A ferrocene-functionalized [2]rotaxane with two fluorophores as stoppers

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 5, 2013, Pages 2091-2098

  Zhang, Hui ^a   Zhou, Bin ^a   Li, Hong ^a   Qu, Da Hui ^a   Tian, He ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES; FLUORESCENCE; IRON COMPOUNDS; MOLECULAR ELECTRONICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANOMETALLICS;

1H NMR SPECTROSCOPY; BISTABLE [2]ROTAXANES; DIALKYLAMMONIUM; FERROCENE MOIETY; FUNCTIONAL MOLECULES; MOLECULAR MACHINES; PHOTOINDUCED ELECTRON-TRANSFER PROCESS; RECOGNITION SITE;

FLUOROPHORES;

DI FERROCENE FUNCTIONALIZED [2]ROTAXANE; MACROCYCLIC COMPOUND; ROTAXANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; ELECTRON TRANSPORT; METHYLATION; MOLECULAR BIOLOGY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; SYNTHESIS;

EID: 84872562466     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302107a     Document Type: Article

References (89)

1. Amabilino, D. B.; Stoddart, J. F. Chem. Rev. 1995, 95, 2725
2. Sauvage, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C. Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots: A Journey Through the World of Molecular Topology; Wiley: Chichester, U.K., 1999.
3. Sauvage, J.-P. Molecular Machines and Motors, Structure Bonding; Springer: Berlin, Germany, 2001.
4. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines-Concepts and Perspectives for the Nanoworld; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
5. Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Baxter, I.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Martínez- Díaz, M.-V.; Piersanti, A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11932
6. Jeppesen, J. O.; Nygaard, S.; Vignon, S. A.; Stoddart, J. F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 196
7. Nygaard, S.; Leung, K. C.-F.; Aprahamian, I.; Ikeda, T.; Saha, S.; Laursen, B. W.; Kim, S. Y.; Hansen, S. W.; Stein, P. C.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Jeppesen, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 960
8. Dichtel, W. R.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Phil. Trans. R. Soc. A 2007, 365, 1607
9. Aprahamian, I.; Dichtel, W. R.; Ikeda, T.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2007, 9, 1287
10. Lee, C.-F.; Leigh, D. A.; Pritchard, R. G.; Schultz, D.; Teat, S. J.; Timco, G. A.; Winpenny, R. E. P. Nature 2009, 458, 314
11. Dey, S. K.; Coskun, A.; Fahrenbach, A. C.; Barin, G.; Basuray, A. N.; Trabolsi, A.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Chem. Sci. 2011, 2, 1046
12. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3348
13. Tian, H.; Wang, Q.-C. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 361
14. Browne, W. R.; Feringa, B. L. Nat. Nanotechnol. 2006, 1, 25
15. Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Venturi, M. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1135
16. Saha, S.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 77
17. Champin, B.; Mobian, P.; Sauvage, J.-P. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 358
18. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72
19. Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4710
20. Qu, D.-H.; Tian, H. Chem. Sci. 2011, 2, 1011
21. Friščić, T. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3493
22. Pérez, E. M.; Dryden, D. T. F.; Leigh, D. A.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12210
23. Ferrer, B.; Rogez, G.; Credi, A.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Balzani, V.; Liu, Y.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 106, 18411
