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1856-1860.
56. J. Mack, Y. Asano, N. Kobayashi, M. J. Stillman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17697-17711.
57. J. Mack, M. Bunya, Y. Shimizu, H. Uoyama, N. Komobuchi, T. Okujima, H. Uno, S. Ito, M. J. Stillman, N. Ono, N. Kobayashi, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5001-5020.
58. H.-J. Xu, J. Mack, A. B. Descalzo, Z. Shen, N. Kobayashi, X.-Z. You, K. Rurack, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8965-8983.
59. C. E. Stilts, M. I. Nelen, D. G. Hilmey, S. R. Davies, S. O. Gollnick, A. R. Oseroff, S. L. Gibson, R. Hilf, M. R. Detty, J. Med. Chem. 2000, 43, 2403-2410
60. D. G. Hilmey, M. Abe, M. I. Nelen, C. E. Stilts, G. A. Baker, S. N. Baker, F. V. Bright, S. R. Davies, S. O. Gollnick, A. R. Oseroff, S. L. Gibson, R. Hilf, M. R. Detty, J. Med. Chem. 2002, 45, 449-461
61. Y. You, S. L. Gibson, R. Hilf, S. R. Davies, A. R. Oseroff, I. Roy, T. Y. Ohulchanskyy, E. J. Bergey, M. R. Detty, J. Med. Chem. 2003, 46, 3734-3747.
62. P. J. Chmielewski, L. Latos-Grazyński, M. M. Olmstead, A. L. Balch, Chem. Eur. J. 1997, 3, 268-278.
63. M. J. Broadhurst, R. Grigg, A. W. Johnson, J. Chem. Soc. C 1971, 3681-3690.
64. E. Pacholska-Dudziak, L. Szterenberg, L. Latos-Grazynski, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3500-3511
65. B. Sathyamoorthy, A. Axelrod, V. Farwell, S. M. Bennett, B. D. Calitree, J. B. Benedict, D. K. Sukumaran, M. R. Detty, Organometallics 2010, 29, 3431-3441
66. M. Abe, M. R. Detty, O. O. Gerlits, D. K. Sukumaran, Organometallics 2004, 23, 4513-4518
67. E. Pacholska, L. Latos-Grazynski, Z. Ciunik, Angew. Chem. 2001, 113, 4598-4601
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4466-4469
69. L. Latos-Grazyński, in The Porphyrin Handbook, Vol. 2 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, New York, 1999, Chapter 14, pp. 361-416.
70. A. Ulman, J. Manassen, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6540-6544.
71. H. Uno, K. Nakamoto, K. Kuroki, A. Fujimoto, N. Ono, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5773-5784.
72. Y. Shimizu, Z. Shen, S. Ito, H. Uno, J. Daub, N. Ono, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8485-8488.
73. S. Ito, H. Uno, H. Watanabe, T. Murashima, N. Ono, Y. C. Tsai, R. G. Compton, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 707-710.
74. S. Ito, T. Murashima, N. Ono, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 3161-3165
75. S. Ito, N. Ochi, T. Murashima, H. Uno, N. Ono, Heterocycles 2000, 52, 399-411
76. T. Okujima, N. Komobuchi, H. Uno, N. Ono, Heterocycles 2006, 67, 255-267.
77. Y. Shimizu, Z. Shen, T. Okujima, H. Uno, N. Ono, Chem. Commun. 2004, 374-375
78. T. Okujima, N. Komobuchi, Y. Shimizu, H. Uno, N. Ono, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5461-5464.
79. J. Mack, M. J. Stillman, N. Kobayashi, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 429-453.
80. M. Seth, T. Ziegler, A. Banerjee, J. Autschbach, S. J. A. van Gisbergen, E. J. Barends, J. Chem. Phys. 2004, 120, 10942-10954
81. M. Seth, J. Autschbach, T. Ziegler, J. Chem. Phys. 2005, 122, 094112
82. M. Seth, T. Ziegler, J. Chem. Phys. 2006, 124, 144105
83. M. Seth, J. Autschbach, T. Ziegler, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 434-447
84. M. Krykunov, A. Banerjee, T. Ziegler, J. Autschbach, J. Chem. Phys. 2005, 122, 074105.
85. G. A. Peralta, M. Seth, T. Ziegler, Inorg. Chem. 2007, 46, 9111-9125
86. G. A. Peralta, M. Seth, H. Zhekova, T. Ziegler, Inorg. Chem. 2008, 47, 4185-4198.
87. J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6801-6811
88. J. Michl, Pure Appl. Chem. 1980, 52, 1549-1563
89. J. Michl, Tetrahedron 1984, 40, 3845-3934.
90. M. Gouterman, in The Porphyrins, Vol. III, Part A (Ed.:, D. Dolphin,), Academic Press, New York, 1978, pp. 1-165.
91. K. M. Kadish, M. M. Morrison, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3326-3328.
92. Z.-L. Cai, M. J. Crossley, J. R. Reimers, R. Kobayashi, R. D. Amos, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15624-15632.
93. As shown by others (see, for example:, E. C. A. Ojadi, H. Linschitz, M. Gouterman, R. I. Walter, J. S. Lindsey, R. W. Wagner, P. R. Droupadi, W. Wang, J. Phys. Chem. 1993, 97, 13192-13197) and ourselves (reference [16]) the protonation dynamics of tetra-meso-aniline-substituted porphyrins are rather complex. Because such detailed protonation features are not a focus of this report, we refrained, herein, from a more detailed analysis.
94. W. Siebrand, J. Chem. Phys. 1967, 46, 440-447.
95. F. E. Lytle, D. R. Storey, M. E. Juricich, Spectrochim. Acta A 1973, 29, 1357-1369.
96. L. Beverina, A. Abbotto, M. Landenna, M. Cerminara, R. Tubino, F. Meinardi, S. Bradamante, G. A. Pagani, Org. Lett. 2005, 7, 4257-4260.
97. S. A. Gerhardt, J. W. Lewis, J. Z. Zhang, R. Bonnett, K. A. McManus, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 934-938.
98. Y. Choi, J. R. McCarthy, R. Weissleder, C. H. Tung, ChemMedChem 2006, 1, 458-463.
99. SMART, SAINT, SADABS, and SHELXTL, Bruker AXS Inc., Madison, 2000.
100. U. Resch-Genger, D. Pfeifer, C. Monte, W. Pilz, A. Hoffmann, M. Spieles, K. Rurack, J. Hollandt, D. Taubert, B. Schönenberger, P. Nording, J. Fluoresc. 2005, 15, 315-336.
101. Y.-H. Yu, A. B. Descalzo, Z. Shen, H. Röhr, Q. Liu, Y.-W. Wang, M. Spieles, Y.-Z. Li, K. Rurack, X.-Z. You, Chem. Asian J. 2006, 1, 176-187.
102. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
103. D. Pez, I. Leal, I. H. Gilberta, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4693-4711.
104. B. H. Novak, T. D. Lash, J. Org. Chem. 1998, 63, 3998-4010.
105. A. Ulman, J. Manassen, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 167.
106. A. S. Hay, J. Org. Chem. 1962, 27, 3320.
107. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165-195.