Nickel complexes of 21-oxaporphyrin and 21,23-dioxaporphyrin

Chemistry - A European Journal

Volumn 3, Issue 2, 1997, Pages 268-278

  Chmielewski, Piotr J ^a   Latos Grazyński, Lechosław ^a   Olmstead, Marilyn M ^b   Balch, Alan L ^b  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

heterocycles; heteroporphyrins; nickel; porphyrinoids

Indexed keywords

EID: 0343811708     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.19970030216     Document Type: Article

References (101)

1. M. J. Broadhurst, R. Grigg, A. W. Johnson, J. Chem. Soc. C 1971, 3681.
2. a) T. J. King, J. C. McGorley, Nottingham University, unpublished results;
3. b) J. C. McGorley, Ph.D. Thesis, Nottingham University, 1967.
4. a) T. D. Lash, Y. G. Motta, Heterocycles 1983, 20, 2.14.1;
5. b) T. D. Lash, Y. L. S.-T. Armiger, J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 965;
6. c) T. D. Lash, J. Org. Chem. 1992, 57, 4312.
7. a) E. Vogel, W. Haas, B. Knipp, J. Lex, H. Schmickler, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 406, Angew. Chem. 1988, 100, 445;
8. a) E. Vogel, W. Haas, B. Knipp, J. Lex, H. Schmickler, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 406, Angew. Chem. 1988, 100, 445;
9. b) E. Vogel, J. Dörr, A. Herrmann, J. Lex, H. Schmickler, P. Walgenbach, J. P. Gisselbrecht, M. Gross, ibid. 1993, 32, 1600, and 1993, 105, 1667;
10. b) E. Vogel, J. Dörr, A. Herrmann, J. Lex, H. Schmickler, P. Walgenbach, J. P. Gisselbrecht, M. Gross, ibid. 1993, 32, 1600, and 1993, 105, 1667;
11. c) E. Vogel, M. Sicken, P. Röhrig, H. Schmickler, J. Lex, O. Ermer, ibid. 1988, 27, 411, and 1988, 100, 450.
12. c) E. Vogel, M. Sicken, P. Röhrig, H. Schmickler, J. Lex, O. Ermer, ibid. 1988, 27, 411, and 1988, 100, 450.
13. a) G. Märkl, H. Sauer, P. Kreitmeier, T. Burgermeister, F. Kastner, G. Adolin, H. Nöth, K. Polborn, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1151, Angew. Chem. 1994, 106, 1211;
14. a) G. Märkl, H. Sauer, P. Kreitmeier, T. Burgermeister, F. Kastner, G. Adolin, H. Nöth, K. Polborn, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1151, Angew. Chem. 1994, 106, 1211;
15. b) E. Vogel, Pure Appl. Chem. 1993, 63, 143.
16. J. L. Sessler, A. K. Burrell, Top. Curr. Chem. 1992, 161, 179, and references cited therein.
17. M. J. Broadhurst, R. Grigg, A. W. Johnson, J. Chem. Soc. Perkin I 1972, 2111.
18. D. C. Miller, M. R. Johnson, J. J. Becker, J. A. Ibers, J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 1485.
19. D. C. Miller, M. R. Johnson, J. A. Ibers, J. Org. Chem. 1994, 59, 2877.
20. a) M. J. Broadhurst, R. Grigg, A. W. Johnson, J. Chem. Soc. Perkin I 1972, 1124;
21. b) P.-Y. Heo, K. Shin, C.-H. Lee, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 197.
22. A. L. Balch, L. Latos-Grażyński, B. C. Noll, M. M. Olmstead, L. Szterenberg, N. Safari, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1422, and references cited therein.
23. L. Latos-Grażyński, E. Pacholska, P. J. Chmielewski, M. M. Olmstead, A. L. Balch, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2252; Angew. Chem. 1995, 107, 2647.
24. L. Latos-Grażyński, E. Pacholska, P. J. Chmielewski, M. M. Olmstead, A. L. Balch, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2252; Angew. Chem. 1995, 107, 2647.
25. a) L. Latos-Grażyński, J. Lisowski, M. M. Olmstead, A. L. Balch, Inorg. Chem. 1989, 28, 1183;
26. b) J. Lisowski, L. Latos-Grażyński, L. Szterenberg, Inorg. Chem. 1992, 31, 1933;
27. c) P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, ibid. 1992, 31, 5231.
28. a) R. P. Pandian, T. K. Chandrashekar, J. Chem. Soc. Dalton Trima. 1993, 119;