24. Mateo-Alonso, A.; Ehli, C.; Rahman, G. M. A.; Guldi, D. M.; Fioravanti, G.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3521
25. Mateo-Alonso, A.; Guldi, D. M.; Paolucci, F.; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8120
26. Zhou, W.-D.; Zhang, S.; Li, G.-X.; Zhao, Y.-J.; Shi, Z.-Q.; Liu, H.-B.; Li, Y.-L. ChemPhysChem 2009, 10, 2066
27. Mateo-Alonso, A.; Prato, M. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1324
28. Onagi, H.; Rebek, J. Chem. Commun. 2005, 4604
29. Li, Y.-J.; Li, H.; Li, Y.-L.; Liu, H.-B.; Wang, S.; He, X.-R.; Wang, N.; Zhu, D.-B. Org. Lett. 2005, 7, 4835
30. Sakamoto, K.; Takashima, Y.; Hamada, N.; Ichida, H.; Yamaguchi, H.; Yamamoto, H.; Harada, A. Org. Lett. 2011, 13, 672
31. Ding, Z.-J.; Zhang, Y.-M.; Teng, X.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 1910
32. Jiang, Q.; Zhang, H.-Y.; Han, M.; Ding, Z.-J.; Liu, Y. Org. Lett. 2010, 12, 1728
33. Yang, W.-L.; Li, Y.-J.; Zhang, J.-H.; Chen, N.; Chen, S.-H.; Liu, H.-B.; Li, Y.-L. J. Org. Chem. 2011, 76, 7750
34. Zhang, Z.-J.; Zhang, H.-Y.; Chen, L.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 8270
35. Cao, J.; Guo, J.-B.; Li, P.-F.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2011, 76, 1644
36. Ma, X.; Qu, D.-H.; Ji, F.-Y.; Wang, Q.-C.; Zhu, L.-L.; Xu, Y.; Tian, H. Chem. Commun. 2007, 1409
37. Zhou, W.-D.; Chen, D.-G.; Li, J.-B.; Xu, J.-L.; Lv, J.; Liu, H.-B.; Li, Y.-L. Org. Let. 2007, 9, 3929
38. Zhou, W.-D.; Li, J.-B.; He, X.-R.; Li, C.-H.; Lv, J.; Li, Y.-L.; Wang, S.; Liu, H.-B.; Zhu, D.-B. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 754
39. Cole, E. L.; Arunkumar, E.; Xiao, S.; Smith, B. A.; Smith, B. D. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5769
40. Qu, D.-H.; Wang, Q.-C.; Ren, J.; Tian, H. Org. Lett. 2004, 6, 2085
41. Wang, Q.-C.; Qu, D.-H.; Ren, J.; Chen, K.-C.; Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2661
42. Marois, J.-S.; Cantin, K.; Desmarais, A.; Morin, J.-F. Org. Lett. 2008, 10, 33
43. Zhang, H.; Kou, X.-X.; Zhang, Q.; Qu, D.-H.; Tian, H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4051
44. Singh, A.; Yip, W.-T.; Halterman, R. L. Org. Lett. 2012, 14, 4046
45. Wang, K.-R.; Guo, D.-S.; Jiang, B.-P.; Liu, Y. Chem. Commun. 2012, 3644
46. Wang, Q.-C.; Ma, X.; Qu, D.-H.; Tian, H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1088
47. Ma, X.; Wang, Q.-C.; Tian, H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7112
48. Ma, X.; Wang, Q.-C.; Qu, D.-H.; Xu, Y.; Ji, F.-Y.; Tian, H. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 829
49. Gao, C.; Ma, X.; Zhang, Q.; Wang, Q.-C.; Qu, D.-H.; Tian, H. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1126
50. Zhang, H.; Hu, J.; Qu, D.-H. Org. Let 2012, 14, 2334
51. Andersson, A.; Linke, M.; Chambron, J.-C.; Davidsson, J.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Hammarstrom, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3526
52. Andersson, A.; Linke, M.; Chambron, J.-C.; Davidsson, J.; Heitz, V.; Sauvage, J.-P.; Hammarstrom, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4347
53. Ferrer, B.; Rogez, G.; Credi, A.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Balzani, V.; Liu, Y.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 106, 18411
54. Rajkumar, G. A.; Sandanayaka, A. S. D.; Ikeshita, K.; Araki, Y.; Furusho, Y.; Takata, T.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6516
55. Sasabe, H.; Sandanayaka, A. S. D.; Kihara, N.; Furusho, Y.; Takata, T.; Araki, Y.; Ito, O. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 10908