29. b) R. P. Pandian, T. K. Chandrashekar, Inorg. Chem. 1994, 33, 3317.
30. a) P. J. Chmielewski, M. Grzeszczuk, L. Latos-Grażyński, J. Lisowski, Inorg. Chem. 1989, 28, 3546;
31. b) L. Latos-Grażyński, M. M. Olmstead, A. L. Balch, Inorg. Chem. 1989, 28, 4065.
32. c) P. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, E. Pacholska, ibid. 1994, 33, 1992.
33. L. Latos-Grażyński, E. Pacholska, P. J. Chmielewski, M. M. Olmstead, A. L. Balch, Inorg. Chem. 1996, 35, 566.
34. D. E. Fenton, D. H. Cook, I. W. Nowell, P. E. Walker, J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1977, 623.
35. C. E. Kyriadikis, P. C. Christidis, P. J. Rentzeperis, I. A. Tossidis, C. A. Bolos, Z. Kristallogr. 1990, 193, 101.
36. a) M. G. B. Drew, F. S. Esho, S. Nelson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1983, 1653;
37. b) S. M. Nelson, F. S. Esho, M. G. B. Drew, ibid. 1983, 1857;
38. c) H. Adams, N. A. Bailey, D. E. Fenton, R. J. Good, R. Moody, C. O. Rodriguez de Barbarin, ibid. 1987, 207.
39. R. Crescenzi, E. Solari, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli,. Inorg. Chem. 1996, 35, 2413.
40. M. Sabat, M. F. Gross, M. G. Finn, Organometallics 1992, 11, 745.
41. a) M. Veith, C. Ruloff, V. Huch, F. Töllner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1381; Angew. Chem. 1988, 100, 1418;
42. a) M. Veith, C. Ruloff, V. Huch, F. Töllner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1381; Angew. Chem. 1988, 100, 1418;
43. b) K. H. Pannel, R. Cea-Olivares, R. A. Toscano, R. N. Kapoor, Organometallics 1987, 6, 1821;
44. c) H. E. Selnau, J. S. Merola, ibid. 1993, 12, 1253;
45. d) H. E. Selnau, J. S. Merola, ibid. 1993, 12, 3800;
46. e) W. D. Jones, L. Dong, A. W, Myers, ibid. 1995, 14, 855;
47. f) H.-G. Shu, L.-H. Shiu, S.-H. Wang, S.-L. Wang, G.-H. Lee, S.-M. Peng, R.-S. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 530.
48. a) A. Ulman, J. Manassen, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6540;
49. b) A. Ulman, J. Manassen, F. Frolow, D. Rabinowich, Tetrahedron Lett. 1978, 167;
50. c) A. Ulman, J. Manassen, F. Frolow, D. Rabinowich, ibid. 1978, 1885.
51. A. Ulman, J. Manassen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1979, 1066.
52. J. Lisowski, M. Grzeszczuk, L. Latos-Grażyński. Inorg. Chim. Acta. 1989, 161, 153.
53. a) G. N. La Mar, F. A. Walker in Parphyrins (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1979, Vol. IVB, p. 61;
54. b) I. Bertini, C. Luchinat, N M R of Paramagnetic Molecules in Biological Systems, Benjamin/Cumming, Menlo Park, CA, 1986.
55. K. A. Keating, J. S. de Ropp, G. N. La Mar, A. L. Balch, F.-Y. Shiau, K. M. Smith, Inorg. Chem. 1991, 30, 3258.
56. F. A. Walker, U. Simonis in Biological Magnetic Resonance, Volume 12: N M R of Paramagnetic Molecules (Eds.: L. J. Berliner, J. Reuben), Plenum, New York, 1993, p. 133.
57. K. Rachlewicz, L. Latos-Grażyński, Inorg. Chem. 1996, 35, 1136.
58. J. P. Jesson in N M R of Paramagnetic Molecules (Eds.: G. N. La Mar, W. D. Horrocks, Jr., R. H. Holm), Academic Press, New York, 1974, pp. 2-51; W. D. Horrocks, Jr., ibid., pp. 128-175.
59. J. P. Jesson in N M R of Paramagnetic Molecules (Eds.: G. N. La Mar, W. D. Horrocks, Jr., R. H. Holm), Academic Press, New York, 1974, pp. 2-51; W. D. Horrocks, Jr., ibid., pp. 128-175.
60. a) R. J. Kurland, B. R. McGarvey, J Magn. Reson. 1970, 2, 286;
61. b) B. J. Bleaney, ibid. 1972, 8, 91.
62. a) L. Latos-Grażyński, Inorg. Chem. 1985, 24, 1681;
63. b) P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, T. Głowiak, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5690.
64. 1/2 = - 0.62 V vs. SCE in acetonitrile with 0.1 M TBA as the supporting electrolyte.
65. J. F. Kirner, J. Garofolo, Jr., W. R. Scheidt, Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1975, 11, 107.
66. C. Kratky, A. Fässler, A. Pfaltz, B. Kräutler, B. Jaun, A. Eschenmoser, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1368.
67. H. J. Goodwin, K. Henrick, L. F. Lindoy, M. McPartlin, P. A. Tasker, Inorg. Chem. 1982, 21, 3261.
68. B. Bosnich, M. Mason, P. J. Pauling, G. B. Robertson, M. L. Tobe, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1965, 97.
69. A. Małek. L. Latos-Grażyński, T. Bartczak, A. Ża̧dło, Inorg. Chem. 1991, 30, 3223.
70. a) L. R. Furelind, M. W. Renner, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1634;
71. b) L. R. Furelind, M. W. Renner, J. Fajer, ibid. 1990, 112, 8987;
72. c) M. W. Renner, L. R. Furelind, K. M. Barkigia, A. Forman, H.-K. Shim, D. J. Simpson, K. M. Smith, J. Fajer, ibid. 1991, 113, 6891;
73. d) L. R. Furelind, M. W. Renner, D. J. Szalada, E. Fujita, ibid. 1991, 113, 883;
74. e) M. P. Suh, H. K. Kim, M. J. Kim, K. Y. Oh, Inorg. Chem. 1992, 31, 3620.
75. a) A. Gleizes, M. Y. Dartiguenave, J. Galy, H. F. Klein, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5187;
76. b) M. M. Olmstead, W. K. Musker, R. M. Kessler, Inorg. Chem. 1981, 20, 151;
77. c) W. K. Musker, M. M. Olmstead, R. M. Kessler, ibid. 1984, 23, 3266.
78. a) T. Mashiko, C. A. Reed, K. J. Haller, W. R. Scheldt, Inorg. Chem. 1984, 23, 2958;
79. b) P. Doppelt, J. Fischer, R. Weiss, ibid. 1984, 23, 2958.
80. a) M. J. Hamor, T. A. Hamor, J. L. Hoard, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1938;
81. b) S. J. Silvers, A. Tulinsky, ibid. 1967, 89, 3331.
82. a) P. Pauling, Inorg. Chem. 1966, 5, 1498;
83. b) G. D. Stucky, J. B. Folkers, T. J. Kistenmacher, Acta Crystallogr. 1967, 23, 1064;
84. c) P. B. Hitchcock, K. R. Seddon, T. Welton, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 2639.
85. R. Fourme, Acta Crystallogr. Sect. B. 1972, 28, 2984.
86. L. Latos-Grażyński, J. Lisowski, L. Szterenberg, M. M. Olmstead, A. L. Balch, J. Org. Chem. 1991, 5, 4043.
87. a) P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, K. Rachlewicz, T. Głowiak, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779; Angew. Chem. 1994, 106, 805;
88. a) P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażyński, K. Rachlewicz, T. Głowiak, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779; Angew. Chem. 1994, 106, 805;
89. b) P. J. Chmielewski, L. Latos-Grażynski, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 503.
90. H. Furuta, T. Asano, T. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767.
91. a) A. M. Stolzenberg, A. M. Sterschic, Inorg. Chem. 1987, 26, 3082;
92. b) A. M. Stolzenberg, A. M. Sterschic, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5397;
93. c) A. M. Stolzenberg, A. M. Sterschic, ibid. 1988, 110, 6391;
94. d) W. R. Scheidt, Y. Lee, J. Struct. Bonding 1987, 64, 61.
95. D. K. Lavallee, The Chemistry and Biochemistry of N-Substituted Porphyrins, VCH, New York, 1987.
96. M. A. Halcrow, G. Christou, Chem. Rev. 1994, 94, 2421.
97. a) A. Pfaltz in The Bioinorganic Chemistry of Nickel (Ed.: J. R. Lancaster, Jr.,) VCH, New York, 1988, p. 275;
98. b) B. Jaun in Metal Ions in Biological Systems (Eds.: H. Sigel, A. Sigel), Marcel Dekker, New York, 1993, Vol. 29, p. 287.
99. S. P. J. Albracht, D. Ankel-Fusch, R. Boccher, J. Ellerman, J. Mol, J. W. Van der Zwaan, J. K. Thauer, Biochim. Biophys. Acta. 1988, 955, 86.
100. International Tables for X-ray Crystallography, D. Reidl, Boston, 1991, Vol. C.
101. o differences. S. Parkin, B. Moezzi, H. Hope, J. Appl. Cryst. 1995, 28, 53.