56. Mateo-Alonso, A. Chem. Commun. 2010, 9089
57. Qu, D.-H.; Wang, Q.-C.; Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5296
58. Qu, D.-H.; Ji, F.-Y.; Wang, Q.-C.; Tian, H. Adv. Mater. 2006, 18, 2035
59. Credi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5472
60. Pischel, U. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4026
61. Tian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4710
62. Ashton, P. R.; Baxter, I. W.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Wolf, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1913
63. Zhang, C.-J.; Li, S.-J.; Zhang, J.-Q.; Zhu, K.-L.; Li, N.; Huang, F.-H. Org. Lett. 2007, 9, 5553
64. Wang, F.; Han, C.-Y.; He, C.-L.; Zhou, Q.-Z.; Zhang, J.-Q.; Wang, C.; Li, N.; Huang, F.-H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11254
65. Qu, D.-H.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1107
66. Dong, S.-Y.; Luo, Y.; Yan, X.-Z.; Zheng, B.; Ding, X.; Yu, Y.-H.; Ma, Z.; Zhao, Q.-L.; Huang, F.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1905
67. Chen, P.-N.; Lai, C.-C.; Chiu, S.-H. Org. Lett. 2011, 13, 4660
68. Mandal, A. K.; Suresh, M.; Das, P.; Das, A. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3906
69. Dong, S.-Y.; Yan, X.-Z.; Zheng, B.; Chen, J.-Z.; Ding, X.; Yu, Y.-H.; Xu, D.-H.; Zhang, M.-M.; Huang, F.-H. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4195
70. Dasgupta, S.; Huang, K.-W.; Wu, J.-S. Chem. Commun. 2012, 4821
71. Suzuki, S.; Ishiwari, F.; Nakazono, K.; Takata, T. Chem. Commun. 2012, 6478
72. Baroncini, M.; Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4223
73. Blanco, V.; Carlone, A.; Hänni, K. D.; Leigh, D. A.; Lewandowski, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5166
74. Coutrot, F.; Romuald, C.; Busseron, E. Org. Lett. 2008, 10, 3741
75. Coutrot, F.; Busseron, E. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4784
76. Romuald, C.; Busseron, E.; Coutrot, F. J. Org. Chem. 2010, 75, 6516
77. Busseron, E.; Romuald, C.; Coutrot, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10062
78. Zhang, Z.-J.; Zhang, H.-Y.; Wang, H.; Liu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10834
79. Romuald, C.; Ardá, A.; Clavel, C.; Jiménez-Barbero, J.; Coutrot, F. Chem. Sci. 2012, 3, 1851
80. Spence, G. T.; Pitak, M. B.; Beer, P. D. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7100
81. Wang, J.-Y.; Han, J.-M.; Yan, J.; Ma, Y.-G.; Pei, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3585
82. Coutrot, F.; Busseron, E. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5186
83. Serreli, V.; Lee, C.-F.; Kay, E. R.; Leigh, D. A. Nature 2007, 445, 523
84. Silvi, S.; Arduini, A.; Pochini, A.; Secchi, A.; Tomasulo, M.; Raymo, F. M.; Baroncini, M.; Credi, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13378
85. Trabolsi, A.; Khashab, N.; Fahrenbach, A. C.; Friedman, D. C.; Colvin, M. T.; Cotí, K. K.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Olsen, J.-C.; Belowich, M. E.; Carmielli, R.; Khatib, H. A.; Goddard, W. A., III; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. Nat. Chem. 2010, 2, 42
86. Ishow, E.; Credi, A.; Balzani, V.; Spadola, F.; Mandolini, L. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 984
87. Wurpel, G. W. H.; Brouwer, A. M.; van Stokkum, I. H. M.; Farran, A.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11327
88. Garaudée, S.; Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. ChemPhysChem 2005, 6, 2145
89. Clemente-León, M.; Pasquini, C.; Hebbe-Viton, V.; Lacour, J.; Dalla Cort, A.; Credi., A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 105